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1. FORMULACIÓN INORGÁNICA
1.1. ÓXIDOS
Los óxidos son combinaciones de un elemento con el oxígeno. El oxígeno actúa con número de oxidación -2 y elelemento que se combina con él con alguno de sus números de oxidación positivos.La fórmula general de estos óxidos es:
XaOb
donde X representa a un elemento cualquiera, a y b son números enteros.
1.1.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C.
Se utiliza la palabra óxido más la preposición de y a continuación el nombre del elemento que se combina con eloxígeno, indicando con un prefijo el número de átomos de cada elemento que aparecen en la fórmula1. En general:
(prefijo no O)-óxido de (prefijo)- nombre elemento
Por ejemplo:
Al2O3 → Trióxido de dialuminioCl2O5 → Pentaóxido de dicloro
Cs2O → Monóxido de dicesio u óxido de dicesio.Au2O → Monóxido de dioro u óxido de dioro
El prefijo mono tan sólo se suele utilizar cuando en la fórmula hay una relación 1 a 1 (un átomo de oxígeno y unátomo del otro elemento) y este otro elemento puede actuar con más de un número de oxidación. Ejemplos:
MgO → Óxido de magnesio (El magnesio sólo actúa con no de oxidación +2)CuO → Monóxido de cobre (El cobre puede actúar con +1 y +2)CaO → Óxido de calcioFeO → Monóxido de hierro
Para formular tan sólo hay que escribir los símbolos de los elementos (con el oxígeno a la derecha) y colocar lossubíndices que se indiquen en el nombre.
Trióxido de dihierro → Fe2O3
Heptaóxido de dicloro → Cl2O7
Dióxido de plomo → PbO2
Pentaóxido de dinitrógeno → N2O5
Monóxido de mercurio → HgOÓxido de bario → BaOTrióxido de azufre → SO3
Monóxido de carbono → CO
1.1.2. Nomenclatura de Stock
En esta nomenclatura se utiliza la palabra óxido, la preposición de y a continuación el nombre del elemento,colocando entre paréntesis y en números romanos el número de oxidación de éste, en caso de que tenga más de uno.
Óxido de nombre elemento (no oxidación)
Para nombrar el PbO lo primero es determinar el número de oxidación con que actúa el plomo. Puesto que el oxígenoactúa con -2, debe ser +2, para que la suma sea igual a cero. Por lo tanto:PbO → Óxido de plomo (II)Unos cuantos ejemplos más:
Fe2O3 → Óxido de hierro (III)SnO2 → Óxido de estaño (IV)Bi2O5 → Óxido de bismuto (V)
CuO → Óxido de cobre (II)Li2O → Óxido de litioCl2O3 → Óxido de cloro (III)
1Los prefijos son: mono(1), di(2), tri(3), tetra(4), penta(5), hexa(6), hepta(7)
1
Para formular un óxido conocido su nombre, se escriben los símbolos del oxígeno y el elemento con el que secombinan con sus números de oxidación y se intercambian éstos. Se simplifica la fórmula obtenida cuando sea posible.Óxido de azufre(VI):
+6 −2
S O ⇒ S2O6 ⇒ SO3
Óxido de plomo(IV):+4 −2
Pb O ⇒ Pb2O4 ⇒ PbO2
Unos ejemplos más:
Óxido de cobre (I) → Cu2OÓxido de bromo (VII) → Br2O7
Óxido de aluminio → Al2O3
Óxido de cobalto (II) → CoOÓxido de sodio → Na2OÓxido de fósforo (V) → P2O5
1.1.3. Nomenclatura tradicional
En este caso distinguimos entre óxidos metálicos y no metálicos.Los óxidos metálicos se nombran con la palabra óxido seguido del nombre del metal acabado en los sufijos -oso o-ico, según el metal actúe con su número de oxidación más pequeño o mayor. Si el metal tiene un único número deoxidación se usa el sufijo -ico o la preposición de y el nombre del metal.
Óxido nombre metal -oso/-ico
Ejemplos:
CoO → Óxido cobaltoso (actúa con +2, su número de oxidación menor)Co2O3 → Óxido cobáltico ( actúa con +3, el mayor)Na2O → Óxido de sodio u óxido sódicoHgO → Óxido mercúricoNiO → Óxido niqueloso
Algunos elementos toman su forma latina al utilizar los sufijos anteriores:
Hierro → Ferr... Cobre → Cupr...Plata → Argent... Estaño → Estann...Plomo → Plumb... Oro → Aur...
Así llamamos:
FeO → Óxido ferrosoAu2O3 → Óxido áurico
Cu2O → Óxido cuprosoAg2O → Óxido argéntico u óxido de plata
Para formular el óxido dado su nombre, se escriben los elementos con sus números de oxidación, se intercambian yse simplifica la fórmula si es posible. Óxido plúmbico:
+4 −2
Pb O ⇒ Pb2O4 ⇒ PbO2
Unos ejemplos más:
Óxido férrico → Fe2O3
Óxido cádmico → CdOÓxido plumboso → PbO
Óxido potásico → K2OÓxido platínico → PtO2
Óxido cuproso → Cu2O
En cuanto a los óxidos no metálicos, la nomenclatura tradicional utiliza la palabra anhídrido, seguido del nombredel no metal acompañado de los siguientes sufijos y prefijos, dependiendo de sus números de oxidación:
Elementos con 1 número de oxidación: -ico.
Elementos con 2 números de oxidación:
2
• -ico (Mayor)
• -oso (Menor)
CO → Anhídrido carbonosoCO2 → Anhídrido carbónico
Elementos con 3 números de oxidación:
• -ico (Mayor)
• -oso
• hipo- -oso (Menor)
SO3 → Anhídrido sulfúrico (no de oxidación +6)SO2 → Anhídrido sulfuroso (no de oxidación +4)SO → Anhídrido hiposulfuroso (no de oxidación +2)
Elementos con 4 números de oxidación:
• per- -ico (Mayor)
• -ico
• -oso
• hipo- -oso (Menor)
Cl2O7 → Anhídrido perclórico (no de oxidación +7)Cl2O5 → Anhídrido clórico (no de oxidación +5)Cl2O3 → Anhídrido cloroso (no de oxidación +3)Cl2O → Anhídrido hipocloroso (no de oxidación +1)
Para formular un óxido no metálico, se escriben los símbolos de los elementos, con sus números de oxidación, seintercambian éstos y se simplifica la fórmula obtenida cuando sea posible.Anhídrido selenioso:
+4 −2
Se O ⇒ Se2O4 ⇒ SeO2
Anhídrido bromoso:+3 −2
Br O ⇒ Br2O3
Actividades
A1) Formula los siguientes óxidos:1) Óxido auroso 11) Anhídrido hipoyodoso 21) Óxido de azufre (IV)2) Óxido de potasio 12) Trióxido de diníquel 22) Anhídrido perbrómico3) Óxido de manganeso (VI) 23) Óxido de fósforo (V) 33) Dióxido de carbono4) Heptaóxido de dicloro 14) Óxido mercurioso 24) Anhídrido cloroso5) Óxido de cobalto (III) 15) Óxido de calcio 25) Óxido de arsénico (V)6) Trióxido de dinitrógeno 16) Monóxido de cobre 26) Anhídrido selénico7) Óxido de silicio 17) Óxido de bismuto (III) 27) Óxido de dirubidio8) Anhídrido fosforoso 18) Óxido de cromo(VI) 28) Óxido paládico9) Anhídrido arsenioso 19) Óxido cúprico 29) Óxido de cinc10) Óxido de platino (IV) 20) Óxido estannoso 30) Óxido de antimonio (III)
A2) Nombra los siguientes compuestos.Fórmula Sistemática Stock TradicionalCuOBr2O7
FeONa2OSnO2
SeO2
Hg2OSrO
3
Fórmula Sistemática Stock TradicionalNi2O3
CdOSOAl2O3
Cu2OBeOAg2OBi2O5
COCo2O3
PbO2
Sb2O3
1.2. PERÓXIDOS
Los peróxidos son combinaciones de algunos metales o del hidrógeno con el grupo O-O, que actúa con número deoxidación -2, mientras que el metal o el hidrógeno actúan su número de oxidación normal.Su fórmula general es:
MaO2b
donde M representa a un metal o al hidrógeno y a y b son números enteros.
1.2.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C.
Se nombran exactamente igual que los óxidos:
H2O2 → dióxido de dihidrógeno (agua oxigenada)Na2O2 → dióxido de disodioCo2O6 → hexaóxido de dicobalto
Formularlos a partir de su nombre es sencillo:
Dióxido de dicobre → Cu2O2
Dióxido de bario → BaO2
Hexaóxido de diníquel → Ni2O6
1.2.2. Nomenclatura de Stock
Se nombran con la palabra peróxido, seguido de la preposición de y a continuación el nombre del metal o delhidrógeno, indicando entre paréntesis y con números romanos el número de oxidación del metal, cuando tenga más deuno.
Peróxido de nombre metal/hidrógeno (no oxidación)
Por ejemplo:
H2O2 → Peróxido de hidrógenoCu2O2 → Peróxido de cobre (I)
CuO2 → Peróxido de cobre (II)Na2O2 → Peróxido de sodio
Para formularlos, se escribe el metal o hidrógeno con su número de oxidación, el O2 con el suyo (-2) y se intercambian.Ahora no se puede simplificar a un número impar el subíndice del oxígeno.Peróxido de bario:
+2 −2
Ba O2 ⇒ Ba2O4 ⇒ BaO2
4
Peróxido de litio:+1 −2
Li O2 ⇒ Li2O2
Peróxido de cobre(I):+1 −2
Cu O2 ⇒ Cu2O2
1.2.3. Nomenclatura tradicional
Se nombran con la palabra peróxido seguido del nombre del metal terminado en -oso si actúa con su número deoxidación menor o -ico si lo hace con el mayor. Si sólo tiene un número de oxidación se utiliza -ico o la preposiciónde y el nombre del metal.
Peróxido nombre metal -oso/-ico
Por ejemplo:
H2O2 → Peróxido de hidrógenoCu2O2 → Peróxido cuprosoCuO2 → Peróxido cúprico
Para formularlos, se escriben el metal y el O2 con sus números de oxidación y se intercambian éstos.Peróxido cálcico:
+2 −2
Ca O2 ⇒ CaO2
Peróxido férrico:+3 −2
Fe O2 ⇒ Fe2O6
Actividades:
A3) Formula los siguientes compuestos:1) Peróxido ferroso 4) Peróxido de magnesio 7) Hexaóxido de dicobalto2) Peróxido argéntico 5) Dióxido de dipotasio 8) Peróxido auroso3) Peróxido de níquel (II) 6) Peróxido de litio 9) Peróxido niquélico.
A4) Nombra los siguientes compuestos:
Fórmula Sistemática Stock TradicionalH2O2
MgO2
NiO2
Au2O6
ZnO2
K2O2
Ag2O2
Fe2O6
1.3. HIDRUROS METÁLICOS
Son combinaciones de un metal con el hidrógeno. El hidrógeno actúa con número de oxidación -1 y el metal conalguno de sus números de oxidación. La fórmula general de los hidruros metálicos es:
MHa
Donde M representa un metal y a es un número entero.
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1.3.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C.
Se nombran con la palabra hidruro, precedida de un prefijo que indica el número de hidrógenos en la fórmula, lapreposición de y el nombre del metal.
(Prefijo no H)hidruro de nombre metal
Por ejemplo:
FeH3 → Trihidruro de hierroPbH4 → Tetrahidruro de plomoLiH → Monohidruro de litio o hidruro de litio (mono se puede omitir pues Li tiene un sólo no oxidación)CuH → Monohidruro de cobre (ahora hay que dejarlo, pues Cu tiene varios números de oxidación)AgH → Hidruro de plata
Y para formular:
Dihidruro de hierro → FeH2
Trihidruro de níquel → NiH3
Hidruro de potasio → KHMonohidruro de mercurio → HgH
1.3.2. Nomenclatura de Stock
Se utiliza la palabra hidruro seguido de la preposición de y a continuación el nombre del metal, con el númerode oxidación de éste, entre paréntesis y en números romanos, en caso de que tenga más de uno.
