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Unidad 4
ALUMNA…….MARIA ITZEL SAUCEDO
GARCIA
MAESTRA ……..ERIKA OROPEZ BRUNO
MATERIA ……..QUIMICA
LIC…..BIOLOGIA
QUIMICA ORGANICA
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculasque contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couperson conocidos como los "padres" de la química orgánica.es.wikipedia.org/wiki/Química_orgánica
Clasificación según los grupos funcionales
Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funciones alqueno (dobles enlaces), éteres, ésteres, aldehidos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.
Alquino
Hidroxilo
Éter
Amina
Aldehido
Cetona
Carboxilo
Éster
Amida
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
Serie homóloga de los alcanos
Fórmula molecular
Nombre
Fórmula semidesarrollada
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano eswikipedia.org/wiki/Alcanos.
Heptano
Nonano
Decano
La terminación sistémica de los alcanos
es ANO. Un compuestos con esta
terminación en el nombre no siempre es
un alcano, pero la terminación indica
que es un compuesto saturado y por lo
tanto no tiene enlaces múltiples en su
estructura.
www.alonsoformula.com/organica/alcan
os
es.wikipedia.org/wiki/Alcano
Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por
cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos1)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano
a un radical, e identificamos los que están presentes.
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e
hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2,[1] y para cicloalcanos es CnH2n.[2] También reciben el nombre de
hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no
presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales
como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es
de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá
después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no
para alcanos cíclicos).
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
alquinos
Los alquinos son hidrocarburos
alifáticos con al menos un triple enlace -
C≡C- entre dos átomos de carbono. Se
trata de compuestos metaestables
debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono. Su fórmula general es
CnH2n-2.
http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas
reglas similares a las de los alquenos.
Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que
contenga el o los triples enlaces.
La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple
enlace tengan los números más bajos posibles.
Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple.
Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-
C≡C-CH3, hept-2-ino.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.:
octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble
enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se
indican mediante su nombre y un número, de
http://www.quimicaorganica.net/alquinos.ht
ml
Nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.
Estructura y enlace en alquinos
El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
www.quimicaorganica.org/alquinos.html
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos
que con igual fórmula molecular (fórmula química no
desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los
átomos que conforman su molécula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominación de isómeros. Por
ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son
isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%
ADa
La mayoría de los grupos
funcionales se nombran usando
ya sea un sufijo o un prefijo Sin
embargo algunos grupos
funcionales se nombran solo
como prefijos, y se aplican las
mismas reglas que para otros
prefijos.
Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma
como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se
numera otorgándole el localizador más bajo.
Acidez y basicidad de los alcoholes
Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
http://www.quimicaorganica.net/alcoholes.h
tml
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl , o al-ghawl
, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a
aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos
hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de
hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una
bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química
CH3CH2OH.
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y
sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico.
Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico,
alcohol propílico, etc.
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del
hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo
de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se
trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del
carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-
butanol, por ejemplo).
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo
hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos
OH que se encuentre
quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/.../00046-los-
alcoholes.ht
Los alcoholes se
caracterizan por reemplazar
un hidrógeno de un
hidrocarburo saturado por un
hidroxilo (OH). La
nomenclatura tradicional
antepone la palabra alcohol
y da la terminación ílico al
prefijo que indica cantidad
de átomos de carbonos.
Ejemplos:
Alcohol metílico: CH3.OH
Alcohol etílico: CH3---
CH2.OH
www.monografias.com ›
Quimica
Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes
con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el
éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres
simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida
del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con
la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi
entre los nombres de los hidrocarburos de los que
provienen los alcoholes.
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y
metano-oxi-etano según IUPAC.
Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son
radicales iguales o distintos. R puede ser alifático o
aromático.
es.wikipedia.org/wiki/Éter_(química
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano
según IUPAC.
Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales o
distintos. R puede ser alifático o aromático.
Reacción de formación:
CH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 + H2O éter metílico,
dimetiléter o metano-oxi-metano
Propiedades
Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan
en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos
explosivos.
Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.
www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm
La nomenclatura de los ésteres consiste en
nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que
parten del oxígeno, terminando el nombre en
éter. Veamos algunos ejemplos
www.quimicaorganica.org/eteres.html
•Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados
por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol
por -al :
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical
orgánico
aldehidos.galeon.com/
Se pueden obtener a partir de la
oxidación suave de los alcoholes
primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una
disolución ácida de dicromato de
potasio (también hay otros métodos
en los que se emplea Cr en el estado
de oxidación +6). El dicromato se
reduce a Cr3+ (de color verde).
También mediante la oxidación de
Swern, en la que se emplea
dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de
oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Esquemáticamente el proceso de
oxidación es el siguiente:
La doble unión del grupo carbonilo son en parte
covalentes y en parte iónicas dado que el grupo
carbonilo está polarizado debido al fenómeno de
resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en
posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería
tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan
con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser
débil , las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen
de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados como permanganato de potasio y se
obtienen con una reacción débil , si la reacción del
alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
Los aldehídos aromáticos como el
benzaldehído se dismutan en
presencia de una base dando el
alcohol y el ácido carboxílico
correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH +
C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas
correspondiente en una reacción
exotérmica que a menudo es
espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado
por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos
a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona;
etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a
los radicales a los cuales está unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C
3%ADmica)
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de
carbono unido con un doble enlace covalente a un
átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo
carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace
con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los
alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos
alquílicos actúan como dadores de electrones por
efecto inductivo
www.alonsoformula.com/organica/cetonas
.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un
grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia
de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al
menos a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se
puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no
es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de
carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo
de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo,
es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos,
aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo
que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas
suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que
los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones
por efecto inductivo
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales
alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será
asimétrica.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los Aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En
casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(química)
Los aldehídos son compuestos orgánicos
caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO: Es decir, el grupo
carbonilo -C = O está unido a un solo
radical orgánico. Se pueden obtener a
partir de la oxidación suave de los
alcoholes primarios. Esto se puede llevar a
cabo calentando el alcohol en una
disolución ácida de dicromato de potasio
(también hay otros métodos en los que se
emplea Cr en el estado de oxidación +6).
