HIDROCARBUROS SATURADOS

Los hidrocarburos saturados son compuestos químicos que se encuentran formados en exclusiva por átomos de carbono y de hidrógeno. Dichos compuestos se obtienen por destilación fraccionada, a partir del petróleo o el gas natural.

Los hidrocarburos saturados, son los hidrocarburos alifáticos que tienen todos sus átomos de carbono unidos mediante enlaces de tipo simple. Este tipo de hidrocarburos sigue la fórmula generalizada, CnH2n+2, en donde “n”, hace referencia al número de carbonos que forman la molécula.

A los hidrocarburos saturados se les da su nombre según el número de átomos de carbono que posea la cadena que forma la molécula, añadiendo la terminación –ano.Ejemplos:

Metano → CH3 Etano → CH3-CH3 Propano → CH3-CH2-CH3 Butano → CH3-CH2-CH2-CH3 Pentano → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Las propiedades de los hidrocarburos saturados son principalmente :

Los puntos de fusión y ebullición dependen del número de átomos de carbono que formen la cadena, teniendo éstos valores cada vez más altos, conforme crece el número de carbonos. Los puntos de ebullición y fusión más bajos corresponden a los hidrocarburos de cadena ramificada.

Ejemplo:

metano→ pto.fusión = 184ºC , pto.ebullición = 164 ºCn-butano → pto.fusión = 138 ºC, pto.ebullición = 0,5ºC

Los hidrocarburos saturados son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos ( benceno, eter, etc.)

Tienen poca reactividad química, pues su enlace C-H es de gran estabilidad. Cuando se encuentran condiciones adecuadas pueden producirse los siguientes tipos de reacciones:

–Combustión: La reacción de combustión es la más importante en los hidrocarburos saturados, pues dichos hidrocarburos se utilizan como

combustibles, ya que son capaces de desprender gran cantidad de energía. En la combustión siempre se desprende CO2 y agua.Ejemplo: reacción de combustión del butano:

C4H10 + 13 O2  → 8 CO2 + 10 H2O + 2.640 KJ/mol

– Craqueo: se trata del proceso de descomposición de los hidrocarburos saturados en otros hidrocarburos que sean más pequeños, es decir, con menor número de carbonos. Cuando esta reacción se produce con calor, se llama craqueo térmico, cuando se realiza mediante catalizadores, se llama craqueo catalítico. El craqueo se utiliza para conseguir gasolina a partir de fracciones del petróleo que tengan mayor peso.

–Halogenación: En este tipo de reacciones se sustituye un hidrógeno del hidrocarburo por un elemento halógeno.

Los hidrocarburos saturados proceden del petróleo y del gas natural, aunque también pueden ser sintetizados en el laboratorio. Una de las formas más utilizadas para la obtención de los hidrocarburos, es la adición de hidrógeno en los enlaces dobles que tienen los alquenos, o los triples de los alquinos. Dicha reacción siempre se produce en presencia de catalizadores como el paladio, o el níquel, con el fin de dar hidrocarburos (alcanos) de esqueleto carbonado y enlaces simples.(*1)

HIDROCARBUROS INSATURADOS

Ciclopropano.

Fuente: https://es.wikiversity.org/wiki/Curso_de_Qu%C3%ADmica:Grupos_funcionales

Los hidrocarburos no saturados son los compuestos químicos que poseen enlaces de tipo doble o triple en la composición de su molécula.  En el caso de encontrarse presente en la molécula un doble enlace, ésta recibirá el nombre de alqueno, también conocida como olefina o hidrocarburo etilénico, debido a que el etileno el compuesto más conocido o importante con doble enlace.

Si en la composición molecular existe al menos un triple enlace, se llamará alquino o también, hidrocarburo acetilénico, debido a que el acetileno es el primer compuesto de la serie homologa.

Alquenos:Los alquenos, o hidrocarburos etilénicos, siguen la fórmula general CnH2n, y se nominan siguiendo una serie de reglas:

Elegir la cadena principal o básica más larga donde se encuentre presente un doble enlace, y empezar a numerar por el extremo más próximo a éste.

Nombrar los sustituyentes si los hay, anteponiendo al nombre el número del carbono al cual se encuentran unidos, con el fin de indicar su posición. En el caso de que se encuentren presentes en la molécula más de un doble enlace, éstos se numerarán de manera creciente añadiendo al nombre el prefijo di-, tri-, etc, y la terminación-eno.

