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LÍPIDOS
QUÉ SON Principios inmediatos orgánicos con C, H y O (menos). Pueden contener P, N y S. Grupo heterogéneo, lo que tienen en común; SOLUBILIDAD • INSOLUBLES en agua y disolventes polares • SOLUBLES en disolventes orgánicos (éter, benceno,)
CLASIFICACIÓN LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O L. SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O L. INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
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ÁCIDOS GRASOS SIMPLES
• Cadena hidrocarbonada con un número par de átomos. - MENOS DE 6 CARBONOS: no se consideran lípidos (son solubles en agua) - MÁS DE 12 CARBONOS • Grupo carboxilo terminal. • Enlaces covalentes simples: AG SATURADO dobles: AG INSATURADO
LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
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Estructura Nombre común Se encuentra en
C 4:0 butírico leche de rumiantes
C 6:0 caproico leche de rumiantes
C 8:0 caprílico leche de rumiantes, aceite de coco
C 10:0 cáprico leche de rumiantes, aceite de coco
C 12:0 láurico aceite de coco, aceite de nuez de palma
C 14:0 mirístico coco, nuez de palma, otros aceites vegetales
C 16:0 palmítico abundante en todas las grasas
C 18:0 esteárico grasas animales, cacao
ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES
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* *
*
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GRASAS TRANS http://www.consumer.es/web/es/alimentacion/tendencias/2007/01/25/26497.php
OMEGA 3 Y 6 http://www.benexia.com/espanol/salud/omega_equilibrio.php
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PROPIEDADES DE LOS AGÇ
FISICAS: SOLUBILIDAD
PUNTO FUSION
QUÍMICAS ESTERIFICACIÓN
SAPONIFICACIÓN
AUTOOXIDACIÓN /ENRANCIAMIENTO
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ZONA HIDROFILA ZONA LIPOFILA: puede formar enlaces de Van der Waals. No puede establecer enlaces con líquidos polares pero si es soluble en disolventes orgánicos
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ACIDOS GRASOS
1. SOLUBILIDAD
(en ellos se diferencian dos zonas; una polar y una
apolar)
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FORMACIÓN DE MICELAS EN MEDIO ACUOSO • Monocapa • Bicapa
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IMPORTANCIA DE LA FORMACIÓN DE MICELAS EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS
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¿DIFERENCIA ENTRE ANFIPATICO Y ANFOTERO??
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2. Punto de fusión varia según saturación
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Cuanto más larga y saturada es la cadena mayor es también
el punto de fusión.
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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ACIDOS GRASOS
1. ESTERIFICACIÓN
2. SAPONIFICACIÓN
3. AUTOOXIDACIÓN
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Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua.
R1-C-O
=
O
-H H-O
Éster agua
-CH2-R2
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O Ácido orgánico alcohol éster agua
(i+2)
Ácido orgánico alcohol
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Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.
R-C-O
=
O
H Na OH
jabón agua
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua
+
(i+2)
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Reacción de autooxidación.
También conocida como enranciamiento de ácidos grasos insaturados. Se debe a la reacción de los dobles enlaces con moléculas de oxígeno. Por esta reacción los dobles enlaces se rompen y la molécula de ácido graso se escinde, dando lugar a aldehídos. EN los tejidos de los seres vivos, la reacción de autooxidación se ve impedida por la acción de la vitamina E.
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ACILGLICÉRIDOS (triglicéridos o grasas) • Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con la glicerina (propanotriol). Se conocen también como glicéridos, grasas neutras o grasas simples
LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
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3 ácidos grasos iguales; grasas simples
3 ácidos grasos diferentes; grasas mixtas
Reacción inversa a la
esterificación:
HIDRÓLISIS
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TIPOS DE HIDRÓLISIS
1. ENZIMÁTICA: catalizada por lipasas
ruptura de enlaces ester (3 acidos grasos y glicerina)
ocurre en el tubo digestivo de los animales
2. QUÍMICA O SAPONIFICACIÓN EN CALIENTE
Tratamiento con bases (NaOH o KOH)
ruptura de enlaces ester (3 sales o jabones y glicerina)
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•Los ésteres se puede formar con 1 2 o 3 moléculas de ácidos grasos (monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos).3ª; los más abundantes: neutros (no OH libres) • Si los ácidos grasos que componen un acilglicérido son insaturados, dicho acilglicérido es líquido (puntos de fusión por debajo de 15ºC)y recibe el nombre de aceite. En los animales de sangre fría y en los vegetales hay aceites. • Si los ácidos grasos son saturados, el acilglicérido tiene puntos de fusión por encima de 40º, por lo tanto es sólido a temperatura ambiente y recibe el nombre de sebo. En los animales de sangre caliente hay sebos. • Por hidrogenación, los ácidos grasos insaturados de los aceites pierden sus dobles enlaces y se saturan, por lo cual el aceite pasa a estado sólido. Esta propiedad se utiliza en la industria para fabricar mantequillas a partir de aceites.
LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
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FUNCIONES
1. Reserva energética
2. Aislamiento térmico
3. Protección mecánica
Las grasas son las moléculas
que generan mayor cantidad de
energía (9 kcal/gr frente a las
3,75 kcal/gr de los glúcidos).
Por esta razón y puesto que al
ser insolubles en agua no
modifican la presión osmótica,
permite que sean las reservas
energéticas de los animales.
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CÉRIDOS Son lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso con un alcohol monovalente de cadena larga. Tienen un fuerte carácter lipófilo, por lo cual la unión de moléculas de céridos, también llamados ceras, origina láminas impermeables que protegen muchos tejidos y formaciones dérmicas de animales (pelos, plumas, etc.) y vegetales (hojas, frutos, etc.). También pueden aparecer mezclados con ácidos grasos libres y esteroides, como en la cera de abeja, la lanolina, la cera protectora de la lana, el cerumen del conducto auditivo, etc.
LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
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FOSFOLÍPIDOS Son lípidos que forman parte de las membranas celulares. Derivan de la glicerina o de la esfingosina, un alcohol más complejo. Su comportamiento anfipático explica su función biológica; TODAS LAS MEMBRANAS CELULARES ESTAN CONSTITUIDAS POR UNA DOBLE CAPA FOSFOLIPÍDICA Los derivados de la glicerina se llaman fosfoglicéridos y los que derivan de la esfingosina: esfingolípidos. I) FOSFOGLICÉRIDOS o glicerofosfolípidos Se trata de una de las clases de fosfolípidos, lípidos con ácido fosfórico. Químicamente podemos definirlos como ésteres del ácido fosfatídico y un compuesto polar, generalmente un aminoalcohol. El ácido fosfatídico es, a su vez, un éster de un diacilglicérido y del ácido fosfórico. El alcohol es siempre una sustancia polar, soluble en agua, muy variada químicamente (aminoácido, base…)
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II) ESFINGOLÍPIDOS Su estructura molecular deriva de la unión del alcohol esfingosina y un ácido graso de cadena larga, una molécula de ácido fosfórico y un aminoalcohol El más conocido es la esfingomielina , constituyentes de la vaina de mielina que rodea los axones de las fibras mielínicas
CERAMIDA
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LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
GLICOLÍPIDOS
ESFINGOSINA AC. GRASO GLUCIDO
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ESFINGOSINA AC. GRASO GLUCIDO
GLUCIDO= hexosa, (galactosa) se llama CEREBRÓSIDO GLÚCIDO = oligosacárido complejo, se llama GANGLIÓSIDO
GLICOLIPIDOS
Estos dos tipos de compuesto se encuentran presentes en las membranas de las neuronas.
LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
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2 ACIDOS GRASOS ( 1 insaturado) glicerina
Ac. fosfórico
Compuesto polar
I)FOSFOGLICÉRIDOS
AC. FOSFATÍDICO
II)ESFINGOLÍPIDOS
ESFINGOSINA AC. GRASO AC. FOSFORICO
Compuesto polar
GLICOLIPIDOS
ESFINGOSINA AC. GRASO GLUCIDO
CERAMIDA
FOSFOLÍPIDOS
CERAMIDA
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INSAPONIFICABLES
No contienen ácidos grasos y por lo tanto no llevan a cabo reacciones de saponificación.
1- TERPENOS
No solubles en agua porque carecen de grupos alcohol
Derivados de isopreno (2 metilbutadieno)número par d carbonos frecuentes en vegetales formando parte de esencias o de las moléculas que dan color a algunas estructuras
2. ESTEROIDES. Derivados de ciclopentanoperhidrofenantreno
HORMONAS SUPRARENALES se secretan a la sangre por donde se reparten a todo el cuerpo.
- aldosterona
- cortisol
HORMONAS SEXUALES
Progesterona
Esteroles- colesterol y ergosterol
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1) ISOPRENOIDES O TERPENOS.-
Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las
estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas. En este tipo de moléculas
aparecen enlaces conjugados.
Muy abundantes en vegetales
Estos enlaces pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posición
emiten una señal. Por ello, estas moléculas están relacionadas con la recepción de
estímulos lumínicos o químicos.
LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
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TETRATERPENOS (CAROTENOIDES)
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LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
2) ESTEROIDES
• Son lípidos no saponificables derivados del
ciclo del esterano
(ciclopentanoperhidrofenantreno).
• Muchas sustancias importantes en los seres
vivos son esteroides o derivados de
esteroides.
• La presencia de diferentes sustituyentes en
algunas posiciones y la existencia de dobles
enlaces en los anillos originan los distintos
tipos de esteroides
• ESTEROLES - COLESTEROL
- VITAMINA D
- ACIDOS BILIARES
• HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES
- H. SUPRARENALES
ciclopentanoperhidrofenantreno
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• ESTEROLES - COLESTEROL
- VITAMINA D
- ACIDOS BILIARES
• HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES
- H. SUPRARENALES
LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
• El OH confiere un carácter polar a esta parte de la molécula.
• Precursor de otras muchas sustancias (hormonas sexuales y corticoides,
ácidos biliares 7-deshidrocolesterol)
• Presente en las membranas celulares de las células animales a las que
confiere estabilidad y fluidez.
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• ESTEROLES - COLESTEROL
- VITAMINA D
- ACIDOS BILIARES
• HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES
- H. SUPRARENALES
LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
La vitamina D es la encargada de regular el paso de Ca2+ a los huesos.
También regula los niveles de calcio y fósforo en sangre, promoviendo la
absorción intestinal de los mismos a partir de los alimentos y la reabsorción
de calcio a nivel renal. Con esto contribuye a la formación y mineralización
ósea, siendo esencial para el desarrollo del esqueleto
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• ESTEROLES - COLESTEROL
- VITAMINA D
- ACIDOS BILIARES
• HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES
- H. SUPRARENALES
LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
Se secreta en el intestino delgado en donde emulsionan grasas y
vitaminas liposolubles. Esta es la única vía de excreción del colesterol en
mamíferos
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• ESTEROLES - COLESTEROL
- VITAMINA D
- ACIDOS BILIARES
• HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES
- H. SUPRARENALES
LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
PROGESTERONA
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• ESTEROLES - COLESTEROL
- VITAMINA D
- ACIDOS BILIARES
• HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES
- H. SUPRARENALES
LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
Aldosterona
Metabolismo de glúcidos Función renal (nefrona)
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LÍPIDOS
CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
COMPLEJOS FOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES
TERPENOS O ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
PROSTAGLANDINAS
• Hormonas locales que se sintetizan en el
mismo lugar donde llevan a cabo su
acción.
• Presentes en la mayor parte de los
tejidos animales.
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RELACIÓN ESTRUCTURA –FUNCIÓN DE LOS LÍPIDOS
Preguntas Selectividad
1. Los lípidos constituyen un grupo de biomoléculas estructural y
funcionalmente muy heterogéneo.
a) Describa la estructura general de dos tipos diferentes de lípidos (1 punto).
b) Indique cuatro funciones que desempeñan los lípidos en el organismo (1 punto).
2. Los triacilglicéridos o grasas son utilizados en la alimentación humana.
a)Explique su composición química (0,5puntos).
b) Explique la diferencia, desde el punto de vista químico, entre los aceites (grasas
líquidas a temperatura ambiente) y los sebos (grasas sólidas a temperatura
ambiente)
(0,5puntos).
c) Explique en qué consiste la saponificación (0,5 puntos).
d) Mencione dos grupos de lípidos insaponificables (0,5 puntos).
3. Los fosfoglicéridos son lípidos complejos que poseen un comportamiento
anfipático.
a) Explique su composición química y haga referencia al tipo de enlaces entre sus
componentes (1 punto).
b) ¿En qué estructura celular se localizan de manera mayoritaria los fosfoglicéridos?.
Explique el “comportamiento anfipático” y su importancia en la organización de esa
estructura? (1 punto).
4. Defina qué son los esteroides (0,5 puntos).
Cite tres ejemplos de moléculas esteroideas (0,5 puntos).
Describa las funciones biológicas fundamentales de los esteroides (1 punto).
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ALGUNOS MODELOS 3D
VITAMINA D
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Prostaglandinas Las prostaglandinas son lípidos formados a partir de un ácido graso, llamado ácido araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisló una prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos. Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre, edemas y enrojecimiento.
•Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico. •Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea. •Promueven la contracción de la musculatura lisa. •Intervienen en la coagulación sanguínea.
Y en cuanto a Naiara….
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Cuestiones a comentar: Hormonas Animaciones Vitamina d y A Acidos grasos saturados e insaturados Bebidas isotónicas!!