esterificación de butanol con ácido acético

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Esterificación de butanol con ácido acético Marco Teórico Una de las reacciones químicas más relevantes en química orgánica es la esterificación, la cual implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, los cuales al reaccionar producen un éster y agua. En cuanto a su aplicación, los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor semejante a las mismas. Si se ponen en contacto, en presencia de calor, un alcohol con un ácido carboxílico, la reacción que lleva a cabo no es completa como lo indica la siguiente ecuación de R – OH + R´ – CO.OH R – O.OOC – R´ +H 2 O La velocidad de formación deL éster disminuye a medida que se consumen los reactivos (ácido y alcohol) , mientras que la reacción de derecha a izquierda se incrementa a medida que se forman el éster y el agua, hasta llegar a un estado en el que, la velocidad de formación des éster y agua se iguala a la velocidad de la reacción de formación de ácido y alcohol y aparentemente no hay formación del éster; cuando esto sucede se dice que el sistema se encuentra en equilibrio. En la industria, por su amplia aplicación, el objetivo es producir ésteres, por lo que se busca que la reacción de izquierda a derecha sea más completa para lo cual se pueden llevar a cabo una o más medidas de las que se mencionan a continuación: a) Eliminando el agua o el éster del seno de la reacción. b) Incrementando la concentración de alguno de los reactivos (ácido o alcohol). c) Agregando un catalizador que aunque no modifica la condición de equilibrio, si hace que se llegue a este estado más rápidamente. En la presente práctica determinaremos cuando en la reacción entre butanol y ácido etanóico (ácido acético) llega al equilibrio, esto será cuando la concentración de los productos y reactivos ya no cambie. Con las concentraciones molares obtenidas en el equilibrio, calcularemos la constante de equilibrio de esta reacción, mediante la siguiente ecuación: [CH 3 – CO.O – (CH 2 ) 3 – CH 3 ] [H 2 O] K = [CH 3 – (CH 2 ) 3 –OH] [CH 3 – CO.OH] Donde [ ] significa concentración molar es decir: moles/litro. Estas operaciones serán llevadas a cabo en equipos cerrados. Como un complemento, observaremos que si eliminamos agua, rompemos el equilibrio y la reacción se completa aún más al producir ,myor cantidad de éster y agua.

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  • Ester ificacindebutanolconcidoactico

    MarcoTer ico

    Unadelasreaccionesqumicasmsrelevantesenqumicaorgnicaeslaesterificacin,lacualimplicalareaccinentreuncidocarboxlicoyunalcohol,loscualesalreaccionarproducenun steryagua.

    Encuantoasuaplicacin,losstereslquidossehanempleadocomosustitutosdeesenciasdealgunasfrutasdebidoasuolorsemejantealasmismas.

    Siseponenencontacto,enpresenciadecalor, un alcoholconun cidocarboxlico,lareaccinquellevaacabonoescompletacomoloindicalasiguienteecuacinde

    ROH+R CO.OH R O.OOCR+H2O

    LavelocidaddeformacindeLster disminuyeamedidaqueseconsumenlosreactivos(cidoyalcohol),mientrasquelareaccindederechaaizquierdaseincrementaamedidaqueseformanelsteryelagua,hastallegaraunestadoenelque,lavelocidaddeformacindessteryaguaseigualaalavelocidaddelareaccindeformacindecidoyalcoholy aparentementenohayformacindelstercuandoestosucedesedicequeelsistemaseencuentraenequilibrio.

    Enlaindustria,porsuampliaaplicacin,elobjetivoesproducirsteres,porloquesebuscaquelareaccindeizquierdaaderechaseamscompletaparalocualsepuedenllevaracabounaomsmedidasdelasquesemencionanacontinuacin:

    a) Eliminandoelaguaoelsterdelsenodelareaccin.b) Incrementandolaconcentracindealgunodelosreactivos(cidooalcohol).c) Agregandouncatalizador queaunquenomodificalacondicindeequilibrio,si

    hacequesellegueaesteestadomsrpidamente.

