experimento 1 quimica organica 2

Ayala Tejeda Francisco Equipo 1 clave 101

Antecedentes Experimento 1:

Reacciones de sustitución electrofílica aromática Obtención de amarillo martius.

a) Reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEA), características y mecanismo de reacción general.

En términos generales, la SEA consiste en la sustitución de un hidrógeno de un compuesto aromático por una especie pobre en electrones o electrófilo, y representa la reacción más importante que sufren estos compuestos. Un anillo aromático es un sistema rico en electrones, lo cual le permite reaccionar con especies deficientes en electrones (electrófilos)

En otras palabras, se puede nitrar, sulfonar, halogenar, alquilar y acilar respectivamente.

El mecanismo típico de la sustitución electrofílica aromática se puede visualizar en tres etapas: a) Formación del electrófilo. b) Ataque de los electrones π del anillo aromático a este electrófilo para formar un intermediario catiónico estabilizado por resonancia. c) Pérdida de un protón del intermediario catiónico para reestablecer la aromaticidad del anillo.

Si el anillo aromático posee un grupo donador de electrones, la rapidez de formación del producto de sustitución es mayor en comparación a la observada usando benceno como sustrato aromático. Por esta razón, a los grupos electrodonadores se les denomina activantes de la sustitución electrofílica aromática. El grupo hidroxilo como sustituyente en un anillo aromático, tiene un efecto activante, ya que es un grupo electrodonador y dirige la sustitución electrofílica a las posiciones orto y para.

b) Efecto de un grupo hidroxilo como sustituyente del anillo aromático en una reacción de sustitución electrofílica aromática.

Los grupos –OH son activadores orto-para, pero por una razón distinta a la de los grupos alquilo. Tienen un poderoso efecto de resonancia donador de electrones que supera un débil efecto inductivo sustractor de electrones; por ejemplo, cuando se nitra el fenol la reacción puede ser orto, para o meta con respecto al grupo –OH dando el carbocatión intermediario. Los intermediarios orto y para son más estables que el intermediario meta porque tienen mas formas de resonancia incluyendo una forma particularmente favorable que permite que la carga positiva sea estabilizada por donación de electrones del


átomo oxigeno sustituyente. El intermediario de la reacción meta no tiene esa estabilización.

d) Colorantes orgánicos sintéticos, tipos y características estructurales de cada tipo.

Un colorante es un tinte extraído de plantas o animales (de origen natural) o de minerales procesados en un laboratorio. Un pigmento es una sustancia natural o artificial, que no es soluble en agua ni en aceite, que se usa para colora, opacar o transparentar el color de un objeto. Hay diferentes tipos de colorantes y de pigmentos.

Colorantes Pigmentos

Azoicos Absorción

Por absorción sólo se ve un color y un brillo.Antraquinona

Estilbenicos Metálicos

Brillo superficial por la formación de metales.Trifenilmetano

Acrílicos Brillo Perlado

Semitransparentes con una reflexión múltiple de luz.Indol

Hay dos tipos de colorantes: naturales y artificiales. Las naturales son extractos de planta o animal, en general son material biológico; las artificiales son colorantes orgánicos de síntesis, se usan de forma soluble, antioxidantes.

Los colorantes naturales y artificiales se pueden clasificar de la siguiente forma:

1. Naturalesa) Orgánicos de origen naturalb) Orgánicos de origen vegetalc) Inorgánicos de origen mineral

2. Artificialesa) Ácidos (a la tiña, sulfurosos)b) Básicos (de pigmentación, de complejo metálico)c) Directos (dispersos, colorantes sobre mordiente)d) Reactivos

1. Colorantes naturales:

Nombre: Riboflavina.

(http://es.wikipedia.org/wiki/

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a1/Riboflavina.png

(http://upload.wikimedia.org/wikipedia/

commons/a/a2/Betanin.png)


Obtención: Por fermentación de levadura.

Propiedades Físicas:

Inestabilidad ante la luz. Polvo higroscópico de color amarillo. Sabor amargo. Derretimiento a 290 °C. Una masa molar de 376.36 g/mol.

Toxicología: no se presenta ningún tipo de reacción secundaria ante la presencia de la riboflavina, aunque algunas veces puede pintar la orina de un color amarillo brillante.

Aplicaciones: cremas corporales, shampoo, acondicionadores, comida de bebe, suplemento alimenticio/vitamínico, jugos y bebidas energéticas.

