GRUPOS

FUNCIONALES

QUIMICA

ORGANICA

GRUPOS FUNCIONALES

Un grupo funcional es una porción reactiva de una molécula que

experimenta reacciones predecibles.

Son estructuras submoleculares, caracterizadas por una

conectividad y composición elemental específica que confiere

reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras

reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas

hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena

abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales

alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados

del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los

grupos funcionales confieren una reactividad química específica a

las moléculas en las que están presentes.

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

ALCOHOLES Y ETERES

Estructuralmente, se considera a un alcohol como un compuesto que se ha

obtenido por sustitución de un átomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en

un hidrocarburo alifático.

CH3OH CH3CH2OH

Metanol Etanol

NOMENCLATURA:

Se denominan de acuerdo a las reglas de la IUPAC, similares a las usadas

para nombrar los hidrocarburos, excepto que el nombre base se determina

por la cadena más larga que contiene el carbono al cual está unido el grupo

-OH.

Al nombre base se la agrega la terminación -ol.

La posición del grupo -OH se indica por el número precedente al nombre

base.

ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS

Los alcoholes se clasifican por el número de átomos de carbono

que están unidos al cual está enlazado el grupo -OH.

CH3CH2CH2CH2-OH 1-butanol

CH3CH2CH-OHCH3 2-butanol

CH3(CH3)2C-OH 2-metil-2-propanol

EJEMPLO :

FENOLES

Son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que

tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo

bencénico.

NOMENCLATURA

El fenol, C6H5OH, es el nombre dado al alcohol aromático más

sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como

derivados del fenol:

OH OHOH

CH3

CH3

CH3

OH OHOH

OH

OH

OH

o-cresol m-cresol

p-cresol

Hidroquinona

Catecol Resorcinol

DERIVADOS DE FENOLES

ETERES

Es un compuesto obtenido formalmente al reemplazar ambos átomos de H del agua, por los grupos hidrocarburos R y R1

H - O - H R - O - H R - O - R1

NOMENCLATURA

Los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H6 según las normas de la IUPAC se llamaría: METOXIBENCENO

La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: FENIL METIL ÉTER

Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de carbonos.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Son compuestos que contienen un grupo carbonilo

Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un átomo

de hidrógeno unido a él.

• ALDEHÍDOS

• ALDEHIDOS DE HIDROCARBUROS

AROMÁTICOS

CETONAS

Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos

grupos hidrocarburo unidos a él.

ACIDOS CARBOXILICOS

Es un compuesto que contiene el grupo carboxilo -

COOH.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

COMUNES

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

HCOOH ác. fórmico ác. metanoico

CH3COOH ác. acético ác. etanoico

CH3CH2COOH ác. propiónico ác. propanoico

CH3(CH2)2COOH ác. butírico ác. butanoico

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

CH3(CH2)3COOH ác. valérico ác. pentanoico

CH3(CH2)4COOH ác. caproico ác. hexanoico

CH3(CH2)5COOH ác. enántico ác. heptanoico

CH3(CH2)6COOH ác. caprílico ác. octanoico

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

COMUNES

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

CH3(CH2)7COOH ác. pelargónico ác. nonanoico

CH3(CH2)8COOH ác. cáprico ác. decanoico

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

COMUNES

ÉSTERES

Es un compuesto formado de un ácido carboxílico,

RCOOH, y un alcohol, R-OH

Se denominan a partir del grupo hidrocarburo

correspondiente a la parte alcohol de la molécula,

después del nombre del ácido carboxílico que cambia

oico ( o ico) por -ato

OLORES DE LOS

ESTERES

FORMULA NOMBRE COMUN OLOR

HCOOCH2CH3 Formato de etilo Ron

CH3COO(CH2)4CH3 Acetato de pentilo plátano

CH3(CH2)2COOCH3 Butirato de metilo manzana

CH3COO(CH2)7CH3 Acetato de octilo naranja

AMINAS Y AMIDAS

Las AMINAS son bases orgánicas. Tienen fórmula general

R3N, donde R puede ser H o un grupo alquilo:

CH3CH2NH2 Etilamina

(CH3)3N Trimetilamina

Las AMINAS que contienen un protón pueden llevar a cabo

reacciones de condensación con los ácidos carboxílicos para formar

amidas