FUNCIN CETONA

Los cuerpos conocidos con el nombre de CETONAS poseen en su molcula al grupo funcional R-CO-R en el que los dos radicales R Y R pueden ser iguales o diferentes y se caracterizan porque nunca el grupo funcional est a los extremos de la cadena carbonada. Las cetonas se obtienen por oxidacin de los alcoholes secundarios. Esta oxidacin se puede hacer como queda explicado para aldehdos. Ejemplos: a) Propanol 2CH3-CHOH-CH3+O2

PROPANONA 2CH3-CO-CH3+2H2O

b) Butanol 2CH3-CH2-CHOH-CH3+O2

BUTANONA 2CH3-CH2-CO-CH3+2H2O

NOMENCLATURA: Las cetonas se nombran de acuerdo con las normas IUPAC, eligindolas como cadena principal a la que contiene el grupo carbonilo y es la ms larga; luego se le aade el sufijo ona. CETONAS CH3-CO-CH3 Propanona CH3-CH2-CO-CH3 2-Butanona CH3-CH2-CH2-CO-CH3 2-Pentanona CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 2-Hexanona CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 2-Heptanona

Si existe ms de un grupo funcional carbonilo se le agrega la terminacin diona, triona, tetraona, etc. Ejemplo: 2CH3-CH2-CHOH-CH3 Butanol

CH3-CO-CO-CH3 Butanodiona PROPIEDADES FSICAS: La cetona se encuentra a veces en la sangre, en diversos tumores y en la orina de los enfermos afectados por transtornos del metabolismo de glcidos y lpidos. Los diez primeros trminos de la serie son lquidos y de olor aromtico, los trminos superiores son slidos e inodoros. El punto de ebullicin es inferior a las del alcohol correspondiente y superior al del aldehdo del mismo nmero de tomos de carbono. Slo el primer trmino de la serie, la propanona, es fcilmente soluble en agua; y las dems son solubles en alcohol, ter y cloroformo. PROPIEDADES QUMICAS: No son reductoras como los aldehdos, son estables frente a los oxidantes; cuando se produce una oxidacin energtica, la cetona rompe su cadena para formar cidos, dicha ruptura se produce donde se encuentra el grupo funcional carbonilo y por accin del hidrgeno se reducen a alcoholes secundarios. Ejemplos: a) CH3-CO-CH3 +H2 Propanona

CH3-CHOH-CH3 Propanol-2 b) CH3-CH2-CO-CH3 +H2 2-Butanona

CH3-CH2-CHOH-CH3 Butanol-2 USOS: Se emplea por sus propiedades disolventes para la fabricacin de barnices y pinturas, como disolvente de la

nitrocelulosa (Se emplea en la elaboracin de explosivos, propulsores para cohetes, celuloide), en la fabricacin de plvoras y esmaltes, y como desnaturalizador del alcohol.