formulación química v1

Formulación y nomenclatura de compuestos químicos

Página 1 de 18

1. Formulación y nomenclatura de compuestos inorgánicos

El primer tipo de nomenclatura se denomina de Stock, y pasa por indicar el estado de oxidación del elemento metálico con números romanos y entre paréntesis (no hay espacio entre el nombre y el estado de oxidación). Es muy simple y útil, y se usa con mucha frecuencia.

En segundo lugar, la nomenclatura sistemática o estequiométrica indica me-

diante el uso de prefijos multiplicativos cuántos átomos de cada elemento hay en la fórmula en cuestión. Se usa con frecuencia en compuestos binarios, pero práctica-mente nada en todos los demás.

Para formular, simplemente se identifican el catión y el anión que intervienen

en la fórmula y se les colocan los subíndices necesarios para que la carga neta del compuesto sea cero. 1.1. Iones homopoliatómicos Los cationes se nombran con el nombre del elemento seguido de la carga entre paréntesis:

Fe2+: hierro(2+) Na+: sodio(1+)

Los aniones se nombran con la terminación –uro seguida de la carga entre paréntesis, aunque ésta puede omitirse si no hay ambigüedad:

Cl-: cloruro S2-: sulfuro

Si los iones contienen más de un átomo se antepone un prefijo multiplicador:

Hg22+: dimercurio(2+)

S22-: disulfuro(2-)

I3-: triyoduro(1-) 1.2. Hidruros metálicos Son combinaciones de un catión metálico con el anión hidruro (H-). Nomenclatura de Stock: hidruro de metal(estado de oxidación en números romanos); si el estado de oxidación es único no suele indicarse. Nomenclatura sistemática: prefijo-hidruro de metal; si el estado de oxidación del metal es único pueden obviarse los prefijos, y el prefijo mono- tampoco suele usarse. Ejemplos:

LiH hidruro de litio hidruro de litio PdH2 hidruro de paladio(II) dihidruro de paladio FeH3 hidruro de hierro(III) trihidruro de hierro


Página 2 de 18

1.3. Hidruros no metálicos Son combinaciones de los aniones simples de los no metales con el ión H+.

Hay dos tipos de hidruros no metálicos. Los de los elementos de los grupos 13, 14, 15 y el O tienen nombres propios que hay que conocer, aunque se pueden nombrar como los hidruros metálicos:

BH3 borano hidruro de boro B2H6 diborano CH4 metano SiH4 silano hidruro de silicio NH3 amoniaco PH3 fosfano hidruro de fósforo AsH3 arsano hidruro de arsénico SbH3 estibano hidruro de antimonio H2O agua

Los de los demás elementos son sustancias gaseosas que en disolución acuosa tienen carácter ácido (hidrácidos) y pueden nombrarse como tales, con la palabra ácido seguida del nombre del no metal terminado en el sufijo –hídrico, cuando no nos refiramos a disoluciones acuosas de estos compuestos sino a ellos mismos en estado gaseoso, los nombraremos como nombre del no metal terminado en –uro de hidrógeno:

H2S ácido sulfhídrico sulfuro de hidrógeno H2Se ácido selenhídrico seleniuro de hidrógeno H2Te ácido telurhídrico telururo de hidrógeno HF ácido fluorhídrico fluoruro de hidrógeno HCl ácido clorhídrico cloruro de hidrógeno HBr ácido bromhídrico bromuro de hidrógeno HI ácido yodhídrico yoduro de hidrógeno

1.4. Óxidos metálicos Son combinaciones del anión óxido (O2-) con los cationes metálicos. Tienen carácter básico, y cuando se combinan con agua, producen hidróxidos. Respecto a la nomenclatura, es idéntica a la de los hidruros metálicos, cam-biando la palabra hidruro por óxido:

FeO óxido de hierro(II) monóxido de hierro Fe2O3 óxido de hierro(III) trióxido de dihierro Al2O3 óxido de aluminio óxido de aluminio Cu2O óxido de cobre(I) monóxido de dicobre

1.5. Óxidos no metálicos

Son combinaciones del anión óxido (O2-) con los no metales, que actuarán

con alguna de sus estados de oxidación positivos. Tienen carácter ácido y cuando


Página 3 de 18

reaccionan con agua producen los oxoácidos. Se formulan del mismo modo que los metálicos, y su nomenclatura de Stock y sistemática es idéntica:

