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7/24/2019 selectividad:enantio,regio y estereo
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Instituto Politcnico Nacional.Escuela Superior de Ingeniera Qumica e
Industrias Extractivas.
-QUMI! "E #$S %I"&$!&'U&$S-.
(&E)I$SE#E*I+I"!".(EN!N*I$SE#E*I+I"!".(ES*E&E$SE#E*I+I"!".
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EFER ELAM REYNA HERNANDEZ BOLETA: 2015320871
21IM39
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Regla de Markovnikov - Regioselectividad
uando un al8ueno no tiene los mismos sustitu9entes en sus car:onos sp0 puede ;ormar dos tipos
de productos en reacciones de sustituci
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*anto la ;ormaci
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Esta reacci
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Adicin de $algenos
El cloro 9 el :romo se adicionan a al8uenos para dar 6=0-di@aloalcanos. Por e>emplo= el 6=0-
dicloroetano es sintetiJado por la adici
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Un @alemplo.
#a reacci
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Etapa 2 . Apertura del in ro!onio por ataque del agua sore el carono !*s sustituido
Etapa ". #esprotonacin
+,i!ercuriacin - #es!ercuriacin
#os al8uenos pueden @idratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducci
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Etapa 2. Adicin electrfila al dole enlace
Etapa ". Apertura del in !ercurinio
Etapa /. #esprotonacin del agua
Etapa 0. Reduccin del !ercurio con oro$idruro de sodio
#a regio8umica de la reacci
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En la segunda etapa= el organo:orano 1 se oxida por tratamiento con per
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#a @idro:oraci
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#os al8uenos reaccionan con per?cidos Gperoxi?cidos para ;ormar ep
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+onlisis de Alquenos
#os al8uenos reaccionan con oJono para ;ormar alde@dos= cetonas o meJclas de am:os despus de
una etapa de reducci
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Adicin de Hr con per,idos
En 6202= el pro;esor S. O@arasc@ de la Universidad de @icago o:serv< la adici
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En presencia de per
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#os al8uenos= en presencia de ?cido sul;urico concentrado= condensan ;ormado cadenas llamadas
polmeros. +eamos un e>emplo con el 0-Metilpropeno
Etapa 1. 4rotonacin del dole enlace para for!ar el catin tert-utilo
Etapa 2. Ataque nuclefilo del alqueno al carocatin for!ado.
Etapa 1. El cati
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El estado de transici
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#es$idratacin de alco$oles secundarios
#os alco@oles secundarios 9 terciarios des@idratan en medio sul;Brico diluido 9 a temperaturas
moderadas= para generar al8uenos.
Mecanis!o de la des$idratacin de alco$oles secundarios
#a protonaci