El dicromato se reduce a Cr3+ (de color
verde). También mediante la oxidación de
Swern, en la que se emplea sulfóxido de
dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo,
(CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente
el proceso de oxidación es el siguiente:
Forman los siguientes tipos de reacciones: ADICION
NUCLEOFILICA: Se adiciona para dar un ácido carboxílico. OH H |
C O + HCr O4 - + H+ R - C - O - CrO3H R | H OH | R - C = O + H+ +
HCrO3- REDUCCIÓN: Los aldehídos a alcoholes primarios y las
cetonas a alcoholes secundarios. O || H OH ð Ciclopentanona
Ciclopentanol OXIDACIÓN: CH3 CHO + 2Ag(NH3)2- + 3OH- ð 2Ag
+ CH3COO- + 4NH3 + 2H2O
http://aldehidos.galeon.com/propiedad
es.html
Qué es un Aldehído? son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional -CHO. Se denomina como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminación -ol por –al.
Propiedades Físicas (ambos)Los aldehídos que se
encuentran en estado liquido van de C2 a C12 (numero de
carbonos).Las cetonas se encuentran en estado liquido de
C3 A C12 (numero de carbonos).A partir de C13 ambos se
encuentran en estado solido.
Usos en la industriaAldehídos:Como germicidas,
conservadores de muestras, como aislantes (baquelita).La
vainilla se utiliza como saborizante y perfumería. La
fabricación de resinasPlásticosSolventesPinturasPerfumes
y antisépticos Esencias
http://www.slideshare.net/massieu/aldehido
s
Aldehído - Wikipedia, la enciclopedia libre
es.wikipedia.org/wiki/Aldehído
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.[1] Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -
ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono
unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es
lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos,
ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser
menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos
alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo
es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(química
Las cetonas
Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los
aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica
su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La
primera de la serie es la propanona que se conoce con el
nombre común de acetona.
Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas
proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de
ananá y la octanona en el queso Roquefort.
quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00067-las-
cetonas.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Ejemplo
s-cetonas_asimetricas..PNG
cetonas alifáticas
resultan de la oxidación moderada de los
alcoholes secundarios. si los radicales
alquilo r son iguales la cetona se denomina
simétrica, de lo contrario será asimétrica.
isomería
las cetonas número de carbono.
las cetonas de más de cuatro
carbonos presentan isomería de
posición. (en casos específicos)
las cetonas presentan tautomería
ceto-enólica.
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C
3%ADmica) son isómeros de los aldehídos
de igual
AmoníacoAmina
primaria
Amina
secundaria
Amina
terciaria
Las aminas son compuestos
químicos orgánicos que se
consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos
Ejemplos
Aminas primarias: anilina, ...
Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ...
Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales
y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas
primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.
Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno
con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las
aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de
ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores
que los de los éteres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de
ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias
de pesos moleculares semejantes.
Compuesto Nombres
CH3-NH2 Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3
Dimetilamina o
metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-
CH3
Etilpropilamina o
etilaminopropano.
CH3
|
N-CH3
|
CH3
Trimetilamina o
dimetilaminometano.
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3
Etilmetilpropilamina o
metiletilaminopropano. N-
etil,N-metilpropanoamina
Ejemplos:
http://es.wikipedia.org/wiki/Ami
na
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH
ó CO2H.
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_c
arbox%C3%ADlico
Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros,
debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.
http://www.quimicaorganica.org/acidos-
carboxilicos/427-propiedades-fisicas-de-
los-acidos-carboxilicos.html
Cuando el grupo
carboxilo es la función
principal se antepone la
palabra ácido al nombre del
hidrocarburo correspondiente
acabado en -oico.
Acidos carboxílicos y derivados
www.telecable.es/personales/albatros1/qui
mica/.../acarboxi.htm
En el caso de hidróxidos de metales alcalinos y la
amina más simple (o amoníaco) las sales
resultantes poseen un carácter iónico y son
normalmente solubles en el agua. Los metales
pesados como plata, mercurio presentan en sus
sales un enlace que tiene más carácter covalente
(ejemplo3), y su solubilidad en agua es
reducida, sobre todo para ácidos que tienen cuatro
o más átomos del carbono.
Reducción de ácidos carboxílicos.
Tanto los ácidos carboxílicos como los ésteres se
pueden reducir a alcoholes empleando un agente
reductor poderoso como el aluminio hidruro de litio
(LiAlH4).
es.wikipedia.org/wiki/Ácido_carboxílico
RC
OO
H
+
Na
HC
O3
RCOO (-)
Na(+) + CO2
+ H2O
RC
OO
H
+
(C
H3)
3N:
RCO2(-)
(CH3)3NH(+)
RC
OO
H
+Ag
OH
RCO2δ(-)
Agδ(+) + H2O
Reacciones de los ácidos carboxílicos:
Formación de sal
Debido a su acidez reforzada, los ácidos carboxílicos
reaccionan con las bases para formar sales iónicas,
como se muestra en las ecuaciones
siguientes:
http://html.rinco
ndelvago.com/a
cidos-
carboxilicos-y-
sus-
derivados.html