Transcript
Page 1: Quimica organica 2 ia

Quimica Organica 2 Rodolfo Alvarez manzo

Lunes 18:30 – 20:00 Miércoles 20:15 – 21:45 Viernes 16:45 – 18:15

[email protected]

OBJETIVO Explicar los modelos que permiten comprender la estructura y la reactividad de la química de coordinación, así como las diversas aplicaciones de la química bioinorgánica. TEMARIO Lun 23 ene REGLAS DEL JUEGO. PRESENTACION DEL CURSO.

Mie 25 ene

INITROCOMPUESTOS. Nomenclatura y propiedades fisicoquímicas. Síntesis de nitrocompuestos alifáticos: nitración de alcanos en fase gaseosa, a partir de halogenuros de alquilo y nitrito de plata o nitrito de sodio. Síntesis de nitrocompuestos aromáticos: diferentes mezclas nitrantes.

Vie 27 ene Reacciones de los nitrocompuestos: alifáticos (reacción de Henry); aromáticos (SEA - sustitución electrofílica aromática); sustitución nucleofílica aromática (SNA).

Lun 30 ene AMINAS. Nomenclatura y propiedades fisicoquímicas. pKb, basicidad y nucleofilicidad: diferencias entre una amina alifática y una aromática.

Mie 1 feb Métodos de obtención y mecanismos de reacción: reducción de nitrocompuestos de nitrilos, de amidas, de iminas, de oximas, hidrazocompuestos, azidas.

Vie 3 feb Rearreglos de Hofmann, de Curtius, Schmidt, Lossen, Beckmann, síntesis de Gabriel.

Mie 8 feb Reacción y mecanismo de: alquilación de aminas (Hofmann, Leuckart-

Wallach, Eschweiler-Clarke); reacción de Store, de Hinsberg, de Thorpe, de Mannich.

Vie 10 feb Formación de sales de diazonio por reacción de nitrosación de aminas primarias. Reacciones de sustitución: de Sandmeyer; de Schiemann.

Page 2: Quimica organica 2 ia

Reacciones de copulación; colorantes azoicos.

Lun 13

feb III. ALCOHOLES. Nomenclatura y propiedades fisicoquímicas. Clasificación de alcoholes; características del enlace O-H. Métodos de obtención y mecanismos de reacción: a partir de halogenuros de alquilo (reacciones SN1, SN2).

Mie 15 feb Hidratación de alquenos: adición Markovnikov (ácido sulfúrico diluido);

adición anti-Markovnikov (hidroboración oxidativa); hidratación sin transposición (mercuriación-desmercuriación)

Vie 17 feb Adición de reactivos de Grignard sobre aldehídos y cetonas; reducción de ácidos carboxílicos y derivados carboxílicos.

Lun 20

feb Reacciones: formación de halogenuros de alquilo (ácido bromhídrico, halogenuros de fósforo, halogenuros de tionilo); deshidratación (formación de alquenos, transposición); formación de ésteres (carboxílicos y sulfónicos).

Mie 22 feb Ejemplos de síntesis de alcoholes. Uso de la reacción de Grignard.

Importancia de los alcoholes en síntesis orgánica.

Vie 24

feb FENOLES Nomenclatura y propiedades fisicoquímicas. Síntesis de fenoles: proceso Dow a partir de halogenuro de arilo; hidrólisis de sales de diazonio; fusión alcalina de ácidos bencensulfónicos; a partir de cumeno (formación del hidroperóxido e hidrólisis ácida).

Lun 27 feb Reacciones de fenoles (SEA): nitración; sulfonación; halogenación; reacción de Kolbe; reacción de Reimer-Tiemann. Acidez de los fenoles.

Mie 29 feb PRIMER EXAMEN PARCIAL

Vie 2

mar ÉTERES Y EPÓXIDOS. Nomenclatura y propiedades fisicoquímicas de los éteres. Síntesis de éteres. Deshidratación de alcoholes; síntesis de Williamson; solvomercuriación-desmercuriación.

Lun 5 mar Reacciones de los éteres: de apertura (con HI, HBr y con ácidos de

Lewis); de Claisen. Nomenclatura y propiedades fisicoquímicas de los epóxidos.

Mie 7

mar Síntesis de epóxidos a partir de: alquenos (reacción de Prilezhaev); halohidrinas; compuestos carbonílicos (reacción de Corey-Chaykovsky). Reacciones de los epóxidos con nucleófilos; catálisis ácida (mecanismo SN1); catálisis básica (mecanismo SN2).

Vie 9

mar ALDEHÍDOS Y CETONAS Nomenclatura y propiedades fisicoquímicas de los aldehídos y cetonas. Métodos de obtención y mecanismos de reacción: oxidación de alcoholes (reactivo de Jones, Collins o clorocromato de piridinio, Swern, Dees-Martin, Corey Seebachm, Corey-Yamamoto, Dieckmann),

Lun 12 mar condensación aciloínica, Darzens, Nenitzescu, reacciones de acilación y condensación, reducciones selectivas de haluros de acilo y de nitrilos.

Mie 14 mar Reacciones de alquilación: acilación de Friedel-Crafts; reactivo de

Page 3: Quimica organica 2 ia

Grignard con nitrilos.

