FORMULACION DE QUIMICA ORGANICA.

Formulacin y nomenclaturade los compuestos orgnicosCOPIA DEL: DEPARTAMENTO DE FSICA Y QUMICA IES ISLA VERDEProfr. FRANCISCO DE ASS IGLESIAS RODRGUEZ1. INTRODUCCIN.

La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico de su constitucin molecular el tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del Carbono.

El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran cantidad que existe de protenas, hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el tomo de carbono es un tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y unos pocos ms.

1.1. DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.

Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la antigedad; los fenicios y egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura) y ciertas sustancias medicinales. Tambin conocan la conversin de la grasa animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares.

Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a partir de materiales inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan producirse por la accin de una "fuerza vital" que nicamente posean los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgnicos. Kekul, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao.

Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?

Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.

1.2. EL TOMO DE CARBONO.

La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro ms externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente.

Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de tomos de carbonos de varios cientos de miles de tomos de carbonos.

La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos:

* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.

* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.

* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

\ /1.3. FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la molcula del compuesto correspondiente.

Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar:

la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.

la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin.

En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas:

* FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molcula y el nmero de cada uno de ellos. Ej.:

C4H8 C2H6O* FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.:

CH2=CHCH2CH3 CH3 CH2OH* FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que constituyen la molcula. Ej.:

H H H H H| | | | | C=CCCH HCCOH

| | | | | | H H H H H H

* FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir la molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula da la forma real de la molcula.

Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.2. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.1.HIDROCABUROS

Segn el tipo de enlace carbono-carbono:

\ /

-Alcanos (parafinas) CC

/ \

-Alquenos (olefinas) C=C| |

-Alquinos (acetilenos) CC

Segn el tipo de cadena:

-Lineales

-Ramificados

-Cclicos

-Hidrocarburos aromticos (cclicos con dobles enlaces alternados)

-Monocclicos

-Policclicos condensados

2.- DERIVADOS HALOGENADOS

3. COMPUESTOS OXIGENADOS.

4. COMPUESTOS NITROGENADOS.

3. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS.Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.

Su frmula emprica general es CNH2N+2, siendo N el nmero de tomos de carbono. Forman series homlogas. Se llama as a un conjunto de compuestos con propiedades qumicas similares y que se diferencian en el nmero de tomos de carbono de la cadena.

Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que tiene, y la terminacin ano.

Los prefijos para los 4 primeros trminos de la serie son: met (1 C), et (2 C), prop (3 C) y but (4 C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent, hex, hept, oct, non, etc .

CH4CH4metano

C2H6CH3 CH3etano

C3H8CH3 CH2CH3propano

C4H10CH3 CH2CH2CH3butano

C5H12CH3 CH2CH2CH2CH3pentano

C6H14CH3 (CH2)4CH3Hexano

C7H16CH3 (CH2)5CH3heptano

C8H18CH3 (CH2)6CH3octano

C9H20CH3 (CH2)7CH3nonano

C10H22CH3 (CH2)8CH3decano

C11H24CH3 (CH2)9CH3undecano

C12H26CH3 (CH2)10CH3dodecano

3.1.- RADICALES O RAMIFICACIONES DERIVADOS DE LOS ALCANOS.Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los "radicales". Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo.

Los radicales que se obtienen quitando un hidrgeno terminal a un hidrocarburo saturado se nombran sustituyendo la terminacin ano por

il o ilo.MolculaRadicalNombre del radical

CH4CH3 metil o metilo

CH3 CH3CH3 CH2etil o etilo

CH3 CH2CH3CH3 CH2CH2propil o propilo

CH3 CH2CH2CH3CH3 CH2CH2CH2butil o butilo

CH3 CH2CH2CH2CH3CH3 CH2CH2CH2CH2pentil o pentilo

4 3 2 1CH3 CH2CH2CH 1metilbutilo

|CH34 3 2 1CH3 CH2CHCH2 2metilbutilo|CH3

Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la

IUPAC.

CH3 CH isopropilo|CH3

CH3 CHCH2 isobutilo (2metilpropilo)| CH3

CH3 CH2CH2CH secbutilo (1metilbutilo)|CH3CH3|CH3C tercbutilo

|CH3

3.2. ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA.Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:* Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor nmero de tomos de carbono.

* Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos que poseen ramificaciones.

* Se nombran los radicales por orden alfabtico precedidos de su nmero localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en ano.

