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CARBOHIDRATOS
Juan Carlos Argoti BDepartamento de Química
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QUE SON?
○ También llamados: glúcidos, hidratos de carbono o sacáridos
○ Son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno (CHO)
○ Contienen dos grupos funcionales:
OH (Hidroxilo)
C=O (carbonilo)
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CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-Glucosa
CH2OH
O
OHH
OHH
CH2OH
D-Ribulosa
GRUPOCARBONILO
GRUPOHIDROXILO
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○ Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía
○ "Hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, (nomenclatura química del siglo XIX) Fórmula elemental Cn(H2O)n
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○ Son solubles en agua
○ Se clasifican de acuerdo al número de carbonos o por el grupo funcional aldehído o cetona
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COMPOSICIONCOMPOSICIONSIMPLES ○ Monosacáridos: Una sola unidad de azúcar, no se hidrolizan a CHO mas simples ejm: glucosa o fructosa
CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-Glucose
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
D-Galactose
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COMPOSICIONCOMPOSICION
SIMPLES ○Disacáridos: formados por la unión de dos monosacáridos iguales o distintos: lactosa, maltosa, sacarosa, etc
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COMPOSICIONCOMPOSICIONSIMPLES ○ Polisacáridos: BIOpolímerosmas de 10 unidades de monosacáridos
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Número de carbonos
Triosa: 3 carbonosTetrosa: 4 carbonosPentosa: 5 carbonosHexosa: 6 carbonos
Función química
Aldosa: Carbonilo de aldehídoCetosa: Carbonilo de cetona
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D-ALDOSAS
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D-CETOSAS
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ALDOSASALDOSAS
ESTRUCTURAS DE FISHER
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-Glucosa
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-Manosa
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
D-Galactosa
CHO
OHH
OHH
OHH
OHH
CH2OH
D-Alosa
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CETOSASCETOSAS
ESTRUCTURAS DE FISHER
CH2OH
O
HOH
OHH
OHH
CH2OH
D-Fructosa
CH2OH
O
OHH
HHO
OHH
CH2OH
D-Sorbosa
CH2OH
O
OHH
OHH
CH2OH
D-Ribulosa
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ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
CH2OH
O
HOH
OHH
OHH
CH2OH
D-Fructosa
OH
O
CH2OH
OH
H
H
OH
H
OH
O
OH
CH2OH
OH
H
H
OH
H
OHa
c
d
e
b
a
c
d
e
b O
CH2OH
OH
OH
H
H
OH
H
OH
α-D-Fructopiranosa
β-D-Fructopiranosa
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ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
CH2OH
O
HOH
OHH
OHH
CH2OH
D-Fructosa
CH2OH
O
CH2OHOH
H
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
OH
H
H
OH
CH2OH
OH
a
c
d
b
a
c
d
b
CH2OH
OH
OH
H
H
OH
CH2OH
OH
α-D-Fructofuranosa
β-D-Fructofuranosa
OH
O
CH2OHOH
H
H
OH
CH2OH
H
a
c
d
bO
O
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O
HO
HO
OH
OH
H
OH
O
HO
HO
H
OH
OH
OH
OH
HO
HO
O
OH
H
OH
OH
HO
HO
H
OH
O
OH
[α]25
D = +112o
α−D-(+)-glucopiranosa
[α]25
D = +18.7o
β−D-(+)-glucopiranosa
[α]25
D = +52.5o
36:64
MUTARROTACIONCuando se disuelve en agua la D-glucosa cristalina (α ó β) su poder rotatorio varía gradualmente con el tiempo, hasta un valor estable (+52,5o)
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POLARIMETRO
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POLARIMETRO
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Son aquellas aldosas (Aldehído) que se oxidan con facilidad y producen los ácidos carboxílicos correspondientes
AZUCARES REDUCTORES
R H
O
R H
O[O]
[O] Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling Reactivo de Benedict
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Reactivo de Tollens:Nitrato de plata amoniacal: [Ag(NH3)2]NO3 (ac)
Reactivo incoloroCHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
COOH
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
ALDOSAD-Glucosa
ACIDO ALDONICOAcido glucónico
+ [Ag(NH3)2]NO3+ AgNaOH + 4 NH3 + 2 NaNO3 + 2 H2O
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Reactivo de Fehling:
Solución A: Solución de CuSO4
Solución B: Solución de tartrato de sodio y potasio en medio alcalinoMezcla de color azul
Tartrato de sodio y potasio cúprico
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COONa
OH
OH
COOK
Cu+ 2 + 2 H2O
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
ALDOSAD-Glucosa
COOH
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
ACIDO ALDONICOAcido glucónico
+ Cu2O
COONa
OHH
OHH
COOK
+ 2
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Reactivo de Benedict:
Solución A: Solución de CuSO4
Solución B: Solución de citrato de sodio en medio alcalinoMezcla de color azul
CH2COONa
COOHO
H2C COO
NaOH
H2O Cu
CH2COONa
COOHHO
H2C COOH
+ CuSO4
Citrato de sodio cúprico
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CH2COONa
COOHO
H2C COO+ 2 + 2 H2O
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
ALDOSAD-Glucosa
COOH
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
ACIDO ALDONICOAcido glucónico
+ Cu2O + 2Cu
CH2COONa
COOHHO
H2C COOH
![Page 25: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/25.jpg)
POR QUE LA FRUCTOSA siendo una cetosa da positiva la prueba de Tollens??