    Enlapresenteprcticadeterminaremoscuandoenlareaccinentrebutanolycidoetanico(cidoactico)llegaalequilibrio,estosercuandolaconcentracindelosproductosyreactivosyanocambie.

    Conlasconcentracionesmolaresobtenidasenelequilibrio,calcularemoslaconstantedeequilibriodeestareaccin,mediantelasiguienteecuacin:

    [CH3CO.O (CH2)3CH3][H2O]K=

    [CH3(CH2)3OH][CH3CO.OH]

    Donde[]significaconcentracinmolaresdecir:moles/litro.

    Estasoperacionessernllevadasacaboenequiposcerrados.

    Comouncomplemento,observaremosquesieliminamosagua,rompemoselequilibrioylareaccinsecompletaanmsalproducir,myorcantidaddesteryagua.

  • Procedimiento

    Observacindelequilibr ioqumicoyclculodelaconstante

    1. Seleccionecuatromatracesredondosynumrelosdel1al4.2. Agregueacadaunolassiguientescantidadesdereactivo.

    Matraz1:Butanol91.5mlcidoactico28.625mlyH2SO4 5ml

    Matraz2:Butanol91.5mlcidoactico57.25mlyH2SO4 5ml.

    Matraz 3:Butanol91.5mlcidoactico85.725mlyH2SO4 5ml.

    Matraz 4:Butanol91.5mlcidoactico114.50mlyH2SO4 5ml.

    3. Conlaventanadepropiedadestomanotadelasmolesdebutanol:cidoacticoquehayencadaunodelomatracesyanotaloenlaseccindeObservaciones.

    4. Colocaacadamatrazuncondensadordereflujototal.5. Iniciasimultaneamenteelcalentamientodeloscuatromatraces,utilizando

    parrillasconmximocalentamiento.6. Conlaventanadepropiedadeshazunseguimientodelosproductosformadosen

    los4matraces,haztusanotacionesenlaseccinderesultados.7. Prosigueelcalentamientohastaquelasmolesdeacetatodebutiloyagua

    formadosnocambien,interrumpeelcalentamiento.8. Unavezquelasconcentracionesdereactivosyproductosnocambien,enla

    seccindeobservacionesanotalasconcentracionesdeAcetatodebutilo,agua,cidoacticoybutanolquehayencadaunodelooscuatromatraces.

    9. Conlasmolesenequilibrio,calculalasconcentracionesmolaresdeunadelassustanciasmencionadas.

    10.Aplicandolaexpresindeconstantedeequilibrio,calculalosvaloresdeestaencadaunodeloscuatromatraces.

    Rompimientodelequilibrioyavancedelareaccindeester ificacin.

    11.Seleccioneunodeloscuatromatracesenequilibrio.12.Elimineelcondensadordereflujototal.13.Sobreelmatrazseleccionado,armeunequipodedestilacin.14.Alasalidadelcododedestilacincoloqueunvasodeprecipitadosde250ml.15.Con laparrillaenlaposicin3iniciaelcalentamientodelmatrazselecionado.16.Conlaventanadepropiedadessigueelcursodelareaccinylacomposicin

    dellquidodestilado.17.Daporterminadoelexperimentocuandoenlematrazdereaccinesteausente

    unodelosreactivos.18.Considerandolacomposicindelmatrazdereaccinyellquidodestilado,

    concluyeenresultados,silareaccinavanzycualfuesuporcentajedeavance.

  • Resultadosyconclusiones

    1. Expliquesisellegalequilibrioentodosoalgunosdelosmatraces.Expliqueporquejuzgasisellegalequilibrio.

    2. Conlasmolesenelequilibriodereactivosyproductos,calculelaconcentracinmolardecadaunodeellos.

    3. Conlasconcentracionesmolares,calculelaconstantedeequilibriodelareaccindeesterificacindebutanoconcidoactico.

    4. Calculelaconstantedeequilibriomediaparaestareaccin.5. Dependiendo desusobservacionesenelexperimentoderompimientodel

    equilibrio,expliqueconsuspropiaspalabrasloquesucediconlareaccin.6. Propongaunaestrategiaparalograrquelareaccindeesterificacinseams

    completa.