Download - Unidad ii curso qoi quim 2010
Unidad II
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos, común y sistemática
Dr. Edgar García HernándezDivisión de Estudios de Posgrado e Investigación/Departamento
de Ingeniería Química y Bioquímicae-mail: [email protected]
© 2013 ITZ
2
Nombrar y escribir las estructuras de compuestos orgánicos acuerdo a los
diferentes grupos funcionales.
Contenido2.1. Nomenclatura de hidrocarburos
2.1.1. Alifáticos
2.1.1.1. Saturados: Alcanos y cicloalcanos
2.1.1.2. Insaturados alquenos y alquinos
2.1.2. Aromáticos 2.1.2.1. Monocíclicos: benceno
2.1.2.2. Policíclicos:
2.1.2.3. Heterocíclicos
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.1. Éteres
2.1.3.2. Alcoholes
3
Contenido2.1.3.3. Fenoles
2.1.3.4. Aldehídos
2.1.3.5. Cetonas
2.1.3.6. Ácidos carboxílicos
2.1.3.7. Heterocíclicos
2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.1. Aminas: Alifáticas, aromáticas
2.1.4.2. Amidas
2.1.4.3. Heterocíclicos
2.1.4.4. Nitrilos
2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre 2.1.5.1. Alifáticos
2.1.5.2. Aromáticos
4
2.1. Nomenclatura de hidrocarburos.
5
6
2.1.1. Alifáticos 2.1.1.1. Saturados: Alcanos y cicloalcanos
7
Fórmulas• Todos los C-C son sencillos.• Saturados con hidrógenos• Relación: CnH2n+2
• Alcanos homólogos: CH3(CH2)nCH3
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
Butano, C 4H10
CHH
C CH
HH
C H
H
H
HH
Isobutano, C 4H10
8
Nombres Comunes
• Isobutano, “isomero del butano”• Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo como
ramificación en el penúltimo carbono de la cadena.
• Neopentano, mayormente ramificado.• Cinco posibles isómeros para el hexano,
18 isómeros para el octano y 75 para el decano!.
9
Pentanos
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
C
HH
H
H
H
n-pentano, C 5H12
CH
H
C C
HH
C H
H
H
HH
C
H
H
H
isopentano, C 5 H12
C
CH3
CH3H3C
CH3
neopentano, C5H12
10
Nombres IUPAC• Encuentre la cadena continua de carbonos
más larga.• Numere los carbonos empezando por el
extremo más cercano a una ramificación.• Nombre los grupos unidos a la cadena,
utilizando el número del carbono como referencia.
• Liste los sustituyentes alfabéticamente.• Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes
del mismo alquilo.
11
Cadena principal• El número de carbonos en la cadena
más larga determina el nombre base: etano, propano, butano, pentano,hexane, etc.
• Si hay dos cadenas con el máximo número de carbonos, utilice la cadena más sustituida.
C
CH3
CH2
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH3H3C
H3C
12
Numere los carbonos
• Comience por el extremo más cercano a una ramificación.
• Si hay dos sustituyentes equidistantes, mire cual es el otro grupo más cercano.
1
2
3 4 5
6 7CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
13
Nombres de los grupos alquilo
• CH3-, methilo
• CH3CH2-, etilo
• CH3CH2CH2-, n-propilo
• CH3CH2CH2CH2-, n-butiloC H3 C H C H3
isopropilo
CH3 CH CH2 CH3
sec-butilo
CH3 CH
CH3
CH2
isobutilo
CH3C
CH3
CH3
tert-butilo
14
Grupos propilo
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-propilo
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
isopropilo
H
Carbono primario Carbono secundario
15
Groupos butilo
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
C
H
HH
C
H
H
n-butilo sec-butilo
H
H
Carbono primario Carbono Secundario
16
Grupos Isobutilo
CH
H
H
C
CH H
C
HH
H H
CH
H
H
C
CH H
C H
HH
H
H
H
Carbono primario Carbono terciario
isobutilo tert-butilo
17
Alfabetice
• Alfabetice los sustituyentes por su nombre.• Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización.
