Prof. Ninoska Meaño. Química. 5to año 1
U.E. “Nuestra Señora de Lourdes”
GUIA DE QUÍMICA 5TO AÑO
II lapso
Prof. Ninoska Meaño Correa
TEMA: NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS (Alquenos, Alquinos, compuestos aromáticos, éteres, aminas, alcoholes y fenoles)
OBJETIVOS
Al finalizar esta unidad el estudiante estará en capacidad de:
1. Nombrar los compuestos orgánicos según las normas IUPAC vigentes.
2. Distinguir los diferentes grupos funcionales en compuestos polifuncionales.
3. Discutir los diferentes usos en la industria de los compuestos orgánicos, según su
grupo funcional.
ALQUENOS Y ALQUINOS
Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o
triple enlace carbono - carbono (alquino
Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes
a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los
enlaces múltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando
existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así
sucesivamente.
REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL P.P PARA LA EDUCACIÓN CÁTEDRA: QUÍMICA. 5TO AÑO DE BACHILLERATO
Puerto La Cruz Estado Anzoátegui Venezuela.
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2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples
enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se
llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay
ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el
doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los
átomos de carbono de dicho enlace tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace
múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del
extremo más cercano a la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho
enlace.
6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más
cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes
a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.
Ejemplos:
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Se les conoce también con el nombre genérico de arenos. Son el benceno y todos sus
derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o
policíclicos. En esta cátedra solo se estudiarán los monociclicos.
4-metil-2-penteno
4-metilpent-2-eno
2-metil-1,3-pentadieno
2-metilpent-1,3-dieno
3-etil-3-metilciclopenteno
3-etil-3-metilciclopent-1-eno
4-metil-2-pentino 4-metil-1-hepten-6-ino 6-octen-1-ino
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Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos los
demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se
nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado
bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran los átomos de carbono de manera que
a los que tienen sustituyente les corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay
dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y
para (p-), respectivamente. Cuando el benceno es sustituyente se le conoce como fenil.
Ejemplos:
1,4-dinitrobenceno o p-dinitrobenceno 2-t-butil-1,4-dimetilbenceno
ÉTERES
Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo
o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
Ejemplos:
metilbenceno
(Tolueno) 1-etenil-3-isopropilbenceno
m-etenilisopropilbenceno
1-etil-2-metilbenceno
o-etilmetilbenceno
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dietil éter fenilmetil éter
En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC
considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un
hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo con el oxígeno, al que se
denomina grupo alcoxiderivado.
Ejemplos:
2-etoxi-2,3-dimetilbutano 1,2-dimetoxiciclopentano 4-t-butoxiciclopenteno
AMINAS
Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos
o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los tres tipos de
aminas, primarias, secundarias y terciarias:
primaria secundaria terciaria
Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuando el
sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromáticas. Se nombran con la
terminación amina y cuando son sustituyentes se les conoce como amino.
Ejemplos:
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etanamina o etilamina 4-metoxi-2-butanamina fenilamina o anilina
m-metilanilina 6,N-dimetil-4- octanamina N,N-dimetilanilina
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua,
en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional
es el grupo hidroxilo, OH. Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un
anillo aromático Ar -OH.
Nomenclatura de los alcoholes
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo con las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o de
hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor
número. Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su número localizador
Nomenclatura de los fenoles
Para nombrar a los fenoles se emplea la terminación -fenol. El carbono del anillo
que está unido el grupo OH siempre será el carbono 1.
Ejemplos:
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1-ciclopentil-2-propanol 2-ciclohexen-1-ol 2,4,6-heptanotriol o hept-2,4,6-triol
3-amino-5-metilfenol p-fenilfenol
ORDEN DE PREFERNCIA PARA LA ELECCIÓN DEL GRUPO
PRINCIPAL
Ácidos carboxílicos
Derivados de ácidos en este orden:
anhídridos, ésteres, halogenuros de ácidos y
amidas.
