GRUPO CARBONILO

Cetonas y aldehídosÁcidos carboxílicos y sus derivados

GRUPO CARBONILO El grupo carbonilo es uno de los

grupos mas importantes en la naturaleza. Está presente en cetonas y aldehidos y en los ácidos carboxílicos y sus derivados, los ésteres orgánicos.

Algunas disolventes pertenecientes a estas familias de compuestos como el metanal o formaldehido, la dietil-cetona (acetona) el ácido acético o etanóico y el acetato de etilo se utilizan solos o mezclados en los procesos de limpieza y adhesividad

CETONASAcetona o dimetilcetona o metil-metil-cetona

OCH3-C-CH3

Tb 56Oc

Metil Etil Cetona OCH3-C-CH2-CH3

Tb 80oC

Las cetonas se producen por oxidación de los alcoholes secundarios y se usan extensamente como disolventes industriales y para la extracción de sustancias naturales. Algunas cetonas tienen olores agradables y se usan en perfumería

ALDEHIDOSNombre Fórmula Tb

Formaldehido (metanal)

OH-C-H

-21C

Acetaldehido (etanal)

OCH3-C-H

20oC

Propionaldehido OCH3- CH2-C-H

48.8 oC

nButiraldehido (butanal)

OCH3CH2- CH2-C-H

75.7oC

ALDEHIDOS Con excepción del formaldehido, que es

un gas, los aldehídos alifáticos mas simples son líquidos incoloros. Los miembros inferiores de la serie tienen olor penetrante. Pero a medida que aumenta el peso molecular su olor es mas fragante.

Esto es mas notable en la serie aromática en la que encontramos muchos aromas de perfumes

GRUPO CARBONILOALDEHÍDOS Y CETONAS

HBenzaldehido T eb 178 oC (almendras)

CH3

CH2-CH=C(CH3)-CH2-C15H31

Vitamina K Pf -20 oC

GRUPO CARBONILOÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Nombre Fórmula Tb Tf Sol en agua

Nombre trivial y fuente

Ac Metanóico

HCOOH 101 8

100%

Fórmico (formica, hormiga)

Ac Etanóico CH3COOH 118 17 Acético (acetum-vinagre)

Ac Propanóico

CH3CH2COOH 141 -22 Propiónico (protos pion, primera grasa de la leche)

Ac Butanóico

CH3CH2CH2COOH 164 -8 n-Butírico (butyrum, mantequilla rancia)

Ac Pentanóico

CH3CH2CH2CH2COOH Valerico (de la raíz de la valeriana)

Ac hexanoico

CH3(CH2)2COOH 202 -1.5 0.4% n-Capróico (caper, cabra)

GRUPO CARBONILOÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Nombre Fórmula Tb Tf Sol en agua

Nombre trivial y fuente

Ac decanoico CH3(CH2)8COOH 268 31

Casi no

n-Cáprico (caper, cabra)

hexadecanóico CH3(CH2)14COOH 356 64 Palmítico (aceite de palmas)

Octadecanóico CH3(CH2)16COOH 383 69 Esteárico (stear, grasa de animales)

Ac Benzoico C6H5COOH 249 122 0.4%

Ac Etanodióico HOOC-COOH 189 15% Ac Oxálico

Ac butanodióico HOOC-CH2CH2-COOH Ac succínico

GRUPO CARBONILOÉSTERES

Nombre Fórmula Tb

Acetato de metilo CH3CO-OCH3 57oC

Acetato de etilo CH3CO-OCH2CH3 77

Butanoato de metilo CH3CH2CH2CO-OCH3 102.3

Acetato de fenilo CH3CO-OC6H5 195.7

Benzoato de metilo C6H5CO- OCH3 199.6

Debido a la electronegatividad propia del oxígeno, todas las sustancias que poseen el grupo carbonilo, pueden formar puentes mediante el hidrógeno de los hidroxilos (-O-H) de cualquier sustancias, agua, alcoholes, ácidos carboxílicos, etc. dependiendo del tamaño de la molécula

GRUPO CARBONILO Y PUENTES DE HIDRÓGENO

GRUPO CARBONILO Y PUENTES DE HIDRÓGENO

El grupo carbonilo no tiene la capacidad de formar puentes de hidrógeno por sí mismo ya que el oxígeno de este grupo funcional es aislado. Para que se forme un puente de hidrógeno es necesario que el hidrógeno esté unido a un átomo de oxígeno o uno de nitrógeno como se muestra con diferentes grupos funcionales.Carbonil

oCarboniloÉter Éter

GRUPO CARBONILO Y PUENTES DE HIDRÓGENO

Como hemos visto en otros temas con respecto a las características fisicoquímicas de las sustancias en estado líquido que son las que usa el restaurador en los procesos de limpieza y adhesividad, las sustancias que establecen puentes de hidrógeno en su propio seno como el agua o los alcoholes y los ácidos carboxílicos, tienen una temperatura de ebullición comparativamente mayor que otros compuestos con un peso molecular similar. Revisa las tablas anteriores, recuerda que “Tb” es temperatura de ebullición

GRUPO CARBONILO Y PUENTES DE HIDRÓGENO

Conocer la temperatura de ebullición (Tb) de un disolvente nos dice mucho acerca de su presión de vapor (volatilidad), su polaridad y solubilidad en agua o alcoholes.

REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN

Los ésteres orgánicos provienen de la reacción de síntesis entre un ácido carboxílico y un alcohol.

En la siguiente lámina tenemos el acetato de metilo. Este compuesto proviene de la síntesis entre el ácido acético o etanóico y el metanol:

+ H-O-CH3

+ metanol CH3CO-OCH3

acetato de metilo + H2O

REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN Una de las reacciones de esterificación

que se lleva acabo en los mamíferos es la formación de triglicéridos, donde el alcohol original es un triol, el propanotriol más comúnmente conocido como glicerina y los llamados ácidos grasos como el ácido hexadecanoico o palmítico y el octadecanóico o esteárico:

REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN

+

Ácidos grasos

Alguno de estos o dos o los tres

Ácidos grasos

enzimas

+

Glicerol o glicerina

Triglicérido