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ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICAFACULTAD DE CIENCIAS
JUAN JOSÉ RUBAL LOBOPUERTO REAL, 2010
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1. Introducción
2. Objetivos
3. Sesquiterpenos en umbelíferas
4. Estudio fitoquímico de Thapsia sp.
5. Conclusiones
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INTRODUCCIÓN-LA FAMILIA UMBELLIFERAE
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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INTRODUCCIÓN-LA FAMILIA UMBELLIFERAE
Uso alimentarioUso alimentario
Uso medicinalUso medicinal
Importancia econImportancia econóómicamica
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INTRODUCCIÓN-LA FAMILIA UMBELLIFERAE
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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INTRODUCCIÓN-ACTIVIDAD BIOLÓGICA
Germacranofuranos, Smyrnium sp.Antitumorales
Umbeliprenina, Varios géneros. Antimicrobianos
Torilina, Torilis japonica.Antitumoral
Jaeschkenadiol, Ferula jaeschkeanaAnticonceptivo
OHOH
Cl
Cl
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INTRODUCCIÓN-EL GÉNERO THAPSIA
En Flora Europea (1968) se describen 3 especies:
garganica villosa maxima
garganicatranstaganagymnesicaplatycarpacinerea
villosaminor
nitida
Actualmente se describen 8 especies:
Pujadas, A , Plaza-Árregui, L., Botanical Journal of the Linnean Society, 2003,143, 433–442. Pujadas, A.; Roselló, J. A. In Flora Iberica; Nieto Feliner, G., Jury, S. L., Herrero, A. Eds. (Castroviejo, S., Series Ed.); Real Jardín Botánico, CSIC, Madrid, 2003, Vol. 10, pp 401–410.
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INTRODUCCIÓN-EL GÉNERO THAPSIA
T. tr
T. tr
T. ga
T. ga
T. ga
T. ga
T. ga
T. gaT. ga
T. gaT. ga
T. ga
T. vi
T. viT. mi
T. ni
T. ni T. gy
T. gaT. pl
T. ciT. vi
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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INTRODUCCIÓN-EL GÉNERO THAPSIA
T. villosa var. villosa T. nitida var. meridionalis T. transtagana
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1
2
Compuesto R1 R2
1 Tapsigargina O-Oct But
2 Tapsigargicina O-Hex But3 Tapsitranstagina O-iVal 2-Me-But
4 Tapsivillosina A O-Ang Sen
5 Tapsivillosina B O-Ang 2-Me-But 6 Tapsivillosina C O-Oct 2-Me-But
7 Tapsivillosina D O-6-MeOct Sen
8 Tapsivillosina E O-6-MeOct 2-Me-But
9 Tapsivillosina F H Sen
10 Tapsivillosina G O-6-Me-Hept 2-Me-But
11 Tapsivillosina H O-Sen Ang
12 Tapsivillosina I O-Ang But
13 Tapsivillosina J O-iVal But
14 Tapsivillosina K O-Sen 2-Me-But
15 Tapsivillosina L O-But But
16 Trilobolido H 2-Me-But
17 Nortrilobolido H But
INTRODUCCIÓN-LAS TAPSIGARGINAS
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1. Introducción
2. Objetivos
3. Sesquiterpenos en umbelíferas
4. Estudio fitoquímico de Thapsia sp.
5. Conclusiones
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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OBJETIVOS
Revisión bibliográfica de sesquiterpenos aislados deespecies de la familia umbelliferae
Estudio fitoquímico exhaustivo de tres especies del género Thapsia.
Evaluación de la actividad biológica de metabolitos seleccionados.
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1. Introducción
2. Objetivos
3. Sesquiterpenos en umbelíferas
4. Estudio fitoquímico de Thapsia sp.
5. Conclusiones
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SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERAS
Las umbelíferas elaboran numerosos sesquiterpenos que poseen diversas estructuras.
La relación entre estas estructuras y sus fuentes biológicas puede aportar datos de interés para estudios fitoquímicos y taxonómicos.
Se realizó una revisión de todos los sesquiterpenos de umbelíferas con el fin de establecer estas correlaciones y aportar nuevos datos fitoquímicos de interés.
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SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERAS
Guayanos aislados de umbelíferas
SesquiterpenosSesquiterpenos de umbelde umbelííferas agrupados por estructuras.feras agrupados por estructuras.