Cl2O óxido de cloro(I) monóxido de dicloro Cl2O3 óxido de cloro(III) trióxido de dicloro Cl2O5 óxido de cloro(V) pentaóxido de dicloro Cl2O7 óxido de cloro(VII) heptaóxido de dicloro SO3 óxido de azufre(VI) trióxido de azufre SO2 óxido de cloro(IV) dióxido de azufre

Hay dos metales que presentan una dualidad en su comportamiento pudiendo actuar como metales o como no metales, son el cromo y el manganeso. Cuando el cromo actúa con estado de oxidación +6 y el manganeso con +6 y +7, sus óxidos tienen carácter ácido y producen oxoácidos y aniones como el cromato o el perman-ganato. 1.6. Peróxidos Los peróxidos son combinaciones del oxígeno con los metales, en los que éste actúa con estado de oxidación –1. En realidad, un peróxido contiene el grupo O2

2- (–O-O-) o grupo peroxo, de modo que es este grupo el que se combina con los metales. Una característica importante que permite distinguir los peróxidos de los óxidos es que no se simplifican. Su formulación y nomenclatura es como la de los óxidos metálicos cambiando la palabra óxido por peróxido:

K2O2 peróxido de potasio peróxido de potasio MgO2 peróxido de magnesio peróxido de magnesio

1.7. Sales binarias Las sales binarias contienen un catión metálico y un anión no metálico simple.

Se nombran uniendo el nombre del anión con el del catión con la partícula “de”.

NaCl cloruro de sodio cloruro de sodio FeS sulfuro de hierro(II) monosulfuro de hierro CoI3 yoduro de cobalto(III) triyoduro de cobalto NiN nitruro de níquel(III) mononitruro de níquel Li2Se seleniuro de litio seleniuro de dilitio

1.8. Combinaciones no metal-no metal

En estas combinaciones aparecen dos no metales en la fórmula, intercam-

biando sus estados de oxidación, el que actúa con estado de oxidación negativo es el que se encuentre más a la derecha y arriba en la tabla periódica, actuando el otro con estado de oxidación positivo. Se nombran siguiendo la regla de las sales bina-rias:

PCl3 cloruro de fósforo(III) tricloruro de fósforo IBr3 bromuro de yodo(III) tribromuro de yodo CS2 sulfuro de carbono disulfuro de carbono


Página 4 de 18

IF7 fluoruro de yodo(VII) heptafluoruro de yodo 1.9. Hidróxidos

En los hidróxidos, un catión metálico se combina con un grupo OH-, que for-

malmente actúa todo él con estado de oxidación –1. Se nombran como los óxidos metálicos, cambiando óxido por hidróxido:

NaOH hidróxido de sodio hidróxido de sodio Sn(OH)2 hidróxido de estaño(II) dihidróxido de estaño Mn(OH)3 hidróxido de manganeso(III) trihidróxido de manganeso

1.10. Oxoácidos

Los oxoácidos se forman por reacción de agua con los óxidos no metálicos.

Se formulan partiendo del anión correspondiente y añadiéndole los iones H+ oportu-nos. Se formulan cambiando las terminaciones –ito y –ato por –oso e –ico respecti-vamente y anteponiendo la palabra ácido:

HClO ácido hipocloroso HClO2 ácido cloroso HClO3 ácido clórico HClO4 ácido perclórico H2CO3 ácido carbónico H2SO3 ácido sulfuroso H2SO4 ácido sulfúrico HIO4 ácido peryódico H5IO6 ácido ortoperyódico HBO2 ácido metabórico H3BO3 ácido bórico HPO2 ácido metafosforoso H3PO3 ácido fosforoso HPO3 ácido metafosfórico H4P2O7 ácido difosfórico H3PO4 ácido fosfórico H2CrO4 ácido crómico H2Cr2O7 ácido dicrómico

1.11. Sales

Las sales se formulan combinando los iones que las forman adecuadamente.

Se nombran siguiendo la misma regla de las sales binarias:

BrO3- + Au+ = AuBrO3 bromato de oro(I)

HSO4- + Au3+ = Au(HSO4)3 hidrogenosulfato de oro(III)

SiO32- + Mg2+ = MgSiO3 metasilicato de magnesio

MnO4- + K+ = KMnO4 permanganato de potasio

H2PO4- + Co2+ = Co(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de cobalto(II)


