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Viernes 12 de noviembre de 2010 (mañana)
QUÍMICA
NIVEL SUPERIOR
PRUEBA 3
INSTRUCCIONES PARA LOS ALUMNOS
• Escriba su número de convocatoria en las casillas de arriba.
• No abra esta prueba hasta que se lo autoricen.
• Conteste todas las preguntas de dos de las Opciones en los espacios provistos. Puede continuar
con sus respuestas en hojas de respuestas. Escriba su número de convocatoria en cada una de
las hojas de respuestas, y adjúntelas a este cuestionario de examen y a su portada empleando
los cordeles provistos.
• Cuando termine el examen, indique en las casillas correspondientes de la portada de su
examen las letras de las Opciones que ha contestado y la cantidad de hojas de respuestas que
ha utilizado.
1 hora 15 minutos
Número de convocatoria del alumno
0 0
© International Baccalaureate Organization 2010
88106127
0131
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Opción A — Química analítica moderna
A1. Losquímicosdisponendeunaampliavariedaddetécnicasanalíticas.
(a) Indiquedosrazonesporlasqueelusodelastécnicasdelaquímicaanalíticaesimportanteenlasociedadactual.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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[1]
(b) Identifiquequétécnicaanalíticaseusafrecuentementepara
(i) detectarlapresenciadesustanciasprohibidasenlaorinadelosatletas.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[1]
(ii) ladataciónisotópicacon14C.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[1]
(iii) escanearelcuerpohumanoconelpropósitodedetectarenfermedadescomocánceryesclerosismúltiple.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[1]
0231
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–3–
Véase al dorso
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A2. Laespectroscopíainfrarroja(IR)esunatécnicausadaampliamenteenquímicaanalítica.
(a) Describalosprincipiosoperativosdeunespectrómetroinfrarrojo(IR)dedoblehaz.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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[3]
(b) Explique qué sucede a nivel molecular cuando el dióxido de carbono, CO2, absorberadiaciónIR.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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[3]
(Esta pregunta continúa en la siguiente página)
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(Pregunta A2: continuación)
(c) AcontinuaciónsedanelespectroIR,elespectrodemasasyelespectrode1HRMNdeuncompuestodesconocido,Y,defórmulamolecularC2H4O2.
100
50
0
EspectroIRTransm
itancia%
A
B C
4000 3000 2000 1500 1000 500Númerodeonda/cm–1
Espectrodemasas
Intensidadrelativa
100
80
60
40
20
010 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
m/z
Espectrode1HRMN
13
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0Desplazamientoquímico/ppm
[Fuente:SDBSWeb:http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/(NationalInstituteofAdvancedIndustrialScienceandTechnology)]
(Esta pregunta continúa en la siguiente página)
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Véase al dorso
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(Pregunta A2: continuación)
(i) IdentifiquelosenlacesresponsablesdelospicosA,ByCdelespectroIRdeY.
A: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
C: .............................................................
[2]
(ii) Del espectro demasas deY, deduzca a qué iones corresponden los valores dem/z31y29.
m/z= 31: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
m/z= 29: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[2]
(iii) Identifiquelospicosa3,76y8,07ppmdelespectrode1HRMN.
3,76ppm: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
8,07ppm: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[1]
(iv) Indiquequéinformaciónsobrelosátomosdehidrógenoresponsablesdelpicoa3,76ppmdelespectrode1HRMN,sepuedeobtenerapartirdelacurvadeintegración.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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[1]
(v) DeduzcalaestructuradeY. [1]
(vi) Expliqueporquéeltetrametilsilano(TMS)esunpatróndereferenciaadecuado.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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[2]
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A3. De acuerdo con las recomendaciones de la Organización Mundial de la Salud (OMS),laconcentraciónmáximadecationesplomo(II),Pb2+(aq),permitidaenelaguapotableesde0,001mgdm–3.Seanalizóelaguadelgrifodeunedificiousandoespectroscopíadeabsorciónatómica(AA)paradeterminarlaconcentracióndePb2+(aq).SecalibróunespectrómetrodeAAobteniéndoselossiguientesresultados.