Hidruro de nombre metal (no oxidación)
Por ejemplo:
FeH3 → Hidruro de hierro (III)PbH4 → Hidruro de plomo(IV)
LiH → Hidruro de litioCuH → Hidruro de cobre(I)
Para formular, se escriben los símbolos del metal y del hidrógeno, y se intercambian sus números de oxidación.Puesto que el del hidrógeno es -1, basta con poner al hidrógeno el número de oxidación del metal. Por ejemplo:
Hidruro de hierro(II) → FeH2
Hidruro de níquel(III) → NiH3
Hidruro de potasio → KHHidruro de mercurio(I) → HgH
1.3.3. Nomenclatura tradicional
Se usa la palabra hidruro, luego el nombre del metal, con el sufijo -oso si actúa con su número de oxidaciónmenor o -ico si lo hace con el mayor. Si sólo tiene un número de oxidación se usa -ico, o bien la preposición de y elnombre del metal:
Hidruro nombre metal -oso/-ico
Por ejemplo:
FeH2 → Hidruro ferrosoPbH4 → Hidruro plúmbico
LiH → Hidruro lítico o hidruro de litioCuH → Hidruro cuproso
Y para formularlo, basta escribir los símbolos del metal y el hidrógeno y poner de subíndice a éste último el númerode oxidación del metal.
Hidruro ferroso → FeH2
Hidruro niquélico → NiH3
Hidruro potásico → KHHidruro mercurioso → HgH
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Actividades
A5) Formula los siguientes compuestos:
1) Hidruro mercúrico 8) Hidruro de cobalto(III) 15) Tetrahidruro de estaño2) Hidruro de oro (I) 9) Hidruro potásico 16) Trihidruro de oro3) Hidruro cálcico 10) Hidruro de plomo(II) 17) Hidruro de mercurio(I)4) Trihidruro de aluminio 11) Hidruro bárico 18) Hidruro cobaltoso5) Monohidruro de mercurio 12) Hidruro magnésico 19) Dihidruro de cinc6) Hidruro de sodio 13) Hidruro de paladio(II) 20) Hidruro estannoso7) Hidruro de cobre(II) 14) Dihidruro de estroncio
A6) Nombra los siguientes compuestos:
Fórmula Sistemática Stock TradicionalNiH2
CdH2
SnH4
ScH3
CsHCoH2
PbH2
AuH3
HgHPtH2
AgHBeH2
CuH2
SnH2
AuH
1.4. HIDRÓXIDOS
Son combinaciones de un metal con el grupo hidróxido, OH. Éste actúa con número de oxidación -1, y el metalcon alguno de sus números de oxidación. La fórmula general de estos compuestos es:
M(OH)a
Donde M representa a un metal y a es un número entero.
1.4.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C.
Se utiliza la palabra hidróxido, con un prefijo que indica el número de grupos OH presentes, la preposición de yel nombre del metal.
(Prefijo no OH)hidróxido de nombre metal
Por ejemplo:
Fe(OH)3 → Trihidróxido de hierroNaOH → Monohidróxido de sodio o hidróxido de sodioCuOH → Monohidróxido de cobre (el cobre tiene varios números de oxidación)Mg(OH)2 → Dihidróxido de magnesio
Para formularlos tan sólo hay que escribir el símbolo del metal y tantos grupos hidróxidos como indique el nombre.Ejemplos:
Dihidróxido de cobre → Cu(OH)2Tetrahidróxido de plomo → Pb(OH)4
Monohidróxido de oro → AuOHDihidróxido de bario → Ba(OH)2
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1.4.2. Nomenclatura de Stock
Se nombran mediante la palabra hidróxido, la preposición de y el nombre del metal, indicando entre paréntesisy en números romanos su número de oxidación, en caso de que tenga más de uno.
Hidróxido de nombre metal (no oxidación)
Por ejemplo:
Fe(OH)3 → Hidróxido de hierro(III)NaOH → Hidróxido de sodio
CuOH → Hidróxido de cobre(I)Mg(OH)2 → Hidróxido de magnesio
Para formular, se escribe el símbolo del metal y el grupo OH con sus números de oxidación y se intercambian.Como el OH actúa con -1, tan sólo hay que poner como subíndice al grupo hidróxido el número de oxidación del metal.Ejemplos:
Hidróxido de plomo(II) → Pb(OH)2Hidróxido de litio → LiOH
Hidróxido de oro(III) → Au(OH)3Hidróxido de bario → Ba(OH)2
1.4.3. Nomenclatura tradicional
Se utiliza la palabra hidróxido, seguido del nombre del metal terminado en los sufijos -oso o -ico, dependiendode que actúe con su número de oxidación menor o mayor. En caso de que el metal sólo tenga un número de oxidaciónse usa -ico, o la preposición de y el nombre del metal.
Hidróxido nombre metal -oso/-ico
Ejemplos:
Fe(OH)3 → Hidróxido férricoNaOH → Hidróxido sódico o hidróxido de sodio
CuOH → Hidróxido cuprosoMg(OH)2 → Hidróxido magnésico o de magnesio
A la hora de formularlos, se escriben el símbolo del metal y el grupo OH y se intercambian los números de oxidación.Como el del grupo OH es -1, basta con poner como subíndice a dicho grupo el número de oxidación del metal. Ejemplos:
Hidróxido cúprico → Cu(OH)2Hidróxido plumboso → Pb(OH)2
Hidróxido aúrico → Au(OH)3Hidróxido bárico → Ba(OH)2
Actividades
A7) Formula los siguientes compuestos:
1) Hidróxido ferroso 8) Dihidróxido de cadmio 15) Hidróxido de oro(I)2) Tetrahidróxido de estaño 9) Hidróxido cálcico 16) Hidróxido de potasio3) Hidróxido de cromo(III) 10) Hidróxido argéntico 17) Trihidróxido de aluminio4) Hidróxido cobaltoso 11) Hidróxido mercúrico 18) Hidróxido de cobre(II)5) Hidróxido de níquel(III) 12) Dihidróxido de plomo 19) Hidróxido de sodio6) Hidróxido de cinc 13) Hidróxido platinoso 20) Hidróxido auroso7) Dihidróxido de bario 14) Hidróxido de paladio(II)
A8) Nombra los siguientes compuestos:
Fórmula Sistemática Stock TradicionalLiOHHg(OH)2Pb(OH)4CuOHNi(OH)2AuOH
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Fórmula Sistemática Stock TradicionalFe(OH)2Cd(OH)2AgOHSn(OH)2RbOHAl(OH)3Co(OH)3Ca(OH)2Pb(OH)2
1.5. ÁCIDOS HIDRÁCIDOS
Son combinaciones del hidrógeno con elementos no metálicos. En ellos el hidrógeno actúa con número de oxidación+1 y el no metal con número de oxidacíon negativo. Su fórmula general es:
HaN
donde N representa un no metal y a es un número entero.
1.5.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C.
Se nombran con el nombre del no metal terminado en -uro, seguido de la preposición de y a continuación lapalabra hidrógeno, precedida del prefijo griego que indica el número de hidrógenos presentes.
Nombre no metal -uro de (prefijo no H)hidrógeno
Por ejemplo:
HCl → Cloruro de hidrógeno H2S → Sulfuro de dihidrógeno
Y para formularlos:
Yoduro de hidrógeno → HI Seleniuro de dihidrógeno → H2Se
1.5.2. Nomenclatura de Stock
Igual que en la sistemática, pero omitiendo los prefijos que indican el número de átomos de hidrógeno.
Nombre no metal-uro de hidrógeno
Por ejemplo:
HCl → Cloruro de hidrógeno H2S → Sulfuro de hidrógeno
Para formularlos, se escriben el hidrógeno y el no metal con sus números de oxidación y se intercambian. Puestoque el hidrógeno actúa con +1, basta poner de subíndice al hidrógeno el número de oxidación del no metal.
Yoduro de hidrógeno → HI Seleniuro de hidrógeno → H2Se
1.5.3. Nomenclatura tradicional
Se nombran con la palabra ácido seguido del nombre del no metal terminado en -hídrico.
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Ácido nombre no metal -hídrico
Ejemplos:
HCl → Ácido clorhídrico H2S → Ácido sulfhídrico
Y para formularlos:
Ácido yodhídrico → HI Ácido selenhídrico → H2Se
Algunas combinaciones del hidrógeno con no metales reciben nombres que no se ajustan a la regla anterior, y aveces sus fórmulas no siguen el orden correcto. Son los siguientes:
CH4 metano SiH4 silano NH3 amoníaco PH3 fosfinaAsH3 arsina SbH3 estibina H2O agua BH3 borano
Actividades
A9) Formula y nombre los ácidos hidrácidos de los siguientes no metales:
Elemento Fórmula Sistemática Stock TradicionalFClBrISSeTe
1.6. SALES HIDRÁCIDAS
Son compuestos binarios formados por un metal y un no metal. Resultan de sustituir el hidrógeno de un ácidohidrácido por un metal. Éste actúa con número de oxidación positivo y el no metal con número de oxidación negativo.Su fórmula general es:
MaNb
Donde M representa a un metal, N a un no metal y a y b son números enteros.
1.6.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C.
Para nombralos se utiliza un prefijo griego que indica el número de átomos de no metal, seguido del nombre del nometal acabado en -uro, más la preposición de y el nombre del metal, precedido de un prefijo que indica el número deátomos de este.
(Prefijo no no metal) nombre no metal-uro de (prefijo no metal) nombre metal
Por ejemplo:
Au2S3 → Trisulfuro de dioroPbCl2 → Dicloruro de plomo
Li2S → Sulfuro de dilitioCo2S3 → Trisulfuro de dicobalto
El prefijo mono se puede suprimir, salvo cuando tengamos una combinación 1 a 1 y el metal pueda actuar con másde un número de oxidación.
NaCl → Cloruro de sodio (el sodio tiene un único número de oxidación)CuCl → Monocloruro de cobre (el cobre tiene más de un número de oxidación)KI → Yoduro de potasioHgI → Monoyoduro de mercurio
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A la hora de formularlos, tan sólo hay que colocar los subíndices que se indican en el nombre del compuesto:
Tricloruro de aluminio → AlCl3Sulfuro de bario → BaS
Monofluoruro de cobre → CuFDibromuro de cadmio → CdBr2
1.6.2. Nomenclatura de Stock
Se nombran con el nombre del no metal, terminado en -uro, la preposición de, más el nombre del metal, indicandoentre paréntesis y con números romanos el número de oxidación de éste, en caso de que tenga más de uno.
Nombre no metal -uro de nombre metal (no oxidación)
Ejemplos:
Au2S3 → Sulfuro de oro(III)Li2S → Sulfuro de litio
NaCl → Cloruro de sodioCuCl → Cloruro de cobre(I)
Para formularlos, se escriben el metal y el no metal con sus números de oxidación, se intercambian éstos y sesimplifica la fórmula obtenida cuando sea posible. Por ejemplo:Sulfuro de bario:
+2 −2
Ba S ⇒ Ba2S2 ⇒ BaS
Seleniuro de estaño(IV):+4 −2
Sn Se ⇒ Sn2Se4 ⇒ SnSe2
Igualmente:
Cloruro de cobre(II) → CuCl2Yoduro de plomo(IV) → PbI4
Sulfuro de cinc → ZnSYoduro de oro(I) → AuI
1.6.3. Nomenclatura tradicional
Se utiliza el nombre del no metal acabado en -uro, seguido del nombre del metal terminado en -oso o -ico,dependiendo de que actúe con su número de oxidación menor o mayor. Si sólo tiene un número de oxidación se usa-ico, o bien la preposición de seguida del nombre del metal.
Nombre no metal -uro nombre metal -oso/-ico
Por ejemplo:
Au2S3 → Sulfuro aúricoPbCl2 → Cloruro plumbosoLi2S → Sulfuro lítico o sulfuro de litio
NaCl → Cloruro sódico o cloruro de sodioCuCl → Cloruro cuprosoCuSe → Seleniuro cúprico
Para formularlos, se escriben el metal y el no metal con sus números de oxidación, se intercambian y se simplificala fórmula obtenida cuando sea posible.