Página 5 de 18

2. Ejercicios propuestos 1. ZnSO3 2. SrO 3. Hg2CO3 4. NO2 5. BH3 6. KBr 7. CuOH 8. Ni2SiO4

9. PdH2 10. HIO 11. K2MnO4 12. Au2(CrO4)3 13. KIO4 14. BCl3 15. CaSe 16. HBrO3 17. CuSiO3 18. NaHSO4 19. Co2O3 20. (NH4)3PO4 21. Ag2O 22. Pb(OH)2 23. H2Se 24. SiF4 25. NaBO2 26. Rb2SeO4 27. H2S 28. CaHPO3 29. Ni(OH)2 30. BaSO3 31. CrO3 32. H4P2O7 33. Tl(OH)3 34. FeBO3 35. Fe2P2O7 36. CaSO3

37. ácido yodoso 38. sulfuro de mercurio(II) 39. hidrógenoarsenito de calcio 40. dicromato de cinc 41. amoniaco 42. ácido nitroso 43. ácido silícico 44. yoduro de fósforo(III) 45. hidróxido de cobre(I) 46. yodato de plomo(II) 47. fluoruro de hierro(III) 48. yoduro de amonio 49. arsano 50. hidróxido de oro(III) 51. ácido metafosforoso 52. hidrógenosulfato de litio 53. hipoclorito de sodio 54. cromato de cinc 55. peróxido de potasio 56. carbonato de indio(I) 57. estibano. 58. nitrato de níquel(II) 59. hidruro de rubidio 60. ácido sulfuroso 61. arseniato de sodio 62. borano 63. metano 64. clorato de estaño(II) 65. tricloruro de aluminio 66. peróxido de sodio 67. carbonato de galio 68. yoduro de níquel(III) 69. seleniato de cobre(I) 70. óxido de nitrógeno(III) 71. óxido de cobalto(II) 72. sulfuro de plomo(IV)

3. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos 3.1. Alcanos

Son compuestos de carbono e hidrógeno (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta, que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos.

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en un prefijo:

met-, et-, prop-, y but- seguido del sufijo -ano. Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono (pent-, hex-, hept-,


Página 6 de 18

etc.) y la terminación -ano. El conjunto de todos los alcanos lineales se denomina serie homóloga:

CH4 metano CH3-CH3 etano CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano CH3-(CH2)4-CH3 hexano CH3-(CH2)5-CH3 heptano CH3-(CH2)6-CH3 octano CH3-(CH2)7-CH3 nonano CH3-(CH2)8-CH3 decano CH3-(CH2)9-CH3 undecano CH3-(CH2)10-CH3 dodecano

Normalmente, los alcanos presentarán ramificaciones laterales, estas ramifi-

caciones se llaman radicales alquilo o alquílicos, y formalmente son el resultado de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contienen un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente y poder unirse así a otra ca-dena carbonada o a un grupo funcional. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.

CH3- metilo CH3-CH2- etilo CH3-CH2-CH2- propilo CH3-CH2-CH2-CH2- butilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- pentilo

Hay unos cuantos radicales que tienen un nombre propio que hay que memorizar:

isopropilo

isobutilo

sec-butilo

tert-butilo

CH3-CH-

CH3

CH3-CH-CH2-

CH3-CH2-CH-

CH3-C-

CH3

CH3

CH3

CH3


Página 7 de 18

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura:

i. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

ii. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.

iii. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.

iv. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

v. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

vi. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical.

vii. Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético.

3-metilpentano 4-etil-2,4-dimetilhexano 3-isopropil-2,5-dimetilheptano 3.2. Alquenos

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:

i. Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que otras.

ii. Se comienza a contar por el extremo más próximo a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

CH3-CH2-CH-CH3

CH2

CH3

CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3

CH3

CH2 CH3

CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3 CH3

CH3

CH3-CH


Página 8 de 18

iii. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

CH2=CH2 CH3-CH=CH 2 etileno propeno

CH3-CH2-CH=CH 2 CH3-CH=CH-CH 3 But-1-eno But-2-eno

3-etil-4-metilpent-1-eno

Hay dos radicales que reciben nombre propio:

CH2=CH- CH3-CH=CH 2- vinilo alilo

3.3. Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces. En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".

HCCH CH3-CC-CH3 acetileno but-2-ino

Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen

dobles y triples enlaces en su molécula. i. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples,

pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.

ii. La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (es decir, dobles o triples enlaces), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En el caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

CH3-CC-CH2-CH=CH-CH3 Hept-2-en-5-ino

3.4. Hidrocarburos cíclicos

CH2=CH-CH-CH-CH3

CH3

CH3

CH2


Página 9 de 18

Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de forma

que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos. Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas,

conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombrarían como radicales con las terminaciones "-il".

