ISOMERIA DE ISOMERIA DE COMPUESTOS COMPUESTOS
ORGÁNICOSORGÁNICOS
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CC55HH1212
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
CH3
2-metil-butanoó iso-pentano
CH CH2 CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
2,2-dimetil-propano ó neo-pentano
CH3
2
CC33HH66OO
H3C C
O
CH3
acetona
HC
O
CH2
etanal
CH3
3
ISOMEROSISOMEROS• DEFINICIÓN: son compuestos diferentes
que tienen la misma fórmula molecular.
ISOMERÍA
•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros.
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ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERIA
DE CADENA
DE POSICIÓN
DE FUNCIÓN
GEOMETRICA
ÓPTICA
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ISOMERÍA ISOMERÍA ESTRUCTURALESTRUCTURAL
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Isómeros estructuralesIsómeros estructurales• DEFINICIÓN: son isómeros que
difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.
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A.- Isómeros de Cadena: A.- Isómeros de Cadena: Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
H3C C
CH3
CH3
2,2-dimetil-propano ó neo-pentano
CH3
CH3
2-metil-butanoó iso-pentano
CH CH2 CH2
CH3
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B.- Isómeros de Posición: B.- Isómeros de Posición: poseen igual formula molecular, igual poseen igual formula molecular, igual función química, pero difieren en la función química, pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena.ubicación del grupo funcional en la cadena.
H2C C CH3
OH
propanol
H
H
H3C C CH3
OH
H
2-propanol
H2C CH CH2
1-buteno
CH3 H3C CH HC CH3
2-buteno
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C.- Isómeros de Función: C.- Isómeros de Función: son son compuestos que tienen la misma formula compuestos que tienen la misma formula molecular pero distintas funciones químicas.molecular pero distintas funciones químicas.
CH3
C
COOH
O
piruvato
CH2
C
COOH
OH
enol piruvato
C
HC
H2C
OH
OH
OH
gliceraldehído
H2C
C
H2C
O
OH
OH
dihidroxiacetona
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ESTEREOISOMERÍAESTEREOISOMERÍA
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ESTEREOISOMERÍAESTEREOISOMERÍA• “LOS ESTEREOISÓMEROS SON
ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO”
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son compuestos que presentan formulas moleculares y enlaces iguales, pero disposiciones espaciales distintas.
A.- ENANTIÓMEROS:A.- ENANTIÓMEROS:• Los Carbonos que tienen unidos 4
grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos.
• ENANTIÓMEROS:Son estereoisómeros que son imágenes
especulares entre sí.Los enantiómeros tienen igual
Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica.
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A. Enantiómeros o isómeros ópticos: Se denomina enantiomeros a las moléculas que guardan entre si unarelación objeto–imagen especular, es decir, no son superponibles el objetoy su imagen. Por ejemplo:
Enantiómeros o isómeros ópticos
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Imagen especular original
Molécula original
Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular.
Imagen especular original
Molécula original
Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular.
• Los enantiómeros se denominan también isomeros ópticos debido a que sometidos a luz polarizada en un plano giraran a la derecha (dextrogiro) y otro girara a la izquierda (levogiro).Ej. es el comportamiento del acido láctico, cuya formula estructural es:
• Se denomina así a los estereoisomeros con doble enlace que entre si no guardan relación objeto–imagen, presentando diferencias solo en la disposición de sus átomos en el espacio. Por ejemplo, observa las siguientes moléculas:
B.- ISOMERÍA GEOMETRICA B.- ISOMERÍA GEOMETRICA
2 – hepteno 2 – hepteno
• Cuando los grupos iguales (átomos de H en este ejemplo) están en partes opuestas de los átomos de C unidos por el doble enlace, el isomero se denomina trans; y cuando los grupos están en la misma zona espacial, se llama cis. Aplicando esta denominación al ejemplo anterior se obtiene:
trans – 2 – hepteno cis – 2 – hepteno
HC CH
H3C CH3
HC CH
H3C
HC
H3C
CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
• Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace.
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Actividad 1:Actividad 1:• Con plasticina y palos de fósforo
representa el butano y un isomero estructural de cadena de el. Da el nombre de este ultimo.
• Con plasticina y palos de fósforo representa el 1-buteno y el 2-buteno. ¿Qué tipo de isomero es?
H2C CH CH2
1-buteno
CH3H3C CH HC CH3
2-buteno
Actividad 2:Actividad 2:• Con plasticina y palos de fósforo
representa las siguientes estructuras
¿Qué tipo de isomeros son?
Actividad 3:Actividad 3:
• Con plasticina y palos de fósforo representa las siguientes estructuras
Trata de superponerlas¿Qué tipo de isomeros son?
Actividad 4:Actividad 4:• Con plasticina y palos de fósforo
representa las siguientes estructuras = hidrogeno = carbono
Da el nombre a cada una ¿Qué tipo de isomeros son?