[Pb2+(aq)] / mg dm–3 Absorbancia
0,25 0,110
0,50 0,220
0,75 0,340
1,00 0,450
1,25 0,560
Muestra 0,170
(a) Dibuje la curva de calibración y determine si el agua está o no está dentro delaconcentraciónmáximapermitidadecationesplomo(II)recomendadaporlaOMS. [3]
Absorbancia
0,6
0,5
0,4
0,3
0,2
0,1
00 0,50 1,00
[Pb2+(aq)]/mgdm–3
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(Esta pregunta continúa en la siguiente página)
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(Pregunta A3: continuación)
(b) Aunqueelplomo,Pb,yelcromo,Cr,sonmetales,sóloelcromoseclasificacomometaldetransiciónyformacomplejosdemetalesdetransición,comoel[Cr(H2O)6]
3+.
(i) Acontinuación,serepresentaeldiagramadenivelesenergéticosdeloselectronesenloscincoorbitales3ddeunátomodecromo.Dibujeeldiagramacompletoquemuestrelosorbitalesdenel[Cr(H2O)6]
3+despuésdeldesdoblamiento. [1]
E
(ii) IndiqueyexpliquequésucedeconeldesdoblamientodelosorbitalesdsisecambiaelligandoH2OporNH3.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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Opción B — Bioquímica humana
B1. Losalimentoscomoelarroz,elpanylaspatatassonricosenhidratosdecarbono.Haytrestiposprincipalesdehidratosdecarbono–monosacáridos,disacáridosypolisacáridos.
(a) Laglucosa,C6H12O6,esunmonosacárido.Cuandoseprodujolacombustióncompletade0,85gdeglucosaenuncalorímetro,latemperaturade200,10gdeaguaseelevódesde20,20 °C hasta27,55 °C .CalculeelvalorcalóricodelaglucosaenJg–1.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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[3]
(b) (i) Dibujelafórmulaestructuraldelaα-glucosa. [1]
(ii) Dos moléculas de α-glucosa se condensan para formar el disacárido maltosa.Deduzcalaestructuradelamaltosa. [1]
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Véase al dorso
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B2. (a) ElácidolinoleicoesunácidograsoesencialcuyafórmulasedaenlaTabla22delCuadernillodeDatos.Determinelamasadeyodo,I2,quereaccionacon100gdeácidolinoleico.
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[3]
(b) Lasgrasas,comolamantequilla,sontriglicéridossólidos.Expliqueporquélasgrasastienenmayorvalorcalóricoqueloshidratosdecarbono.
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[1]
(c) LafórmuladelácidoesteáricotambiénsedaenlaTabla22delCuadernillodeDatos.Explique por qué el punto de fusión del ácido linoleico es menor que el del ácidoesteárico.
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B3. Las hormonas esteroides como el estradiol, la progesterona y la testosterona tienenunaestructuracomún.
(a) EnlaTabla21delCuadernillodeDatossedanlasestructurasdelestradiol,laprogesteronaylatestosterona.
(i) Indique los nombres de dos grupos funcionales diferentes presentes enlaprogesteronaperoausentesenelestradiol.
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[2]
(ii) Deduzcaelnúmerodeátomosdehidrógenounidosdirectamentealosátomosdecarbonocomopartedelesqueletoesteroideodelaprogesterona.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[1]
(b) Las hormonas masculinas esteroides se pueden describir como andrógenos.Latestosteronaesunadeesashormonas.Indiquedosusosmédicosdelatestosteronacomounesteroide.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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[2]
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Véase al dorso
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B4. Losácidosnucleicossonpolímerosnaturalesdemasasmolecularesrelativasexcepcionalmenteelevadasyformadospornucleótidos.Todaslascélulasdelcuerpohumano,conexcepcióndelosglóbulosrojos,contienenácidodesoxirribonucleico(ADN).
(a) JamesWatson,FrancisCrickyMauriceWilkinsobtuvieronelpremioNobelde1962en Fisiología o Medicina “por sus descubrimientos relacionados con la estructuramoleculardelosácidosnucleicosysuimportanciaparalatransferenciadeinformaciónenmaterialesvivos”.
(i) ExpliquecómoestánunidaslasdoshélicesenlaestructuradelADN.
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(ii) DescribaelroldelADNenelalmacenamientodelainformacióngenética.Noserequierenlosdetallesdelasíntesisdeproteínas.
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(b) ResumalasetapasdelanálisisdelADNeindiquedosutilidades.
