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TEMA 2: LOS GLÚCIDOS
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Glúcidos
Principios inmediatos orgánicos formados por C, H y O.
Algunos poseen N, como la N-acetilglucosamina
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El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.
Su fórmula general suele ser:(CH2O)n
LOS GLÚCIDOS
En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo
C=O CETONA
C=O ALDEHÍDOH
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FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. En una oxidación completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal.También se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales).
Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y hemicelulosa)
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Monosacáridos (Osas)
Ósidos
Aldosas
Cetosas
Holósidos
Heterósidos
Triosas Tetrosas Pentosas. Hexosas. Heptosas
.
Oligosacásidos
Polisacáridos
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Glucolípidos
Glucoproteínas
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MonosacáridosSon polialcoholes con un grupo funcional carbonilo
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Características: Los monosacáridos están constituidos sólo por una cadena carbonada. Este esqueleto carbonado posee:- Varios grupos alcohol (-OH) - Un grupo funcional (aldehído o cetona)Se nombran añadiendo la terminación –osa al número de carbonos. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc. Según el grupo funcional son aldosas o cetosas.No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Propiedades: Son solubles en agua: es decir en agua SE CICLAN, son dulces, cristalinos y blancos. Cuando tienen carbonos asimétricos presentan isomerías. Además cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta.
MONOSACÁRIDOS U OSAS
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CHO
CH OH
CH2OH
CH2OH
C O
CH2OH
D-Gliceraldehido Glicerona(Dihidroxiacetona)
AldotriosaAldotriosa CetotrioCetotriosasa
CHO
C
C
CH2OH
OHH
OHH
CHO
C
C
CH2OH
HHO
OHH
D-Eritrosa D-Treosa
AldotetrosasAldotetrosas
CHO
C
C
OHH
OHH
C
CH2OH
OHH
CHO
C
C
HHO
OHH
C
CH2OH
OHH
CHO
C
C
OHH
HHO
C
CH2OH
OHH
CHO
C
C
HHO
HHO
C
CH2OH
OHH
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
AldopentosasAldopentosas
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ISOMERÍA
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
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Clasificación de los tipos de isomería
Isómeros
Constitucionales
Espaciales o Estereoisómeros
De función
Diastereómeros
Enantiómeros
Epímeros
Ópticos
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1) ISOMERIA DE FUNCIÓN
ISOMERÍAS
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ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS
Una molécula con n centros quirales puede tener 2n estereisómeros.
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ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS
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ISOMERÍA
D-GLUCOSA L-GLUCOSA
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ISOMERÍA ESPACIAL: Diastereómeros y Epímeros
D-RIBOSA L-RIBOSA
DIASTEREÓMERO DE LA D-RIBOSA
EPÍMERO DE LA D-RIBOSA
(D-ARABINOSA)
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CHO
C
C
OHH
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
HHO
OHH
C HHO
C OHHO
CH2OH
L-Glucosa
Enantiómeros (imagen especular): Todos los C con configuración opuesta
Epímeros: difieren en la configuración de solo un carbono asimétrico:D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimétrico)D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimétrico)
¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?
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ISOMERÍA
Si se trata del enantiómero
¿Y si nos preguntasen el diastereómero de la D-glucosa?
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ISOMERÍAS
¿PRESENTA LA DIHIDROXIACETONA ISOMERÍA ÓPTICA?
¡¡¡NO, PORQUE NO TIENE NINGÚN CARBONO ASIMÉTRICO!!!!
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CICLACIÓN DE LA GLUCOSASe forma un enlace hemiacetálico
-OH hemiacetálic
o
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DOS FORMAS DE GLUCOSA
α-D-Glucosa β-D-Glucosa
1ª NUEVA ISOMERÍA:
LOS ANÓMEROS
CARBONO ANOMÉRICO
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CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA DE LA GLUCOSA:
2ª ISOMERÍA NUEVA
ISOMERÍA CIS/TRANS
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CICLACIÓN DE LA GALACTOSACICLACIÓN DE LA GALACTOSA
1
23
4
5
6
OHH
H
CH2OH
OH
HOH
a-D-GALACTOSA
OH H
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CICLACIÓN DE LA RIBOSA
-D-RIBOSA
OHOH
1
23
4
5
CH2OH
H
OH
H
HH
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CICLAR LA MOLÉCULAD-ARABINOSA (ANÓMERO )
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CICLACIÓN FRUCTOSA
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CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS
ALDOSA -PIRANOSA
-D- GLUCOSA
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
ALDOSABETAPIRANOSASILLA
-D-GLUCOSA (TRANS)
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
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RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
GALACTOSA GLUCOSA
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CICLACIÓN DE COMPUESTOS
OH
HH
H
CH2OH
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LOS ÓSIDOSDISACÁRIDOS
LACTOSA
MALTOSA
SACAROSA
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FORMACIÓN DE DISACÁRIDOS
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DISACÁRIDOS REDUCTORES
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DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
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DISACÁRIDOS
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DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
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FORMACIÓN DE MALTOSA
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FORMACIÓN DE LACTOSA
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FORMACION DE SACAROSA
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NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS
• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) -D-Nmonos.piran(furan)-OSA
• Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) -D-FRUCTOFURANÓSIDO
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NOMENCLATURA DISACÁRIDOS
D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)
IL OSA
MALTOSA
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LOS OLIGOSACÁRIDOS
• ESTRUCTURA: Formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos.
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LOS OLIGOSACÁRIDOS
FUNCIÓN: Son las moléculas responsables del reconocimiento entre células y señales o antígenos.
Están presentes en las envueltas celulares, ligados a lípidos y proteínas
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POLISACÁRIDOS
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HOMOLOLISACÁRIDOS
AMILOPECTINAAMILOSA
GLUCÓGENO CELULOSA
ALMIDÓN
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ALMIDÓN
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QUITINA
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HETEROPOLISACÁRIDOS
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Actividad 1
Actividad 2
Actividad 3