7 6 5 4 3 2 1CH3 CH2CH2CHCHCHCH3 4etil2,3dimetilheptano| | |CH2 CH3 CH3|CH3CH3|CH3 CCH2CHCH3 2,2,4trimetilpentano| |CH3 CH3

* Al nombrar los radicales por orden alfabtico, no se tienen en cuenta los prefijos di

, tri, etc.

* Cuando hay varias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se elige como principal:

Primero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.

Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores ms bajos.

CH3 CH3 CH3 CH3| | | |

CH3 CHCHCH2CHCHCHCH2CH3 5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7tetrametilnonano|

CHCH2CHCH3| |

CH3 CH34. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, O ALQUENOS.Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CNH2N

CH2=CHCH2CH3* Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminacin ano del alcano correspondiente, por eno .

* Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al doble enlace. El localizador de ste es el menor de los dos nmeros de los carbonos que lo soportan.

* La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero localizador, que se coloca delante del nombre.

1 2 3 4 5

CH3 CH=CHCH2CH3 2penteno* Si es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

CH31 2 3 4| 5 6CH3 CH=CHCHCHCH3 4,5dimetil2hexeno|CH3CH3|CH3 CH=CCHCH3 3,4dimetil2hexeno|CH2CH3

CH3 CH3| |CH3 CH=CHCHCHCCH3 4etil5,6,6trimetil2hepteno| |CH2 CH3|CH3

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las terminaciones: adieno, atrieno, etc., en lugar de eno.

1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH=CHCH=CHCH2CH3 2,4heptadienoSi el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga.

CH3|CH3 CH=C=CC=CH2 2etil3metil1,3,4hexatrieno|CH2CH3

4.1. RADICALES DERIVADOS DE LOS ALQUENOS.Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrgeno de un carbono terminal. Se nombran acabando en enilo.

CH2=CH etenilo o vinilo CH2 =CHCH2- alilo (2-propenil) CH3 CH=CHCH2 2butenilo5. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, O ALQUINOS.Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para los compuestos con un solo triple enlace, es CNH2N2

CH3 CCCH2CH3* Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminacin ano por ino.

* Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace.La posicin de ste se indica mediante el nmero localizador, que ser el menor de los nmeros que corresponden a los tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del nombre.

CHCH etino o acetileno1 2 3 4 5

CH3 CCCH2CH3 2pentino1 2 3 4CHCCHCH3 3metil1butino|CH3. CHCCCCCH 1,3,5hexatriino5.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES.Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posicin por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la terminacineno.Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insaturaciones sean los ms bajos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces.En aso de igualdad se empiezaa contar por el doble enlace.

7 6 5 4 3 2 1CHCCH2CH=CHCCH 3hepten1,6diino1 2 3 4CH2=CHCCH 1buten3ino1 2 3 4 5 6 7

CHCCH=CHCH=CHCH3 3,5heptadien1inoCH2CH2CH3|CHCC=CCH=CH2 3etil4propil1,3hexadien5ino|CH2CH3

6. HIDROCARBUROS CICLICOS.Son hidrocarburos de cadena cerrada.

6.1. CICLOALCANOS.Los tomos de carbono estn unidos solo por enlaces sencillos. Su frmula general es

CNH2N.Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono.

CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2/ \ | |CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2CH2ciclopropano ciclobutano ciclohexanoTambin se peden representar as:

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de los hidrcarburos cclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizados ms bajos a los radicales. En casos sencillos se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.

CH3 CH3 CH3| | |CH2CH3 CH3| |CHCH3 CH2CH3|CH31-etil2-metilciclohexano 1-metil-4-isopropropilciclohexano 4-etil-1,2-dimetilciclohexano6.2.CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS.Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces. El ciclo se numera de forma que correspondan los nmeros ms bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los dobles enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino.

HC CH

CHH2C CHH2C CH2 H2C CH CH

ciclobuteno 1,3ciclohexadieno7.HIDROCARBUROS AROMATICOS.Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno, compuesto de frmula emprica C6H6.Recibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. En la

actualidad el trmino "aromtico" expresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, y por tanto, menos reactivo. El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se puede escribir de estos tres modos:

H| CHC CH HC CHC| HEl radical derivado del benceno, al quitarle un tomo de hidrgeno, se llama fenilo:H| CHC C HC CH C|Hfenilo C6H5Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.

CH3 CH2CH3Metilbenceno (tolueno) Etilbenceno.Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2,

1,3 y 1,4, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),respectivamente.