Cloruro cúprico → CuCl2Yoduro plúmbico → PbI4Sulfuro de cinc → ZnS
Yoduro auroso → AuIBromuro argéntico → AgBrArseniuro cuproso → Cu3As
Actividades
A10) Formula los siguientes compuestos:
11
1) Trisulfuro de dihierro 11) Yoduro estannoso 21) Cloruro de platino(II)2) Diseleniuro de plomo 12) Telururo de sodio 22) Trifluoruro de cobalto3) Sulfuro mercurioso 13) Seleniuro plumboso 23) Yoduro de cinc4) Tetrayoduro de estaño 14) Fluoruro argéntico 24) Yoduro de hierro(II)5) Cloruro de rubidio 15) Sulfuro cobáltico 25) Cloruro mercúrico6) Bromuro potásico 16) Sulfuro de platino(IV) 26) Monosulfuro de hierro7) Cloruro de magnesio 17) Fluoruro bárico 27) Monoyoduro de oro8) Telururo de cobre(II) 18) Sulfuro niquélico 28) Diarseniuro de trimercurio9) Nitruro de cinc 19) Bromuro de cobre(I) 29) Sulfuro cúprico10) Seleniuro de cobalto(II) 20) Tetracloruro de plomo 30) Seleniuro de cadmio
A11) Nombra los siguientes compuestos.
Fórmula Sistemática Stock TradicionalKBrSnS2
AuI3BaSeAl2Te3
Ag2SeFeSSnI4NaFNa3AsNiF3
Hg3As2SrI2Fe2Se3
K2SAu2S3
CuCl2HgICaCl2Zn3N2
Mg3P2
ZnSCs2TeAuFCoBr2
A12) Formula los siguientes compuestos binarios:
1) Óxido de bismuto(V) 11) Peróxido niqueloso 21) Dihidróxido de calcio2) Ácido sulfíhidrico 12) Yoduro de cobalto(II) 22) Hidruro mercúrico3) Anhídrido hipocloroso 13) Fluoruro de hidrógeno 23) Hidróxido plúmbico4) Pentaóxido de difósforo 14) Hidruro argéntico 24) Sulfuro niqueloso5) Anhídrido carbónico 15) Borano 25) Tetracloruro de platino6) Hidróxido de cromo(II) 16) Dihidruro de cobre 26) Nitruro de cadmio7) Peróxido de litio 17) Seleniuro potásico 27) Hidróxido ferroso8) Heptaóxido de diyodo 18) Anhídrido arsenioso 28) Cloruro de hierro(II)9) Telururo de mercurio(I) 19) Ácido clorhídrico 29) Tetrahidruro de platino10) Óxido cuproso 20) Bromuro cobáltico 30) Dihidruro de berilio
A13) Nombra los siguientes compuestos binarios:
Fórmula Sistemática Stock TradicionalMgOSnCl2ZnH2
AuBrNi(OH)3CoO
12
Fórmula Sistemática Stock TradicionalI2OBaO2
RbHHgOHHBrSnH2
Fe3P2
H2TeZrF4
As2O5
FeCl3LiHPdOAl2Te3
P2O3
SOLi2SKHCsClPd(OH)4NiOH2O2
Ag3AsAlN
1.7. OXOÁCIDOS
Son compuestos ternarios formados por oxígeno, hidrógeno y un no metal (aunque también algunos metales comoMn, Cr pueden formarlos). Su fórmula general es:
HaNbOc
Donde N representa a un no metal y a,b,c son números enteros.En ellos el oxígeno actúa con número de oxidación -2, el hidrógeno con +1, y el no metal con alguno de sus númerosde oxidación positivos. Los oxoácidos se puede considerar derivados de los óxidos no metálicos, a los que se les haañadido agua.
1.7.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C.
Se utiliza un prefijo que indica el número de átomos de oxígeno, seguido de la palabra oxo. A continuación elnombre del no metal (precedido de un prefijo en caso de que haya más de un átomo) terminado en -ato, el númerode oxidación de éste, en números romanos y entre paréntesis, y por último las palabras de hidrógeno.
Prefijo no O-oxo-nombre no metal-ato (no oxidación)de hidrógeno
Por ejemplo, nombremos el H2SO4.Lo primero es determinar el número de oxidación del azufre. Teniendo en cuenta que la suma de los números deoxidación de la molécula debe ser cero, que el oxígeno actúa con -2 y el hidrógeno con +1:
+2 +6 −8
H2 S O4
Por lo tanto:
H2SO4 → Tetraoxosulfato(VI) de hidrógeno
13
Para nombrar el HNO3, igual que antes hay que determinar en primer lugar el número de oxidación del no metal,que resulta ser +5. Por lo tanto:
HNO3 → Trioxonitrato(V) de hidrógeno
Por último H4P2O7. Ahora el número de oxidación del P resulta ser +5. Como hay dos átomos de fósforo en lamolécula, lo indicamos con el prefijo di.
H4P2O7 → Heptaoxodifosfato(V) de hidrógeno
Unos ejemplos más:
HClO → Monoxoclorato(I) de hidrógenoH2MnO4 → Tetraoxomanganato(VI) de hidrógeno
Para formularlos, se escriben tantos oxígenos como se indique en el nombre, el no metal y por último tantoshidrógenos como sean necesarios para que la suma de los números de oxidación sea igual a cero. Por ejemplo:Trioxosulfato(IV) de hidrógeno.Está formado por 3 oxígenos y un átomo de azufre. La suma de los números de oxidación de éstos es -6+4=-2. Por lotanto hay que colocar dos hidrógenos, para que la suma total sea cero.
Trioxosulfato(IV) de hidrógeno. → H2SO3
Para formular el tetraoxoclorato(VII) de hidrógeno, tendríamos que colocar 4 oxígenos y un átomo de cloro, dandola suma de sus números de oxidación -1. Es necesario por lo tanto poner un átomo de hidrógeno.
Tetraoxoclorato(VII) de hidrógeno. → HClO4
Veamos un par de ejemplos más:
Tetraoxoarseniato(V) de hidrógeno → H3AsO4
Dioxonitrato(III) de hidrógeno → HNO2
1.7.2. Nomenclatura de Stock
Se utiliza la palabra ácido, a continuación un prefijo que indica el número de átomos de oxígeno presentes, más lapalabra oxo, seguido del nombre del no metal acabado en -ico, y el número de oxidación de éste, entre paréntesis yen números romanos.
Ácido prefijo no O-oxo nombre no metal -ico (no oxidación)
Por ejemplo: H2SO4.Se determina como antes el número de oxidación del azufre, que es +6. Por lo tanto:
H2SO4 → Ácido tetraoxosulfúrico(VI)
De igual forma:
HNO3 → Ácido trioxonítrico(V)H4P2O7 → Ácido heptaoxodifosfórico(V)
H2MnO4 → Ácido tetraoxomangánico(VI)HClO → Ácido monoxoclórico(I)
Para formularlos se escriben tantos oxígenos como indique el nombre, el no metal y los hidrógenos necesarios paraque la suma de los números de oxidación sea cero.
Ácido trioxosulfúrico(IV) → H2SO3
Ácido tetraoxoclórico(VII) → HClO4
Ácido tetraoxoarsénico(V) → H3AsO4
Ácido dioxonítrico(III) → HNO2
14
1.7.3. Nomenclatura tradicional
Se nombran con la palabra ácido, seguido del nombre del no metal, acompañado de los sufijos y prefijos siguientessegún el número de oxidación que utilice:
Elementos con un número de oxidación: -ico
Elementos con dos números de oxidación:
• -ico (mayor)
• -oso (menor)
Elementos con tres números de oxidación:
• -ico (mayor)
• -oso
• hipo- -oso (menor)
Elementos con cuatro números de oxidación:
• per- -ico (mayor)
• -ico
• -oso
• hipo- -oso (menor)
Por ejemplo, para nombrar el H2SO4, lo primero es determinar el número de oxidación del azufre. Puesto que es +6,el mayor de los tres que tiene, utilizaremos la terminación -ico. Por lo tanto:
H2SO4 → Ácido sulfúrico
Del mismo modo:
HClO → Ácido hipoclorosoH2MnO4 → Ácido mangánico
HIO2 → Ácido yodosoH2CrO4 → Ácido crómico
Para formular los oxoácidos, se escribe el no metal, a continuación tantos oxígenos como sean necesarios parasuperar su número de oxidación, y se completa con los hidrógenos necesarios para que la suma de los números deoxidación sea igual a cero. Por ejemplo: Ácido sulfúricoEl azufre tiene número de oxidación +6, son necesarios 4 oxígenos para superar dicho número. El grupo SO4 quedacon -2, por lo que son necesarios dos hidrógenos.
Ácido sulfúrico → H2SO4
Para el ácido brómico, son necesarios 3 oxígenos para superar el número de oxidación del bromo (+5). Se completala fórmula con un átomo de hidrógeno:
Ácido brómico → HBrO3
Ácido permangánico → HMnO4
Ácido nítrico → HNO3
Ácido hipocloroso → HClO
Todos los oxoácidos del ejemplo anterior se pueden considerar como resultado de la adición de una molécula deagua al anhídrido correspondiente. (SO3 + H2O → H2SO4).Algunos elementos de los grupos impares de la tabla periódica (como P, As, Sb)2 pueden formar ácidos polihidratados,que reciben los siguientes nombres:
Ácido meta 1 molécula de óxido + 1 molécula de agua
Ácido piro 1 molécula de óxido + 2 moléculas de agua
Ácido orto 1 molécula de óxido + 3 moléculas de agua.
2El B forma los ácidos metabórico y ortobórico
15
Si no se pone prefijo se refiere al ácido orto.Por ejemplo, los oxoácidos del fósforo con número de oxidación +5, obtenidos a partir del correspondiente anhídrido(P2O5, anhídrido fosfórico) son:
P2O5 + H2O → H2P2O6 → HPO3 Ácido metafosfóricoP2O5 + 2H2O → H4P2O7 → Ácido pirofosfóricoP2O5 + 3H2O → H6P2O8 → H3PO4 Ácido ortofosfórico o ácido fosfórico
De igual forma, algunos elementos de los grupos pares de la tabla periódica, como Si, S 3, pueden formar lossiguientes ácidos polihidratados:
Ácido meta 1 molécula de óxido + 1 molécula de agua
Ácido orto 1 molécula de óxido + 2 moléculas de agua
Ácido piro (di) 2 moléculas de ácido - 1 molécula de agua
Por ejemplo, los oxoácidos del silicio son:
SiO2 + H2O → H2SiO3 Ácido metasilícicoSiO2 + 2H2O → H4SiO4 Ácido ortosilícico2H4SiO4 - H2O → H6Si2O7 Ácido disilícico
Actividades
A14) Formula los siguientes compuestos:
1) Ácido sulfuroso 6) Dioxobromato(III) de hidrógeno 11) Ácido carbónico2) Ácido metabórico 7) Ácido tetraoxoyódico(VII) 12) Ácido nítrico3) Heptoxodicromato(VI) de hidrógeno 8) Ácido perbrómico 13) Ácido pirofosforoso4) Ácido permangánico 9) Ácido trioxoclórico(V) 14) Ácido ortoarsenioso5)Tetraoxoseleniato(VI) de hidrógeno 10) Ácido disulfúrico 15) Ácido tetraoxomangánico(VI)
A15) Nombra los siguientes compuestos:
Fórmula Sistemática Stock TradicionalHIOH2CO3
HMnO4
H3AsO3
HClO2
H4P2O7
H2SeO4
HBrO4
H2CrO4
H2SO4
H2TeO4
H2S2O7
HBrO3
H2MnO4
H3BO3
1.8. OXISALES
Son compuestos ternarios formados por un metal, un no metal y el oxígeno. Se forman al sustituir todos loshidrógenos de un oxoácido por un metal. Su fórmula general es:
Ma(NbOc)d
Donde M representa un metal, N un no metal y a, b, c, d son números enteros.
3Para el S tenemos los ácidos disulfúrico y disulfuroso. El cromo forma también el ácido dicrómico
16
1.8.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C.
Se nombran igual que los oxoácidos, utilizando en lugar de la palabra hidrógeno el nombre del metal, y entreparéntesis y en números romanos, su número de oxidación, en caso de que tenga más de uno.
Prefijo no O-oxo-nombre no metal-ato (no oxidación)de nombre metal (no oxidación)
Por ejemplo: CaSO4
Se determina el número de oxidación del azufre, que resulta ser +6. El nombre de la sal será:
CaSO4 → Tetraoxosulfato(VI) de calcio
Para nombrar el Fe(NO3)3 hay que determinar el número de oxidación del nitrógeno y del hierro. Vemos que son+5 y +3 respectivamente. Por lo tanto:
Fe(NO3)3 → Trioxonitrato(V) de hierro(III)
De igual forma nombramos:
Na2CO3 → Trioxocarbonato(IV) de sodioCo(IO)3 → Monoxoyodato(I) de cobalto(III)
Au2SO3 → Trioxosulfato(IV) de oro(I)CoCO3 → Trioxocarbonato(IV) de cobalto(II)
Para formularlos, escribimos por una parte el metal con su número de oxidación y por otra el grupo formado por elno metal y el oxígeno, con el suyo, intercambiamos los números de oxidación y simplificamos cuando sea posible. Porejemplo:Tetraoxosulfato(VI) de plomo (IV).El anión SO−2
4 tiene carga -2, por lo que al combinarlo con el plomo, que tiene +4, queda:
Pb+4 SO−24 ⇒ Pb2(SO4)4 ⇒ Pb(SO4)2
Trioxocarbonato(IV) de níquel(III).
