Introducción
• Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua u otros disolventes polares y solubles en disolventes no polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc.
• Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al tacto, tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas conductoras del calor.
Funciones en los seres vivos• Los lípidos desempeñan importantes funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:
– Estructural: Son componentes estructurales fundamentales de las membranas celulares.– Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de energía;
la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramo de glúcido o de proteína (4,1 Kcal).
– Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados.
– Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgánicos.
– Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal funcionamiento del organismo. Desempeñan esta función las vitaminas (A,D, K y E). Las hormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son lípidos.
– Reguladora de la temperatura: También sirven para regular la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.
Clasificación
• Los lípidos tienen una definición química muy general: son moléculas orgánicas solubles en alta proporción en disolventes no polares como éter dietílico, cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno. En otras palabras, si una muestra de tejido animal o vegetal se coloca en un recipiente que contiene un solvente no polar y se tritura, los compuestos que se disuelven en el solvente no polar se clasifican como lípidos.
• Dentro de esta definición muy general existen subcategorías tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables y no saponificables, lípidos simples y complejos.
Clasificación por su Polaridad
Ácidos grasos
• Los ácidos grasos en los seres vivos son generalmente ácidos carboxílicos no ramificados, saturados o insaturados, con un número par de átomos de carbono entre 12 y 20.
Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos: •Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C).•Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).
Propiedades de los ácidos grasos
• Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales.
• Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).
Ácidos Grasos Saturados
Ácidos Grasos Insaturados (vista 2d)
Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura
láuricododecanoico C12:0
fórmula abreviada C11H23COOH
mirístico
tetradecanoico C14:0
fórmula abreviada C13H27COOH
palmíticohexadecanoico C16:0fórmula abreviada C15H31COOH
esteáricooctadecanoico C18:0
fórmula abreviada C17H35COOH
araquídicoeicosanoico C 20:0
fórmula abreviada C19H38COOH
CH3
O
OH
ácido láurico
CH3
O
OH
ácido mirístico
CH3
O
OH
ácido palmíticoO
OH
ácido esteáricoCH3
O
OH
ácido araquídicoCH3
• Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición del primer doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal) opuesto al grupo -COOH Ejemplo: Este es un ácido ω3 CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH
1 2 3 • Se ha comprobado que estos ácidos (omega 3 u
omega 6) tienen una acción protectora del sistema cardiovascular.
Nombre Común Nombre UIQPA Abreviatura
palmitoleico 9-cis- hexadecenoico 16:1
Δ9
fórmula abreviada C15H29COOH
oleico 9-cis- octadecenoico C18:1
Δ9
fórmula abreviada C17H33COOH
linoleico 9, 12 todo-cis- octadecadienoico C18:2
Δ9,12
fórmula abreviada C17H31COOH
linolénico 9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico C18:3
Δ9,12,15
fórmula abreviada C17H29COOH
araquidónico 5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C20:4
Δ5,8,11,14
fórmula abreviada C19H31COOH
Estructura de ácidos grasos insaturados
COOH
COOH
COOH
COOH
Oleico
Linoleico
Linolénico
Araquidónico
Prostaglandinas
• Las Prostaglandinas son un conjunto de sustancias que pertenecen a los ácidos grasos de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y constituyen una familia de mediadores celulares, con efectos diversos y, a menudo, contrapuestos.
O
OH
ácido araquídicoCH3
Al igual que las hormonas tienen efectos a muy bajas concentraciones en procesos como: 1.Respuesta inflamatoria: artritis reumatoide, psoriasis (piel) y en ojos (mucosas).2.En la producción del dolor y la fiebre.3.Regulación de la presión sanguínea.4.Inducción de la coagulación.5.Funciones reproductivas: labor de parto y menstruación.6.Regulación del ciclo de sueño.7.Secreción ácida gástrica.
COOH R1
R2
O
HO
R1
R2HO
HO
R1
R2
OR1
R2
R1
R2
R1
R2
HO
O
PGE PGF
PGA PGB PGC PGD
Ác. prostanoico
Ácido Araquidónico
Leucotrienos• Los leucotrienos son ácidos grasos derivados del metabolismo
oxidativo del ácido araquidónico. Deben su nombre al hecho de que originalmente fueron aisladas a finales de los 70 a partir de los leucocitos, conteniendo 3 enlace dobles en su estructura hidrocarbonada.
• Son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa. Como las vías aéreas perifércas de los pulmones son muy sensibles, es posible relacionar este tipo de sustancias con las dificultades respiratorias de los pacientes asmáticos. Además, los leucotrienos, participan en los procesos de inflamación crónica, aumentando la permeabilidad vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la zona afectada.
Reacción de esterificación
• Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con los grupos alcohol de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificación.
Lípidos Neutros
• Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
• Acilglicéridos: Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples
• Triacilglicéridos simples tienen el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol. La triestearina y la trioleina (nombres comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples. En la triestearina hay tres moléculas de ácido esteárico enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran tres moléculas de ácido oleico enlazadas al glicerol.
• Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol.
• A temperatura ambiente los triacilglicéridos saturados tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser líquidos y se denominan aceites.
HO CH2
CHHO
CH2HO
glicerol
+C
ácido esteárico
3
O
OH
O CH2
CHO
CH2OC
O
C17H35
C
O
C17H35
C
O
C17H35
catalizadorC17H35
-3H2O
Estearato de glicerilo(triestearina)
Un triacilglicerol simple pf. 71oC
O CH2
CHO
CH2OC
O
C11H23
C
O
C15H31
C
O
C17H33
Lauropalmitooleato de glicerilo(Triacilglicerol mixto)
O CH2
CHO
CH2OC
O
C17H31
C
O
C17H31
C
O
C17H31
Linoleato de gliceriloTrilinoleina
(Triacilglicerol simple)pf. 9o C
COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE ÁCIDOS GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES
Saturado Insaturado
Lípido Ácidos láurico
Ácido mirístico
Ácido palmítico
Ácido esteárico Ácido oleico Ácido
linoleico
sebo de carne 3-5 25-30 20-30 40-50 1-5
Grasa de leche 2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6
Depósitos de grasa en el cuerpo humano
5 23-26 7-10 45-50 8-12
Aceite de oliva 8-16 2-5 70-85 5-15
Aceite de maní 8-10 3-5 55-60 25-30
Aceite de soya 10-12 3 25-30 50-55