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil-2,6-dimetilheptano
18
Cicloalcanos• Anillos de átomos de carbono (grupos
metileno: CH2)
• Fórmula: CnH2n
• Nonpolares, insolubles en agua• Puntos de fusión y ebullición similares a
los alcanos ramificados con el mismo número de carbonos.
19
Nombrando Cicloalcanos• El Cicloalcano generalmente es el compuesto
base.• Numerar los carbonos si hay más de un
sustituyente.• El primero en el alfabeto tiene el número más
bajo.• Puede ser un cicloalquil unido a una cadena.
CH2CH3
CH2CH3
CH3
20
Isomerismo Cis-Trans
• Cis: grupos prioritarios del mismo lado del anillo.
• Trans: grupos prioritarios en lados opuestos del anillo.
cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
21
Sustituyentes Complejos• Si la ramificación tiene una ramificación, numere la
ramificación básica a partir del carbono unido a la cadena principal.
• Nombre la ramificación secundaria utilizando la numeración de la ramificación básica como referencia.
• Utilice paréntesis para escribir el nombre de grupo alquilo complejo.
12
31-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano
22
2.1.1. Alifáticos 2.1.1.2. Insaturados: Alquenos y alquinos.
23
Alquenos: Nomenclatura IUPAC
• Escoja la cadena de carbonos más larga y que contenga el doble enlace.
• Cambie la terminación -ano por -eno. (o -dieno, -trieno).
• Numere la cadena de tal manera que el doble enlace tenga el número más bajo posible.
• En un anillo, se asume que el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2.
24
Nombre estos alquenos
CH2 CH CH2 CH3
CH3 C
CH3
CH CH3
CH3
CHCH2CH3H3C
1-buteno
2-metil-2-buteno
3-metilciclopenteno
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
3-n-propil-1-hepteno
25
Alquenos como sustituyentes
= CH2
metileno(metilideno)
- CH = CH2
vinilo(etenil)
- CH2 - CH = CH2
alilo(2-propenilo)
Nombre:
26
Nombres comunes
• Generalmente se utiliza en moléculas pequeñas.
• Ejemplos:
CH2 CH2
etileno
CH2 CH CH3
propileno
CH2 C CH3
CH3
isobutileno
27
Isomerismo cis-trans
• Grupos similares del mismo lado del doble enlace, el alqueno es cis.
• Grupos similares en lados opuestos del doble enlace, el alqueno es trans.
• Los cicloalquenos se asume que son cis.• Los cicloalquenos trans no son estables a
menos que el anillo tenga al menos 8 carbonos.
28
Nombre estos:
C CCH3
H
H
CH3CH2
C CBr
H
Br
H
trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno
29
Nomenclatura E-Z
• Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar las prioridades de los grupos.
• Si los grupos de mayor prioridad están del mismo lado del doble enlace, el nombre es Z (de zusammen: juntos).
• Si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos, el nombre es E (de entgegen: opuestos).
30
Ejemplo, E-Z
C C
H3C
H
Cl
CH2C C
H
H
CH CH3
Cl1
2
1
2
2Z
2
1
1
2
5E
(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno
31
Alquinos:Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena más larga que contenga el triple enlace.
• Cambie la terminaión -ano por -ino.• Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al triple enlace.• Dé a las ramificaciones u otros
sustituyentes el número del carbono al que se encuentran unidos.
32
Nombre estos:
CH3 CH
CH3
CH2 C C CH
CH3
CH3
CH3 C C CH2 CH2 Br
CH3 C CH
propino
5-bromo-2-pentino
2,6-dimetil-3-heptino
33
Ejemplos
CH2 CH CH2 CH
CH3
C CH
4-metil-1-hexen-5-ino
CH3 C C CH2 CH
OH
CH3
4-hexin-2-ol
34
Nombres comunes
Se nombran como un acetileno sustituído.