Ejemplos:

CH3 CH3 CH3CH2CH3CH2CH3

| CH2CH31etil2metilbenceno1etil3metilbenceno1etil4metilbenceno

ortoetilmetilbencenometaetilmetilbencenoparaetilmetilbenceno

oetilmetilbencenometilmetilbencenopetilmetilbenceno

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto.

CH3 CH3 CH3CH2CH3 H3C CH3 CH2CH3CH2CH3CH3 CH2CH2CH32etil1,4dimetilbenceno 1etil2,3,4trimetilbenceno 2etil1metil4propilbenceno

7.1HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS.Existen muchos hidrocarburos policclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas del hexgono comunes. Citemos algunos:

H H|

| C CHC C CHHC C CH CC

| | H H

H H H| | | C C C

HC C C CHHC C C CH CC C

| | | H H H

Naftaleno

Antraceno8. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.Son hidrocarburos que tienen en su molcula tomos de halgenos. Pueden suponerse derivados de los hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o ms hidrgenos por tomos de halgeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluor, cloro, bromo o iodo) al nombre del hidrocarburo correspondiente.

3 2 1

CH3 CH2CH2Cl 1cloropropano o cloruro de propiloClCH2CH2Cl 1,2dicloroetanoCH3 CH=CHCl 1cloro1propeno o cloruro de 1propeniloCl3CH triclorometano o cloroformo.Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les correspondan los localizadores ms bajos.Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico.

6 5 4 3 2 1CH3 CH=CHCHCH=CH2 3cloro1,4hexadieno|ClBr|CH3 CH2CHCH=CHCH 1,1dibromo4metil2hexeno|CH3 Br9.COMPUESTOS OXIGENADOS.Son compuestos constituidos por corbono, hidrgeno y oxgeno.

9.1.ALCOHOLES Y FENOLES.Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno por el grupo OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la terminacin del hidrocarburo correspondiente, por el sufijo ol.

* Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes. Ejemplo:

CH3 CH2CH3 propano CH3 CH2CH2OH propanol* Si el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles.

H OH

benceno fenol.

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical OH el localizador ms bajo posible. La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales.

CH3 CH2CH2OH 1propanolCH3 CHCH3 2propanol|OH4 3 2 1CH3 CH2CHCH3 2butanol|OH6 5 4 3 2 1

CH3 CH2CH=CHCH2CH2OH 3hexen1olSi la funcin alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefijo hidroxi para designarla.

CH2OHCH2OH etanodiol (o etilenglicol) CH2OHCHOHCH2OH propanotriol (o glicerina) HOCH2CH2CHOHCH3 1,3butanodiolCH3 CH=CCHCH2OH 3metil3penten1,2diol| | CH3 OH

9.2.ETERES.Son compuestos formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Sus posibles frmulas generales son:

ROR' ROAr ArOAr'

Los radicales RO se nombran sustituyendo ano por oxi en el alcano correspondiente (metoxi, etoxi, propoxi, butoxi,...). El radical correspondiente derivado del benceno, ArO, se llama FENOXI.OCH3 CH2Oradical etoxi radical fenoxi

Existen dos formas de nombrar los teres:* Se nombran, en orden alfabtico, los radicales unidos al oxgeno, y se termina con la palabra ter.

CH3 OCH2CH3 etilmetilter* Se nombra el radical ms sencillo (con la terminacin oxi), y a continuacin, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo.

CH3 OCH2CH3 metoxietanoCH3 CH2OCH2CH3 dietil ter etoxietano (ter sulfrico) CH3 OC6H5 fenilmetilter metoxibencenoOCH2CH3 etilfenilter etoxibenceno9.3. ALDEHIDOS Y CETONAS.Los aldehidos y cetonas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo C=O,

o grupo carbonilo, en el que hay un doble enlace entre el carbono y el oxgeno.

La deferencia entre ambos reside en:

* en los aldehidos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena:

RCOH* en las cetonas el grupo carbonilo no est en uno de los extremos:

RCOR'9.3.1. ALDEHIDOS.Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos tomos de hidrgeno de un carbono terminal por un tomo de oxgeno.

O

CH3 CH2C o bien CH3 CH2CHO H

Los aldehidos se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo del que derivan por la terminacin al. Si existen dos grupos carbonilo, CO, uno en cada extremo de la cadena, la terminacin ser dial.

O

CH3 C etanalH

OHCCH2CHO propanodialCH2=CHCHO propenalCH3|CH3 CHCH=CHCHO 4metil2pentenal

CH2CH2CHO 3fenilpropanalHay algunos aldehidos con nombres vulgares muy usados:

O O O HC CH3 C C

H H H

formaldehido acetaldehido benzaldehido9.3.2. CETONAS.Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, alsustituir dos H, de un carbono secundario, por un tomo de oxgeno.

