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REACCIONES ORGÁNICAS
Jorge Iván Usma
Ambiente Químico de la Célula – Fundamentos de Química
Escuela de Microbiología – Universidad de Antioquia
2007
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REACCIONES POLARES
• Las reacciones polares se efectúan debido a la atracción entre cargas positivas y negativas de distintos grupos funcionales en las moléculas.
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ELECTRÓFILOS Y NUCLEOFÍLOS
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• NUCLEÓFILO: Es una sustancia “ávida de núcleo. Un nucleófilo tiene un átomo rico en electrones y puede formar un enlace donando un par a un átomo con pocos electrones. Los nucleófilos pueden tener carga neutra o negativa.
• ELECTRÓFILO: Es una sustancia “ávida de electrones. Un electrófilo tiene un átomo escaso de electrones y puede formar enlaces aceptando un par de electrones de un nucleófilo. Los electrófilos pueden tener carga neutra o negativa.
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MECANISMOS DE REACCIONES POLARES
• REGLA 1: Los electrones se mueven desde una fuente nucleofílica (Nu:) hacia un “pozo” electrofílico (E).
Por lo general, los electrones salen de uno de estos nucleófilos.
Por lo general, los electrones salen hacia uno de estos electrófilos.
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• REGLA 2: El nucleófilo puede tener carga negativa o ser neutro.
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• REGLA 3: El electrófilo puede tener carga positiva o ser neutro.
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• REGLA 3: Se debe seguir la regla del octeto.
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ADICIÓN ELECTROFÍLICA
• El grupo electrofílico, atraído por los electrones π, ataca el doble o triple enlace, para romperlo y en su lugar forman enlaces sigma. El centro de la reacción es el enlace múltiple.
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REACCIONES DE ADICION ELECTROFILICA SOBRE ALQUENOS
• HALOGENACIÓN
• HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN
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• HIDROHALOGENACIÓN
• HIDRATACIÓN
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• HALOHIDRINACIÓN
• ADICIÓN DE AC. SULFÚRICO FRÍO
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REACCIONES DE ADICIÓN ELECETROFÍLICA A LOS ALQUENOS ASIMÉTRICOS
• REGLA DE MARKOWNIKOFF
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SUSTITUCION NUCLEOFÍLICA, SN1 Y SN2
• Ciclo de Walden de reacciones para interconvertir los ácidos málicos (+) y (-).
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ESTEREOQUÍMICA
CH3X
CH2XY
CHXYZ
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SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR, SN2
• Mecanismo de la reacción SN2. Se realiza en un solo paso, cuando el nucleófilo que llega lo hace a 180° del ion halogenuro que sale, con lo que se invierte la estereoquímica del carbono.
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CARACTERÍSTICAS DE LA REACCIÓN SN2
• El sustrato (efectos estéricos): un sustrato estéricamente impedido y voluminoso debe evitar el fácil acercamiento del nucleófilo, dificultando la formación del enlace.
• Las reacciones SN2 sólo pueden suceder en sitios relativamente libres de impedimento y nada más suelen ser útiles con los halogenuros de metilo, halogenuros primarios y algunos halogenuros secundarios simples.