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SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERASRelaciRelacióón de n de sesquiterpenossesquiterpenos aislados de umbelaislados de umbelííferasferas
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SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERASRelaciRelacióón de umbeln de umbelííferas que feras que biosintetizanbiosintetizan sesquiterpenossesquiterpenos
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SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERAS
12
3 4 5 6 7
8910
11
12
13
14
15
12
3 4 5 6 7
8910
11
12
13
14
15
12
34 5
6 7
8
910
11
12
13
14
15
12
3 4 5 6 7
8910
11
12
13
14
15
12
3
4 56 7
8
9
10
11
1213
14
151
2
3 45
6 7
8910
11
12
13
1415
1
2
3 45
6
789
10
1314
15
11 12
O-Cumarina
12
34 5 6
7
89
10
11
12
13
14 15
12
3
4
56
78 9
10
11
12
13
14
15
Germacranos Elemanos Guaianos
Eudesmanos Daucanos Eremofilanos
Humulenos Tapsanos Drimanos
SesquiterpenosSesquiterpenos mmáás frecuentes en umbels frecuentes en umbelííferasferas
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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GERMACRANOSSe han aislado en los géneros Bunium, Ferula, Laser, Laserpitium,Smyrnium, Torilis, Thapsiay Rouya. Son muy frecuentres dentro de la tribu Laserpitiae donde pueden encontrarse hasta en cuatro géneros; Laser, Laserpitium, Thapsia y Rouya .
Los germacranos aislados del género Smyrnium son germacranolidas α-β insaturadas cicladas sobre C-8 (52, 54, 57, 58, 59, 60, 61) denominadas glecomanolidas.
SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERAS
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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ELEMANOSLos elemanos se han aislado de las tribus Laserpitiae (Género Laserpitium) y de la tribu Smyrniae (Género Smyrnium). En la tribu Laserpitiae encontramos elemanolidas cerradas en C-6 (63, 65) y compuestos cetálicos o hemicetálicos (66, 68) procedentes de Laserpitiumhalleri.
SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERAS
En la tribu Smyrniae hay elemanolidas cerradas sobre C-8 llamadas semicordiolidas. Además, los compuestos 69-73 presentan la peculiaridad de que en el anillo A las posiciones 2 y 3 se encuentran unidas por un átomo de oxígeno, formando un anillo de dihidrooxepina.
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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GUAYANOSLa mayoría de los guayanos biosintetizados por las umbelíferas se encuentran en las tribus Laserpitiae (Thapsia, Guillonea, Laser y Laserpitium) y Peucedaneae(Ferula). También aparecen, aunque en menor medida en las tribus Apiae, Caucalidae y Smyrniae.
SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERAS
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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22
EUDESMANOSLos eudesmanos hallados en la familia Umbelliferae proceden principalmente de las tribus Laserpitieae y Peucedaneae. Asimismo, una pequeña proporción procede de las tribus Caucalidae, Smyrniae y Apieae. La mayoría son lactonas que cierran sobre C-6, salvo las eudesmanolidas 263-272, del género Smyrnium, que cierran sobre C-8, los compuestos no lactónicos 210-215, los hemiacetales 213, 214 y 220 y los cetales 215 y 219.
SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERAS
Melanoselinum decipiens biosintetiza las únicas eudesmanolidas descritas hasta ahora, (229y 233), que comparten aspectos estereoquímicos propios de compuestas (C-5 α, C-10 Me β) y de Umbelíferas (latona cis β, β, C-11 Me β).
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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Además, las umbelíferas biosintetizan una serie de esqueletos característicos como son los daucanos, humulenos, sesquiterpenosunidos a cumarinas, eremofilanos y tapsanos.
SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERAS
OH
Me
H
OOO
558
OH
430
H OHOR1
OR2
322 R1=Ver R2=Ang
Sesquiterpenos unidos a cumarina, humulenos y daucanos se encuentran principalmente en Ferula.
Los eremofilanosproceden todos del género Smyrnium.
Los tapsanos sólo se han aislado en el género Thapsia.
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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CORRELACIONES QUIMIOTAXONÓMICAS
•De las 140 especies de estos géneros que biosintetizansesquiterpenos 90 pertenecen al género Ferula.
SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERAS
• Más de 400 géneros de umbelíferas y unas 3000 especies descritas
•Solamente 170 géneros presentan algún estudio fitoquímico.
•En 23 géneros se han aislado sesquiterpenos.
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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SESQUITERPENOS EN UMBELÍFERAS
eudesmanosMelanoselinum
Quimiotaxonomía en la Tribu Laserpitiae,
Laser, Laserpitium, Thapsia guayanos, eudesmanos, germacranos
Guillonea guayanolidas
Rouya germacranos
Margotia, Elaeoselinum, Distichoselinum
ent-kaurenos, sin sesquiterpenos.
Monizia, Tornabenea, Polylophium sin estudiar
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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1. Introducción
2. Objetivos
3. Sesquiterpenos en umbelíferas
4. Estudio fitoquímico de Thapsia sp.
5. Conclusiones
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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ESTUDIO T. VILLOSA
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
Rubal, Juan J.; Guerra, Francisco M.; Moreno-Dorado, F. Javier; Akssira, M.; Mellouki, F.; Pujadas, Antonio J.; Jorge, Zacarias D.; Massanet, Guillermo M. Sulfur-containing sesquiterpenes from Thapsia villosa. Tetrahedron (2004), 60(1), 159-164.
Rubal JJ, Moreno-Dorado FJ, Guerra FM, Jorge ZD, Saouf A, Galán MC, Salido GM, Christensen SB, Sohoel, Massanet GM. A phenylpropanoid, a Slovenolide, Two Sulphur-Containing Germacranes and Ca2+-ATPase Inhibitors from Thapsia villosa. Planta Medica 2009; 75: 1-7.
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ESTUDIO T. VILLOSA
S O
O
+HO
O
DMSP
DMSPliasa Me2S
Wolfe, G.V., Steinke, M. y Kirst, G.O. Nature 387, 894 (1997)
Iciek, M.; Wlodek, L.; Pol, J. Pharmacol. 53, 215 (2001)
Origen biogenético del metiltioacrilato, metiltiopropionato y acrilato.
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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ESTUDIO T. VILLOSA
ACTIVIDAD BIOLÓGICA
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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ESTUDIO T. NITIDA var. MERIDIONALISSe han aislado 13 nuevos sesquiterpenoides;
3 Guayanolidas 1 Germacrano
9 Eudesmanos
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
Rubal JJ, Guerra FM, Moreno-Dorado FJ, Jorge ZD, Massanet GM, Søhoel H, Smitt UW, Frydenvang K, Christensen SB, Nielsen C, Eriksson. Sesquiterpenes from Thapsia nitida var. meridionalis and Thapsia nitida var. nitida, J. Nat Prod.2006, 69, 1566-71
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31
ESTUDIO T. NITIDA var. MERIDIONALIS
ACTIVIDAD BIOLÓGICA
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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ESTUDIO T. TRANSTAGANA PARTE I
Saouf, A., Guerra, F.M., Rubal, J.J., Jorge, Z.D., Akssira, M., Mellouki, F., Moreno-Dorado, F.J., Massanet, G.M., 2006. Phenylpropanoids from Thapsia transtagana. Phytochemistry 67, 800–804
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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1R, 2S (Thapsia transtagana) 1S, 2R (Thapsia villosa)*
*De Pascual Teresa J, De Pascual M, Arias A, Hernández JM, Morán JR, Grande M. Helmanticine, a Phenylpropanoidfrom Thapsia villosa. Phytochemistry 1985; 24: 1773-1778.