CH3 C CH
metilacetileno
CH3 CH
CH3
CH2 C C CH
CH3
CH3
isobutilisopropilacetileno
35
2.1.2. Aromáticos 2.1.2.1. Monocíclicos: benceno
36
Nombre comunes para derivados del Benceno
OH OCH3NH2CH3
phenol toluene aniline anisole
CH
CH2 C
O
CH3C
O
HC
O
OH
styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid
Fenol Tolueno Anilina Anisol
Estireno Acetofenona Benzaldehído Ácido Benzóico
37
Bencenos DisustituidosLos prefijos orto-, meta-, y para- son comúnmente utilizados para las posiciones 1,2-, 1,3-, and 1,4- respectivamente.
=>
Br
Bro-dibromobenceno o1,2-dibromobenceno
HO
NO2
p-nitrofenol o4-nitrofenol
38
3 o más sustituyentesUse la numeración más pequeña posible, considerando al carbono con el grupo funcional como #1.
=>
NO2
NO2
O2N
1,3,5-trinitrobenceno
NO2
NO2
O2N
OH
2,4,6-trinitrofenol
39
Nombres comunes para Bencenos disustituidos
=>
CH3
CH3
CH3
CH3H3C
CH3
CO OH
OH
H3Cm-xileno mesitileno
Ácido o-toluenoicop-cresol
40
Fenil y Bencil
• El fenil es el anillo de benceno nombrado como grupo alquilo.
• El radical bencil tiene un carbono adicional.
=>
Br
Bromuro de fenilo
CH2Br
Bromuro de bencilo
41
2.1.2. Aromáticos 2.1.2.2. Policíclicos.
42
43
Alótropos del carbono• Grafito: Capas de anillos aromáticos
fusionados.
44
Otros Alótropos• Fulerenos: Anillos de 5- y 6- miembros arreglados
para formar una estructura “balón de futbol soccer” • Nanotubos: mitad de una esfera de C60 unida a un
cilindro de anillos aromáticos.
=>
• Investigar otros compuestos aromáticos policíclicos.
45
46
2.1.2. Aromáticos 2.1.2.3. Heterocíclicos.
47
Piridina
=>
48
Pirrol
49
Básico o No básico?
NNPirimidina: Tiene dos nitrógenos básicos.
N N H Imidazol: tiene un nitrógenobásico y uno no básico.
N
N
N
N
H
y la Purina?
50
Otros Heterociclos
=>
51
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.1. Éteres.
52
Nombres comunes• Alquil alquil eter.• Regla actual: por orden alfabético.• Regla antigua: por incremento en
complejidad del alquilo.• En éteres simétricos: utilice dialquil, o
solo alquil.• Ejemplos:
CH3CH2 O CH2CH3
dietil eter oetil eter
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
t-butil metil eter ometil t-butil eter
53
Nombres IUPAC
• Alcoxi alcano.• Ejemplos:
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
2-metil-2-metoxipropano
O CH3
Metoxiciclohexano
54
Éteres Cíclicos• Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo.
• Epóxidos (oxiranos) H2C CH2
O
• OxetanosO
• Furanos (Oxolanos )O O
• Piranos (Oxanos )O O
• DioxanosO
O
55
Nombrando Epóxidos
• Se utiliza también epoxi como un grupo sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano.
• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno
Óxido de ciclohexano
• O como un Oxirano sustituido, donde el oxígeno tiene el número 1.
trans-2-etil-3-metiloxiranoO
H
H
CH3
CH3CH2
Ácido peroxibenzóicoO
H
H
56
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.2. Alcoholes.
57
Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena de corbonos más larga que contenga al carbono con el grupo -OH.
• Adicione una “l” al nombre del alcano.• Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al grupo -OH.• Numere y nombre todos los sustituyentes.
58
Nombre estos:
CH3 CH
CH3
CH2OH
CH3 C
CH3
CH3
OH
CH3 CH
OH
CH2CH32-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
2-butanol
OH
Br CH3
3-bromo-3-metilciclohexanol
59
Alcoholes insaturados
• El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le asigna al carbono al que está unido el número más bajo.