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Opción C — Química en la industria y la tecnología
C1. “Elpetróleonosedeberíausarcomofuentedeenergíaporquetieneusosmásimportantes.” Sugiera dos razones a favor del uso continuo del petróleo como fuente de energía, y dosencontra.
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C2. Elcraqueotérmico,elcraqueocatalíticoyelcraqueoalvaporseusanparaconvertirmoléculasdealcanoenmoléculasmáspequeñas.Identifiqueunodelostrestiposdecraqueoqueseusapararomperunamoléculadehexano,C6H14,enpropanoyunamoléculadealqueno,eindiquelaecuaciónqueseproduce.
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Véase al dorso
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C3. Enañosrecientessehanrealizadodesarrollossorprendenteseneláreadelananotecnología.
(a) Definaeltérminonanotecnología,eindiqueporquéesdeinterésparalosquímicos.
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(b) Los nanotubos de carbono se pueden utilizar para obtener catalizadores de diseño.Describalaestructuradelosnanotubosdecarbono.
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(c) Sugieradospreocupacionesacercadelusodelananotecnología.
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C4. (a) Indique las semiecuaciones que representan las reacciones que se producen enelelectrodonegativo(ánodo)yenelelectrodopositivo(cátodo)deunapiladecombustiblehidrógeno-oxígenoalcalina.
Electrodonegativo(ánodo):
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Electrodopositivo(cátodo):
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(b) Enuntipodiferentedepilaseproducelasiguientesemiecuación.
Li polímero MnO s e LiMnO s2 2+ −
+ + →( ) ( ) ( )
Identifiqueestetipodepila.
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C5. Considerelaceldaelectrolíticadecloroálcalidemembrana,enlaqueseelectrolizasolucióndeclorurodesodio.
(a) Paraesteprocesoindiquelosiguiente.
(i) Elmaterialusadoparalamembrana.
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(ii) Elmaterialusadoparaelelectrodopositivo(ánodo).
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(iii) Lasemiecuaciónquerepresentalareacciónqueseproduceenelelectrodopositivo(ánodo).
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(Esta pregunta continúa en la siguiente página)
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Véase al dorso
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(Pregunta C5: continuación)
(b) Expliqueporquélaceldademembranaestásustituyendotantoalaceldademercuriocomoalaceldadediafragma.
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(c) Uno de los productos obtenidos en la celda de membrana es el hidróxido de sodio.Indiquetresdesususosimportantes.
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Opción D — Medicinas y drogas
D1. Ladispepsia,comúnmenteconocidacomoindigestión,sedebealexcesodeácidoenelestómagoysepuedetratarconantiácidos.
(a) Indiqueelnombredelácidoqueseencuentraenlosjugosgástricosdelestómago.
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(b) El hidróxido de aluminio y el carbonato de calcio son dos ejemplos de antiácidos.Indiquelasecuacionesparamostrarlaaccióndecadaantiácido.
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(c) Losmedicamentosantiácidosgeneralmentecontienenalginatosyagentesantiespumantes.
(i) Expliquebrevementedequéformalosalginatosprevienenelardor.
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(ii) Expliqueporquéseañadenagentesantiespumanteseindiqueunejemplo.
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Véase al dorso
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D2. (a) Laaspirinayelparacetamol(acetaminofeno)sondosejemplosdeanalgésicossuaves.Elparacetamolseusaconfrecuenciacomoalternativaalaaspirina.Indiqueunaventajayunadesventajadeusarparacetamol.
Ventaja:
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Desventaja:
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(b) Lamorfina, la codeínay ladiamorfina (heroína) son ejemplosde analgésicos fuertes.SusestructurassemuestranenlaTabla20delCuadernillodeDatos.
(i) Identifiquedosgruposfuncionalesqueesténpresentesenlostresanalgésicos.
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[2]
(ii) Identifique un grupo funcional que esté presente en la morfina, pero no enladiamorfina.
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[1]
(iii) Indiqueelnombredeltipodereacciónquímicaqueseusaparaconvertirmorfinaendiamorfina.
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D3. Laisomeríageométrica,lapolaridadylatensiónenelanillosontresfactoresquepuedeninfluirsobreelmecanismodeaccióndeunadroga.
