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Qumica Orgnica III
Tema 1 Problemas cidos Carboxlicos 1. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico
CH3 CH COOH
Cl
CH3CHCOOHCH CH2CH2
CH3
CH
COOH
CH
CH3
CH3
CH3CH
CH3
CH
COOH
CHCH3
CH2
CH3CH
COOH
CHCH3
CH2
C
O
COOHCH2 COOHC
F
F
F
COOH
a) b) c)
d)e)
f)
g)h)
2. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico
COOHCH3
COOH
Cl
COOHCOOHHO
Cl
COOH
H2N
Br
CH3-(CH2)7-CH H
H CH-COOH
a) b) c)
d)
e) f)
OH
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3. Dar las estructuras que correspondan a los siguientes nombres.
a) cido 3-metilpentanoico b) cido m-toluico c) cido beta-metil caproico
d) cido pivlico e) cido hexanodioico f) acetato de potasio
g) cido tricloroactico h) cido cis-7-bromo-4-heptenoico i) cido alfa-fenil-valrico
4. Escriba las frmulas de los siguientes cidos carboxlicos
a) cido fenilactico b) benzoato de calcio c) cido 2-metil-4-etiloctanoico
d) cido tereftlico e) cido maleico ff) cido mlico
5. Dar el nombre de los siguientes cidos dicarboxlicos:
COOH
COOH
HOOC - CH - COOH
CH3
HOOC COOHCH - CH2 -
Br
HOOC COOH
Br Br
CH - CH -
COOH
COOHe)
a)b)
c)
d)
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6. A la acidez de los cidos carboxlicos contribuyen los efectos inductivos y resonantes. Completa la reaccin del cido actico con una base y la estabilizacin del ion carboxilato, coloca los pares de electrones sin compartir
CH3 C
O
O H + (-)OH H2O+
ion acetato
7. Ordene c/u de los grupos en orden decreciente (mayor a menor) de acidez:
CH3CH2COOH
CH3CHBrCOOHCH3CBr2COOH
CH3CH2CHClCOOHCH3CHClCH2COOHClCH2CH2CH2COOH
CH3CH(NO2)COOHCH3CH(Cl)COOHCH3CH(CN)COOH
OHCH3CH2OH
CH3COOH
SO3HCH3COOH
ClCH2COOH
COOH
NO2COOH
COOH
O2NHCOOH CH3COOH Cl3CCOOH
a) b) c)
d) e) f)
g)
8. Ordena por acidez decreciente (de mayor a menor) las series O
FOH
O
OHF
O
OHFF
O
OHCl
OH
O
O2N
OH
O
CH3
OH
O
F
CH3
a)
b)
9. EL cido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y dbiles NaHCO3 Qu reaccin se realiza en cada caso?
COOHCOOH
NaOH NaHCO3
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10. Mostrar con que reactivos se puede sintetizar al cido benzoico por oxidacin de un alcohol primario, un aldehdo, una metil cetona y un alquil benceno. 11. Mostrar como podra convertir bromo benceno y ciano benceno en cido benzoico por medio de una carboxilacin o de una hidrlisis
COOH
CH2 - OH
CHOCH3O
CH3
Reacciones de oxidacin para la obtencin de cido benzoico
alcoholprimario
aldehdo
tolueno acetofenona
COOHBr CN
Reacciones de carboxilacin o hidrlisis para la obtencin de cido benzoico
bromo benceno ciano benceno
12. Da el nombre comn y cientfico (IUPAC) cuando sea posible de los siguientes derivados de cido:
O O
N
O
OO
O
Cl
O
CN
O- CH3
NH - CH3
O
O
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
a) b) c)
d)e)
f)
g)
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13. Dibuja la estructura de los siguientes derivados de cido:
a) N,N-diacetilbenzamida b) anhdrido succnico
c) anhdrido ftlico d) isovalerato de etilo
e) acetonitrilo f) cloruro de propionilo
14. Complete el mecanismo de esterificacin del cido actico con etanol a acetato de etilo.
CH3 OH
O CH3CH2OH
muclefilo+ H+
intermediariotetrahdrico
hidrato de ster
+ H+
cido carboxlicoprotonado
hidrato protonado
+ H+
- H2O
catin estabilizadopor resonancia
prdida del protnproduce el ster
+ H3O+H2O
15. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del acetato de etilo a partir de cloruro de acetilo y etanol.
CH3
O
ClCH3CH2OH
intermediario tetrahdrico
+ prdidadelcloruro
desprotonacin
+ Cl-
acetato de etilo + HCl
nuclefilo
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16. Completa el esquema aadiendo los productos y reactivos adecuados, 17. Completa el siguiente esquema
O
O
O
Cl
SOCl2
AlCl3
NH2
O
ONa
CH3
a b
c
d
e
amida
cetona
anhdrido
ster
cido carboxlicocloruro de propionilo
OH
O
CH3CH2
CH3CH2Br
O
CH3CH2 O
O
CH2CH3
O
CH3CH2 OCa
2+
2
a)
b)
c)
2 H2O +
18. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del anhdrido propinico a partir del cido propinico y de cloruro de propionilo
O
HO
CH3 - CH2 - C - Cl
O
CH3
+
CH3 - CH2 - C - O - C - CH2 - CH3
O O
intermediariotetrahdrico
prdida del cloruroy desprotonacin
+ Cl-
anhdrido propinicoHCl +
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19. Complete la sntesis y la obtencin de los derivados a partir de propanoato de etilo
O
O O
N
H
O
Cl
NaOH
CH3CH3
CH3
CH3
a
b
(c)
20. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin de la N-ciclohexil propionamida a partir del propionato de etilo y anilina
O
O
N
O
H
HOCH2CH3
NH2
CH3CH3
CH3
intermediario tetrahdricoperdida del alcoxiy desprotonacin
+ -OCH2CH3
+
N-fenil-propanamida
21. a) Indique los reactivos necesarios para la obtencin de propionitrilo a partir de bromuro de etilo b) para la conversin del propionitrilo en propanamida y (c) la obtencin de propanoato a partir de propionitrilo
CH3CH2CN
NH2
O
CH3CH2Br
CH3CH2CN CH3
CH3CH2CNO
CH3O
_
+ NH3
(a)
(b)
c)