CH3 CCH3 o bien CH3 COCH3OExisten dos formas de nombrar las cetonas:

* Haciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en ona, indicando, cuando sea necesario, la posicin del grupo carbonilo, mediante nmeros localizadores.

CH3 CH2CCH3 2butanonaO

CH3 COCH2COCH3 2,4pentanodiona* Nombrando, en orden alfabtico, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona.

O

CH3 CH2CCH3 etilmetilcetonaCH3 COCH=CH2 vinilmetilcetonaCOCHCH3 fenilisopropilcetona| CH39.4. ACIDOS CARBOXILICOS.Son compuestos orgnicos con propiedades cidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo:

O

C o bien COOH OH

Se nombran con el nombre genrico de cido y cambiando la terminacin del hidrocarburo correspondiente por la terminacin oicoOHC acido metanoico o frmico

OHOCH3 C cido etanoico o acticoOHCOOH cido benzoicoCH3 CH=CHCHCOOH cido 2etil3pentenoico|CH3 CH2Hay cidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y se llaman cidos dicarboxlicos:

O O CCHO OH

cido etanodioico o a. oxlico9.5.ESTERES Y SALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.Cuando un cido carboxlico pierde el tomo de hidrgeno del grupo carboxilo, se obtiene un anin. Estos aniones se nombran cambiando la tereminacin ico de los cidos por ato, igual que se hace en la formulacin inorgnica.

CH3 COOH CH3 COOcido etanoico (actico) anin etanoato (acetato)

Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alqulico, se obtienen los steres. Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgnicas ( ato de ilo).CH3 COOCH2CH3

etanoato de etilo (acetato de etilo)

CH3 COOCH2CH2CH2CH3 etanoato de butiloCOOCH2CH3 benzoato de etiloCH3 COO etanoato de fenilo (acetato de fenilo)* Al unir un anin derivado de los cidos carboxilicos con un catin metlico, se obtienen las sales orgnicas.

CH3 COONa etanoato sdico o acetato sdico.

10. COMPUESTOS NITROGENADOS.

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos de ellos tienen tambin oxgeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

10.1 AMINASDerivan del amonaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales orgnicos. Segn se sustituya uno, dos o los tres hidrgenos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias.

RNH2 RNHR' RNR'|R"amina primaria amina secundaria amina terciaria

Para nombrar las aminas (2 formas):

a) Cuando la funcin amina es la funcin principal, se nombran todos los radicales unidos al nitrgeno por orden alfabtico, y se termina con las palabra amina.

CH3 NH2 metilaminaCH3 CH2NH2 etilaminaCH3 NCH2CH3 etilfenilmetilamina| C6H5

NH2 fenilamina (o anilina) CH3 NHCH3 dimetilaminab) Otra forma habitual de nombrar las aminas sutituyendo la terminacin o de la cadena carbonada por -amina:

CH3NH2 metanaminaCH3 CHCH2CH3 2-butanamina| NH2

En este caso las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de nitrgeno.

CH3 NCH2CH3 N-etil-N-metilbenzamina| C6H5

CH3 NCH2CH3 N-etil-N-metilpropanamina| CH2CH2CH3

10.2.AMIDAS.Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los cidos corboxlicos, al sustituir el grupo OH por el grupo NH2.O

RC o bien RCONH2

NH2Si la funcin amida es la funcin principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido del que deriva, por amida.

O

HC matanamidaNH2CH3 CH2CONH2 propanamidaO

C benzamida

NH2CH2=CHCH2CONH2 3butenamidaLos radicales unidos al N, van precedidos del localizador N-, como un sustituyente ms.

CH3 CH2CONHCH3 N-metilpropanamida10.3.NITRILOS O CIANUROS.Poseen el grupo funcional CN o bien CN. Pueden considerarse, por tanto, derivados de los hidrocarburos al sustituir tres hidrgenos de un carbono terminal por un tomo de nitrgeno.

Se nombran con la terminacin nitrilo detrs del nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. Tambin se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerndolos derivados del cido cianhdrico, HCN.

CH3 CN etanonitrilo o cianuro de metiloCH3 CH2CN propanonitrilo o cianuro de etiloCH3 CHCN 2metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo|CH3C6H5CN benzonitrilo o cianuro de fenilo10.4. NITRODERIVADOS.Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo por grupos nitro, NO2. En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro NO2, nunca se considera como funcin principal; en todos sus compuestos es sustituyente.

