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TEMAS

ALQUENOSESTRUCTURA DE ALQUENOSMETODOS DE SINTESISREACCIONES DE ELIMINACIONREACCIONES DE ADICION

ALQUENOS

HIDROCRBUROS(CARBONO E HIDROGENO)HIDROCRBUROS(ALIFATICOS)HIDROCRBUROS(AROMATICOS)ALCANOS(ENLACE SIMPLE DE C-C)ALQUENOS(ENLACE DOBLE DE C-C)ALQUINOS(TRIPLE ENLACE)Se conocen con el sinnimo de olefina, abundan en la naturaleza, como por ejemplo el Etano.- que controla el crecimiento de las plantas, la germinacin de las semillas y la maduracin de frutas.Los alquenos se nombra reemplazando la terminacin ano del correspondiente alcano por eno los mas simples son Etano y Propano tambin llamados Etileno y Propileno.

Los Alquenos son un tipo de Hidrocarburos que poseen uno o mas enlaces doble carbono carbono en su estructura.Dentro de los hidrocarburos, los alquenos se encuentran en los alifticos.Son elementos insaturados. Al aumentar la insaturacin disminuyen los hidrgenos.

Comnmente se le conoce como ofelinas que significa gas formador de aceite

ESTRUCTURA DE ALQUENOS

Los hidrocarburos : Son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrogeno Se pueden clasificar en 2 tipos , que son alifticos y aromticos.Los alifticos a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace

ETENO: EL ALQUENO MAS SIMPLE

Debido a su enlace covalente losAlquenosson ms reactivos que los alcanos; son combustibles y en el estado gaseoso se queman en el aire, liberando bixido de carbono CO2 y agua H2O.Son utilizados en la industria de la alimentacin, principalmente el etileno, para acelerar el proceso de maduracin de las frutas.As tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.

Propiedades Fsicas El punto de fusin y de ebullicin individual de los alquenos tiene la tendencia, al igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular.


Ejemplos:

Eteno:CH2 = CH2Propeno:CH2 = CH2 CH3Buteno 1CH2 = CH CH2 CH3Buteno 2CH3 CH = CH CH3Pentino 2CH3 C C CH2 -CH3


Formula General: CnH2n

Nomenclatura: General: Alquenos / Olefinas / Insaturados comn(Etileno, Propileno, Isobutileno) IUPAC

Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada

Reaccin: Adicin electroflicaReaccin de adiccin

METODOS DE SINTESISLos mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son ladeshidrogenacin, deshalogenacin, deshidratacin de alcoholes y deshidrohalogenacin, siendo estos dos ltimos los ms importantes. Todos ellos se basan en reacciones deeliminacinque siguen el siguiente esquema general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenacin y en la deshalogenacin. Y,Z tambin pueden ser diferentes como en la deshidratacin y en la deshidrogenohalogenacin.la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratacin o una deshidrohalogenacin el doble enlace se produce preferentemente hacia el C ms sustituido.la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.

METODOS DE SINTESISDeshidrogenacionAl adicionar hidrogeno o un alquino en presencia de platino, nquel o paladio como catalizadores, se forma un alqueno.

METODOS DE SINTESISDeshalogenacionEs un proceso por medio del cual, se reduce el numero de tomos de halgeno que se encuentran en una molcula donde existen dos tomos de halgenos.

METODOS DE SINTESISDeshidrohalogenacinUn proceso para la deshidrohalogenacin de alcanos halogenados, el cual implica poner en contacto un alcano halgeno que tenga 3 o ms tomos de carbono.

Con los haluros de alquilo secundarios y terciarios la E2 en estas condiciones suele dar buenos rendimientos de alquenos. Ejemplo:

METODOS DE SINTESISDeshidrohalogenacin

Hay que tener en cuenta que si hay ms de un hidrgeno se obtienen mezclas de alquenos en las que predomina segn la regla de Saytzeff el alqueno ms sustituido. Ejemplo:

En estas condiciones se obtienen buenos rendimientos incluso a partir de haluros de alquilo primarios. Ejemplo:


Una reaccin se dice que es estereoselectiva cuando a partir de un nico material de partida se forman dos ms productos estereoismeros pero da uno en mayor proporcin que el otro.


En el caso de la deshidrohalogenacin se debe a que la reaccin es estereoespecfica, es decir, transcurre a travs de un determinado camino de reaccin, que este caso requiere una disposicin anti de los H en respecto al haluro. De manera que estereoismeros diferentes del reactivo dan diferentes estereoismeros del producto. Ejemplo:

METODOS DE SINTESISDeshidratacin de alcoholesConsiste en la eliminacin de agua de un compuesto por medio del calor y en ciertos casos en presencia de catalizadores como el acido sulfrico.