Nombre: Betanina

Obtención: Se extrae de la remolacha roja.


El pigmento es fácilmente afectado por la luz y el calor.

Su pH está entre 4-5 Es de un color entre violeta y rojo. Su masa molar es de 551.48 g/mol.

Toxicología: No tiene efectos secundarios.

Aplicaciones: Repostería, dulces, sopas, etc. (alimentos)

Nombre: Curcumina

Obtención: Raíz de cúrcuma.


Insoluble en agua. Liposoluble. Estabilidad ante calor y luz. Derretimiento a 183°C. Masa molar de 368.38 g/mol.

Toxicología: No hay efectos secundarios.

Aplicaciones: Lácteos, helados, pastelería, confitería, etc.



Archivo:Curcumin_structure.svg)

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Curcumin_structure.svg


Nombre: Caramelo.

Obtención: Es el producto que se obtiene a través de un proceso de calentamiento de azucares.


Colores en diferentes tonalidades de cafés.

Soluble en agua o alcohol. Estabilidad a la luz y el calor. pH estable.

Toxicología: Alteraciones en la presión arterial y riesgo para los diabéticos.

Aplicaciones: Bebidas, caramelos, chocolate, café, helados, etc.

Nombre: Cochinilla (ácido carminico)

Obtención: Del insecto llamado cochinilla de nopal.


Apariencia de color rojizo. Se derrite a 120 °C. Masa molar de 492.38 g/mol. Estabilidad ante luz y calor. pH estable.


Aplicaciones: Cosméticos, bebidas, mermeladas, caramelos, etc.

Nombre: Capsantina.

Obtención: Se extrae del pimiento y se forma un concentrado.


Insolubilidad en agua. De tonalidad anaranjada.

Toxicología: No hay efectos secundarios, mas se recomienda a las mujeres embarazadas o en lactancia no consumirlo en grandes cantidades.

(http://upload.wikimedia.org/wikipedia/

commons/thumb/3/30/

Caramel_Structure.png/120px-

Caramel_Structure.png)


(http://www.food-info.net/images/acarotene.jpg)

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/30/Caramel_Structure.png

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/Carminic_acid_structure.png


Aplicaciones: Mermelada, dulces, algunas medicinas, carnes, aderezos, etc.

Nombre: Clorofila.

Obtención: Estriado del pigmento verde que usan las plantas para llevar a cabo la fotosíntesis.


Coloración verdosa. Sensibles a los ácidos. Sensibles a la luz.

Toxicología: No se registra ningún efecto secundario.

Aplicaciones: Aromaterapia, confitería, té, chicles, mermeladas, etc.

Nombre: Carbón vegetal.

Obtención: Producido a partir de la combustión de la madera.


No soluble en agua. Estabilidad ante calor y luz. Colación negra.

Aplicaciones: Se procesa y se convierte en carboncillo de arte, también usado en el recubrimiento de queso con ceras.

Estructuras: No se recomienda ser ingerido, porque puede tener benzopireno.

Nombre: Licopeno.

Obtención: Se extrae de los tomates y se hace un concentrado.


Insoluble en agua. Masa molar de 536.87 g mol−1.

(http://www.forest.ula.ve/~rubenhg/fotosintesis/imagene

(http://en.wikipedia.org/wiki/

File:Struktura_chemiczna_w

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fd/Struktura_chemiczna_w%C4%99gla_kamiennego.svg

Una antocianina

(http://www.madrimasd.org/cienciaysociedad/ateneo/dossier/

alimentos_funcionales/worldfoodscience/alimentosfuncionales/Image8.gif)


Se derrite entre 172–173 °C. Coloración rojiza.


Aplicaciones: Suplementos alimenticios, repostería, golosinas, gelatina, bebidas, etc.

Nombre: Antocianina.

Obtención: Se obtiene de concentrado de algunas legumbres y frutos.


Soluble en agua. Dependiendo su acides, es su coloración. Estabilidad ante luz y calor. Toxicología: No hay ninguna reacción secundaria. Aplicaciones: Usado para la pastelería y la decoración de dulces.

2. Colorantes Artificiales:

Nombre: E-102 TartracinaPropiedades Físicas:

Soluble en agua Regularmente presentada en

polvo y mientras mas este disuelta en algún liquido toma tonalidades cada vez mas y mas amarillas

No es soluble en lactosaToxicología: Puede tener reacciones toxicas o alérgicas a las personas que tienen problemas con las aspirinas. También se dice que provoca un cambio de conducta en los niños pero esta afirmación es falsa.


