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Estereoquímica Luis Eduardo Hernández
Video de Apoyo: Stereochemistry
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Imagen Especular
Quiralidad: Imagen especular (de espejo) no se puede superponer con la imagen original.
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Moléculas: Quiralidad
CH3
Cl
H CH3
CH3
Cl
HCH3
Carbono con 4 grupos diferentes: Imagen especular no superponible.
Enantiómeros: Isómeros especulares; compuestos que son imágenes especulares uno del otro no superponibles.
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Imágenes Especulares: Enantiómeros
CH3
Cl
H CH3
CH3
Cl
HCH3
CH3
H
Cl CH3
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Imágenes Especulares: Misma Molécula
O
CH3
O
CH3
ClH
O
CH3
O
CH3
HCl
O
CH3
O
CH3
ClH
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Configuración R y S 1. Identificar el carbono esterogénico.
2. Asignar prioridad a cada grupo enlazado. Siendo el grupo 1 el de mayor prioridad, el grupo 4 el de menor prioridad. La prioridad la define el número atómico = átomo con más bajo número atómico, menor prioridad.
3. Colocar el grupo de menor prioridad alejado al observador y ver a lo largo del eje que define el carbono asimétrico y el grupo de menor prioridad.
4. Hacer una flecha que vaya de grupo 1 al 2 al 3. Ver en qué sentido gira: R = con las manecillas del reloj. S = contratio a las manecillas del reloj.
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CH3
Cl O
CH3 CH3
ClO
CH3
H
CH3
ClO
CH3
H
C estereogénico
Grupo que falta
Configuración S
(4S)-4-cloropentan-2-ona
CH3
O
2CH33
Cl1
H4
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Enantiómeros • Moléculas que tienen las mismas propiedades físicas. P. eb.,
P. fus.,densidad, etc.
• Única diferencia: rotación de la luz polarizada.
• Si gira a la derecha: dextrógiro. Si gira a la izquierda: levógiro. No tiene nada que ver con configuración R y S.
• Dextro = (+) o (d). Levo = (-) o (l)
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Enantiómeros: Rotación Específica
• Rotación específica, [α]D. Es una constante física, se puede medir y se asigna a un enantiómero particular. Es la única propiedad física que diferencia a un enantiómero de otro.
[𝛼]𝐷= 𝛼/(𝑙 × 𝐶𝑛)
Br Br
[D = -23.1° [
D = +23.1°
α = Rotación medida 𝑙 = Longitud del recipiente (dm) Cn = Concentración (g/mL)
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Enantiómeros: Rotación Específica • ¿Rotación medida de una mezcla 75:25 de ambos
enantiómeros de 2-bromobutano siendo el de más proporción el enantiómero R?
𝛼 = 𝛼 × 𝑙 × 𝐶𝑛
𝑃. 𝑂. =𝛼𝑜𝑏𝑠
𝛼𝑝𝑢𝑟𝑜× 100% =
R − S
R + S× 100%
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Enantiómeros: Azúcares Invertidos
• Sacarosa = D-Frutosa + D-Glucosa. Hidrólisis de sacarosa separa ambas moléculas.
• D-Glucosa [α]D= +52.7
• D-Fructosa [α]D= -92.0
• D-Sacarosa [α]D= +66.4
• Al hidrolizarse, se puede ver un cambio en la rotación observada, sobretodo, invierte la rotación. Por eso se les dice: Azúcares invertidos.
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¿Por qué esto es importante?
• Sustancias en la naturaleza son quirales.
• Enzimas sólo actúan sobre un enantiómero.
• Aminoácidos son todos quirales.
• Receptores neurológicos son quirales y sólo responden a un enantiómero.
• Sentido del olfato es sensible a las moléculas quirales.
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Diasterómeros
• Estereoisómeros, es decir, isómeros geométricos que no son imágenes especulares.
CH3 CH3
CH3
CH3
vrs
CH3CH3 CH3CH3vrs
cis y trans
cis y trans
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Diasterómeros
• Diasterómeros: Pueden tener 2 o más carbonos asimétricos pero no son imágenes especulares entre si.
CH3
CH3 Cl
OHH
H
CH3
CH3Cl
OHH
H
CH3
CH3Cl
OHH
H
CH3
CH3 Cl
OHH
H
Enantiómeros Enantiómeros
Diasterómeros www.ellegadodenewton.wordpress.com
OJO:
Si la molécula tiene un plano de simetría, aunque tenga carbonos asimétricos, la molécula NO es quiral
CH3 CH3
Cl Cl CH3
OH
CH3
OH
Cl Cl
CH3
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Compuestos Meso
• Compuestos aquirales que tienen carbonos estereogénicos o asimétricos.
CH3
CH3
Cl
Cl
H
H
CH3
CH3
Cl
Cl
H
HCH3
CH3
Cl
Cl
H
H
CH3
CH3
Cl
Cl
H
H
El mismo compuesto de partida: Se pueden superponer. No son enantiómeros. Es un compuesto meso.
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Ejercicios: O
OH
NH2
OH
OH
CH3
CH2
CH3
CH3 CH3
O
CH3
CH3
NH
O
CH3
OH
H
H
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Referencias
• Atkins, P. W. Química Física. 6ª Edición, Ediciones Omega, Barcelona, 1999.
• Petrucci, R.; Harwood, W.; Herring, G. Química General, 8ª Edición, Pearson Educación, Madrid, 2003.
• McMurry, J. Química Orgánica, 7ª Edición, Cengage Learning, México, 2008.
• Organic Chemistry Portal. Consultado, 7 de mayo, 2015.
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Luis Eduardo Hernández Parés
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