• Utilice al nombre del alqueno o alquino.
4-penten-2-ol (viejo)
pent-4-eno-2-ol (De acuerdo a la revisión de 1997 de las reglas de laIUPAC)
CH2 CHCH2CHCH3
OH
60
Hidroxilos como sustituyentes
• Cuando el -OH es parte de un compuesto de mayor prioridad, este se nombra como hidroxi.
• Ejemplo:
CH2CH2CH2COOH
OH
Ácido 4-hidroxibutanoicoTambién conocido como GHB!
61
Nombres comunes
• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol alquílico.
• Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo pequeños.
• Ejemplos:
CH3 CH
CH3
CH2OH CH3 CH
OH
CH2CH3
Alcohol isobutílico Alcohol sec-butílico
62
Nombrando Dioles
• Se necesitan dos números para localizar a los dos grupos -OH.
• Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol.
HO OH
1,6-hexanodiol
63
Glicoles
• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el nombre del alqueno del cual fueron sintetizados.
CH2CH2
OH OH
CH2CH2CH3
OH OH
1,2-etanodiol
etilenglicol
1,2-propanodiol
propilenglicol
64
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.3. Fenoles.
65
Nombrando Fenoles• Se asume que el grupo -OH está en el
carbono 1.• Para los nombres comunes de fenoles
disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para 1,3; y para- para 1,4.
• Los fenoles metilados son cresoles.
OH
Cl
3-clorofenol
meta-clorofenol
OH
H3C
4-metilfenolpara-cresol
66
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.4. Aldehídos.
67
Nombrando Aldehídos
• IUPAC: Reemplace -o por -al.• El carbono aldehído es el número 1.• Si el -CHO está unido a un anillo, utilice
al sufijo -carbaldehído.
68
Ejemplos
CH3 CH2 CH
CH3
CH2 C H
O
CHO3-metilpentanal
2-ciclopentenocarbaldehído
69
Nombrados como sustituyentes
• En una molécula con grupos funcionales de mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y -CHO como formil.
• El Aldehído tienen mayor prioridad que la cetona.
CH3 C CH
CH3
CH2 C H
OO
COOH
CHO
3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico
70
Nombres comunes de los aldehídos
• Utilice el nombre común del ácido.• Quite la palabra ácido y cambie -ico por
-aldehído.– 1 C: ácido fórmico, formaldehído.– 2 C’s: ácido acético, acetaldehído.– 3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído.– 4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.
71
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.5. Cetonas.
72
Nombres IUPAC
• Reemplace la terminación -o del alcano por -ona. Indique la posición del carbonilo con un número.
• Numere la cadena de tal manera que el carbono del carbonilo tenga el número más bajo.
• Para cetonas cíclicas el carbono del carbonilo es el número 1.
73
Ejemplos
CH3 C
O
CH
CH3
CH3
O
Br
CH3 C
O
CH
CH3
CH2OH
3-metil-2-butanona3-bromociclohexanona
4-hidroxi-3-metil-2-butanona
74
Nombres comunes para cetonas
• Se nombran como alquilos unidos al -C=O.• Utilice letras griegas en lugar de números.
CH3 C
O
CH
CH3
CH3 CH3CH C
O
CH
CH3
CH3
Br
metil isopropil cetona -a bromoetil isopropil cetona
75
Nombres comunes históricos
CH3 C
O
CH3
CCH3
O
C
Oacetona acetofenona
benzofenona
76
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.6. Ácidos Carboxílicos.
77
Nombres comunes de ácidos
CH3CH2CHC
Cl
OH
O
Ácido -clorobutírico
CH3CH2CH2CHCH2COOH
Ph
Ácido -fenilcaproico
• Muchos ácidos alifáticos tienen nombres históricos.
• Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan con letras griegas.
78
Nombres IUPAC
• Comience con la palabra ácido, remueva la terminación -o del alcano (o -eno del alqueno), y adicione -oico.