Vie 16 mar Reacciones de aldehídos y cetonas y mecanismos de reacción: adición

nucleofílica sobre el grupo carbonilo: catálisis básica (reactivos de Grignard);

Vie 23 mar reacción de hidruros metálicos; reacción de Cannizzaro. Catálisis ácida:

formación de cianohidrinas; compuesto de adición bisulfítica;rearreglo de Farvorskii; fragmentación de Grob.

Lun 26 mar Mecanismo básico de reacción de adición-eliminación: formación de

iminas (oximas, hidrazonas, 2-4 dinitrofenilhidrazonas y semicarbazonas).

Mie 28 mar Formación de enaminas y reacciones de las mismas. Formación de acetales y cetales.

Vie 30 mar Mecanismo básico de reacción de adición nucleofílica: reacción de Perkin; reacción de condensación aldólica.

Lun 9 abr Mecanismo de reacción por adición nucleofílica a alquenos conjugados a

grupos electroatractores (adición 1,4 tipo Michael). Mecanismo de la reacción de Wittig. Modificación de Horner-Emmons.

Mie 11 abr Mecanismo básico de la reducción de Clemmensen y de Wolf-Kishner. Identificación de aldehídos y cetonas.

Vie 13 abr SEGUNDO EXAMEN PARCIAL

Lun 16 abr ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Nomenclatura y propiedades fisicoquímicas. Características del grupo carboxilo. Acidez de los ácidos carboxílicos, pKa.

Mie 18 abr Métodos de obtención de ácidos carboxílicos a partir de: arenos, alquenos, oxidación de alcoholes primarios y/o aldehídos.

Vie 20 abr Carbonatación del reactivo de Grignard. Reacciones de los ácidos

carboxílicos: formación de derivados de ácido (reacciones de sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo SNAc).

Lun 23 abr DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Nomenclatura y propiedades fisicoquímicas. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

Mie 25 abr Métodos de síntesis: cloruros de ácido; anhídridos; ésteres; amidas.

Reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo: cloruros de ácido; anhídridos (sustitución nucleofílica en el acilo); ésteres; amidas.

Vie 27 abr Principios de síntesis orgánica: análisis retrosintético; ejemplos de síntesis de productos químicos de interés farmacológico, industrial y fisicoquímico.

Mie 2 may TRANSFORMACIONES QUÍMICAS EN LOS PROCESOS.

Predicción del producto principal en una transformación. Relaciones estructura-reactividad.

Vie 4 may Consideración de reacciones laterales. Efecto de las principales

variables independientes de la reacción como: orden de adición de los reactivos; concentración; temperatura; presión;

Lun 7 may uso de catalizadores en el proceso.

Mie 9 may Síntesis en medios no convencionales. Uso de fuentes renovables de materias primas en química (biomasa y

Page 4: Quimica organica 2 ia

material de desecho). Vie 11 may Nuevos solventes y condiciones de reacción.

Lun 14 may Alternativas de síntesis que contribuyan al mejoramiento del medio ambiente.

Mie 16 may Alternativas sintéticas.

A partir de fuentes renovables: maíz, caña de azúcar, cascarilla de granos. Obtención de biodiesel.

Vie 18 may Catálisis enzimática y microbiana. Diseño de biodegradabilidad de compuestos químicos.

Lun 21 may TERCER EXAMEN PARCIAL Mar 23 may ENTREGA DE CALIFICACIONES Nota: los días señalados como Reserva están dedicados a actividades académicas que la propia universidad establecerá en su momento. ESCALA DE CALIFICACIONES

• Si la CALIFICACION FINAL se encuentra entre 10 y 9.5, en el acta se asentará 10.

• Si la CALIFICACION FINAL se encuentra entre menos de 9.5 y 8.5, en el acta se asentará 9.

• Si la CALIFICACION FINAL se encuentra entre menos de 8.5 y 7.5, en el acta se asentará 8.

• Si la CALIFICACION FINAL se encuentra entre menos de 7.5 y 6.5, en el acta se asentará 7.

• Si la CALIFICACION FINAL se encuentra entre menos de 6.5 y 6.0, en el acta se asentará 6.

• Si la CALIFICACION FINAL se encuentra es menor a 6.0, en el acta se asentará 5 y reprobarás el curso.

La CALIFICACION FINAL se calcula mediante los siguientes criterios:

• 25% Calificación del primer examen parcial • 25% Calificación del segundo examen parcial • 25% Calificación del tercero examen parcial • 25% Calificación del cuarto examen parcial

Es importante que tomes en cuenta que para tener derecho al cálculo de la calificación final, es necesario que la suma de las calificaciones de los cuatro exámenes parciales de cómo resultado por lo menos 24.0 (veinticuatro unidades) sin tomar en cuenta los puntos extra de tareas y exámenes cortos. Habrá tareas y exámenes cortos para otorgar puntos extra en cada uno de los periodos.

Page 5: Quimica organica 2 ia

BIBLIOGRAFIA P. Atkins, T. Overton, J. Rourke, M. Weller, F. Armstrong. Shriver y Atkins, Química inorgánica. 4ª. Edición. McGraw-Hill Interamericana. México, 2008. C. E. Housecroft, A. G. Sharpe. Química inorgánica. 2a. Pearson Educación. España, 2006. J. E. Huheey, E. A. Keiter, R. L. Keiter. Quimica Inorganica, principios de estructura y reactividad. 4a. ed. Alfaomega. España, 2007.


Top Related