ESTUDIO T. TRANSTAGANA PARTE I
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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ESTUDIO T. TRANSTAGANA PARTE II
Saouf, Abderrahmane; Guerra, Francisco M.; Rubal, Juan J.; Moreno-Dorado, F. Javier; Akssira, Mohamed; Mellouki, Fouad; Lopez, Matias; Pujadas, Antonio J.; Jorge, Zacarias D.; Massanet, Guillermo M. Transtaganolides A-D: Novel Metabolites from Thapsiatranstagana. Organic Letters (2005), 7(5), 881-884
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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350.00.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.5
5.05.56.06.57.07.0 6.0 5.0
3.05
3.05 3.0
3.54.0
ESTUDIO T. TRANSTAGANA PARTE II
LVIII Transtaganolida A
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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1
(XXVI) R1 = OAng Tapsivillosina B(XXVII) R1 = O3-Me-But Tapsitranstagina
(LVIII) Transtaganolida A
ESTUDIO T. TRANSTAGANA PARTE II
ACTIVIDAD BIOLÓGICA
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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ESTUDIO T. TRANSTAGANA PARTE II
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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ESTUDIO T. TRANSTAGANA PARTE III
Rubal JJ, Moreno-Dorado FJ, Guerra FM, Jorge ZD, Saouf A, Akssira M, Mellouki F, Romero-Garrido R, Massanet GM. A pyran-2-one and four meroterpenoids from Thapsia transtagana and their implication in the biosynthesis of transtaganolides. Phytochemistry 2007; 7: 881-884
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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ORIGEN BIOSINTÉTICO DE LAS TRANSTAGANOLIDAS
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
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ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
ORIGEN BIOSINTÉTICO DE LAS TRANSTAGANOLIDAS
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Transtaganolidas C y D
ESTUDIO FITOQUÍMICO DE ESPECIES DEL GÉNERO THAPSIA
ORIGEN BIOSINTÉTICO DE LAS TRANSTAGANOLIDAS
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Tapsionolida
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ORIGEN BIOSINTÉTICO DE LAS TRANSTAGANOLIDAS
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Tapsionolida
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ORIGEN BIOSINTÉTICO DE LAS TRANSTAGANOLIDAS
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1. Introducción
2. Objetivos
3. Sesquiterpenos en umbelíferas
4. Estudio fitoquímico de Thapsia sp.
5. Conclusiones
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CONCLUSIONES
Se han aislado un total de 63 compuestos, de los cuáles 38 son nuevos;
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CONCLUSIONES Se han aislado en Thapsia villosa los siguientes nuevos compuestos
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OO
OH3C OR1
OR2
(V) R1= Ac R2= Ang(VI) R1= Ang R2= Epang(VII) R1= Sen R2= Epang(XII) R1=Dhmb 2-Me-But R2=Ang(XIII) R1=Dhmb 3-Me-But R2=Sen
OO
O
O O
O
(LIII)
OO
COOHMeO2C
HO
O
COOHMeO2C
H
(LIV) (LV)
OO
HH
OO
O
OO
HH
OO
O
HO
OO
OO
O
HO
OO
OO
O
OO O
OHOAng
HO
OO
COOHMeO2C
(LVII) (LVIII) (LIX) (LX)
(LXI) (LXIII)
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CONCLUSIONES Se han aislado en Thapsia transtagana los siguientes nuevos compuestos
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CONCLUSIONES Se han aislado en Thapsia nitida los siguientes nuevos compuestos
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Los siguientes compuestos presentan un resto metiltioacrilato, un éster poco frecuente aislado previamente en solo 6 especies de las cuáles tres son plantas superiores
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CONCLUSIONES
El compuesto XXXII presenta un resto metiltiopropionato, que por primera vez se aísla unido a un producto natural, su origen podría estar en el metabolismo de la metionina.
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CONCLUSIONES El compuesto XXXIII presenta un resto acrilato, que por primera vez se aisla unido a un producto natural, su origen podría encontrarse en la descomposición del metiltiopropionato ya que existen algas que liberan acrilato a partir del DMSP como método de defensa.
Las eslovenolidas (XXXII y XXXVI), las tapsigarginas (XXVI y XXVII) y la Transtaganolida A presentan actividad biológica, frente a la bomba de Ca2+.
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CONCLUSIONES Los compuestos LIV-LXIII conforman una nueva familia de compuestos llamados transtaganos cuyo origen se encuentra en las cumarinas preniladas.
OO
HH
OO
O
OO
HH
OO
O
HO
OO
OO
O
HO
OO
OO
O
OO O
OHOAngH
OO
O
COOHMeO2C
CH2OAc
OO
HH
OO
O
(LVII) (LVIII) (LIX) (LX)
(LXI) (LXII) (LXIII)
OO
COOHMeO2C
H
OO
COOHMeO2C
H
(LIV) (LV)
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CONCLUSIONES Se propone una biosíntesis de los transtaganos a partir de las cumarinas preniladas y los derivados de éstas.