• El carbono del grupo carbonil es el #1.
CH3CH2CHC
Cl
OH
O
Ácido 2-clorobutanoico
PhC
HC
H
COOH
Ácido trans-3-fenil-2-propenoico (ácido cinámico)
79
Nombrando ácidos cíclicos• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran
como ácidos cicloalcanocarboxílicos.• Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos
benzóicos.
COOH
CH(CH3)2
Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico
COOH
OH
Ácido o-hidroxibenzóico(ácido salicílico)
80
Ácidos Dicarboxílicos• Los diácidos alifáticos son llamados
generalmente por sus nombres comunes (deben de memorizarse!!!).
• Nombres IUPAC: numere la cadena a partir del extremo más cercano a un sustituyente y escriba el nombre con la terminación -dioico.
• Dos grupos carboxílicos en un benceno indican un ácido ftálico.
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
Br
Ácido 3-bromohexanodioicoácido -bromoadipico
81
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.7. Ésteres.
82
Nombrando Esteres
• Se nombran como carboxilatos de alquilo.• carboxilato por el ácido carboxílico
precursor, Alquil por el alcohol.
Acetato de isobutiloetanoato de 2-metilpropilo
CH3CHCH2OCCH3
CH3 O
HCOCH2
O
Formato de benciloMetanoato de bencilo
83
Esteres cíclicos• La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo
mismo, produce un ester cíclico, lactona.• Para nombrarlos, adicione la palabra lactona
del al nombre IUPAC del ácido o reemplace la palabra ácido y la terminación –ico del nombre común por -olactona.
O
O
H3C
CH3
Lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico-metil--valerolactona
84
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.8. Haluros de acilo.
85
Haluros de acilo• Son más reacivos que los ácidos; ya que el
halógeno es un grupo electroatractor.• Se nombran reemplazando ácido por
halogenuro de y la terminación –ico por –ilo.
C
O
Cl CH3CHCH2C
Br O
Br
Cloruro de benzoílo
Bromuro de 3-bromobutanoíloBromuro de -bromobutirilo
86
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.9. Anhídridos.
87
Anhídridos de ácido
• Dos moléculas de ácido reaccionan perdiendo una molécula de agua para formar el anhídrido.
• Los anhídridos son más reactivos que los ácidos, pero menos reactivos que los cloruros de ácido.
R C
O
O H RC
O
OH R C
O
O C
O
R
88
Nombrando Anhídridos
• La palabra ácido se reemplaza por anhídrido.
• Para anhídridos mezclados, nombre ambos ácidos.
CH3 C
O
O C
O
CH3
Anhídrido etanoicoAnhídrido acetico
O
O
OAnhídrido 1,2-bencenodioico
Anhídrido ftálico
89
2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.1. Aminas: Alifáticas, aromáticas.
90
Nombres comunes de aminas
Nombre los grupos alquil o aril unidos al nitrógeno y adicione el sufijo -amina.
(CH3CH2)2NCH3
NHCH3
NH
dietilmetilamina
ciclopentilmetilamina
Difenilamina
91
Amina como sustituyente
• En una molécula con un grupo funcional de mayor prioridad, el grupo amina se nombra como un sustituyente.
NH2CH2CH2CH2COOH
NHCH3
OH
Ácido -aminobutírico oÁcido 4-aminobutanóico
2-metilaminofenol
92
Nombres IUPAC• El nombre se basa en la cadena de carbono más
grande.• Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.• Los sustituyentes del nitrógeno tienen el prefijo N-.
NH2CH2CH2CHCH2CH3
Br
CH3CH2CHCH2CH2CH3
N(CH3)2
3-bromo-1-pentanamina N,N-dimetil-3-hexanamina
93
Aminas aromáticas
El grupo amino está unido a un anillo de benceno. El compuesto base es llamado anilina.
NH2
anilina
NCH3
CH3
N,N-dimetilanilina
NH2
H3C
4-metilanilinao p-toluidina
94
Aminas heterocílcicas
Al nitrógeno se le asigna el número 1.
