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Organica-01
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¿Que es la química Orgánica?
1780: Los compuestos orgánicos son muy complejos y solo se obtienen de seres vivos (vitalismo)
1789: Antoine Lavoisier Observó que los compuestos Orgánicos estaban constituídos principalmente de Carbono e Hidrógeno.
1828: Friedrich Wohler sintetizó un compuesto orgánico (urea) a partir de compuestos inorgánicos (cianato de Plomo e hidróxido de amonio)
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Química Orgánica
Estructura
Propiedades
Síntesis
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Química OrgánicaMás del 95% de las sustancias químicas conocidas son
compuestos cuya base estructural es el Carbono.
Todos los compuestos responsables de la vida
(ácido nucleicos, proteínas, enzimas , hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.
“La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos cuya estructura depende del
Carbono”
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Estructura
Función
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¿Porqué Carbono?
El Carbono forma enlaces covalentes múltiples y muy fuertes consigo mismo y con otros elementos
no metálicos.
Esto permite que los compuestos orgánicos tenga una amplia diversidad estructural.
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¿Porqué Carbono?
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Elementos esencialesCHONPS?
C N OP S
H
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Electronegatividad
O 3.50
N 3.05
C 2.50
S 2.50
P 2.19
H 2.10
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Tipo de enlace
Toda molécula orgánica tiene enlaces Covalentes
Simples- dobles-triples
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Multiplicidad de enlaces del carbono
CH4
H2C=CH2
CO2
CO
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El carbono unido a elementos menos electronegativos esta reducido, ejemplo: C-H
Unido a elementos más electronegativos se oxida ejemplo: C-O
Reducirse: Ganar H perder OOxidarse: Perder H Ganar O
Estados de Oxidación
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Estados de Oxidación Carbono
CH4 -4
CH3-CH3 -3
CH3-CH2-CH3
-3 y -2
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Estados de Oxidación Carbono
CH3-OH metanol -2
H2C=O metanal 0
C=O monóxido de carbono +2
O=C=O dioxido de carbono +4
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Estados de Oxidación
C -4……….+4 H +1O -2N -3
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Teoría de Enlace para moléculas orgánicas
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Teoría de Hibridación de orbitales atómicos en el carbono
(Aplicable a otros elementos electronegativos que forman enlaces covalentes)
El carbono es el elemento Z= 6 Su configuración electrónica da cuenta de 4 electrones en el segundo nivel. 2 en un orbital s 2 electrones desapareados en orbitales px y py respectivamente.
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Hibridación sp3 (Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)
Orbitales atómicos Orbitales Híbridos
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H C
H
H
H
orbital hibrido sp
orbital s
3
orbital molecular
direccionado
Geometr�a de enlace:Tetrahedro regular
Axial
Axial
Axial
Axial
109¼ 28'
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Disposición espacial de orbitales híbridos
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica.
Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros.
Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente como para poder ser almacenados sin problemas especiales.
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Carbonos sp3 -siempre 4 ligandos
Solo enlaces simples
Hidrocarburos
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Hibridadción sp2 (Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)
Orbitales atómicos Orbitales Hibridos
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana.
Son compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.
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C CH H
HH
Axial
lateral
C Cenlaces simples
enlaces dobles H
H120¼
Geometr’a de enlace:Trigonal Plana
orbital hibrido sp
orbital s
2
orbital p
Axial
Axial
Axial
Axiallateral
H
H
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Hay situaciones muy particulares donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp2: Estructura
Tipo de compuesto Carbocatión(ion carbonio) Radical
Geometría Trigonal plana Trigonal plana
Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas
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Hibridación sp (Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)
Orbitales atómicos Orbitales Hibridos
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con
uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.
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lateral
Axial
Hlateral
H C C Henlace simple
enlace triple
enlace simple
orbital hibrido sp
orbitales p
180¼ Geometre a de enlace:Lineal
AxialAxial
CC
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Hibridación
sp3 sp2 sp
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ResumenSp3 Geometría tetraedrica , ángulo de
enlace 109,5º , libre rotación enlaces
Sp2 Geometria trigonal , angulo de
enlace 120º , rotacion impedida
Sp Geometria plana , angulo de
enlace 180º , rotacion impedida
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Clases de átomos de carbono
Primario Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono.
Secundario Si está unido a dos átomos de carbono.
Terciario Si está unido a tres átomos de carbono.
Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono.
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CHCHHHHH
CCCCHCHHHHHHHHHCHHHCCHH
Carbono 1º
Carbono 1º
Carbono 2º
Carbono 3º