Aplicaciones: Es utilizado en productos como en repostería, fabricación de galletas, de derivados cárnicos, sopas preparadas, conservas vegetales helados y caramelos y bebidas.

Nombre: E-110 Amarillo anaranjado SPropiedades Físicas:

Soluble en agua Presentada en polvo Tiene un color naranja claro Es el colorante más común

Toxicología: Se hicieron teorías que decían que este colorante era cancerígeno, pero nunca se llego a comprobar tal efecto.Aplicaciones: Se utiliza para colorear refrescos de naranja, helados, caramelos, productos para aperitivo, postres, etc.

Nombre: E-122 Azorrubina o carmoisinaPropiedades Físicas:

Es obtenido del acido carmínico con alteraciones químicas para hacerlo artificial.

Toxicología: El único daño que causa dentro del organismo del ser humano es que no se absorbe en el intestino.Aplicaciones: Este colorante se utiliza para conseguir el color a frambuesa en caramelos, helados, postres, etc.

Nombre: E-123 AmarantoPropiedades Físicas:

Es soluble en agua Presentada en polvo Tiene un color rojo claro

Toxicología: Pruebas rusas indican que este colorante puede producir cáncer e incluso tener efectos negativos en los embriones (experimentos tratados en animales) y también puede empeorar el asma. Aplicaciones: Se utiliza para colorear diferentes alimentos como los helados o las salsas. Pero debido a su toxicidad no se puede utilizarse en conservas vegetales, mermeladas o conservas de pescado.

Nombre: E-151 Negro brillante BNPropiedades Físicas:

Es muy soluble en agua Presentada en polvo Tiene un color negro

Toxicología: No se permite su uso en los Países Nórdicos, Estados Unidos, Canadá y Japón ya que por su nivel de toxicidad es muy peligroso, esto incluye cáncer, defectos en los fetos y sus cromosomas, etc.

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/Carminic_acid_structure.png


Aplicaciones: Se utiliza casi exclusivamente para colorear sucedáneos del caviar.

Nombre: E-104 Amarillo de quinoleína Propiedades Físicas:

Es muy soluble en agua Presentado en polvo Es un derivado de varios compuestos semejantes entre sí

Toxicología: El aparato digestivo tiene dificultades para absorber este colorante lo cual impide que se eliminen rápidamente.Aplicaciones: Se utiliza en bebidas refrescantes con color de "naranja", en bebidas alcohólicas, y en la elaboración de productos de repostería, conservas vegetales, derivados cárnicos, helados, etc.

Nombre: E-127 Eritrosina.Propiedades Físicas:

Es poco soluble en agua Presentado en polvo con color rosa mexicano

Toxicología: Debido a su alto contenido de yodo se le considera toxico para la tiroides además de poseer algunos compuestos cancerígenosAplicaciones: Se utiliza en yogures aromatizados, en mermeladas, especialmente en la de fresa, en caramelos, derivados cárnicos, patés de atún o de salmón

Nombre: E-131 Azul patentado VPropiedades Físicas:

Formula Molecular: C16H10N4O11S2

Masa Molecular: 498.4008Toxicología: Es excretado por vía biliar y tiene un impacto leve en la flora intestinal. En casos muy raros pude producir alergia.Aplicaciones: Se utiliza en conservas vegetales y mermeladas (guindas verdes y mermelada de ciruela, por ejemplo), en pastelería, caramelos y bebidas.

Nombre: E-132 Indigotina, índigo carmínPropiedades Físicas:

En polvo Soluble en agua Color rojo casi vino

Toxicología: Se absorbe muy poco en el intestino, eliminándose el absorbido en la orina. No es muta génico.Aplicaciones: está autorizado en bebidas, caramelos, confitería y helados, con los límites generales para los colorantes artificiales.

Nombre: E-142 Verde ácido brillante BS, verde lisaminaPropiedades Físicas:

En polvo Soluble pero no es muy consumido


Tonalidad que verde que podría ser utilizada como sustituyente de color de la clorofila

Toxicología: La actual limitación de su uso es la falta de datos concluyentes sobre su eventual toxicidad.Aplicaciones: Utilizado enbebidas refrescantes, productos de confitería y chicles y caramelos.

experimento 1 quimica organica 2

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