EJEMPLO

Etileno o eteno → CH2=CH2 Propeno  → CH2 = CH – CH3 1,3 – butadieno → CH2=CH-CH2-CH3

Las reacciones más frecuentes entre los alquenos son las reacciones de adición ( adición al doble enlace):

Adición: puede ser una reacción de adición de hidrógeno al doble enlace, producida en presencia de un catalizador. Esta reacción dará como resultado la formación de un alcano:

R-CH= CH2 + H2 → R- CH2-CH3Adición de halógenos: Los alquenos pueden adicionar un halógeno que se encuentre en disolución.

R-CH=CH-R’+Br2 → R-CHBR-CHBR-R’

Polimerización: En este tipo de reacciones se adicionan moléculas simples con el fin de formar polímeros o macromoléculas, generalmente de importancia industrial.

Muchos alquenos son de gran interés a nivel industrial, como por ejemplo, el etileno, que es utilizado en fábricas de polietileno y plásticos varios.

Alquinos:Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos, siguen la formula generalizada CnH2n-2, y se nombran siguiendo las mismas reglas que en el caso de los alquenos, pero cambiando la terminación –eno, por –ino.

Ejemplos:

Etino → CH ≡ CH Propino → CH ≡ C-CH3

Los alquinos poseen unas propiedades físicas similares a las de los alcanos y alquenos que tengan la misma cantidad de átomos de carbono.Estos hidrocarburos realizan reacciones de adición, al igual que los alquenos, pero en este caso la adición es al triple enlace, dando como productos compuestos con dobles y simples enlaces entre los carbonos.El primer hidrocarburo de la serie de los alquinos, o el más importante, es el acetileno, que se obtiene a través de hidrólisis del carburo cálcico siguiendo la siguiente reacción:

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca (OH)2

Dentro del grupo de los hidrocarburos no saturados, también se encuentran los hidrocarburos aromáticos, que son aquellos derivados del benceno (C6H6). Dicho tipo de hidrocarburos se obtienen a partir del refinado y tratamientos del petróleo.Existen muchas reacciones para estos tipos de compuestos, pero las más típicas son las de sustitución, donde se cambia un hidrógeno del benceno por otro grupo funcional:

o Nitración: se produce al sustituir un hidrógeno por un grupo nitro (-NO2).o Halogenación: tiene lugar cuando se sustituye un hidrógeno por un

halógeno.o Sulfonación: se produce al sustituir un hidrógeno por el grupo –SO3H.

(*2)

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos. Otro aspecto que sirve para la clasificación es el carácter aromático o no de los compuestos.

La estructura del benceno se caracteriza por:

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).

Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.

La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.

Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.

El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.

La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.

Benceno

Fuente: Química Orgánica.

José Luis Soto. Volumen 1

PRUEBA DE BAEYER

La prueba de Baeyer consiste en agregar una solución alcalina de permanganato de potasio (KMnO4) agente oxidante de color morado intenso, es una prueba analítica muy útil y sencilla para demostrar insaturación. Cuando el reactivo, de color morado intenso, reacciona con el compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado desaparece y se forma un precipitado de color marrón de bióxido de manganeso. 

El reactivo de Baeyer es un oxidante muy fuerte (solución alcalina de permanganato de potasio) KMnO4, de color morado intenso, permite identificar en el laboratorio, el doble enlace pues rompe el enlace pi y adiciona dos grupos hidroxi, obteniéndose un diol o glicol incoloro.

Prueba de Baeyer

Fuente : https://ww

ENSAYO CON PERMANGANATO

Todas las sustancias fácilmente oxidables dan esta prueba. En soluciones acuosas diluidas y frías, el producto principal de la acción del permanganato de potasio sobre una olefina es un glicol. Si se calienta la mezcla de reacción la oxidación adicional conduce a la ruptura de la cadena de carbono.

El intenso color púrpura del permanganato desaparece siendo sustituido por un precipitado marrón oscuro de dióxido de manganeso. Puede usarse acetona en lugar de etanol, para los compuestos insolubles en agua; algunas olefinas dan prueba negativa en acetona pero positiva en alcohol. En enlaces acetilénicos se rompe el enlace y se producen ácidos. Los compuestos carbonílicos que decoloran las soluciones de bromo, generalmente dan negativo la prueba de Baeyer, en el caso de la acetona, por eso se le puede usar como disolvente en la prueba de Baeyer. Muchos aldehídos, alcoholes primarios y secundarios, los fenoles, los ésteres reducen el permanganato. Compuestos orgánicos azufrados (mercaptanos y tioacetales) reducen el permanganato pero en medio ácido.