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

ciclohexano ciclohexeno 3.5. Hidrocarburos aromáticos

Reciben este nombre debido a sus olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es “areno” y los radicales derivados de ellos se llaman radicales “arilo”. Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

i. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

Cl CH3 NO2

Clorobenceno Tolueno Nitrobenceno


Página 10 de 18

ii. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante números, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

a b c

a: 1,2-dimetilbenceno, o-dimetilbenceno, o-xileno b: 1,3-dimetilbenceno, m-dimetilbenceno, m-xileno c: 1,4-dimetilbenceno, p-dimetilbenceno, p-xileno

iii. En el caso de haber más de dos sustituyentes, se busca la manera de que

los localizadores sean los más bajos posibles y los radicales se nombran por orden de prioridad.

iv. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenil" o "fenilo".

Existen hidrocarburos aromáticos resultado de la fusión de varios anillos de

benceno, estos hidrocarburos se denominan hidrocarburtos aromáticos condensados y suelen tener nombres propios. A continuación se exponen algunos ejemplos importantes:

naftaleno antraceno fenantreno 3.6. Haluros de alquilo

Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X. Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.

i. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.


Página 11 de 18

ii. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

Cl-CH2-CH2-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3

1-cloropropano 2,3-dibromobutano CH2Br-CH=CH-CH3 1-bromobut-2-eno

o-diclorobenceno 3.7. Alcoholes

Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituyó uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios. Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utilizan los prefijos multipicadores para indicarlo.

Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-",

indicando su número localizador correspondiente.

CH3-CH2OH CH3-CHOH-CH3 etanol propano-2-ol o isopropanol CH2=CH-CH2-CH2OH CH2OH-CHOH-CH2OH But-3-en-1-ol 1,2,3-propanotriol o glicerol o glicerina

CH3-CH2-CHOH-CHO 4-metilciclohexanol 2-hidroxibutanal

3.8. Fenoles

Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, aunque también es válido utilizar el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo, o nombrarlos como derivados del más simple de ellos, el fenol o hidroxibenceno:

Cl

Cl

OH

CH3

OH

OH

OH


Página 12 de 18

fenol o-bencenodiol m-bencenodiol p-bencenodiol 2-metil-1,3-bencenodiol 5-etil-2-metilfenol 3.9. Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Se nombran indicando los nombres de los los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".

CH3-O-CH2-CH3 CH2=CH-O-CH2-CH3 etilmetiléter etilviniléter CH3-CH2-O-CH2-CH3 dietiléter o éter fenilmetiléter

3.10. Aldehídos

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario. Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al". Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el termino "-dial"; pero si son tres o más grupos aldehídos, o éste no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales. H-CHO CH3-CHO formaldehido acetaldehido benzaldehido CH3-CH2-CH2-CHO

HO

OH

OH

OH

OHHO

CH3

HO

CH3

CH2-CH3

O-CH3

CHO


Página 13 de 18

butanal

CHO-CH=CH-CHO CHO-CH2-CHOH-CH2-CH3 butenodial 3-hidroxipentanal

3.11. Cetonas

Son como los aldehidos, salvo en que el grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. Se nombran como derivado del hidrocarburo, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".

CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 acetona butanona

CH2=CH-CO-CH3 CH2OH-CH2-CC-CO-CHBr-CH3 3-buten-2-ona 2-bromo-7-hidroxi-4-heptin-3-ona

O O

CH3

ciclohexanona 5-metil-2-ciclopentenona

3.12. Ácidos carboxílicos

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico". Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico", aunque frecuentemente se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC.

H-COOH CH3-COOH ác. fórmico ác. acético HOOC-COOH ác. oxálico ác. benzoico CH3-CH=CH-COOH CH3-CO-CH2-CHOH-COOH ác. but-2-enoico ác. 2-hidroxi-4-oxopentanoico

3.13. Ésteres

COOH


Página 14 de 18

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una

cadena hidrocarbonada, y se pueden considerar el equivalente a las sales en la química orgánica. Se nombran cambiando la terminación “–oico” del ácido por "-ato" (obsérvese el paralelismo con la formulación de las asales ionrgánicas), seguido del nombre del radical alquílico.

H-COO-CH3 CH3-COO-CH=CH2 formiato de metilo acetato de vinilo

HCC-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-CHF-COO-CH2-CH=CH2 But-3-inoato de etilo 2-fluoro-5-oxohexanoato de alilo

COO-CH-CH3

CH3

CH3-CH2-COO

benzoato de isopropilo propanoato de fenilo

3.14. Aminas

Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". Cuando no son el grupo principal, se nombran como radicales "amino-".

