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SÍNTESIS DE PIRIDINA,PIRIMIDINA Y PIRIDAZINAQUÍMICA HETEROCICLICA GRUPO3FM1PROFESOR ALEJANDRO CRUZ
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PIRIDINAS
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Propiedades
Propiedades físicas Aspecto Masa molecular
• Punto de Ebullición: 115°C
• Punto de Fusión: -42°C
• Densidad relativa: 0.98
• Solubilidad en agua: Miscible
• Liquido incoloro, de olor característico.
• 79.10 g/mol
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REACTIVIDAD
0 La piridina es prácticamente inerte a la sustitución aromatica electrofila. Si consideramos por ejemplo la nitración, dado que la piridina es una base moderada, estará en forma totalmente protonada, lo que la hace mucho menos susceptible al ataque del electrófilo. Se conseguiría un bajo rendimiento de 3-nitropiridina.
N N N N
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Reactividad. Sustitución aromática nucleofila
0Es la reacción típica de este heterociclo. La piridina puede ser atacada por nucleófilos en las posiciones C2/C6 y C4. El ataque en las posiciones C3/C5 no está favorecido debido a que la carga negativa del intermedio aniónico no puede deslocalizarse en el átomo de nitrógeno electronegativo.
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Ejemplo. Reacción de Chichibabin
0La reacción de Chichibabin entre la piridina y el amiduro sódico para dar una 2-aminopiridina, es un ejemplo de este tipo de comportamiento.
NNH2
N
H
NH2
Na
-NaH
N NH2
N
NaNH2
PhCH3
110ºN NH2
170º
N NH2H2N
200º
N NH2H2N
NH2
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Reacciones
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Actividad biológica
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PIRIMIDINAS
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PIRIMIDINA0Es un compuesto orgánico, similar al benceno, y a
la piridina pero con dos átomos de nitrógeno que sustituyen al carbono en las posicione 1 y 3(diazina).
0Peso molecular= 80.09 g/mol0Punto de fusión=20 °C - 22 °C0Punto de ebullición=123 °C - 124 °C
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SÍNTESIS DE BIGINELLI
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SÍNTESIS DE KAPPE
Este esquema comienza con la determinación de tasa de adición nucleofílica por la urea en el aldehído. La etapa de condensación subsiguiente es catalizada por la adición de ácido, lo que resulta en el nitrógeno de imina. La -cetoéster a continuación, se suma a βla enlace imina y, en consecuencia el anillo está cerrado por el ataque nucleofílico por la amina en el grupo carbonilo. Este último paso se produce una segunda condensación y resultados en el compuesto Biginelli. adoptada por Kasliwal.
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SÍNTESIS DE ÁCIDO BARBITÚRICO
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REACTIVIDAD
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COMPUESTOS CON ACTIVIDADBIOLÓGICA
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PROPIEDADS FISICASNombre (IUPAC) sistemático
Piridazina
General
Otros nombres 1,2-diazina, o-diazina, 1,2-diazabenceno.
Fórmula molecular C4H4N2
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro / amarillo tenue
Densidad 1103 kg/m3; 1,103 g/cm3
Masa molar 80,09 g/mol
Punto de fusión -8 °C (265 K)
Punto de ebullición 208 °C (481 K)
Índice de refracción 1,52
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Este procedimiento es muy útil para preparar 3-piridazinonas a partir de 4-cetoésteres
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La adición de enolatos de cetonas o de aldehídos a las 1,2,4,5-tetrazinas, aunque no es un proceso concertado, transcurre por un
intermedio similar
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Las síntesis más generales de sistemas con un anillo depirimidina suponen la combinación de un 1,3-dicarbonilo
con un fragmento n-c-n
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SULFAMTOXIPIRIDAZINA
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IMIDAZO(1,2-B)PIRIDAZINAS0 Estos medicamentos son activados
frente a GABAA y, en particular, frente a sus subunidades a1 y a2. Por consiguiente, los compuestos de esta invención son útiles en el tratamiento y prevención de todas aquellas enfermedades mediadas por las subunidades a1 y a2 del receptor GABAA.
0 Son ejemplos de tales enfermedades los trastornos del sueño, preferentemente el insomnio, la ansiedad y la epilepsia
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DERIVADOS DE PIRIDAZIN-3(2H)-ONA.
0Medicamentos para el tratamiento de trastornos del aparato respiratorio.
0Neumonia, fribrosis.
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Bibliografía
0http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf
0Gilchrist,T. “Quimica heterociclica”.2° ed. Adisson-Wesley.México(1995).