Aldehídos
Cetonas
Alcoholes
Fenoles
Aminas
Éteres
Alquenos
Alquinos
Alcanos
1) Represente las estructuras (en cadenas de líneas y punto) de los siguientes compuestos
orgánicos:
5-(1,2-dimetilpropil)nonano
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6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
3-etil-2,8-dimetil-7-propildecano
3,4,4-trietil-2,2-dimetilhexano
5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano
5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano
3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano
3-clorometilpentano
ciclohexilciclohexano
1,1-dicloro-4-metilciclodecano
6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno
4,5-dimetilciclohepteno
3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
7-metil-3-nonen-5-ol
2,3-dimetil-2propoxibutano
2,2-dimetilciclohexilamina
trietilamina
diisopropilamina
2,2,N,N-tetrametilbutanamina
4-amino-6-bromo-5-ciclobutil-3-heptanol
3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol
N-ciclobutil-5-metoxi-2-hexenamina
2) Uno de los dos ejercicios que se presentan a continuación NO cumple con las normas
establecidas por el IUPAC, explique cuál es el error que se presenta y cuál sería el nombre
sistemático correcto.
a) 1-etil-2,4,5-trimetil-1,3-ciclopentadieno
b) 2-heptil-3-hidroxifenilamina.
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3) Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgánicos:
Respuesta:
Problema1 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano
Problema2 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano
Problema3 6-metil-3-propiloctino
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Problema4 2-ciclopropil-3-etil-5-isopropiloctano
Problema5 1-ciclopentil-2-clorociclopentano
Problema6 2,3-dimetilciclohepteno
Problema7 1,3-dimetilcliclohepteno
Problema8 3-etil-4-metil-2-hexeno
Problema9 1-sec-butil-3-clorociclohexano
Problema10 3,5,7-decatrien-1,9-diino
Problema11 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano
Problema12 4-ciclopentil-2-hexeno
Problema13 4-isopropenil-1-metilciclohexeno o 1-metil-4-(1-metiletenil)ciclohexeno
Problema14 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexano
Problema15 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano
Problema16 3-fluoro-6-metilenciclohexeno
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PRÁCTICA N°6 REACCIONES QUÍMICAS
Consideraciones teóricas
Todos estamos familiarizados con gran cantidad de cambios que suceden a diario, por
medio de los cuales unas sustancias se transforman en otras. Los alimentos al ser ingeridos
se convierten en constituyentes del organismo humano. Los combustibles se queman
formando gases. El hierro se oxida en contacto con el aire. Todos estos cambios y muchos
otros se conocen como reacciones químicas.
La reacción química es un fenómeno que permite la transformación de una o varias
sustancias, en otras de propiedades diferentes. Las sustancias que intervienen en una
reacción química se denominan reaccionantes o reactivos y las que se forman resultantes o
productos.
Objetivos
Reconocer las diversas manifestaciones que evidencia que ha ocurrido una reacción
química.
Interpretar la información contenida en una reacción química.
Identificar reactivos y productos.
PRE-LABORATORIO
1. ¿Cuáles son las evidencias que indican que ha ocurrido una reacción química?
2. ¿Qué es una reacción exotérmica y una reacción endotérmica?
3. ¿Qué es un precipitado?
4. De ejemplos de reacciones química que ocurren en la vida diaria (señale los
reactivos y los productos).
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Materiales:
Vasos precipitados, pipeta, tubo de ensayo, espátula, bicarbonato de sodio, vinagre,
fósforos, guantes.
Actividad 1:
Toma con la punta de la espátula una pequeña cantidad de bicarbonato de sodio y
colócalas en el tubo de ensayo.
Usando una pipeta mide 5 mL de vinagre y viértelos en el tubo de ensayo.
Inmediatamente tapa el tubo con el dedo pulgar (usa un guante), hasta que sientas
que el gas interior lo presiona.
Acerca un fósforo encendido a la boca del tubo.
¿Qué cambio químico ocurrió? ____________________________________
Con la ayuda del docente representa la reacción química involucrada:
Materiales:
Solución de sulfato de cobre, limaduras de hierro, 1 tubo de ensayo, 1 pipeta, 1 espátula.
Actividad 2:
Mida 5 mL de solución de sulfato de cobre y viértelos en un tubo de ensayo.
Añade unas limaduras de hierro (la punta de la espátula es suficiente)
Tapa con el dedo la boca del tubo y agítalos fuertemente.
¿Qué cambio químico ocurrió? ____________________________________
Con la ayuda del docente represente la ecuación química:
LABORATORIO
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Materiales: Solución de sulfato de cobre, solución de carbonato de calcio, pipeta y tubos
de ensayo.
Actividad 3:
Mida 3 mL de solución de sulfato de cobre y viértelos en un tubo de ensayo.
Mida 5 mL de solución de carbonato de sodio y viértelos en un tubo de ensayo.
Añade el líquido incoloro al líquido azul.
¿Qué cambio químico ocurrió? ____________________________________
Con la ayuda del docente represente la ecuación química:
POST-LABORATORIO
1) Clasifica las reacciones estudiadas en endotérmicas y exotérmicas.