![Page 26: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/26.jpg)
Oxidación con Bromo
O
OH
H
H
HO
H
H
OHHOH
OH
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
COOH
OHH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
Br2/H2O
β-D-GalactopiranosaAcido Galactónico
![Page 27: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/27.jpg)
Oxidación con ácido nítrico
Se producen ácidos aldáricos, tanto el aldehído como el grupo -CH2OH se oxidan en condiciones mas fuertes
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHOH
OH
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
COOH
OHH
HHO
OHH
OHH
COOHβ-D-Glucopiranosa
Acido D-Glucárico
HNO3
Calor
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Es la reacción OH del carbono anomérico (del anillo de piranosa o furanosa) con un alcohol para producir un glucósido.
El nuevo enlace que se forma recibe el nombre de enlace O-glucosídico (se establece en forma de éter, siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de unidades de monosacáridos)
EL ENLACE GLICOSÍDICO
![Page 29: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/29.jpg)
Así, la β-D-glucopiranosa puede reaccionar con el etanol para dar el siguiente glucósido:
O OH
CH2OH
+ CH3 CH2OH
O
CH2OH
O CH2CH3
H2O
β-D-glucopiranosa etanol β-D-etil-glucopiranosa
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La importancia de este proceso radica en que el enlace glucosídico se forma también por reacción del hidroxilo del carbono anomérico de un monosacárido con un grupo hidroxilo de otro monosacárido, dando lugar a un disacárido
Los oligosacáridos y los polisacáridos son el resultado de la unión de monosacáridos mediante este tipo de enlace
![Page 31: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/31.jpg)
Además existen otros glucósidos, de gran importancia en la naturaleza: se trata de los N-glucósidos, en los que el C anomérico reacciona con una amina
N
NN
N
NH2
O
HOH
HH
HH
HO
Desoxiribonucleosido Desoxiribonucleotido
N
NHN
H2N
NH2
O
HOH
HH
HH
OP-O
O-
O
![Page 32: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/32.jpg)
Tiene gran importancia en la formación de nucleósidos, entre ellos la adenosina es el más abundante, que forma parte del trifosfato de adenosina (ATP), y de los ácidos ribonucleicos.
![Page 33: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/33.jpg)
Los Disacáridos Son dímeros formados por dos moléculas de monosacáridos, iguales o diferentes, unidas mediante enlace glucosídico
Este enlace puede realizarse de dos formas distintas, ejemplo la glucosa.
O
CH2OH
OH
HO
OH
O
H
1
O
CH2OH
HO
OH
OH
H
4
α(1-4)
O
CH2OH
OH
HO
OH
O
H
1O
CH2OH
OH
OH
HO
H
1
α(1-1)
O
CH2OH
OH
HO
OH
OH
H
1
23
4
5
6
![Page 34: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/34.jpg)
4−Ο−(β-D-galactopioranosil)-β-D-glucopiranosa
4−Ο−(α-D –glucopiranosil)-α-D-glucopiranosa
![Page 35: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/35.jpg)
DERIVADOS BIOLÓGICAMENTE
IMPORTANTES
![Page 36: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/36.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
Glucosa
○ Es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6
○ Es una aldohexosa el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula
○ Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel
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DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESGlucosa
○ La glucosa posee dos enantiómeros, la D-glucosa es predominante en la naturaleza
○ En terminología de la industria alimentaria suele denominarse dextrosa (término procedente de «glucosa dextrorrotatoria»
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
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DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESFRUCTOSA
○ Levulosa
○ Es una forma de azúcar encontrada en las frutas y en la miel
![Page 39: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/39.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES○ Monosacárido con la misma fórmula empírica que la glucosa pero con diferente estructura
○ Es una cetohexosa, su formula química es C6H12O6, Su poder energético es de 4 kilocalorías por cada gramo
CH2OH
O
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-Fructosa
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DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES○ Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa, junto con la glucosa forman un disacárido llamado sacarosa o azúcar común
![Page 41: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/41.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESEfectos sobre la salud
○ Se utiliza tradicionalmente como edulcorante para los diabéticos, pero ahora se asocia como causa de obesidad.
