PRÁCTICA 2

SOLUB ILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y RECRISTALIZACIÓN SIMPLE.

OBJETIVO

Conocer las características de solubilidad que debe reunir un sistema soluto- disolvente para utilizarse en una cristalización

ANTECEDENTES Los diferentes sólidos cristalinos de composición carbonada poseen diferente solubilidad en disolventes diversos, la cual está directamente en función de la temperatura. Si un sólido presenta una solubilidad moderada en un disolvente a temperatura ambiente, es posible que pueda disolverse en él si la temperatura se eleva hasta el punto de ebullición. Lo anterior se aprovecha para la purificación de un producto cristalino: si un sólido se disuelve en caliente en un disolvente pero no en frío, los cristales que del soluto se formen al descender la temperatura de la solución deberán, en principio, carecer de posibles impurezas, las cuales se espera (mediante argumentos estadísticos) que permanezcan en solución. La recristalización es una operación que permite, de esta manera, purificar sustancias sólidas, contando para ello con un disolvente ideal para hacerlo, el cual debe de contar con un punto de ebullición relativamente elevado para permitir que las diferencias en solubilidad a temperatura ambiente y a ebullición se maximicen. MATERIAL

1 Matraz Erlenmeyer de 250mL 2 Pipetas graduadas de 10mL

2 Matraces Erlenmeyer de 125mL 1 Pinzas para tubo de ensayo

1 Matraz Erlenmeyer de 50mL 1 Manguera de hule para vacío

1 Vaso de precipitados de 250mL 1 Recipiente de peltre

1 Pinzas de tres dedos con nuez 1 Agitador de vidrio

1 Vaso de precipitados de 150 mL 1 Espátula

1 Matraz Kitasato de 250mL 1 Vidrio de reloj

6 Tubos de ensayo 1 Embudo de vidrio

1 Embudo Büchner con alargadera de hule. 1 Parrilla de calentamiento

2 Probetas de 25mL Aparato Fischer-Johns SUSTANCIAS Sólidos. Ácido benzoico y azul de metileno. Disolventes: Hexano, acetato de etilo, acetona, etanol, metanol y agua destilada PROCEDIMIENTO

Con el sólido proporcionado, efectúa pruebas de solubilidad en los disolventes señalados en la tabla, tanto en frío como en caliente y encuentra el disolvente ideal para cristalizarlo.

En varios tubos de ensayo coloca 0.1 g de sólido (pese 0.6 g y divídelo en 6 partes iguales aproximadamente), agrega a cada tubo 1mL de cada disolvente, agita y observa (prueba de solubilidad en frío). Si los cristales no se han disuelto, aumenta la cantidad de disolvente agregando de mililitro en mililitro hasta completar 3mL. Si el sólido se disuelve, es soluble en frío en ese disolvente. Sí los cristales no se disuelven, es insoluble.

En aquéllos disolventes en que la sustancia fue insoluble en frío, haz la prueba de solubilidad en caliente; para ello, calienta cada tubo en baño María agitando constantemente hasta ebullición: observa si hay solubilización o no. Si la hay, deja enfriar el contenido del tubo a temperatura ambiente o en baño de hielo. Observa si el sólido cristaliza, si es necesario, induce la cristalización.

Anota los resultados en la tabla correspondiente (ver hoja de anotaciones, Tabla 1). :

Una vez que se ha encontrado el disolvente ideal para purificar el sólido por cristalización simple, procede a recristalizar la cantidad restante. Aparta unos cristales para determinar p. f. y ver su variación antes y después de cristalizar.

Pesa el sólido (lo que quede) y colócalo en un matraz Erlenmeyer de capacidad adecuada (50 ó 125 mL), agrega dos o tres perlas de ebullición para regularla; nuevamente calienta la mezcla a ebullición hasta disolución completa. Deja enfriar la solución y agrega carbón activado en la proporción adecuada (1 a 2% en relación al peso del sólido). Calienta a ebullición durante 5 minutos, filtra la solución caliente empelando la técnica de filtración rápida; colecta el filtrado en otro matraz Erlenmeyer y deja enfriar la solución primero a temperatura ambiente y luego en baño de hielo para que ocurra la cristazación. Separa los cristales formados por filtración al vacío, lávalos con un poco de disolvente frío, déjalos

secar, pésalos y calcula el rendimiento de la recristalización. Determina el punto de fusión de la muestra antes y después de la recristalazación.

Determina comparativamente el punto de fusión del sólido antes y después

de la cristalización y anota los resultados en la tabla correspondiente (ver hoja de anotaciones, Tabla 2).

Este procedimiento se sigue para cada uno de los disolventes utilizados. Cuestionario

I. ¿Qué información se obtiene de un sólido al que le realizan pruebas de solubilidad con disolventes orgánicos de polaridad conocida?

II. Un sólido que es insoluble en frío, ¿Podrá recristalizarse del disolvente en que se encuentra? Fundamente su respuesta

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III. ¿Qué información se obtiene de un sólido al que le realizan pruebas de solubilidad con disolventes orgánicos de polaridad conocida?

IV. ¿Cuáles son las principales características que debe presentar un sólido para recristalizarlo de su disolvente ideal?

V. ¿En qué parte del proceso de recristalización es eliminada cada una de las impurezas solubles e insolubles?

VI. ¿Qué condiciones se deben controlar en el enfriamiento de la solución para tener cristales de máxima pureza?

VII. El yoduro de etilo (CH3-CH2-I) es relativamente polar, pero al contrario de lo que pasa con el alcohol etílitco (CH3-CH2-OH), es inmiscible en agua. Explica esta diferencia de solubilidad.

VIII. ¿Cuál es el objeto de determinar el punto de fusión antes y después de cristalizar un sólido?

IX. ¿Porqué razón no se deben desechar por el drenaje, disolventes orgáicos como: hexano, acetato de etilp, acetona, etanol y metanol?

X. ¿Cuál es la toxicidad y la forma correcta de desechar cada uno de los disolventes utilizados?

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UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR CARRERA DE QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO

ASIGNATURA DE QUIMICA ORGÁNICA 2 HOJA DE REGISTRO DE ANOTACIONES

Práctica 2 Solubilidad en disolventes orgánicos y recristalización simple.

Diagrama de bloques de la metodología

Tabla 1

Solubilidad Hexano Acetato de

etilo Acetona Etanol Metanol Agua

En frío

En caliente

Cristalización

Tabla 2

Disolvente ideal Rendimiento Aspecto de

los p.f. Antes de

ciistaliazr p.f. después de

cristalizar

Observaciones

Diagrama de tratamiento de los residuos generados en esta práctica

BIBLIOGRAFÍA Fessenden, R.J. y Fessenden, J.S., Techniques and Experiment, for Organic Chemestry, Willard Grant Press, Boston, E.U, 1983. Mayo, D.W., y Pike, R.M. Microscale Organic laboratory, John Wiley and Sons, Nueva York, E.U, 1986 Pavia, D.L., y Lampman, G.M., Introduvction to Organic Laboratory Techniques, W.B. Saunders Cololege Publishing,1988. Zubrick, J.W., The Organic Chemestry Laboratory, John Wiley and Sons, E.u, 1988