2) ¿Cuándo se dispara el flash de una cámara ocurre una reacción química?
Justifique.
3) Balancee por el método de tanteo las tres ecuaciones químicas estudiadas en esta
práctica de laboratorio.
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PRÁCTICA N° 7 DESCOMPOSICIÓN CATALITICA DEL
PEROXIDO DE HIDROGENO
Consideraciones teóricas
Este experimento muestra la reacción de descomposición del peróxido de hidrógeno
catalizada por el yoduro de potasio (KI). El peróxido de hidrógeno (H2O2) normalmente se
descompone produciendo oxígeno molecular y agua, pero como esta reacción es tan lenta y
sus productos son incoloros no se aprecia con facilidad.
Los iones yoduro procedentes del yoduro potásico actúan como catalizadores que
aceleran el proceso sin consumirse en él. La presencia de iones yoduro cambia el
mecanismo por el cual ocurre la reacción. Entonces se desprende rápidamente del sistema
oxígeno que al quedar atrapado en el agua jabonosa forma una gran cantidad de espuma,
produciendo una erupción de espuma que desborda el recipiente y permite apreciar su gran
volumen. Este torrente de espuma está caliente, lo que muestra que la reacción es
exotérmica (se produce calor). Se arrastran mínimas cantidades de yoduro que pueden
detectarse más fácilmente si se emplea algún tipo de colorante.
Objetivos
Objetivo Principal
Analizar el efecto que tiene la adición de un catalizador sobre la rapidez de una
reacción.
PRE-LABORATORIO
1. ¿Qué se entiende por rapidez de una reacción?
2. ¿Qué es un catalizador?
3. Lea las consideraciones teóricas de esta práctica y establezca la ecuación química
involucrada.
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Materiales:
Cilindro graduado, cucharilla, jabón líquido, peróxido de hidrógeno (agua oxigenada al
30%), yoduro potásico, permanganato de potasio.
Actividad 1. Descomposición del Catalítica del Peróxido de Hidrogeno
Se agregan 5 ml de jabón líquido y 10 ml peróxido de hidrógeno en el cilindro graduado,
luego un poco de permanganato de potasio para que sea vistoso el experimento. Una vez
mezclados se agregan 2 cucharaditas y media de yoduro potásico.
Describa sus observaciones:___________________________________________________
_________________________________________________________________________
POST-LABORATORIO
1) La reacción observada ¿Ocurriría sin la presencia del yoduro de potasio?
Justifique
2) ¿Qué gas se produce? Encierre el gas producido en un circulo en la ecuación
química balanceada.
3) La reacción ocurrida en esta práctica es de tipo exotérmica o endotérmica.
LABORATORIO
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PRÁCTICA N°8 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCOHOLES
Consideraciones teóricas
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados
o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) primario:
es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) secundario:
y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo OH
pertenece a un carbón (C) terciario:
Objetivos
Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los alcoholes.
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Aprender a reconocer entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por
medio de la aplicación de pruebas sencillas realizadas en el laboratorio.
PRE-LABORATORIO
1. Indique las diferencias entre un alcohol alifático y un alcohol aromático.
2. Represente las estructuras de dos alcoholes primarios, dos secundarios y dos
terciarios
3. Defina solubilidad.
4. ¿Los alcoholes pueden formar puente de hidrogeno con el agua? Justifique.
Actividad 1. Ensayo de solubilidad en alcoholes.
Se añaden 5 mL de los diferentes tipos de alcoholes indicados en la tabla en tubos de
ensayo (un tubo de ensayo por tipo de alcohol), luego se le adiciona a cada tubo 5 mL de
agua destilada, se agita. Observe lo que ocurre en cada tubo y anote en el cuadro sus
observaciones.
Alcohol + Agua Observaciones
Etanol
Propanol
Butanol
2-metilpropanol
2-metil-2-propanol
LABORATORIO
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Actividad 2. Formación de puentes de Hidrógenos.
Se toman 2 tubos de ensayos, en cada uno se adicionan 5 ml de etanol y 5 ml de agua
destilada, uno de ellos se satura con carbonato de sodio. Anote sus observaciones en la
siguiente tabla:
Contenido del tubo de ensayo Observaciones
Etanol+agua
Etanol+agua+carbonato de sodio
POST-LABORATORIO
1) Explique el porque de los resultados obtenidos en la actividad 1 de esta práctica.
2) ¿Cómo explica la insolubilidad de la mezcla etanol-agua en presencia de
carbonato de sodio?