![Page 42: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/42.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ La fructosa, es metabolizada y guardada, en parte, por el hígado en forma de glucógeno como reserva para cuando necesitemos hacer un esfuerzo
![Page 43: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/43.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESLACTOSA ○ Disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosaβ-galactopiranosa y una β-glucopiranosa unidas por los carbonos 1 y 4 respectivamente
O
OH
HO
H
OHH
O O
HO
H
OHHH OH
OH
OH
14'
β-Galactopiranosido
β-Glucopiranosido
![Page 44: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/44.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES○ Se le llama también azúcar de la leche, ya que aparece en la leche de las hembras de los mamíferos en una proporción del 4 al 5%
○ En los humanos es necesaria la presencia de la enzima lactasa para la correcta absorción de la lactosa
![Page 45: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/45.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ Cuando el organismo no es capaz de asimilar
correctamente la lactosa aparecen diversas molestias
cuyo origen se denomina intolerancia a la lactosa
○ Este compuesto posee el hidroxilo hemiacetálico, por
lo que da la reacción de Benedict, es decir es reductor
![Page 46: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/46.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESSACAROSA
○ Azúcar común ó azúcar de mesa
○ Azúcar NO reductor
○ Es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos, en la naturaleza se encuentra en un 20% del peso en la caña de azúcar y en un 15% del peso de la remolacha azucarera
○ La miel también contiene gran cantidad de sacarosa
![Page 47: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/47.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ Al llegar al estómago sufre una hidrólisis ácida y una
parte se desdobla en sus componentes glucosa y
fructosa
○ Otra parte, en el intestino delgado, es convertida en
glucosa y fructosa por la enzima sacarasa
![Page 48: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/48.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES○ Su consumo excesivo puede causar obesidad, diabetes, caries
![Page 49: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/49.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES○ Algunas personas sufren intolerancia a la sacarosa, debido a la falta de la enzima sacarasa, y no pueden consumirla, ya que les provoca problemas intestinales
OHO
HO
OOH
HOH2C
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
2-O-(α-D-glucopiranosil)-β-D-fructofuranósido,(C12H22O11)
![Page 50: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/50.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESCELULOSA
○ Consta de millares de unidades de D-Glucosa enlazadas por uniones 1-4’-β-glicosídicas (Homopolisacárido
○Es rígida (Material estructural), insoluble en agua, es la biomolécula orgánica más abundante ya que forma la mayor parte de la biomasa terrestre
La pared de una célula vegetal joven: 40%Madera 50 %Algodón 90%
![Page 51: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/51.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
CELULOSA
○ Es rígida (Material estructural)○ Insoluble en agua○ Es la biomolécula orgánica más abundante
La pared de una célula vegetal joven: 40%Madera 50 %Algodón 90%
![Page 52: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/52.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES
○ A pesar de que está formada por glucosas, los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de energía, ya que no cuentan con la enzima necesaria para romper los enlaces β-1,4-glucosídicos (no digerible por los animales)
O
H
O
H
HO
H
H
OHH
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![Page 53: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/53.jpg)
DERIVADOS BIOLÓGICAMENTE IMPORTANTES○ Es importante incluirla en la dieta humana (fibra dietética)
![Page 54: Presentacion carbohidratos](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022042701/55add63b1a28abbe548b4735/html5/thumbnails/54.jpg)
DERIVADOS BIOLOGICAMENTE IMPORTANTESALMIDON
○ Consta de millares de unidades de D-Glucosa enlazadas por uniones 1-4’-α-glicosídicas (Homopolisacárido)
○ Se puede separar en dos fracciones:a. Amilosab. Amilopectina