Se disigna mediante el prefijo nitro.

CH3 NO2 nitrometanoNO2 nitrobencenoCH3

NO2 NO2 2,4,6trinitrotolueno (T.N.T.)NO211.COMPUESTOS CON MS DE UNA FUNCIN.Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgnicas de las ya estudiadas, hay que seguir los pasos que se indican a continuacin:

1. Elegir la funcin principal localizando el grupo funcional prioritario.(ver tabla)

2. Determinar la cadena principal que contiene al grupo prioritario.

3. Los grupos funcionales secundarios se consideran como ramificaciones de la cadena principal.

Por ejemplo, dado que el CO va situado antes que el OH, el compuesto CH2OHCH2COCH3 debe nombrarse como 4hidroxi2butanona, y no 3oxo1butanol.TABLA DE PREFERENCIA DE LAS FUNCIONES ORGANICASFrmula Funcin Sufijo

Nombre secundario principal Prefijo

RCOOHAcidosoicocarboxi

RCOOR'esteres o salesoatoalcoxicarbonil

RCONH2amidasamidacarbamoil

RCHOaldehidosalformil

RCOR'cetonasonaoxo

RCNnitrilosnitrilociano

RCH2OHalcoholesolhidroxi

RNH2aminasaminaamino, aza

ROR'teresoxioxa

RXderivados halog.fluor,cloro,bromo,etc.

RNO2nitroderivadosnitro

R=R'alquenos,eno(enilo)

RR'alquinosino (inilo)

RR'alcanosano(ilo)

La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere decir, que si en un compuesto se encuentra la funcin cido, las dems funciones se consideran como sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la funcin cido. El carbono del grupo carboxilo se numera como carbono 1.

CH3 CH2COCH2COOH cido 3oxopentanoicoGrupo secundario

Se nombre como-oxo.

Grupo principalO

CH2CH2C cido 3hidroxipropanoico|OH OHCH3 CHCH2COOH cido 3aminobutanoico|

NH2

CH3

|

CH2CCOOH cido 2amino3fenil2metilpropanoico|

NH2

CH3 CHOHCOOH cido 2-hidroxipropanoico (c. Lctico)CH2-CH-CH-COOH cido 2-amino-3-formil butanoico| |CHO NH2El C del ster secundario, no cuanta como carbono de la cadena principal , sino

como ramificacinHOOC-CH2-COOCH3CH2 cido 2-etoxicarbonil etanoicoTabla de funciones orgnicas

2122CCC=CCC/ \

enlace sencillo| |

enlace doble

enlace triple

Tipo de compuestoFrmulaNombreTermminacinEjemplohidrocarburos saturados acclicosCnH2n+2\ /

CC

/ \Alcanos

(Parafinas)anoCH3CH2CH3propanohidrocarburos saturados cclicosCnH2n\ /

\ C / C C

/ \cicloalcanoanoCH2

/\ CH2CH2ciclopropanohidrocarburos no saturados

(1 enlace doble)CnH2n

C=C

| |alquenoenoCH2=CHCH3propenohidrocarburos no saturados

(1 enlace triple)CnH2n2

CCalquinoinoCHCHetino

hidrocarburos aromticosC6H5RRarenoenoCH3metilbencenoderivados halogenadosRX X=F,Cl,Br,I\ /

CCX

/ \haluro de alquiloCH3CH2Clcloruro de etiloalcoholesROH\ /

CCOH

/ \alcanol alcohol ...icoolCH3OHmetanol ;

alcohol metlicoteresR1OR2\ /

COC

/ \terCH3OCH3dimetl ter;

metoxietanoaldehdosRCHO|

CCHO

|alcanal alcanaldehdoalCH3CHOetanal;

etanaldehdocetonasR1COR2\ /

CCOC

/ \alcanona cetonaonaCH3COCH3propanona ;

dimetilcetonacidosRCOOH|

CCOOH

|cido alcanicooicoCH3COOHcido etanoicoesteres

RCOOR'

RC OORalcanoato de ... ilo-oato de iloCH3COOCH3etanoato de etiloaminasRNH2

RNRRR

RN

RalquilaminaCH3NH2metilamniaamidas

RCONH2O

RC

NH2alcanoamidaCH3COONH2etanoamidanitrilosRCNRCNalcanonitriloCH3CNetanonitrilo