(a) Para cada una de las siguientes drogas, identifique uno de estos factores queestáinvolucrado.
Aumentodelapotenciadeladiamorfinacomparadaconladelamorfina:
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Penicilina:
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Cisplatín:
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[3]
(b) Expliquelaaccióndelapenicilinaenrelaciónconsurespuestaalapartado(a).
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(Esta pregunta continúa en la siguiente página)
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Véase al dorso
N10/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX
(Pregunta D3: continuación)
(c) Latalidomidatienelasiguienteestructuratridimensional.
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
CCN
CC C
C
C
C
C
C
CC
C
O
O
O
O
N
(i) Identifiqueconunasterisco(*)elcentroquiralde laestructurade la talidomida(arriba). [1]
(ii) Discutalaimportanciadelaquiralidadsobrelaaccióndeestadrogacomparandolosefectosdecadaunadelasdosformasenantiómeras.
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D4. Dosdelassustanciaspsicotrópicasmejorconocidassonladietilamidadelácidolisérgico(LSD)y la psilocibina. Use la Tabla 20 del Cuadernillo de Datos para resumir las semejanzasestructurales esenciales entre las dos drogas y describa los efectos a corto plazo delapsilocibina.
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Véase al dorso
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Opción E — Química ambiental
E1. Losvehículosamotorsonconvenientesperoproducencontaminación.
(a) Enumere tres contaminantes, distintos del dióxido de carbono, que se producen enelmotordecombustióndelosautomóviles.
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(b) La contaminación se puede disminuir usando un convertidor catalítico. Indiqueunaecuaciónquerepresenteunareacciónqueseproduceenunconvertidorcatalítico.
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[1]
(c) Paralostrescontaminantesqueenumeróenelapartado(a),describaelefectocontaminantedecadauno.Sehadadounejemplo. [3]
Contaminante Efecto
Dióxido de carbono Contribuye al calentamiento global
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E2. Lacalidaddelaguasepuedeverafectadaporlacontaminacióntérmica.Indiqueunafuenteimportantedeestacontaminaciónydiscutasuefectosobrelospeces.
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[3]
E3. Unadelasprincipalescausasdeladegradacióndelsueloesladesaparicióndelosnutrientes.
(a) (i) Indiquequéentiendeporeltérminonutrientecuandoserefiereasuelos.
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(ii) Explique cómo la agricultura extrae nutrientes del suelo y cómo se los puedereemplazar.
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(b) DiscutaelefectodeladisminucióndelpHdelsuelodepH7apH3sobrelacapacidaddeintercambiocatiónico(CIC)ysobreladisponibilidaddeunnutrientecomoelmagnesio.
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Véase al dorso
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E4. (a) (i) Expliqueladependenciadeladisociacióndeloxígenodiatómico,O2,yelozono,O3,delalongituddeondadelaluz.
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(ii) Indique las ecuaciones para la formación y descomposición del ozono enlaestratosferaporprocesosnaturales.
Formacióndelozono:
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Descomposicióndelozono:
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(b) (i) IndiquelasecuacionesquerepresentanladescomposicióndelozonoporaccióndelCFC,diclorodiflúormetano,CCl2F2.
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(ii) Usesurespuestaalapartado(b)(i)paraexplicarporquélosCFCsontanefectivosenladescomposicióndelozono.
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Opción F — Química de los alimentos
F1. Enumerecuatrofactoresimportantesqueprovoqueneldeteriorodelosalimentos.
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F2. (a) Distingaentreuncolorante alimentarioyunpigmento alimentario.
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(b) Elpigmentopresenteenlosarándanosesunaantocianina.
amarillo
verde
azul
violeta
rojo
naranja
(i) Haciendo referenciaa la ruedadecoloresdearriba, expliquecómoelpigmentopresenteenlosarándanosloshaceazules.
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[2]
(Esta pregunta continúa en la siguiente página)
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Véase al dorso
N10/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX
(Pregunta F2: continuación)
(ii) Enumereotrasdosfrutasquecontengancantidadessignificativasdeantocianina(s).
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(iii) IndiquelacombinacióndepHytemperaturaqueproducelacoloraciónmásintensaenlasantocianinas.
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(c) En la Tabla 22 del Cuadernillo de Datos se muestran las estructuras de algunasantocianinas.