Ni+3 CO−23 ⇒ Ni2(CO3)3
De igual forma:
Trioxocarbonato(IV) de plata → Ag2CO3
Dioxoyodato(III) de hierro(II) → Fe(IO2)2Tetraoxofosfato(V) de berilio → Be3(PO4)2Trioxosulfato(IV) de estaño(II) → SnSO3
1.8.2. Nomenclatura tradicional
Se indican con una serie de sufijos y prefijos los números de oxidación del metal y del no metal. Para el metal seutiliza -ico/-oso dependiendo de si actúa con su número de oxidación mayor o menor (si sólo tiene uno se acostumbraa usar -ico). En cuanto al no metal, los prefijos y sufijos utilizados son los siguientes.
Elementos con un número de oxidación: -ato
Elementos con dos números de oxidación:
• -ato (Mayor)
• -ito (Menor)
Elementos con tres números de oxidación:
• -ato (Mayor)
• -ito
• hipo- -ito (Menor)
Elementos con cuatro números de oxidación:
17
• per- -ato (Mayor)
• -ato
• -ito
• hipo- -ito (Menor)
Por ejemplo: K2SO4. Determinamos el número de oxidación del azufre, que es +6. Puesto que es el mayor de los tresque tiene utilizaremos el sufijo -ato.
K2SO4 → Sulfato potásico
Para nombrar el CuNO3, hay que determinar el número de oxidación del cobre y del nitrógeno. Resultan ser +1 y+5 respectivamente. Por lo tanto:
CuNO3 → Nitrato cuproso
En el caso del Fe(IO4)3, el número de oxidación del hierro es +3 y el del yodo +7. Es decir:
Fe(IO4)3 → Peryodato férrico
Igualmente:
CoCO3 → Carbonato cobaltosoMg(IO)2 → Hipoyodito magnésico
KMnO4 → Permanganato potásicoAu(IO2)3 → Bromito aúrico
Para formular las oxisales, podemos escribir el ácido correspondiente y después sustituir los hidrógenos por el metal.Por ejemplo: Nitrito de calcio.Si al ácido nitroso (HNO2) le quitamos su hidrógeno, el anión NO−
2 queda con carga -1. Al combinarlo con el calcio,que tiene +2, queda:
Ca+2 NO−
2 ⇒ Ca(NO2)2
Sulfito ferroso:Si al ácido sulfuroso (H2SO3) le quitamos sus hidrógenos, el anión SO−2
3 queda con carga -2. Al combinarlo con hierro,que lleva +2, tenemos:
Fe +2 SO−23 ⇒ Fe2(SO3)2 ⇒ FeSO3
Actividades
A16) Formula los siguientes compuestos:
1) Sulfato auroso 11) Tetraoxoyodato(VII) de hierro(III) 21) Carbonato argéntico2) Hipoyodito sódico 12) Trioxosulfato(IV) de cobre(II) 22) Ortofosfato sódico3) Tetraoxofosfato(V) de rubidio 13) Perclorato estannoso 23) Heptaoxodisulfato(VI) de oro(I)4) Nitrito férrico 14) Permanganato cálcico 24) Bromito mercurioso5) Tetraoxosulfato(VI) de aluminio 15) Cromato de magnesio 25) Ortosilicato sódico6) Tetraoxocromato(VI) de potasio 16) Carbonato cálcico 26) Sulfato cuproso7) Dioxonitrato(III) de cobalto(II) 17) Yodito plumboso 27) Nitrato argéntico8) Dicromato potásico 18) Tetraoxosulfato(VI) de cromo(III) 28) Dioxoyodato(III) de bario9) Ortoborato de bario 19) Perbromato de cinc 29) Metafosfato de sodio10) Pirofosfato de magnesio 20) Metafosfato de potasio 30) Sulfito amónico
A17) Nombra los siguientes compuestos:
Fórmula Sistemática TradicionalNaClOHg(NO3)2BeCrO4
Sn(SO4)2Au2(SO4)3Cd(IO3)2Cu(BO2)2Ag3PO4
18
Fórmula Sistemática TradicionalAu4SiO4
FeCO3
CuClO4
NH4MnO4
Pb(IO4)4Ni(ClO2)3Na2MnO4
NiPO4
(NH4)2SO4
NaBrO2
Cu(NO2)2Fe2(CO3)3Li2SO3
Hg2SiO4
Au(ClO4)3Sn3(PO4)2ZnSeO3
1.9. SALES ÁCIDAS
Son compuestos obtenidos al sustituir algunos de los hidrógenos de un oxoácido (no todos) por un metal. Su fórmulageneral es:
Ma(HbNcOd)e
Donde M representa un metal, N un no metal y a, b, c, d, e son números enteros.
1.9.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C.
Se nombran igual que las sales neutras, pero anteponiendo la palabra hidrógeno, con un prefijo que indica elnúmero de átomos presentes, en caso de que haya más de uno. Por ejemplo: NaHCO3
Se determina el número de oxidación del carbono, que es +4. Por lo tanto:
NaHCO3 → Hidrogenotrioxocarbonato(IV) de sodio
Para nombrar KH2PO4, procedemos igual. Se determina el número de oxidación del fósforo, que es +5, y se indicacon el prefijo di- que hay dos hidrógenos en la fórmula:
KH2PO4 → Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de potasio
Si la sal proviene de un ácido hidrácido, como LiHS, se nombra exactamente igual:
LiHS → Hidrogenosulfuro de litio
Exactamente igual:
Pb(HSO4)2 → Hidrogenotetraoxosulfato(VI) de plomo(II)CuHPO4 → Hidrogenotetraoxofosfato(V) de cobre(II)Fe(HSe)3 → Hidrogenoseleniuro de hierro(III)
Para formularlos, se escribe el metal con su carga, y el anion con la suya, y se intercambian. Por ejemplo:Hidrogenotetraoxosulfato(VI) de níquel(III)Escribimos el anión HSO−
4 , que tiene carga -1 y lo combinamos con el níquel:
Ni+3 HSO−
4 → Ni(HSO4)3
Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de magnesio.El anion correspondiente es ahora H2PO−
4 , así que:
19
Mg+2 H2PO−
4 → Mg(H2PO4)2
De igual forma:
Hidrogenosulfuro de cobre(I) → CuHSHidrogenotetraoxocarbonato(IV) de calcio → Ca(HCO3)2Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de cobalto(II) → Co(H2PO4)2
1.9.2. Nomenclatura tradicional
Cuando la sal ácida proviene de un ácido con dos hidrógenos, donde sólo uno ha sido sustituido por un metal, senombra anteponiendo el prefijo bi- al nombre de la sal neutra. Por ejemplo:
NaHCO3 → Bicarbonato sódicoCuHS → Bisulfuro cuproso
Pb(HSO4)2 → Bisulfato plumbosoKHSO3 → Bisulfito potásico
Para formularlos, se escriben el anión con su carga, y se combina con el metal con la suya:Bisulfato niquélico: escribimos el anión, que corresponderá al ácido sulfúrico al que quitamos uno de sus dos hidrógenos(HSO−
4 ). El níquel lleva +3, por lo que:
Ni+3 HSO−
4 → Ni(HSO4)3
Para el bisulfuro sódico, al eliminar uno de los hidrógenos del ácido sulfhídrico, nos queda HS−, así que:
Na+ HS−
→ NaHS
Actividades
A18) Formula los siguientes compuestos:
1) Bicarbonato cuproso 7) Hidrogenoseleniuro de mercurio(II)2) Bisulfito férrico 8) Bisulfato argéntico3) Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de oro(I) 9) Bicarbonato cobaltoso4) Hidrogenotrioxosulfato(IV) de mecurio(II) 10) Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de estaño(IV)5) Bisulfato cúprico 11) Hidrogenotetraoxoseleniato(VI) de hierro(II)6) Biseleniuro argéntico 12) Bisulfuro magnésico
A19) Nombra los siguientes compuestos:
Fórmula Sistemática TradicionalZn(HSe)2LiHSO3
NaHSO4
Ni(HCO3)2AgHSeO4
KHMnO4
AuHSCd(HSO3)2Mg(HCO3)2Fe(HS)3
20
FORMULACIÓN INORGÁNICA. EJERCICIOS DE REPASO
A20) Formula los siguientes compuestos inorgánicos:
1) Sulfato mercúrico 34) Trioxosilicato(IV) de hidrógeno 67) Hidróxido de platino(II)2) Permanganato argéntico 35) Hidruro niqueloso 68) Bicarbonato ferroso3) Tetraoxofosfato(V) de hierro(II) 36) Pentaóxido de dinitrógeno 69) Peróxido lítico4) Cloruro amónico 37) Ortofosfato magnésico 70) Dicromato cobáltico5) Monóxido de cobre 38) Hidrogenoseleniuro de estroncio 71) Bromuro de cinc6) Trióxido de diarsénico 39) Seleniuro de hidrógeno 72) Nitrito cúprico7) Óxido de mercurio(II) 40) Bromuro de cromo(III) 73) Sulfato platínico8) Ácido trioxosulfúrico(IV) 41) Anhídrido arsenioso 74) Ácido ortofosfórico9) Yoduro cobaltoso 42) Hidruro de mercurio(II) 75) Pentaóxido de dibromo10) Ácido teluroso 43) Hidróxido de paladio(II) 76) Perclorato de cadmio11) Hidrógenotrioxosulfato(IV) de plata 44) Dióxido de dihidrógeno 77) Bromuro férrico12) Carbonato cuproso 45) Ácido trioxoclórico(V) 78) Monóxido de carbono13) Anhídrido hipoyodoso 46) Permanganato plumboso 79) Hidruro sódico14) Ácido selenhídrico 47) Triyoduro de níquel 80) Hexaóxido de dicobalto15) Ácido pirofosfórico 48) Óxido de magnesio 81) Ácido nitroso16) Trihidróxido de aluminio 49) Tetracloruro de estaño 82) Borano17) Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de bario 50) Anhídrido sulfuroso 83) Hipobromito potásico18) Hidruro de cadmio 51) Trióxido de diantimonio 84) Ácido perclórico19) Ácido clorhídrico 52) Yoduro de manganeso(II) 85) Hidruro cobáltico20) Ácido metabórico 53) Anhídrido hiposulfuroso 86) Peróxido de sodio21) Nitrato cuproso 54) Dióxido de plomo 87) Cloruro de plata22) Trioxobromato(V) de estaño(II) 55) Silano 88) Tetrahidróxido de estaño23) Yoduro de hidrógeno 56) Trioxoyodato(V) de platino(IV) 89) Sulfuro de plomo(IV)24) Anhídrido carbónico 57) Ácido monoxoyódico(I) 90) Ácido disulfúrico25) Trioxoborato(III) de hidrógeno 58) Yodito auroso 91) Monohidruro de cobre26) Trioxocarbonato(IV) de oro(III) 59) Ortofosfato de calcio 92) Sulfato amónico27) Hidróxido cuproso 60) Hidruro de escandio 93) Ácido yodoso28) Fluoruro niqueloso 61) Hidróxido cobaltoso 94) Ácido metasilícico29) Anhídrido bromoso 62) Peróxido ferroso 95) Permanganato de litio30) Ácido heptaoxodisulfúrico(VI) 63) Telururo aúrico 96) Hidruro de plomo(IV)31) Sulfito de cinc 64) Óxido de aluminio 97) Ácido mangánico32) Yodito magnésico 65) Sulfuro cobaltoso 98) Biseleniuro niquélico33) Peróxido de bario 66) Nitrato de escandio 99) Metano
A21) Nombra los siguientes compuestos:
Fórmula Sistemática Stock TradicionalPdH2
AuISnO2
AuNO3
H2CO3
Cu(OH)2Fe(IO2)3H2SLiMnO4
HBrO2
Fe2Te3
FePO4
H3PO4
NH4ICu2CO3
SrOHIOK2O2
Au2(SO3)3CoF3
21
Fórmula Sistemática Stock TradicionalCuOHHNO2
CoCrO4
Ni(ClO3)3AgHMgSHIO4
Fe(ClO3)2Co2O6
HBrP2O5
Ca(HCO3)2NiOSnH2
AuHTeFe(OH)2Ba3P2
AgNO2
KClO4
CuFH2O2
AlH3
H2SeHBrO2
SnSO3
Ni3N2
Cl2O7
Al(HS)3Cd(OH)2Hg2SiO4
Cu2OAl2(SO4)3MgI2CsHCO3
BBr3AuClFeCr2O7
K2OPd(IO3)4HFLiNO3
CoH3
HClO2
SnOAu2CO3
BeH2
Ni2(SO3)3CuOH2MnO4
KH(NH4)2SRbOHKHSeCu3PO4
Zn(OH)2Be(HCO3)2H2TeSiO2
22
2. FORMULACIÓN ORGÁNICA
Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en común estar formadas por carbono y unospocos elementos más: H, O, N y con menor frecuencia, S, P y algunos halógenos. La Química Orgánica es la parte dela Química que estudia los compuestos del carbono.El carbono es un elemento no metálico, que puede formar cuatro enlaces. Estos enlaces pueden ser simples, dobles otriples.La gran capacidad del carbono para combinarse consigo mismo formando cadenas hace que el número de compuestosorgánicos sea muy superior al de inorgánicos, a pesar de estar constituidos por muy pocos elementos.Los compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno reciben el nombre de hidrocarburos. Pueden clasificarse en:
Hidrocarburos saturados o alcanos: tan sólo contienen enlaces simples C-C.
