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IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICACAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO
IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICACAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO
Colegio Andrés Bello
Chiguayante
Colegio Andrés Bello
Chiguayante
Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química
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QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA
APRENDIZAJES ESPERADOS:
• Identifican las características y propiedades del carbono que permiten la formación de una amplia variedad de moléculas.
• Clasifican los hidrocarburos según el tipo de estructura que presentan.
• Aplican las reglas de nomenclatura orgánica para nombrar y construir moléculas.
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PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)?
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PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el período y familia del Carbono?
Período = 2Familia = IV A
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¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?• Es una especialidad de la química dedicada al
estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al carbono como átomo central de su estructura.
• Sus orígenes se remontan a los trabajos del químico sueco Jöns Jacob Berzelius, quien en el siglo XVIII postuló la teoría vitalista, que afirmaba que los compuestos orgánicos solo podían ser elaborados o sintetizados por los organismos vivos a través de una misteriosa “fuerza vital” que estos poseían.
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COMPUESTOS QUÍMICOSCOMPUESTOS QUÍMICOS
• ¿Cuál es la diferencia entre los compuesto orgánicos e inorgánicos?
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IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES
Friedrich Wöhler, químico alemán, fue un precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del compuesto orgánico denominado urea a partir de un compuesto inorgánico conocido como cianato de amonio.
¿Cuál fue el aporte de Friedrich Wöhler al conocimiento de la química orgánica?
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IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES
• ¿Qué son los Hidrocarburos?
• Compuestos orgánicos simples debido a que están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y aromáticos.
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PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?
propano
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PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?
2-metilbutano
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PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?
2,4-dimetilheptano
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IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES
• Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen Carbono.
• Los compuestos de Carbono son mucho más numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.
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PROPIEDADES DEL CARBONOPROPIEDADES DEL CARBONO
• El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos.
• El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes.
• El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia).
• Puede existir varios compuestos orgánicos diferentes con la misma fórmula molecular (Isomería).
• El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones.
• El enlace covalente, es la forma más común de enlace en los compuestos orgánicos.
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FUENTES DEL CARBONOFUENTES DEL CARBONO
• Carbono elemental: se presenta en dos tipo de cristales: Grafito, Diamante.
• Carbón mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a la descomposición vegetal acumuladas desde épocas prehistóricas.
• El Petróleo: Líquido de color generalmente negro, mezcla de hidrocarburos viscoso.
• Productos vegetales y animales: síntesis de diversos compuestos orgánicos como el azúcar, almidones, aceites y ceras vegetales, etc.
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TIPOS DE CARBONOTIPOS DE CARBONO
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONOHIBRIDACIÓN DEL CARBONO
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LONGITUD DE ENLACELONGITUD DE ENLACE
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HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS
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ALIFÁTICOSALIFÁTICOS
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ALIFÁTICOS ALICÍCICLOSALIFÁTICOS ALICÍCICLOS
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AROMÁTICOSAROMÁTICOS
Estructura del Benceno
Estructura resonantes del Benceno
Estructura Híbrida del Benceno
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NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROSNOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
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NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROSNOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
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EJEMPLO 1EJEMPLO 1
n-hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
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EJEMPLO 2EJEMPLO 2
2-metilhexano
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I CH3
1 2 3 4 5 6
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EJEMPLO 3EJEMPLO 3
2,3-dimetilhexano
CH3
ICH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I CH3
1 2 3 4 5 6
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EJEMPLO 4EJEMPLO 4
3-etil-2-metilhexano