ENSAYO CON SOLUCION DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

La adición de bromo a un doble enlace aislado es una reacción de adición donde el reactivo electrófilo convierte el alqueno en un alcano disustituido

La adición de la disolución roja de Br2 /CCl4 (al 2 %) al alqueno incoloro dará lugar a la formación de un 1,2-dibromoalqueno incoloro, por tanto, la desaparición del color indicará la presencia de un doble enlace

reactivo. También pueden reaccionar “sustituyendo” hidrógeno por bromo en compuestos que son fácilmente bromados, pero en este caso hay desprendimiento de ácido bromhídrico que no se disuelve en CCl4 . La decoloración de bromo, con liberación de HBr, indica la presencia de un fenol, amina, enol, aldehído, cetona o algún otro compuesto que contenga un grupo metileno activo.

REACIONES DEL ACETILENO

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC – 4000 ºC), el cianógeno (4525 ºC) y la del dicianoacetileno (4987 ºC).

El acetileno arde en el aire con llama muy luminosa y forma con éste mezclas explosivas.

Este compuesto está constituido por un enlace sigma y dos p, el primero es el resultado de una hibridación sp y son todos ellos colineales entre si, por otra parte tiene dos enlaces formados por el traslape de orbitales p libres, cuya característica es que se encuentran 90º entre si, interactuando entre ellos para dar una apariencia cilíndrica a la molécula.

Acetileno

Fuente : QUÍMICA ORGÁNICA,

A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reacción del carburo de calcio con el agua, este proceso puede resumirse en dos pasos:

1.-  El carburo de calcio (acetiluro de calcio), es un material grisáceo con aspecto de roca, se obtiene calentando óxido de calcio y coque (carbón) en un horno eléctrico a unos 3000°C.

 

2.- El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente produciendo acetileno.

Otro método es por la pirolisis del metano: El CH4 a altas temperaturas, se piroliza dando acetileno e hidrógeno.

El principal uso que se le da al acetileno es como combustible en el soplete oxiacetilénico, para soldar y cortar metales.

Otra aplicación importante es en la preparación del etanal.

Diagrama

industrial

de la

obtención

del

acetileno

ENSAYO DE FORMALDEHÍDO - ÁCIDO SULFÚRICO

Este test es utilizado para diferenciar compuestos aromáticos de los no aromáticos de sustancias que han sido insolubles en ácido sulfúrico concentrado. La reacción del formaldehído con ácido sulfúrico genera electrófilos reactivos de tipo +CH2OH que con el núcleo aromático polimerizan, generando en la solución coloraciones en la capa superior al añadir el compuesto. Los colores típicos observados en este test son: para benceno, tolueno y n-butilbenceno coloración roja, sec-butilbenceno coloración rosada, tert-butilbenceno y mesitileno color naranja, difenil- y MANUAL DE PRÁCTICAS DEL LABORATORIO I DE QUÍMICA ORGÁNICA Código: MFOQ-OR.01 Versión: 01 Página 12 de 99 trifenilbenceno color azul y verde azulado, haluros de arilo color rosado o púrpura, naftil éter color púrpura. Algunos cicloalcanos y sus derivados halogenados podrían mostrar un color amarillo pálido o no dar coloración y muchos de ellos precipitan. La mayoría de los compuestos que dan el ensayo positivo, el color cambia entre gris y negro. La reacción es inhibida por grupos sustituyentes que atraen electrones desactivando el anillo como –Cl, -SO3H, -NO2 , -COOH, -CH2 -N + (R)3 .(*4)

REFERENCIAS BIBLIOGRAFIAS

(*1)"Química Orgánica". F.A. Carey, 3ª Edición. Editorial McGraw-Hill. Madrid 1998.(pág 106)

(*2) http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/insaturados.htm

(*3) Química Orgánica Volumen 1 Conceptos Básicos José Luis Soto (pág. 86-88).

(*4) http://www.rochester.edu.co/ckfinder/uploads/files/DIEGO-M-QUIMICA%2011/manual%20de%20practicas%20de%20laboratorio%20UIS.pdf