Hidrocarburnos insaturados:
• Alquenos: poseen dobles enlaces C=C.
• Alquinos: poseen triples enlaces C≡C.
Todos ellos se pueden clasificar a su vez en:
Hidrocarburos de cadena lineal: formados por una única cadena de átomos de carbono unidos entre sí.
Hidrocarburos ramificados: formados por una cadena principal de la que salen otras secundarias (radicales).
Hidrocarburos cíclicos: formados por una cadena cerrada.
2.1. ALCANOS
2.1.1. Alcanos de cadena lineal
Los alcanos de cadena lineal se nombran con un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono en lacadena seguido de la terminación -ano. En la tabla se recogen los primeros de la serie:
No de C Fórmula Nombre1 CH4 Metano2 CH3-CH3 Etano3 CH3-CH2-CH3 Propano4 CH3-CH2-CH2-CH3 Butano5 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano6 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano7 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano8 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Octano9 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Nonano10 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Decano
2.1.2. Alcanos ramificados
Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor número de carbonos. Las ramificaciones, denominadasradicales alquilo, se nombran añadiendo el sufijo -il al prefijo que indica el número de carbonos que tienen. Por ejemplo:
CH3- : metilo CH3-CH2- : etilo CH3-CH2-CH2- : propiloCH3-CH-
|CH3
: isopropilo
Para nombrar un alcano ramificado debe indicarse qué ramificación tiene y en qué lugar de la cadena se encuentra.Para ello se numera la cadena principal y se indica mediante un número, llamado localizador, la posición en la que
23
se encuentra cada ramificación. La cadena se numera de forma que los localizadores sean lo más bajos posibles. Porejemplo:
1 2 3 4 5 6CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
|CH3
→ 3-metilhexano
Se numera la cadena de manera que la ramificación tenga un localizador lo más bajo posible. Una vez hecho esto,se indica con el número correspondiente (3) la posición del radical (al ser un metilo, se pone metil), y por último,puesto que la cadena principal tiene 6 carbonos, su nombre, hexano.En caso de que haya varios radicales, se nombran éstos en orden alfabético, anteponiéndole a cada uno el localizadorque indica su posición en la cadena. En caso de que haya varios iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc (estosprefijos no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente).
1 2 3 4 5CH3-CH-CH-CH2-CH3
| |CH3 CH2
|CH3
→ 3-etil-2-metilpentano
Se numera la cadena empezando por la izquierda para que los localizadores sean lo más bajos posibles. Hay dosramificaciones: en el 3o C un etil y en el 2 un metil. Se nombran en orden alfabético, y por último se nombra la cadenaprincipal, en este caso con 5 carbonos, es decir, un pentano.En el siguiente ejemplo:
CH3
|CH3-CH2-C-CH3
|CH3
→ 2,2-dimetibutano
Ahora la cadena se empieza a numerar por la derecha. Al haber dos metilos se utiliza el prefijo di, y por último lacadena principal, un butano.Para nombrar al siguiente alcano:
CH3
|CH3-C-CH2-CH-CH3
| |CH3 CH3
→ 2,2,4-trimetilpentano
Se empieza a numerar la cadena por la izquierda, para que los localizadores sean lo más bajos posibles. Puesto quehay tres metilos, se utiliza el prefijo tri, y por último la cadena principal.Por último, sea:
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
|CH2
|CH3
→ 3-metilheptano
Hay que recordar que la cadena principal es la que tiene mayor número de carbonos, así que se toma la de 7.Numerando por el extremo inferior, la posición del metilo es la 3.En el caso de que dentro de una ramificación haya otras ramificaciones, se indica con un localizador la posición enla cadena principal, y se numeran los carbonos de la ramificación empezando por el unido a la cadena principal. Senombran las ramificaciones secundarias dentro de un paréntesis y luego la ramificación principal.
24
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
|1CH-CH3
|2CH-CH3
|3CH3
→ 5-(1,2-dimetil)-propilnonano
Cuando haya varias radicales complejos como el anterior, se ordenan según la primera letra de su nombre. Ahora síse tienen en cuenta los posibles prefijos di, tri, etc.
2.1.3. Alcanos cíclicos
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo-. Se suelen representar con una figura geométrica, donde cada vérticerepresenta un átomo de C. Así por ejemplo, el siguiente hidrocarburo es el ciclohexano, al estar formado por seis átomosde carbono.
Ciclohexano
En caso de que un hidrocarburo cíclico tenga ramificaciones, éstas se indican con un localizador y se nombranexactamente igual que en el caso de los hidrocarburos lineales.
CH3
CH3
1,2-dimetilciclopentano
Actividades
A22) Formula los siguientes compuestos:
1) Butano 9) 2-metilhexano2) 2,2-dimetilbutano 10) 4-etil-5-propildecano3) 2,6,7,8-tetrametildecano 11) Tetrametilbutano4) 5,7,8-trietil-2,5,6,8-tetrametil-4-propildecano 12) Ciclobutano5) etilciclopentano 13) 3-etil-2-metilheptano6) 1,2-dietilciclobutano 14) 4-etil-5-propildecano7) 3-(1-metil)-propiloctano 15) 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano8) 5-(1-etilpropil)-2,3,4-trimetildecano 16) metilciclopropano
25
A23) Nombra los siguientes compuestos:
1)CH3-CH-CH-CH3
| |CH3 CH3
2)CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3
| | |CH3 CH3 CH3
3)
CH3
|CH3-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH3
| |CH2 CH2
| |CH3 CH3
4)
CH3 CH3
| |CH3-C-CH-CH2-CH2-C-CH3
| | |CH3CH2 CH3
|CH3
5)
CH3
|CH3-CH-CH-C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
| | |CH3CH3CH-CH3
|CH3
6)
CH3
|CH3-C-CH3
|CH3
7)
CH3
|CH2 CH3
| |CH3-C-CH2-CH2-CH2-C-CH2-CH3
| |CH2 CH2
| |CH3 CH3
8)
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
|CH2
|CH2
|CH3
CH2
CH3
9) 10)
CH3
CH3
2.2. ALQUENOS
2.2.1. Alquenos de cadena lineal
Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación -eno. La posición del doble enlace se indicamediante un localizador. Para ello se numera la cadena de forma que la posición del doble enlace sea lo más bajaposible. En caso de que haya más de un doble enlace se utilizan los prefijos di-, tri-, etc antes de la terminación -eno.Por ejemplo:
CH3-CH=CH-CH2-CH3 → 2-pentenoCH3-CH=CH2 → PropenoCH3-CH=CH-CH=CH2 → 1,3-pentadienoCH3-CH=C=C=CH-CH2-CH2-CH3 → 2,3,4-octatrieno
26
2.2.2. Alquenos ramificados
En caso de ramificaciones, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contiene al doble enlace.La cadena se empieza a numerar por el extremo que dé el número más bajo al doble enlace. Las ramificaciones senombran igual que en el caso de los alcanos. Por ejemplo:
CH2=C-CH2-CH2-CH2-CH3
|CH2
|CH3
Se toma como cadena principal la del doble enlace,aunque en este caso no sea la más larga. Se numerapor el extremo más cercano al doble enlace.Por lo tan-to su nombre es:2-etil-1-hexeno
En este otro caso:
CH2=CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3
| |CH3 CH3
→ 4,5-dimetil-1-hepteno
CH3-CH=C-CH=CH-CH-CH3
| |CH2 CH3
|CH3
→ 3-etil-6-metil-2,4-heptadieno
CH3-CH=CH-C=CH-CH-CH2-CH2-CH3
| |CH3 CH
||CH2
→ 5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno
2.2.3. Alquenos cíclicos
Se nombran igual que los anteriores, anteponiendo el sufijo ciclo al nombre del hidrocarburo.
ciclobuteno
CH3
1-metilciclobuteno
Actividades
A24) Formula los siguientes compuestos:
1) 6-metil-2-octeno 6) 1,3-pentadieno 11) eteno2) ciclopenteno 7) 2-metil-1,3-butadieno 12) 1,4-ciclohexadieno3) 5-metil-1,3-cicloheptadieno 8) 1,3,5-hexatrieno 13) 3,7-dimetil-3-noneno4) 3-metil-2-penteno 9) 2,2-dimetil-3-hexeno 14) 2-propil-1-penteno5) 2-metil-1,3-ciclohexadieno 10) 3,6-decadieno 15) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
A25) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH3-CH2-CH=CH-CH=CH2 2) CH3-CH=CH-CH3
27
3)CH2=C-CH3
|CH3
4)CH2=C-CH=CH2
|CH3
5)
CH3
|CH3-CH2-CH=CH-CH-CH-CH2-CH3
|CH2
|CH3
6)
CH3
|CH2=C-CH-CH3
|CH3
7)
CH3
|CH2 CH3
| |CH3-CH-C=CH-C-CH2-CH3
| |CH2 CH2
| |CH3 CH2
|CH3
8)CH3-C=C-CH2-CH3
| |CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
9) 10)
2.3. ALQUINOS
2.3.1. Alquinos de cadena lineal
Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminación -ino. La cadena se numera de manera que el tripleenlace tenga el localizador más bajo. En caso de más de un triple enlace se usan los prefijos di, tri, etc. Por ejemplo:
CH≡CH → etino (acetileno)CH3-C≡C-CH2-CH3 → 2-pentinoCH≡C-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3 → 1,5-octadiino
2.3.2. Alquinos con ramificaciones
Como en el caso de los alquenos, se numera la cadena dando preferencia al triple enlace sobre las ramificaciones.
CH3-CH-CH-C≡CH| |
CH3CH3
→ 3,4-dimetil-1-pentino
CH3-CH2-CH2-CH-C≡C-CH3
|CH2-CH3
→ 4-etil-2-heptino
28
CH3-CH-C≡C-CH-CH2-CH-CH3
| | |CH3 CH2 CH3
|CH3
→ 5-etil-2,7-dimetil-3-octino
Actividades
A26) Formula los siguientes compuestos:
1) 3-metil-1-butino 6) Propino 11) 3-metil-1,4-pentadiino2) 5-etil-1,3-heptadiino 7) 4-etil-3,3-dimetil-1-hexino 12) 2,2-dimetil-3-hexino3) 1,3-pentadiino 8) 4-etil-3-metil-1-hexino 13) 4,5-dietil-2-heptino4) 3,4-dimetil-1-pentino 9) 5,6-dimetil-3-octino 14) Butadiino5) 3-(2-metilpropil)-1,4-octadiino 10) 3-etil-1,4-hexadiino 15) 1,3-hexadiino
A27) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH≡C-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3 2) CH3-C≡C-CH3
3)
CH3
|CH≡C-C-CH3
|CH3
4)
CH3
|CH≡C-CH-CH2-CH2-C-C≡CH
| |CH2 CH3
|CH2
|CH3
5)CH≡C-CH2-CH2-CH-C≡CH
|CH2-CH2-CH3
6)CH3-CH2-C≡C-CH-C≡C-C≡CH
|CH2-CH2-CH2-CH3
7)
CH3-CH2-C≡C-CH-C≡C-C≡CH|
CH2-CH2-CH2-CH3
|CH3
8) CH3-C≡C-C≡C-C≡CH
2.4. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Se toma como cadena principal la que contenga mayor número de insaturaciones (enlaces múltiples). Se numerade forma que las posiciones de las insaturaciones sean lo más bajas posibles, prescindiendo de si son dobles o triples.En caso de igualdad tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples, y éstos sobre las ramificaciones.Al nombrarlos se indica con un localizador la posición de los dobles y triples enlaces:
CH≡C-CH=CH-CH3 → 3-penten-1-inoCH2=CH-C≡CH → 1-buten-3-inoHC≡C-CH2-CH2-CH=CH-C≡CH → 3-octen-1,7-diinoCH3-C≡C-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 → 5,7-decadien-2-ino
Si hay ramificaciones, las insaturaciones tienen preferencia sobre éstas a la hora de numerar la cadena.