CH2-CH3
ICH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I CH3
1 2 3 4 5 6
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CH2-CH2-CH3
I CH2-CH-CH3
I CH3
EJEMPLO 5EJEMPLO 5
123
4 5 6
2-metilhexano
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EJEMPLO 6EJEMPLO 6
1-hexeno
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
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EJEMPLO 7EJEMPLO 7
1,2-hexadieno
CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
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EJEMPLO 8EJEMPLO 8
4-etil-2-metil-1-hexeno
CH2-CH3
ICH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I CH3
1 2 3 4 5 6
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EJEMPLO 9EJEMPLO 9
ciclopentano
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EJEMPLO 10EJEMPLO 10
metilciclopentano
CH3
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EJEMPLO 11EJEMPLO 11
1,2-dimetilciclopentano
CH3
CH312
34
5
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EJEMPLO 12EJEMPLO 12
ciclopenteno
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EJEMPLO 12EJEMPLO 12
1,3-ciclopentadieno
1
2
3 4
5
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EJEMPLO 13EJEMPLO 13
metilbenceno (tolueno)
CH3
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EJEMPLO 14EJEMPLO 14
1,2 –dimetilbencenoo
o-dimetilbenceno
CH3
CH3
12
3
4
5
6
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EJEMPLO 15EJEMPLO 15
1,3-dimetilbencenoo
m-dimetilbenceno
CH3
CH3
12
3
4
5
6
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EJEMPLO 16EJEMPLO 16
1,4-dimetilbencenoo
p-dimetilbenceno
CH3
CH3
12
3
45
6
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EJEMPLO 17EJEMPLO 17
Naftaleno
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EJEMPLO 18EJEMPLO 18
Benzopireno
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GRUPOS FUNCIONALES
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¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?• Es un átomo o un grupo de átomos distinto del
hidrógeno presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula.
• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química, es decir, compuestos con igual grupo funcional muestran las mismas propiedades.
• Algunas moléculas orgánicas poseen más de un grupo funcional igual o distinto.
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HALÓGENOSHALÓGENOS
FÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
R-XR: RadicalX: Cl, Br, I, F, etc.
-X CH3-Cl
CH2-Cl2
CH-Cl3
CH3-CH2-Cl
Cl-CH2-CH2-Cl
clorometano
diclorometano
triclorometano
cloroetano
1,2-dicloroetano
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ALCOHOLALCOHOL
FÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
R-OH -OH CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-(CH2)2-OH
CH3-(CH2)3-OH
OH-CH2-CH2-OH
metanol
etanol
propanol
butanol
1,2-etanodiol
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ALCOHOLALCOHOL
etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol
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ÉTERÉTER
FÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
R-O-R -O- CH3-O-CH3
CH3-CH2-O-CH3
CH3-(CH2)2-O-CH3
CH3-(CH2)3-O-CH3
dimetiléter
etilmetiléter
metilpropiléter
butilmetiléter
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ALDEHÍDOALDEHÍDO
FÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
Oll
R-C-H
O ll-C-H
H-CHO
CH3-CHO
CH3-CH2-CHO
CH3-(CH2)2-CHO
CH3-(CH2)3-CHO
formaldehído
etanal
propanal
butanal
pentanal
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CETONACETONA
FÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
Oll
R-C-R
O ll-C-
CH3-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CH3
CH3-(CH2)3-CO-CH3
dimetilcetona o propanona
etilmetilcetona o butanona
butilmetilcetona o 2-hexanona
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ÁCIDO CARBOXÍLICOÁCIDO CARBOXÍLICOFÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
O ll
R-C-OH
O ll-C-OH
H-COOH
CH3-COOH
CH3-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)3-COOH
CH3-(CH2)4-COOH
ácidometanoico (ácido fórmico)
ácidoetanoico(ácido acético)
ácidobutanoico
ácidopentanoico
Ácidohexanoico
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ÁCIDO CARBOXÍLICOÁCIDO CARBOXÍLICO
ácido-3,5-dimetilhexanoico
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ÁCIDO CARBOXÍLICOÁCIDO CARBOXÍLICO
ácidobenzoico
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ÉSTERESÉSTERESFÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
O llR-C-O-R
O ll-C-O-R
CH3-COO-CH3
H-COO-CH3
CH3-(CH2)2-COO-CH3
etanoato de metilo
metanoato de metilo
butanoato de metilo
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AMINASAMINASFÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
R-NH2
-NH2
CH3-NH2
CH3-CH2-NH2
metilamina
etilamina
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AMINASAMINAS
![Page 57: IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Colegio Andrés Bello Chiguayante](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061612/5665b4c91a28abb57c93ab96/html5/thumbnails/57.jpg)
AMINASAMINAS
etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina
![Page 58: IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Colegio Andrés Bello Chiguayante](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061612/5665b4c91a28abb57c93ab96/html5/thumbnails/58.jpg)
AMINASAMINAS
aminabenceno (anilina)
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AMIDASAMIDASFÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
R-CO-NH2
-CO-NH2
CH3-CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH2
etanamida
propanamida
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EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?
