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Química Orgánica
Hidrocarburos : Alcanos, alquenos,Alquinos , ciclos
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Fuentes naturales de carbono
Hay dos grandes fuentes de las que se pueden obtener sustancias orgánicas simples: el Petróleo y el Carbón.
El petróleo y el carbón son Combustibles Fósiles,
acumulados durante milenios y no renovables que se están consumiendo a una gran velocidad, en particular el petróleo, para satisfacer nuestra creciente demanda de energía.
Hoy menos del 10 % del petróleo se utiliza para fabricar
productos químicos, la mayor parte se quema para proporcionar energía.
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Clasificación de los Compuestos Orgánicos
Los compuestos orgánicos han sido clasificados por los químicos en diferentes grupos, según sus estructuras, para facilitar la comprensión de las propiedades características que presenta cada uno.
La familia más sencilla de compuestos orgánicos es la de los Hidrocarburos, formados por átomos de carbono e hidrógeno solamente.
Los hidrocarburos se clasifican tomando en cuenta la forma de la
estructura carbonada, es decir, del "esqueleto" de la molécula y los enlaces simples, dobles o triples que unen a los átomos de carbono:
ALCANOS
Hidrocarburos acíclicos: compuestos de cadena abierta, que pueden presentar enlaces simples (Alcanos) enlaces dobles (Alquenos) enlace triple (Alquinos). Ejemplo de un Alcano:
H
C H
H
HMETANO
Es el componente principal del gas natural
HIDROCARBUROS
ACICLICOS
CICLICOS
AROMATICOS
ALQUINOS
ALQUENOS
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Ejemplo de un Alqueno:
C C
H
H
H
H
ETENO o ETILENO
Se usa como anestésico
Ejemplo de un Alquino:
C CH H ETINO o ACETILENO
Gas uti li zado para soldar
Hidrocarburos Cíclicos: los átomos de carbono están unidos en sus extremos formando ciclos o anillos. Ejemplo de Hidrocarburo Cíclico: Ejemplo de Hidrocarburo Cíclico:
H H
H
HH
H
CICLOPROPANO
Produce efectos anestésicoscuando se inhala
Hidrocarburos Aromáticos: están formados por ciclos que tienen enlaces simples alternados con enlaces dobles. Ejemplo de un Hidrocarburo Aromático:
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Nomenclatura de hidrocarburos
• Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC
• La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los demás HC (alquenos, alquinos, y cicloalifáticos.
10
Reglas para alcanosReglas para alcanos
1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal) continua más larga.
(se le asigna prefijo y numeración)
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Nomenclatura de hidrocarburosNúmero
de carbonosPrefijo Nombre Radical o
sustituyente1 Met Metano Metil2 Et Etano Etil3 Prop Propano Propil4 But Butano Butil5 Pent Pentano Pentil6 Hex Hexano Hexil
11
6 Hex Hexano Hexil7 Hept Heptano Heptil8 Oct Octano Octil9 Non Nonano Nonil
10 Deca Decano Decil11 Undec Undecano Undecil---- ---- ---- ----20 Eicosa Eicosano eicosil
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n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
1 metano CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3
2 etano CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3
3 propano CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3
4 butano CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3
5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3
Alcanos ramificados: a la cadena carbonada principal se le unen sustituyentes (átomo o grupo de átomos). CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3 CH2-CH3
Para denominarlos se usa como base la cadena de secuencia continua más larga: CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
Luego se numera la cadena de modo que los sustituyentes queden con los números más bajos posibles:
3 4 5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH3
2 1
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I n d ic a r e l n º d e l C a l q u e e s tá u n id o e l s u s t i t u y e n te , p o n e r u n g u ió n , n o m b r a r e l s u s t i t u y e n te ( c a m b ia r e l s u f i jo a n o p o r IL O ) y f in a lm e n te la c a d e n a p r in c ip a l :
3 4 5 6 C H 3 - C H - C H 2 - C H 2 - C H 3 3 - m e t i l h e x a n o
C H 2 - C H 3
2 1
N o m b r e d e l S u s t i t u y e n t e E s t r u c t u r a
M e t i lo
C H 3 -
E t i lo
C H 3 - C H 2 -
P r o p i lo
C H 3 - C H 2 - C H 2 -
I s o - p r o p i lo C H 3 - C H - C H 3
B u t i lo
C H 3 - C H 2 - C H 2 - C H 2 -
S e c - b u t i lo C H 3 - C H 2 - C H - C H 3
I s o - b u t i lo C H 3 - C H - C H 2 -
C H 3
T e r t - B u t i lo C H 3 - C - C H 3 C H 3
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Cuando hay mas de un sustituyente estos se nombran en orden alfabético: CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 5-etil-2-metilheptano CH3 CH2-CH3 Si hay mas de un sustituyente del mismo tipo, se antepone el prefijo di, tri, tetra, etc.: CH3 CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH3
3,3-dimetilpentano
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Prefijos de cantidad
Prefijo SignificadoMon- 1Di- 2Tri- 3
Tetra- 4
17
Tetra- 4Penta- 5Hexa- 6Hepta- 7Octa- 8Nona- 9Deca- 10
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Nombres alternativos de sustituyentes ramificados
propilisopropil
18
butil secbutil isobutil tercbutil
pentilisopentilsecpentil tercpentil
El punto de unión a la cadena principal aparece en rojoEl punto de unión a la cadena principal aparece en rojo
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Alquenos
25
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DIENOS
Alquenos que presentan más de un doble enlace
en su estructura
33
un dieno conjugado un dieno no conjugado
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Cicloalcanos
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Derivados del benceno
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