CH3-CH-CH=CH-C≡CH|
CH3
→ 5-metil-3-buten-1-ino
CH3
|CH3-CH2-CH=C-C≡C-C≡C-C-CH3
| |CH3 CH3
→ 4,9,9-trimetil-3-decen-5,7-diino
29
CH2=CH-CH=CH-CH2-C≡C-C=CH2
|CH2-CH3
→ 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
Actividades
A28) Formula los siguientes compuestos:
1) 1,3-hexadien-5-ino 6) 4,4-dimetil-5-octen-1-ino2) 3-hexen-1-ino 7) 2-etil-5-metil-1-hexen-3-ino3) 3-metil-3-hexen-1,5-diino 8) 3,4-dimetil-5-etil-1-hepten-6-ino4) 3,3-dimetil-1-octen-4,7-diino 9) 2-metil-6-(2-metilpropil)-2,7-decadien-4-ino5) 3-butil-3-hexen-1,5-diino 10) 2-decen-4,6-diino
A29) Nombra los siguientes compuestos:
1)
CH≡C-CH=C-CH2-CH2-CH3
|CH2
|CH3
2)
CH3
|CH≡C-C-CH=CH-CH3
|CH3
3)
CH3-C≡C-CH-CH=CH2
|CH2
|CH3
4) CH2=CH-CH2-C≡CH
5) CH2=CH-C≡C-CH3-CH=CH-CH3 6) CH≡C-CH2-C≡C-CH=CH2
2.5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno, un hidrocarburo cíclico de gran estabilidad, cuya fórmulase puede representar:
C
C C
C C
C
H
H
H
H
H
H
Benceno
Cuando en la molécula anterior hay un sustituyente, se nombra primero el radical seguido de la palabra benceno.Por ejemplo:
CH3
NO2
Metilbenceno Nitrobenceno
30
Si es necesario se acompaña cada sustituyente del correspondiente localizador, que debe tener el valor más pequeñoposible. Cuando hay dos sustituyentes se utilizan los prefijos orto-, meta- y para-, dependiendo de sus posiciones:
CH3 CH
3CH
3CH CH
2 3
CH CH32
CH CH2 3
ortoetilmetilbenceno metaetilmetilbenceno paraetilmetilbenceno
En caso de que haya más sustituyentes se numera el ciclo de forma que se obtengan los números más bajos paralas posiciones de los sustituyentes.
CH3
CHCH3 3
CH3
CH CH2 3
CH
CH CH
2
2 3
1,3,5-trimetilbenceno 2-etil-1-metil-4-propilbenceno
Actividades
A30) Formula los siguientes compuestos:
1) Etilbenceno 4) Paradimetilbenceno 7) 2,4-dimetil-1-propilbenceno2) Butilbenceno 5) Metaetilpropilbenceno 8) Ortodietilbenceno3) Ortoetilpropilbenceno 6) 1-etil-2,4-dimetilbenceno 9) Parametilpropilbenceno
A31) Nombra los siguientes compuestos:
CH3
CH3
CH CH2 3
CH3
CH CH2 3
CH CH2 3
CH3
CH CH2 3
1) 2)
3) 4)
31
2.6. DERIVADOS HALOGENADOS
Son compuestos que contienen en su molécula algún enlace sencillo carbono-halógeno.Para nombrarlos se indica la posición del carbono donde se encuentra el halógeno seguido del nombre de éste, y acontinuación el nombre del hidrocarburo.
CH3-CH2I → yodoetanoCH2Br-CHBr-CH3 → 1,2-dibromopropanoCHCl3 → Triclorometano (cloroformo)I2CH-CH2-CH3 → 1-diyodopropano
Si hay otros sustituyentes en la cadena principal, los halógenos se tratan como un radical más, se sigue el ordenalfabético para citarlos y si hay enlaces múltiples, éstos tienen preferencia sobre los halógenos.
CH2=CH-CH2-CH2Br → 4-bromo-1-buteno
CH3-CHCl-CHBr-CBrCl-CHBr2 → 1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano
CH3-CH-CH2Cl|
CH3
→ 1-cloro-2-metilpropano
CH3-CH=CH-CHCl-CH3 → 4-cloro-2-penteno
Actividades
A32) Formula los siguientes compuestos:
1) Trifluorometano 6) Bromoetano 11) 3-bromo-1-penteno2) 1,1,2,2-tetrayodopropano 7) 1-bromo-2,3-dicloro-4-metilheptano 12) Clorometano3) Ortodiclorobenceno 8) 2-dicloropropano 13) 1,2-diclorociclobutano4) 2-bromo-1-cloro-1-fluoroetano 9) 1-cloro-1-difluoroetano 14) 3,4-diyodo-1-butino5) Diyodometano 10) Metadibromobenceno 15) Yodobenceno
A33) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH≡C-CHCl-CH3 4) CH2Br2 7)F2CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH2F
|CH3
2) CH3-CH=CH-CHI-CH=CH2 5) CH2=CH-CH2Cl 8) CH3-CHBr-CH2-CH3
3) CH2Cl-CH2Cl 6) CH2=CCl-CH3 9)
CH2I-CH-CHBr-CH3
|CH2
|CH3
2.7. ALCOHOLES
Un alcohol se puede considerar como derivado de un hidrocarburo en el que se ha sustituido uno o varios hidrógenospor grupos hidroxilo -OH.Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la vocal final de su nombre por la terminación-ol, indicando con un localizador la posición de éste. Cuando hay más de un grupo hidroxilo se utilizan los prefijos di-,tri-, etc delante de la terminación -ol. Por ejemplo:
CH3-CH2-CH2OH → 1-propanolCH3-CH2OH → Etanol (alcohol etílico)CH3-CHOH-CHOH-CH3 → 2,3-butanodiolCH2OH-CH2OH → Etanodiol
En caso de que haya ramificaciones o insaturaciones, la función alcohol tiene preferencia sobre éstas a la hora denumerar la cadena. Se asignará el número más bajo posible al carbono que lleva unido el grupo -OH.
32
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH → 3-hexen-1-ol
CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH3 → 4-hexen-2-ol
CH≡C-CH=CH-CH2-CH2OH → 3-hexen-5-in-1-ol
CH3-CH=C-CH=CH-CH2OH|
CH3
→ 4-metil-2,4-hexadien-1-ol
Actividades
A34) Formula los siguientes compuestos:
1) 2-propanol 6) Metil-1-propanol 11) 1,5-heptadien-3-ol2) 3,4-dimetil-2-pentanol 7) 3-etil-1-pentanol 12) 2-metil-2-penten-1-ol3) 4-penten-1,2,3-triol 8) 3-etil-4-dimetil-2-pentanol 13) 4-hexen-1-in-3-ol4) 1,3-propanodiol 9) 3,3-dimetil-2-butanol 14) 2,3,4-trimetil-2-pentanol5) Propanotriol 10) Ciclobutanol 15) Metil-2-propanol
A35) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH 6) CH3-CHOH-CH2-CH3 11) CH3OH
2)CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
|CH3
7) CH3-CHOH-CH2OH 12) CHOH=CH-CH3
3)CH3-COH-CH-COH-CH2OH
| | |CH3 CH3 CH3
8) HC≡C-CH=CH-CH2OH 13) CH2OH-CH=CH-CH2OH
4)CH3-CH=C-CH2-C=CH-CH2OH
| |CH3 CH3
9) CH2OH-CH2-CH2OH 14) CH3-CH=CH-CH2OH
5)CH3-COH-CH3
|CH3
10)CH3-CH-CHOH-CH3
|CH3
15)CH2OH-CHOH-CHOH-CH3
2.8. FENOLES
Son compuestos en que un grupo hidroxilo -OH se encuentra unido a un radical aromático. El primero de la seriees el fenol. Los derivados se nombran de forma similar a los hidrocarburos aromáticos.
OH
Fenol
OH OH OH
CH3
CH3
CH3
ortometilfenol metametilfenol parametilfenol
33
2.9. ÉTERES
Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales orgánicos. Si a estos radicaleslos llamamos R y R’, la fórmula de un eter es R - O - R’.Para nombrarlos se citan los dos radicales en orden alfabético, seguido de la palabra éter.
CH3-O-CH2-CH2-CH3 → metil propil éterCH3-O-CH3 → dimetil éterCH3-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
|CH3
→ etil (3-metil)-butil éter
O CH3
fenil metil éter
La I.U.P.A.C. admite una segunda nomenclatura para los éteres. Consiste en añadir el término oxi- al nombre delprimer radical, y a continuación el nombre del segundo radical (este segundo radical es el más complejo de los dos quevan unidos al oxígeno):
CH3-O-CH2-CH2-CH3 → metoxipropanoCH3-O-CH3 → metoximetanoCH3-CH2-O-CH2-CH3 → etoxietanoCH3-O-CH-CH3
|CH3
→ metoxiisopropano
Actividades
A36) Formula los siguientes compuestos:
1) Etil metil éter 6) Dipropil éter 11) Etil fenil éter2) Etoxihexano 7) Etoxibutano 12) Metoxieteno3) Butil metil éter 8) Metoxipropano 13) Difenil éter4) Ciclohexil ciclopentil éter 9) Etoxieteno 14) Dibutil éter5) Metoxibenceno 10) Etoxiciclopropano 15) Ciclopentiloxibenceno
A37) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH3-CH2-CH2-O-CH3 4) CH3-O-CH2-CH3 7) CH3-O-CH3
2)CH3-CH2-O-CH-CH3
|CH3
5)CH3-CH-O-CH-CH3
| |CH3 CH3
8)CH3-CH-CH-CH-O-CH2-CH3
| | |CH3CH3CH3
3) CH3-O-CH=CH2 6) CH3-CH2-O-CH2-CH=CH-CH3 9) CH2=CH-O-CH2-CH3
2.10. CETONAS
Las cetonas se caracterizan por tener un grupo carbonilo C=O, entre dos radicales, siendo por lo tanto su fórmulaR-CO-R’.Se nombran añadiendo la terminación -ona la nombre del hidrocarburno del que provienen. El grupo carbonilo tieneprioridad sobre radicales e insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal.
34
CH3-CO-CH3 → propanona
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 → 2-pentanona
CH2=CH-CO-CH2-CH3 → 1-penten-3-onaCH3-C≡C-CH2-CO-CH2-CH3 → 5-heptin-3-ona
CH3-CO-CH2-CO-CH3 → 2,4-pentanodiona
CH3-CH-CO-CH2-CH-CH3
| |CH3 CH3
→ 2,5-dimetil-3-hexanona
Actividades
A38) Formula los siguientes compuestos:
1) 4-heptanona 6) 3,3-dimetil-4-heptanona 11) 3,3,5-trimetil-4-heptanona2) 3,3,5,5-tetrametil-4-heptanona 7) 3,5-dimetil-2,4-hexanodiona 12) 2-heptanona3) 3,3,5,5-tetrametil-2,4-hexanodiona 8) butanodiona 13) 2,4,7-octanotriona4) 1,5-hexadien-3-ona 9) 4,4-dimetil-5-hexen-2-ona 14) 2-metil-3-pentanona5) 1-hepten-5-in-3-ona 10) 2,4-hexanodiona 15) 3-pentin-2-ona
A39) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH3-CO-CH2-CH3 5)CH3-CH2-CO-CH-CH3
|CH3
9) CH3-CH2-CO-CH2-CH3
2)CH3-CH-CH2-CO-CH2-CH-CH3
| |CH3 CH3
6) CH3-CO-CH2-CO-CH2-CH3 10) CH3-C≡C-CO-CH3
3) CH3-CO-CH2-CH=CH-CO-CO-CH3 7)CH3-CH-CH-CH2-CH2-CO-CH3
| |CH3CH2-CH3
11) CH3-CO-CO-CO-CH3
4)
CH3
|CH3-C-CO-CH-CH3
| |CH3 CH3
8)CH2=C-CO-CH2-CO-CH3
|CH2-CH2-CH3
12) CH≡C-CH2-CO-CH2-CH=CH2
2.11. ALDEHIDOS
Se caracterizan por tener un grupo carbonilo, C=O, en el extremo de la cadena, siendo su fórmula general: R-CHO.Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen, sustituyendo la vocal final por la terminación -al. En caso deramificaciones o insaturaciones, el grupo carbonilo tiene preferencia, y se empezará a numerar la cadena por el extremodonde se encuentre.
