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QUMICA ORGNICA

EJERCICIOS N1

1. Un compuesto orgnico contiene 85,71% de carbono y 14,29 de hidrgeno. Deducir la frmula emprica y molecular si su peso molecular 98. Rpta. C7H14

2. Un compuesto orgnico tiene un peso molecular de 162,2 g y la siguiente composicin centesimal : 74,07% de C, 17,28% de N y 8,65% de H. Determinar la frmula emprica y molecular.

3. El anlisis elemental de un compuesto X report 64,86 % de carbono y 13,52 %. de hidrgeno. Determine la frmula molecular si el peso es de 74.

4. Escriba las frmulas estructurales desarrolladas (todos los enlaces), a partir de las semidesarrolladas.

a) CH3COOH b) C2H4O c) CH3CN d) CH5N e) CH2O

5. Escriba las posibles frmulas desarrolladas de:

a) CH4O b) CH5N c) CH3COCH3

6. Utilice la frmula topolgica para representar esquemticamente a:

a) b) c)

7. Utilice la forma esquemtica o topolgica (lneas continuas, entrecortadas y gruesas) para representar a las molculas en tres dimensiones:

a) CH3COOH b) CHN c) CH3NH2

8. Deducir el tipo de hibridacin en los tomos sealados, en las siguientes molculas:

a) CH3 - CH = O b) CH2 =C= CH2 c) CH3CH2NH2 d) COCl2 e) CHN

9. Grafique todos los ismeros de: a) C5H12 y b) C6H14

10. Explique por qu el momento dipolar del cloruro de metileno (CH2Cl2) es diferente al cloroformo (CHCl3). Explique, cul de estos compuestos halogenado tiene el momento dipolar ms alto.

11. Explique la siguiente progresin del punto de ebullicin (p.e) de la siguiente serie de compuestos:

CH4 = -161,4 oC, Cl2 = - 34

oC, CH3Cl = -24

oC

2

12. Explique la variacin en el p.e. en las siguientes molculas polares:

CH3Cl = - 24 oC, CH3Br 5

oC, CH3I = 43

oC.

13. Interprete el siguiente cuadro, referente a las propiedades fsicas de los ismeros del C4H10O

FORMULA p.e. C solubilidad en agua g/100 g H2O

CH3CH2CH2CH2OH 118 9

(CH3)2CHCH2OH 108 10

CH3CHCH2CH3

OH

99.5 12.5

(CH3)3COH 83 Total

CH3OCH2CH2CH3 39 3

14. Cul de los siguientes es ms cido en cada par de compuestos?

a) CH3CH2CH2OH y b) CH3OH

c) CH3OH y d) HO

e) CH3CCH y f) CH3CH2CH3

15. En cada par de compuestos seale cul es tendr el pKa mayor:

a) COOH COOH y CH3 CH3 b) CH3-CCl2COOH y ClCH2COOH

16. Se dan una serie de constantes de acidez en forma desordenada. Complete el cuadro y explique el por qu.

Ka: 1,4 x 10-3, 2,8 x 10

-5 , 1,0 x 10

-3 y 9 x 10

-5

Compuestos Ka

Cl-CH2 CH2CH2COOH

CH3 CH CH2 COOH

Cl

CH3CH2CHCOOH

F

CH3CH2CHCOOH

Cl

3

17. Complete el cuadro: y d dos ejemplos que sean ismeros funcionales entre s (2p)

Frmula

propuesta

Frmula

equivalente

Frmula

patrn

Diferencia

de

hidrgeno

IDH Ejemplos (2)

C5H8O

18. Escriba las frmulas estructurales isomricas para los compuestos dados:

a) C4H9N b) C4H10 c) C5H12 d) C2H4Cl2 e) C3H8O

19. Interprete los siguientes espectros. Nota: indicar slo los grupos funcionales presentes o

enlaces involucrados.

T 100

80

60

40

20

4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600

Frecuencia (cm-1)

20. Cul o cules de las estructuras isomricas de C3H8O mostrara, entre otras, seales en el en el espectro infrarrojo a 2900 y 3600 cm

-1.

21. Identifique al compuesto de frmula molecular C6H6O y que tiene el siguiente espectro: Frecuencias importantes: 3300, 2950, 1600 2000, 1600 cm

1

4

22.Qu tipo de reaccin representan las siguientes ecuaciones qumicas?

Br2/CCl4

a) CH3 - CH2-CH3 CH3 - CH - CH3 + HBr

luz

Br

CH3 - CH2 - CH2 - Br + HBr

Br H2O2

b) CH3 - CH = CH2 + HBr CH3 - CH - CH2

H