La eliminacin se lleva a trmino separando los productos a medida que se forman con lo cual se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha. Ejemplos:

METODOS DE SINTESISDeshidratacin de alcoholesEn otros casos puede generarse ms de un alqueno como por ejemplo cuando se lleva a cabo la deshidratacin del 2-metilbutan-2-ol:

Adems de ser regioselectivas, la reaccin de deshidratacin de alcoholes es una reaccin estereoeselectiva. En este caso la estereoselectividad de la reaccin viene dada fundamentalmente por la estabilidad de los productos finales que se parecen en gran medida a la estabilidad de los intermedios carbocatinicos y por tanto hay una tendencia a que se forme el ismero geomtrico ms estable, el E.

METODOS DE SINTESISDeshidratacin de alcoholes


Adems se observa que algunos alcoholes dan alquenos con un esqueleto carbonado distinto al esperado. Por ejemplo: el 4-metilpentan-2-ol

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes catalizada por cido.En la deshidratacin de alcoholes se observan tres hechos importantes:La reactividad relativa de los alcoholes disminuye en el orden: terciarios > secundarios > primarios.Algunos alcoholes dan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que cabe esperarEs una reaccin promovida por cido.


Ejemplo: Consideramos la deshidratacin catalizada por cido del ciclohexanol:Reaccin global:

1 Etapa: Protonacin del ROH


2 Etapa: Disociacin del in ciclohexiloxonio

En ausencia de cido, el grupo saliente tendra que ser un HO- que es una especie fuertemente bsica y por tanto mal grupo saliente. El cido transforma el HO- en H2O+ que es un buen grupo saliente.3 Etapa: Desprotonacin del catin


Se cree que para los ROH primarios el protn se pierde del in alquiloxonio en la misma etapa en la que tiene lugar la rotura del enlace carbono-oxgeno estimndose que en este caso el mecanismo es E2 aunque transcurre muy lentamente.

Ejemplo:

CONCLUSIONES:La reactividad observada es ROH 3 > 2 > 1Se observan transposicionesLa orientacin es Saytzeff

REACCIONES DE ELIMINACION

REACCIONES ORGNICAS.

En una reaccin orgnica, un compuesto orgnico se convierte en otro. Se rompen enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos. Aunque la diversidad de reacciones es enorme, la mayora se pueden agrupar en alguna de las siguientes categoras:

Reacciones de sustitucin:

Un tomo o grupo de tomos es reemplazado por otra especie.

Reacciones de eliminacin:

Implica la extraccin de un par de tomos o grupos de tomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un enlace mltiple (doble o triple). Tambin, se pueden eliminar dos tomos de los extremos de una cadena lineal para obtener cadenas cclicas.

Reacciones de adicin: Se adicionan tomos o grupos de tomos, a los carbonos adyacentes de un enlace mltiple.

REACCIONES DE ELIMINACIONReacciones de eliminacin:

Las reacciones de eliminacin se caracterizan por la extraccin de un par de tomos o grupos de tomos de carbonos adyacentes, sin que sean reemplazados, dando como resultado un enlace mltiple (doble o triple).

Para generar un doble enlace carbono-carbono, es necesario eliminar dos tomos o grupos de tomos, uno en cada carbono adyacente, Para generar un triple enlace, se deben eliminar cuatro tomos o grupos de tomos, dos de cada carbono adyacente.

REACCIONES DE ELIMINACIONReacciones de eliminacin:Ejemplos:


Eliminacin unimolecular La eliminacin unimolecular o E1: tiene lugar sobre derivados alqulicos secundarios o terciarios segn un mecanismo de dos tapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatin y a continuacin la prdida de un protn en para formar un doble enlace.


Eliminacin bimolecular La eliminacin bimolecular o E2: consiste en un mecanismo concertado de abstraccin de un protn por parte de una base fuerte y la salida simultnea de un grupo saliente situado en , en el carbono contiguo, formndose una insaturacin (doble enlace).

REACCIONES DE ADICION

Unareaccin de adicin, enqumica orgnica, es unareaccindonde una o msespecies qumicasse suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace mltiple, formando un nico producto, e implicando en el substrato la formacin de dos nuevosenlacesy una disminucin en el orden omultiplicidad de enlace.

Existen tres tipos principales de reacciones de adicin:Adiciones electrfilas (o eletroflicas): donde elelectrfilose suele representar por un E+.

Adiciones nuclefilas (o nucleoflicas): donde elnuclefilose suele representar por un Nu-.

Adiciones radicalarias: donde el electrn libre delradicalgenerado se suele representar por un punto negro. La eliminacin bimolecular o E2: consiste en un mecanismo concertado de abstraccin de un protn por parte de una base fuerte y la salida simultnea de un grupo saliente situado en , en el carbono contiguo, formndose una insaturacin (doble enlace).

REACCIONES DE ADICION

Las reacciones de adicin estn limitadas acompuestos qumicosque contengan enlaces mltiples:Molculascondoblesotriplesenlaces carbono-carbono.Molculas con enlace mltiple carbono-heterotomocomo C=O, C=N o CNUna reaccin de adicin es lo contrario a unareaccin de eliminacin.Por ejemplo lareaccin de hidratacinde unalquenoy ladeshidratacinde unalcoholson una adicin y eliminacin respectivamente.

Fin

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