HCHO → metanal
CH3-CHO → etanal
CH2=CH-CH2-CH2-CHO → 4-pentenal
CH3-C≡C-CH2-CH=CH-CH2-CHO → 3-octen-6-inal
CH2=CH-CH=CH-CH-CHO|
CH3
→ 2-metil-3,5-hexadienal
OHC-CH2-CHO → propanodial
OHC-CHO → etanodial
35
Actividades
A40) Formula los siguientes compuestos:
1) Butanodial 6) 2,5-dimetilheptanal 11) 3,3-dimetilhexanal2) 3,4,5-trimetilheptanal 7) 3,3,5,5-tetrametilheptanal 12) 3-metil-3-pentenal3) 2,4-dimetilhexanodial 8) Octanodial 13) 2,3,5,5-tetrametildecanal4) 2,3,4-trimetilpentanal 9) 3-metil-3-hexen-5-inal 14) 2-heptenodial5) 4,4-dimetil-2-hexinodial 10) 3-metilbutanal 15) 2-etil-3-metilhexanal
A41) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH3-CH2-CH2-CHO 5)CH3-CH-CHO
|CH3
9)CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CHO
|CH3
2) CH3-CH=CH-CH=CH-CHO 6) OHC-CH2-CH=CH-CHO 10)CH3-C≡C-CH-CHO
|CH3
3)CH≡C-CH-CH2-CH=CH-CHO
|CH2-CH3
7)
CH3
|OHC-C-CHO
|CH3
11) CH2=CH-CHO
4) OHC-CH2-CH2-C≡C-CHO 8)
CH3
|CH3-CH2-CH-CH-CHO
|CH2
|CH2-CH3
12) OHC-C≡C-CHO
2.12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Se caracterizan por tener el grupo funcional carboxílico: -COOH.Se nombran con la palabra ácido, seguido del nombre del hidrocarburo terminado en -oico. La cadena se empieza anumera por el extremo donde se encuentra el grupo carboxílico. En caso de que haya dos grupos -COOH, se usa elsufijo -dioico.
HCOOH → ácido metanoico (fórmico)
CH3-COOH → ácido etanoico (acético)
CH3-CH=CH-COOH → ácido 2-butenoico
HOOC-CH2-COOH → ácido propanodioico
CH3-CH=CH-CH-COOH|
CH3
→ ácido 2-metil-3-pentenoico
Cuando el grupo -COOH se nombra como sustituyente se utiliza la terminación carboxílico, añadida al nombre dela cadena a la que está unido.
COOHCOOH
Ácidociclobutanocarboxílico
Ácidobencenocarboxílico
36
Actividades
A42) Formula los siguientes compuestos:
1) Ácido propanoico 6) Ácido 3-metil-2-pentenoico 11) Ácido ciclohexanocarboxílico2) Ácido butanodioico 7) Ácido 4-metilpentanoico 12) Ácido butinodioico3) Ácido 3-etilpentanodioico 8) Ácido 3-hexenodioico 13) Ácido 2,5-octadiinodioico4) Ácido 3,5-heptadienoico 9) Ácido 2-hepten-5-inoico 14) Ácido ciclopentanocarboxílico5) Ácido propinoico 10) Ácido 4-hexenoico 15) Ácido 2-butil-3-pentenoico
A43) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH3-CH=CH-CH2-COOH 4) CH3-CH2-CH2-C≡C-COOH 7) HOOC-CH=CH-COOH
2) HOOC-COOH 5) CH2=CH-COOH 8) HOOC-CH=CH-CH=CH-CH2-COOH
3) CH3-CH=CH-C≡C-COOH 6)CH3-CH2-CH-COOH
|CH3
9) HOOC-CH2-COOH
2.13. ÉSTERES
Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos, al sustituir el hidrógeno del grupo -COOH por un radical.Su formula general es: R - COO - R’.Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por -ato, a continuación la preposición de, más el nombre delradical acabado en -ilo. Por ejemplo:
CH3-CH2-COO-CH3 → propanoato de metilo.CH3-COO-CH3 → acetato de metilo (etanoato de metilo)CH3-CH2-CH2-CH-CH2-COO-CH2-CH3
|CH3
→ 3-metilhexanato de etilo
Actividades
A44) Formula los siguientes compuestos:
1) Butanoato de metilo 5) Acetato de etilo 9) Benzoato de metilo2) Benzoato de metilo 6) Butanoato de etilo 10) 2-metilbutanoato de metilo3) 3-butenoato de propilo 7) Hexanoato de etilo 11) Propanoato de propilo4) 3-pentenoato de metilo 8) Propanoato de etilo 12) Acetato de metilo
A45) Nombra los siguientes compuestos:
1) HCOO-CH2-CH2-CH3 4) CH3-CH=CH-COO-CH2-CH3 7)CH3-COO-CH-CH3
|CH3
2) CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 5)CH3-CH2-CH-COO-CH2-CH3
|CH3
8) HCOO-CH3
3) CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 6) CH2=CH-CH2-COO-CH3 9) C6H5-COO-CH3
2.14. AMINAS
Las aminas son compuestos de carbono, hidrógeno y nitrógeno. Se pueden considerar como derivados del amoníaco,NH3, donde uno, dos o los tres átomos de hidrógeno han sido sustituidos por radicales.
37
2.14.1. Aminas primarias
Su fórmula general es R-NH2, es decir, son derivados del amoníaco en los que uno de los átomos de hidrógeno hasido sustituido por un radical orgánico.Se nombran con el nombre del radical del que proceden acabado en amina. Por ejemplo:
CH3-CH2-NH2 → etilaminaCH3-CH2-CH2-NH2 → propilaminaCH2=CH-NH2 → etenilamina (vinilamina)C6H5-NH2 → fenilamina
2.14.2. Aminas secundarias
Son compuestos de fórmula general R-NH-R’, derivados del amoníaco en el que dos de los átomos de hidrógenohan sido sustituidos por radicales orgánicos. Se nombran anteponiendo a la palabra amina los nombres de los radicalesunidos al átomo de nitrógeno, con una N que indica que van unidos a dicho átomo.
CH3-NH-CH3 → dimetilaminaCH3-CH2-CH2-NH-CH3 → N-metilpropilaminaCH3-CH2-NH-CH3 → N-etilmetilamina
CH3-CH-NH-CH3
|CH3
→ N-isopropilmetilamina
2.14.3. Aminas terciarias
Son compuestos derivados del amoníaco en los que los tres hidrógenos han sido sustituidos por radicales. Su fórmulageneral es:
R-N-R’|
R”
Se nombran anteponiendo la palabra amina a los nombres de los tres radicales unidos al nitrógeno, con una N queindica que van unidos al átomo de nitrógeno.
CH3-N-CH3
|CH3
→ trimetilamina
CH3-CH2-CH2-N-CH2-CH3
|CH3
→ N-etil-N-metilpropilamina
Actividades:
A46) Formula los siguientes compuestos:
1) Hexilamina 5) N-etil-N-dimetilamina 9) Dibutilamina2) 3,5,5-trimetilheptilamina 6) N-butiletilamina 10) N-etifenilamina3) N-etil-N-fenilpropilamina 7) N-dimetil-N-pentilamina 11) 3-metilhexilamina4) Dietilamina 8) Fenilamina 12) Trietilamina
A47) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH3-NH2 5)CH3-N-CH2-CH3
|CH3
9) CH3-NH-CH2-CH3
38
2)
CH3
|CH3-CH2-N-CH-CH3
|CH3
6) CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 10)CH3-CH-NH-CH-CH3
| |CH3 CH3
3) CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 7)CH3-CH2-CH-NH2
|CH3
11) CH3-CH2-NH-CH2-CH3
4) C6H5-NH-C6H5 8)CH3-CH-CH2-CH2-NH3
|CH3
12) CH2=CH-CH2-NH2
2.15. AMIDAS
Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo -OH de dichos ácidos ha sido sustituido por un grupo-NH2. Su fórmula general es R-CO-NH2.Se nombran añadiendo la terminación -amida al nombre del hidrocarburo. Por ejemplo:
CH3-CO-NH2 → etanamidaCH3-CH2-CH2-CO-NH2 → butanamida
Pueden unirse más un radical acilo (R-CO-) al nitrógeno, obteniéndose las amidas secundarias y terciarias.
CH3-CH2-CO-NH-CO-CH2-CH3 → dipropanamidaCH3-CO-NH-CO-CH3 → dietanamida (diacetamida)
Si uno o dos de los hidrógenos del grupo -NH2 son sustituidos por otros radicales, dando lugar a las amidasN-sustituidas, que se nombran anteponiendo la letra N y el nombre del radical al nombre de la amida original. Porejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 → N-metiletanamida o N-metilacetamida
CH3
|CH3-CO-N
|CH3
→ N,N-dimetilacetamida
Actividades
A48) Formula los siguientes compuestos:
1) Propanamida 5) 2-butenamida 9) 3-pentenamida2) Hexanamida 6) 3-metilpentanamida 10) 2,3-dimetilheptanamida3) N-etil-N-metil-butanamida 7) Benzamida 11) N-propil-propanamida4) N,N-dietilacetamida 8) Dibutanamida 12) 2-etilheptanamida
A49) Nombra los siguientes compuestos:
1) C6H5-CO-NH2 4) CH3-CH2-CH2-CO-NH2 7) CH3-CH2-CH=CH-CO-NH2
2)CH3-CH-CH-CH2-CO-NH2
| |CH3 CH3
5) CH3-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH3 8)
CH3
|CH3-CH2-CH2-CO-N
|CH2-CH3
3)CH3-CON-CH3
|CH3
6) CH3-CH=CH-CH2-CO-NH2 9) CH3-CH2-CH2-CO-NH-CH3
39
2.16. NITRILOS
Son compuestos que poseen el grupo nitrilo, -C≡N, unido a un radical orgánico. Se nombran añadiendo la termi-nación -nitrilo al nombre del hidrocarburo. Si hay dos grupos nitrilo se utiliza la terminación -dinitrilo. Por ejemplo:
CH3-CH2-C≡N → propanonitriloCH3-CH2-CH-C≡N
|CH3
→ 2-metilbutanonitrilo
N≡C-CH2-CH2-C≡N → butanodinitrilo
Actividades
A50) Formula los siguientes compuestos:
1) Metanonitrilo 4) Pentanonitrilo 7) Propenonitrilo2) Butanonitrilo 5) 3-hexenonitrilo 8) 2,5-hexadienonitrilo3) 2-etil-butanodinitrilo 6) 4-penten-2-inonitrilo 9) 2-pentinonitrilo
A51) Nombra los siguientes compuestos:
1) N≡C-CH2-C≡CH 3) N≡C-CH2-C≡C-CH2-C≡N 5)CH3-CH-CH-C≡N
| |CH3 CH3
2)CH2=CH-CH=C-C≡N
|CH3
4) N≡C-CH2-C≡N 6) CH3-C≡N
2.17. NITRODERIVADOS
Son compuestos que contienen al grupo -NO2. Este grupo se nombra como un sustituyente, utilizando la palabranitro-. Por ejemplo:
CH3-CH2-NO2 → nitroetano
NO2-CH2-CH2-CH-CH3
|NO2
→ 1,3-dinitrobutano
Actividades
A52) Formula los siguientes compuestos:
1) 2-nitropropano 4) 1-nitropropano 7) nitrobenceno2) 1,3,5-trinitrobenceno 5) 2-nitrobutano 8) metadinitrobenceno3) 2,5-dinitrooctano 6) Nitrometano 9) 1,3-dinitropropano
A53) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH3-CH2-CH2-NO2 2)CH3-CH-CH2-NO2
|NO2
3) NO2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NO2
2.18. COMPUESTOS CON MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL
Hasta ahora hemos visto compuestos en los que existía un único grupo funcional. Sin embargo existen muchos otroscon más de un grupo funcional. En ellos, uno de los grupos actúa como principal y el resto se tratan como sustituyentes.Los derivados halogenados y los nitroderivados siempre se nombran como sustituyentes. En los demás grupos, el ordende preferencia para la elección del grupo principal es el siguiente:
40
Grupo Nombre como sustituyente1. Ácidos carboxi-2. Ésteres alquilocarboxi-3. Amidas amido-4. Nitrilos ciano-5. Cetonas oxo-6. Aldehidos oxo-7. Alcoholes hidroxi-8. Fenoles hidroxi-9. Aminas amino-10. Éteres alquiloxi-
Para nombrar un compuesto en el que aparezca más de un grupo funcional, se elige el principal según el orden anterior,se escoge como cadena principal la que contenga mayor número de grupos funcionales principales, se numera de formaque los grupos funcionales principales tengan los números más bajos posibles, y se nombran el resto como sustituyentes.Por ejemplo:
CH3-CH2-CHOH-COOH → ácido 2-hidroxibutanoico Hemos tomado como grupo principal el ácido, y nom-bramos el alcohol como sustituyente (hidroxi-).