(i) Describalacaracterísticaestructuraldeunamoléculadeantocianinaqueoriginasucolor.
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(ii) Con la ayuda de las estructuras de las antocianinas de la Tabla 22, discutaelsignificadodeltérminocromóforo,ycómodiferentesantocianinaspuedentenerdiferentescolores.
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F3. Describacómolosemulsionantesayudanalaformacióndeemulsionesyespumas.
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F4. Laspropiedadesdelcompuestoolestrasonsimilaresalasdelasgrasassaturadas.Seusaenmargarinasyproductosrelacionados,peroelintestinohumanonolodigiere.Estáhechoapartirdeundisacáridoquetienehastaochogruposácidograsounidosaél.
(a) (i) Explique qué característica de la estructura de la glicerina (1,2,3-propanotriol)permitequelasmoléculasdelosácidosgrasosseunanaellaparaformargrasas,eindiqueelnombredelareacciónqueseproduce.
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(ii) EnlaTabla21delCuadernillodeDatossedalaestructuradelalactosa,undisacáridotípico.Sugieraunarazónporlaquelosácidosgrasossepuedenuniraella.
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(b) Losácidosgrasospresentesenolestratienenmenorlongitudquelosqueseencuentranenlasgrasasqueseusanparacocinar.Sugieraunarazóndeello.
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Véase al dorso
N10/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX
F5. Lasiguienteeslaestructuradel–(l)-carvone.
CH3
O
HC
CH3
H2C
El–(l)-carvonetieneotroisómeroóptico.
(a) Indiquesunombrey,pormediodeundiagrama,predigasuestructura.
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(b) Describalacaracterísticaestructuraldelamoléculadecarvonequepermitequeexistacomoisómerosópticos.
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(c) Indiqueelefectode ladiferenciade lasestructurasde losdos isómerosópticossobreelsabordeloscompuestos.
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(d) Expliqueelsignificadodelanotación–(l),yenquésediferenciadelanotación(R).
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Opción G — Química orgánica avanzada
G1. (a) Describalaestructuradelbenceno,C6H6.
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(b) Indiquedospruebasquesustentenestadescripción.
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(c) Laecuaciónquerepresentalaconversióndebencenoenclorobencenoenpresenciadeclorurodealuminiosemuestraacontinuación.
C H Cl C H Cl HClAlCl
6 6 2 6 5
3+ → +
Explique el mecanismo de esta reacción, usando flechas curvas para representarelmovimientodelospareselectrónicos. [4]
(d) Identifiqueelproductoorgánicodelasiguientereacción.
C H HNOH SO
6 6 3
2 4+ →
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Véase al dorso
N10/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX
G2. Dibujelafórmulaestructuraldelosprincipalesproductosorgánicos,A–D,queseformanenlassiguientesreacciones.
(a) CH CH CH CH HBr3 2 2
= + → A
A:
[1]
(b) NO2
NO2
NH2N
H
CH3CH2COCH3 + H+
→ B
B:
[1]
(c) ( )CH CO HCN3 2 + → C
C:
[1]
(d) CH CH CH MgBr CH CH COCH3 2 2 3 2 3
H O2+ → D
D:
[1]
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G3. (a) Deduzca una ruta de reacción de dos etapas que se pueda utilizar para convertir2-propanolen1,2-dibromopropano.Dibujelafórmulaestructuraldelproductoorgánicoformadoencadaetapaeidentifiquelosreactivosinvolucrados. [4]
(b) Deduzca una ruta de reacción de dos etapas que se pueda utilizar para convertirmetilbencenoenlamoléculaBrCH2(C6H4)Brquesemuestraacontinuación.
CH2Br
Br
Dibuje la fórmula estructural del producto orgánico formado en la primera etapa,identifiquelosreactivosinvolucradoseindiquelascondicionesespecíficasdelareacciónocatalizadores. [3]
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G4. (a) IndiquelasfórmulasdelosproductosEyFqueseformanenlasiguientereacción.
CH COCl CH CH NH3 3 2 2
2+ → +E F
E: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
F: ..................................................................
[2]
(b) Identifiqueelnucleófiloenlareaccióndelapartado(a).
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(c) Indiqueeltipodereacciónqueseproduceenelapartado(a).
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[1]
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