CH3-NH2 CH3-NH-CH3 (CH3)3-N metilamina dimetilamina trimetilamina

CH3-CH2-NH-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-NH2 etilmetilamina 4-amino-2-butanona

NH2 CH3-CH-COOH

NH2 anilina ác. 2-aminopropanoico

3.15. Amidas

Derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución de su grupo -OH por un grupo amino. Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".


Página 15 de 18

CH3-CONH2 CH3-CC-CO-CH2-CONH2 acetamida 3-oxohex-4-inamida

3.16. Nitrocompuestos

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se sustituyó uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2. Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.

CH3-CH2-NO2 CH2=CH-CH2-NO2 nitroetano 3-nitroprop-1-eno

2-nitrobutano nitrobenceno

p-cloronitrobenceno 2,4,6-trinitrotolueno o TNT 3.17. Nitrilos

Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono.

CH3-CN CH3-CH=CH-CH2-CN etanonitrilo 3-pentenonitrilo

CN

CHO

CNO

2-cianobenzaldehido 3-cianociclohexanona 3.18. Orden de prelación en los grupos funcionales

CH3-CH-CH2-CH3

NO2

NO2

NO2Cl NO2

NO2

NO2

CH3


Página 16 de 18

La importancia de los grupos funcionales coincide con el orden en el que se

han ido viendo, no obstante, se resume a continuación: 1º. Ácidos carboxílicos 2º. Derivados de ácidos (ésteres > amidas > nitrilos) 3º. Aldehídos > cetonas 4º. Alcoholes > fenoles 5º. Aminas 6º. Éteres 7º. Alquenos > alquinos

4. Ejercicios propuestos

1. 4-hidroxi-3,3-dimetilhex-5-in-2-ona 2. 3-metilciclobuteno 3. 3-clorotolueno 4. 3-isopropil-7,7-dimetilnona-1,8-dien-

4-ino 5. acetato de metilo 6. p-clorobenzaldehido 7. 2-hidroxipropanoato de vinilo 8. 3-cloro-3-hidroxi-2-butanona 9. 3,5-dimetilheptano 10. propilamina 11. pent-2-eno 12. hexa-2,4-diinal 13. ciclohexano 14. m-etilfenol 15. but-2-en-1-ol 16. penta-1,3-dieno 17. 2-metiloctanoato de etilo 18. propano-2-ol 19. isopropanol 20. 2-ciclopentilhept-3-enodial 21. acetona 22. ácido oxálico 23. naftaleno 24. non-3-en-1-ino 25. heptanonitrilo

26. 3,7-dimetiloct-2-eno 27. 3-tert-butilpenta-1,4-diino 28. vinilbenceno 29. etilfeniléter 30. cicloheptano 31. p-diisopropilbenceno 32. 2,3-dimetiloct-1-en-4,7-diino 33. pentano-2,3-diol 34. formamida 35. p-nitrofenol 36. pentano-1,5-diamina 37. 7-clorohepta-3-nona 38. ácido 2-aminopropanoico 39. acetato de etilo 40. 3-etil-2,4,6-trimetilheptano 41. 3,3,6,6-tetraetilciclohexa-1,4-dieno 42. ácido 4-amimohexanoico 43. 5-alil-1,2,3-trimetilbenceno 44. 3,5-dioxohexanoato de sec-butilo 45. 2,2-dimetilciclohexa-1,3-diona 46. hex-2-en-4-in-1-ol 47. ácido 3-hidroxi-6-metilhept-5-enoico 48. but-3-enoato de propilo 49. propanoato de fenilo 50. 3-fenilpropenal


Página 17 de 18

135. 136. 137. 138. 139. 140. 141. 142. 143. 144. 145. 146. 147. 148. 149.

CH3 CH2 CH CH2 Cl

CH3

CH CH

CH2 CH CHOH CH3

OH

HC C CH CH CH2 C

CH3

CH CH2

CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH2

CH3 COOH

CH2CHCH3 CH CO CH3

CH3 CH2 NO2

OH

OH

CH2CH CHCH2CH2 C C

OCH2CH3 CH3

CH2 CHCl CH3CHCH2

NH2


Página 18 de 18

150. 151. 152. 153. 154. 155. 156. 157. 158. 159. 160. 161.

CH2CH2CH3 CH2 CHO

CHOH CH3CH2OH

CHHC C

CH2

CH CH3CH CH CH2 CH2

CH

CH

COO

OHC CHOCH2

CHBr CH2CH3 CH3CH2 CH2CO CO

CH CC CH

CH3

CH2OH

O

O

Cl

Cl

CN

CN

CH2 CH2C

NC NO2

O

formulación química v1

Science