CH3-CO-CH-COOH|
CH3
→ ácido 2-metil-3-oxobutanoico Entre el ácido y la cetona se toma el primero comoprincipal y la segunda como sustituyente.
CH2OH-CH2-CO-CH3 → 4 hidroxi-2-butanona Ahora el principal es la cetona y el sustituyente el alco-hol. Se numera la cadena de forma que el grupo prin-cipal tenga el número más bajo posible.
CH2OH-CHO → hidroxietanal Ahora el aldehido se toma como principal y el alcoholse nombra como sustituyente.
CH2=CH-CH2Cl-CHO → 2-cloro-3-butenal Los derivados halógenos siempre se nombran comosustituyentes. También hay que indicar la posición deldoble enlace.
CH3-CH2-CH-COOH|
NH2
→ ácido 2-aminobutanoico El ácido es el principal y la amina se nombra comosustituyente.
Actividades
A54) Formula los siguientes compuestos:
1) 2-amino-1-propanol 5) Ácido 2-aminopropanoico 9) Ácido 3-oxobutanoico2) 3-oxobutanal 6) 2,3-diclorofenol 10) 2-hidroxipropanal3) 3-oxopentanodial 7) 2,6-dioxoheptanal 11) 7-cloro-3-heptanona4) 2,4-dinitro-3-hexanona 8) Ácido 2-cianobutanoico 12) 3-hidroxi-2-pentenodial
A55) Nombra los siguientes compuestos:
1) CH3-CHOH-CONH2 4) CH3-CH=CH-CHOH-CHOH-COOH 7) HOOC-CH2-CHI-CHI-COOH
2) HOOC-CO-CH2-CH3 5) CH2=CH-CO-CH2-COOH 8)CH3-CH-CHOH-CH2-CO-NH2
|CH3
COOH
I
3)
OH
Cl
Cl
OH
NO
NO
6) 9)2
2
41
FORMULACIÓN ORGÁNICA. EJERCICIOS DE REPASO
A56) Formula los siguientes compuestos:
1) 2,4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-hepten-5-ino 34) Ácido acético 67) Propanoato de propilo2) Ácido 3-aminopropanoico 35) Ciclohexeno 68) 1,2-etanodiol3) 1,3,3-trimetilciclopentano 36) 2-etil-1-butanol 69) Pentanodinitrilo4) 3-metil-4,4-dibromociclohexanol 37) 4-etil-3-heptenodial 70) Ácido 2-metilbutanoico5) 3-etil-2-metil-hexanal 38) 3-propil-1-penten-4-ino 71) 3,4-dietil-4-hexen-1-ino6) 3,4-dicloro-1-pentino 39) propenamida 72) Acetato de etilo7) Ácido 3-oxopentanoico 40) Ácido 3-hidroxipentanodiocio 73) 1-flúorpropano8) 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno 41) 2-etil-1,4-dimetilbenceno 74) Metanitrofenol9) 1-cloropropano 42) 2,4-dimetil-1-pentanol 75) 4-metil-2-pentanona10) 3-butin-1-ol 43) Etil metil éter 76) 2,3-dihidroxipropanal11) 2,4-pentanodiona 44) Ácido metilpropanoico 77) 2-propenamina12) Propinamida 45) 1,3-dinitrobenceno 78) 2,3-dimetil-1-buteno13) Butanonitrilo 46) 3-etil-1,4-hexadiino 79) 3-metilpentanodiona14) 3-etil-3,6,6-trimetil-2,4-heptanodiol 47) 2-hidroxibutanal 80) 2,4-dimetilpentanal15) 5-metil-3-hexen-1-ino 48) Propanoato de butilo 81) Ciclobuteno16) Etanodial 49) Heptanodinitrilo 82) Ácido 3-hidroxihexanoico17) Dipropil éter 50) 1,5-hexadien-3-ona 83) 3,6-dioxoheptanal18) Ácido 3-oxopentanodioico 51) 1,3,5-trimetilbenceno 84) 5-metil-3-hepten-1-ino19) 3-cloro-1,4-hexadieno 52) 2-buten-1,4-diol 85) Trietilamina20) 2-metilpropanoato de 2-metilpropilo 53) 2,4,7-octanotriona 86) 6-metil-2,4-heptadiino21) 1,3-propanodiol 54) 2-etil-3-metilpentanal 87) Ácido 2-oxobutanoico22) Ácido pentanodioico 55) 3-propil-1-penten-4-ino 88) Etoxibenceno23) 2-metil-3-oxopentanodial 56) Ciclopropano 89) 1-propenamina24) 2-(2-metilpropil)-3-oxobutanal 57) 1,4-ciclohexadieno 90) Ácido 4-hexenoico25) 2-bromopropanol 58) N-etil-N-metilpropilamina 91) Metilpropanamida26) 2,4,6-trinitro-1-metilbenceno 59) 3-pentenonitrilo 92) Ácido 2,3-dihidroxibutanoico27) 4-isopropil-3-metil-2,5-heptadieno 60) 1,3,5-hexatriino 93) Ortodietilbenceno28) 2-penten-4-in-1-ol 61) 5-etenil-2,6-heptadienal 94) Ciclopenteno29) Ácido 3-hidroxi-3-metil-pentanoico 62) Acetato de metilo 95) Metanamida30) 1-cloropropeno 63) 1-metil-2,3-dipropilbenceno 96) Metilciclobutano31) 1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno 64) 2,3-dimetilciclohexanol 97) 1,2-butadieno32) 6-hidroxi-5-metil-2-hexanona 65) 2-heptenodial 98) Nitrohexano33) 3-pentin-2-ona 66) 5,5-dimetil-1,3-hexadieno 99) 4-etil-6-propil-1-octino
A57) Formula los siguientes compuestos:
1)CH3-CHOH-CH-CHO
|CH3
10) CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 19) CH3-O-CH3
2) CH3-CH=CH-CO-CH2-COOH 11) CH2=CH-CH2-CH3 20) CH3-CH=CHCl
3) CH2Br-CH2-COOH 12) N≡C-CH2-C≡N 21) CH3-CO-NH-CH3
4)CH3-CO-CH2-CH-CH2-COOH
|CH3
13) CH3-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 22) CH3-CO-CHOH-CH2-CH3
5)CH3-CH-COOH
|CH3
14) CH3-CO-COOH 23)CH2=CH-CH-C≡CH
|CH2-CH2-CH3
6) HOOC-CHOH-CH2-CHOH-CH2-COOH 15)CH3-CH-CH2-CO-CH3
|CH3
24) CH3-CO-CHOH-CH2OH
7) CH3-CH2-CH2-COO-CH3 16) CH3-CH2-CO-NH-CH3 25) CH3-CH2-CH2-CH2-NO2
8) HOOC-CHOH-CHOH-COOH 17) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 26) CH2=CH-C≡CH
9) CH3-CHOH-CHOH-CH2-CH3 18) CH2I-CHI-COOH 27) CH3-C≡C-CO-CH3
42
28) N≡C-CH2-CH2-CHOH-CH2-C≡N 56)CH3-CO-CH2-CH-COOH
|CH2-CH3
84) CH3OH
29)CH3-C=C-CH3
| |CH3CH3
57) CH2OH-CHOH-CHOH-CH3 85)CH3-CH-CH2-CHO
|CH3
30)CH3-CH-CH-C≡CH
| |CH3CH=CH2
58) N≡C-CH2-CH2-C≡N 86) OHC-CH2-COOH
31)CH≡C-C=CH-CH2OH
|CH3
59)CH2OH-CH2-CHOH-CH-CHO
|CH3
87) N≡C-C≡N
32)
CH3
|CH3-CH-C≡C-C≡C-C-CH2-CH3
| |CH3 CH3
60) Br2CH-CH=CH-CH3 88)
CH3
|OHC-C-CHO
|CH3
33) CH2=CH-CO-CH2-CH=CH2 61)CH3-CH-CH2-COOH
|NH2
89) CH3-CO-NH-CO-CH3
34)CH3-CH-COH-CH-COOH
| | |CH3 CH3 CH3
62) CHOH=C=CHOH 90) OHC-COOH
35)
CH3
|CH3-C-COOH
|NO2
63) CH3-CH2-C≡N 91) CH2Br-CCl=CHCl
36)CH3-CH-CH2-COO-CH2-CH3
|CH3
64)CH3-N-CH3
|CH3
92)CH3-CH2-CBr-CH2-CH3
|CH3
37)CH3-CH-C=CH2
| |CH3CH3
65) CH3-CO-CHOH-CHOH-CH3 93) CH3-CHCl-CHCl-C≡CH
38)
CH3 CH3
| |CH2=CH-C-CH2-C=CH-CH-CH3
|CH2-CH3
66) CH3-C≡C-CO-CH3 94) CHCl3
39)
CH3
|CH≡C-C≡C-CH3
|CH3
67) CH3-CH=CH-CO-CH2-COOH 95) CH3-NH-CH2-CH3
40) CH3-CHF-CH2-C≡N 68) CH2OH-CHOH-CH2OH 96)CH3-CH2-CH-CHO
|NO2
41) CH3-CO-CH2-CHI 69) CH3-CH=CH-NH2 97)CH3-CH-CO-NH2
|CH3
42) CH3-CH2-C≡C-C≡N 70) HOOC-CH2-CHOH-COOH 98) OHC-C≡C-CHO
43) CH3-CH2-O-CH2-CH3 71) CH3-CH2-CH2-CH2-COOH 99) CH2=CH-CH2-CHF-CH2OH
43
44) CH2-CO-CH2-CHO 72)CH3-CH2-CH2-N-CH2-CH3
|CH3
100)CH3-CH-CH-CH3
| |NO2NO2
45) CH2=CH-C≡C-C≡N 73) CH2OH-CO-CH3-COOH 101) CH3-CO-CH3-CO-CHOH-CH3
46) CH2=CH-CHO 74)CH3-C≡C-C≡C-CH-CH3
|CH3
102)
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3
| |CH3-C-CH3 CH3
|CH3
47)CH2-CH2-COOH|
CH3-CH-CH2-CH3
75) CH2Cl-CHOH-COOH 103)CH2-CH2-CHO|
CH3-CH-CH2-CH3
48) NO2-CH2-CH2-COOH 76) CH2Br-CH=CH-CH2-C≡N 104) NH2-CH2-CH2-CO-CH2
49) HOOC-CH2-CO-CHOH-COOH 77) CH3-CH2-CH=CH-O-CH2-CH3 105) CHF2-CH=CH-CHBr-CHO
COOH
50)
CH
CH
3
3
78)
CH
CH
3
3
106)
Br Br
51)
52)
OH
Cl
79)
I COOH
NO
NO
2
2CHO
107)
80) 108) O CH3
COOH NH2 CH
CH
CH CH
3
3
32
CONH2NO
NO
2
2
F
F
OH
OH
OH
OH
Cl
Cl
53)
54)
55)
81)
82)
83)
109)
110)
111)
44