eteres y epoxidos formula general donde r es un grupo alquilo o arilo, r y r’ pueden ser iguales...
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ETERES Y EPOXIDOS
Formula General R O R'
Donde R es un grupo alquilo o arilo, R y R’ pueden ser iguales (eteres simetricos) o diferentes (asimetricos)
Nomenclatura Los éteres se denominan con el nombre de cada uno de los grupo alquilo, en orden alfabético, seguidos
por la palabra éter
CH3CH2 O CH3
etil metil éter dietil éter
CH3CH2 O CH2CH3
Odifenil éter
Relacionados del agua!!!
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ETERES Y EPOXIDOS
Propiedades fisicas- compuestos incoloros, con olores característicos, relativamente agradables- tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes con igual numero de carbonos
Compuestos Peb PM solubilidad H2O (g/100 mL)
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 118 ºC 74 7.9dietil éter CH3CH2-O-CH2CH3 35 ºC 74 7.5pentano CH3CH2CH2CH2CH3 36 ºC 72 0.03
Los éteres no pueden formar puente hidrogeno entre si, razón por la cual sus Peb son bajos con respecto a los alcoholes.Sin embargo pueden actuar como aceptores de puente hidrogeno con el agua razón por la cual son solubles en ella y en alcoholes (siempre y cuando sus PM sean bajos)
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Los éteres como disolventes
Al ser compuestos relativamente inertes (no reaccionan con ácidos ni bases diluidas, con agentes oxidantes y reductores. No reaccionan con sodio metálicoPor otra parte la mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en éter por lo que son los solventes por excelencia en los cuales se pueden llevar a cabo las reacciones orgánicasSe utilizan para extraer compuestos a partir de fuentes naturales, sus bajos puntos de ebullición permite que se puedan eliminar fácilmente por destilación.
Desventajas:- altamente inflamables- expuestos al aire pueden contener peróxidos orgánicos como resultado de su oxidación.
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El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico
Compuestos organometalicos: • Compuestos que contienen enlaces covalentes entre átomos de carbono y átomos metálicos• Estos compuestos contienen átomos de carbono nucleofílicos a diferencia de los electrofilicos de los halogenuros de alquilo
Reactivos de Grignardson compuestos organometalicos formados por magnesio
R-Mg-X
se obtienen por la reacción de un halogenuros de alquilo con magnesio metálico en eter seco
CH3 I + Mg eterCH3 Mg I
iodometano ioduro de metilmagnesio
insoluble en éter soluble en éter
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El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico
¿Cuál es la función del eter?
R Mg X
RO
R....
RO
R
..
..
Los pares electrónicos no compartidos del oxigeno en el éter ayudan a la estabilización del magnesio por coordinación
Los reactivos de Grignard se denominan:
CH3 I + Mg eterCH3 Mg I
iodometano ioduro de metilmagnesio
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Preparación de éteres1- Por deshidratación de alcoholes
CH3CH2OH + HOCH2CH3
H2SO4
140ºCCH3CH2OCH2CH3 + H2O
etanol dietil éter
El ácido sulfúrico puede deshidratar el etanol para formar etileno (un alqueno) reacción de eliminación o bien dietil éter reacción de
sustitución, según las condiciones de la reacción
Es el método mas barato para obtener éteres simétricos simples
HOCH2CH3
H2SO4
140ºCCH3CH2OCH2CH3 + H2O
etanol dietil éter
2
HOCH2CH3
H2SO4CH2 CH2180ºC + H2O
etanol eteno
Sustitución bimolecular
Eliminación bimolecular
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Preparación de éteres2- A partir de alquenos y alcoholes
La producción comercial de t-butil metil éter (así como su análogo con etilo) ha cobrado importancia dado que se usa para mejorar el numero de octano en gasolinas sin plomo
CH3OH + CH2 C(CH3)2
H+
CH3O C CH3
CH3
CH3metanol 2-metilpropeno t-butil metil éter
La reacción es similar a la hidratación de los alquenos, la diferencia es que se utiliza como nucleófilo un alcohol en lugar de agua
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Preparación de éteres3- Síntesis de Williamson
Es la síntesis mas importante para éteres no simétricos
2 ROH + 2 Na 2 RO- Na+ + H2
RO- Na+ + R' _ X ROR' + Na+ X-
2 ROH + 2 Na 2 RO- Na+ + H2
RO- Na+ + R' _ X ROR' + Na+ X-
1. conversión a alcóxido
2. Reacción SN2 entre el alcóxido y un halogenuro de alquilo
La reacción procede mejor cuando el halogenuro de alquilo es primario.
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Reacción de éteresRuptura
Dado que los éteres son compuestos relativamente poco reactivos esta es la única reacción que experimentan
R O R'.... + HX R O R'
H
..
+
+ X-
SN1
ó SN2R X + R'OH
éter protonado(base de Lewis)
Ataque nucleofílico del ion halogenuro sobre el éter
protonado
SI R y/o R’ son primario o secundarios la reaccion sera SN2, si son terciarios no se requiere nucleofilo fuerte ya que la reaccion ocurre a traves de SN1
Esta reacción es de gran utilidad para determinar la estructura de éteres complejos de origen natural
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EPOXIDOS
Son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que contiene un átomo de oxigeno
CH2
O
CH2 C
O
C
CH3 CH3
H H
C
O
C
CH3 H
H CH3
oxido deetileno(oxirano)
oxido decis-2-buteno
oxido detrans-2-buteno
(trans-2,3-dimetiloxiran
Debido a la tensión que se presenta en un anillo de tres miembros, los epóxidos son mucho mas reactivos que los éteres comunes y forman
productos en los cuales ocurre la apertura del anillo
CH2
O
CH2
oxidode
etileno
+ H OHH+
CH2 CH2
OH OH
etilenglicol
anticongelante de automovilesy en sistemas de enfriamiento
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Éteres Cíclicos
Son éteres con anillos mayores que los epóxidos. Los mas comunes tienen cinco y seis miembros
O O O
O
tetrahidrofurano tetrahidropirano 1,4-dioxano
solventes de gran utilidad disuelven
compuestos orgánicos y son
soluble en agua!!