2,4-pentanodiol
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EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?
dimetiléter
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EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?
ácidobutanoico
![Page 63: IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Colegio Andrés Bello Chiguayante](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061612/5665b4c91a28abb57c93ab96/html5/thumbnails/63.jpg)
EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?
butanoato de etilo
![Page 64: IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Colegio Andrés Bello Chiguayante](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061612/5665b4c91a28abb57c93ab96/html5/thumbnails/64.jpg)
EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?
pentanal
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EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Qué grupos funcionales están presentes en la siguiente molécula orgánica?
Alcohol y Amina
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ISOMERÍA
![Page 67: IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Colegio Andrés Bello Chiguayante](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061612/5665b4c91a28abb57c93ab96/html5/thumbnails/67.jpg)
¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?
• Se dice que dos o más compuestos son isómeros entre sí cuando tienen una misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural.
• Los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas entre sí debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener los átomos dentro de las moléculas.
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CLASIFICACIÓNCLASIFICACIÓN
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TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURALTIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
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TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURALTIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
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TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURALTIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
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ESTEREOISOMERÍAESTEREOISOMERÍA
• Los estereoisómeros corresponden a un tipo particular de isómeros que se caracterizan porque sus átomos se distribuyen de manera espacial, es decir, tridimensionalmente.
• Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos e isómeros ópticos. El área de la química que estudia este tipo de isómeros se llama estereoquímica.
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ISOMERÍA GEOMÉTRICAISOMERÍA GEOMÉTRICA
NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en comparación a su homólogo trans.
![Page 74: IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Colegio Andrés Bello Chiguayante](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061612/5665b4c91a28abb57c93ab96/html5/thumbnails/74.jpg)
ISOMERÍA GEOMÉTRICAISOMERÍA GEOMÉTRICA
2-buteno
CH3-CH=CH-CH3
CH3 CH3
C = C H H
CH3 H
C = C H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
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ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA• Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo central
asimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro átomos o sustituyentes distintos.
• Este par de moléculas corresponderían entonces a isómeros ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto).
• los isómeros ópticos no se pueden superponer con la imagen especular.
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ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA
• Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.
• Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.
• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
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PREGUNTAS
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PREGUNTA 1PREGUNTA 1
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PREGUNTA 2PREGUNTA 2
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PREGUNTA 3PREGUNTA 3
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PREGUNTA 4PREGUNTA 4
![Page 82: IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Colegio Andrés Bello Chiguayante](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061612/5665b4c91a28abb57c93ab96/html5/thumbnails/82.jpg)
PREGUNTA 5PREGUNTA 5
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PREGUNTA 6PREGUNTA 6
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PREGUNTA 7PREGUNTA 7
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Muchas GraciasMuchas Gracias
Colegio Andrés Bello
Chiguayante
Colegio Andrés Bello
Chiguayante
Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química
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IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES
• ¿Qué es la Química Orgánica?
• “Es la Química de los compuestos del Carbono”, el término Orgánica proviene del “derivados de organismo vivos”. Ejemplo: Azúcar, Urea, Almidón, Ceras, Aceites vegetales, etc.