N
H
N
H
N
HN N CH3
aziridinaPirrol
PirrolidinaPiridina
2-metilpiridina
95
2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.2. Amidas.
96
Nombrando Amidas• Para amidas 1, omita la palabra ácido y
cambie la terminación -ico o –oico, del nombre del ácido carboxílico, por -amida.
• Para amidas 2 y 3, los grupos alquilo unidos al nitrógeno se nombran con N- para indicar su posición.
CH3CHC N
O
CH2CH3
CH3
CH3
N-etil-N,2-dimetilpropanamidaN-etil-N-metilisobutiramida
97
Amidas cíclicas• La reacción de un aminoácido, consigo mismo,
produce una amida cíclica, lactama.• Para nombrarlas, adicione la palabra lactama
del al nombre UIPAC del ácido, o reemplace del nombre común –ico por –olactama, omitiendo además la palabra ácido.
N
O
CH3
H Lactama del ácido 4-aminopentanoico-valerolactama
98
2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.4. Nitrilos.
99
Nombrando Nitrilos
• Nombres IUPAC: Adicione –nitrilo al nombre del alcano.
• Los nombre comunes se obtienen a partir del ácido carboxílico reemplazando –ico u –oico por –onitrilo y omitiendo además la palabra ácido.
CH3CHCH2CH2CH2CN
Br
5-bromohexanonitrilo-bromocapronitrilo
C N
Ciclohexanocarbonitrilo
Grupo ciano
100
2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre 2.1.5.1. Alifáticos.
101
Sulfuros (Tioéteres)
• R-S-R, analogos de los éteres.• Común: parecido a los éteres.• IUPAC: (como sustituyente) En lugar de
“alcoxi” se nombra “alquiltio”.• Example:
S CH3Fenil metil tioéter ometiltiobenceno
102
Tioles (Mercaptanos)• Análogos sulfurados de los alcoholes, -SH.• IUPAC: Se adiciona el sufijo -tiol al nombre
del alcano.• Común: El grupo -SH es llamado
mercaptano.
CH3-SH CH3CH2CH2CH2-SH
Metanotiol 1-Butanotiol
Metil mercaptano n-butil mercaptano
CH3CH=CHCH2-SH
2-buteno-1-tiol
HS-CH2CH2-OH
2-mercaptoetanol
103
104
2.1.6. Hidrocarburos que contienen halógenos.
105
Nomenclatura IUPAC• Nómbrelo como un haloalcano. • Escoja la cadena de carbono más larga, sin
importar si el halógeno está o no unido a ella.• Utilice los números más bajos posibles para
las posiciónes.
CH3 CH CH2CH3
Cl CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3
CH2CH2Br
2-clorobutano 4-(2-bromoetil)heptano
106
Nombres sistemáticos comunes
• Nombrelos como halogenuros de alquilo.• Utilice solo grupos alquilo pequeños.• Nombre estos:
CH3 CH CH2CH3
Cl
(CH3)3CBr
CH3 CH
CH3
CH2F
107
Nombres “Triviales”
• CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.
• CHX3 es un haloformo.
• CX4 es tetrahaluro de carbóno.
• Ejemplos: – CH2Cl2 es el cloruro de metileno
– CHCl3 es el cloroformo
– CCl4 es el tetracloruro de carbono.
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Compuestos Multifuncionales• El grupo funcional de mayor prioridad
determina el nombre base.• Ácido carboxílico > anhídrido de ácido >
ester > haluro de acilo > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > tiol > amina > eter > sulfuro > alqueno > alquino > haluro de alquilo > nitro > alcano
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Compuestos Multifuncionales
C
CN
O
OCH2CH3 o-cianobenzoato de etilo
• Ejemplo:
Trabajo adicional!
• Visitar la página de la IUPAC para revisar la nomenclatura de Química Orgánica vigente y verificar si hay cambios a la nomenclatura expuesta en estas diapositivas:
• http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
110
Fin de la unidad.
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