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INTRODUCCIÓN
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Estructura
» Aporte energético – Digestibilidad
» Soporte – Paredes celulares de vegetales
» Dulzor – Poder edulcorante
Reactividad
» Color – Obscurecimiento no Enzimático
» Olor – Aromas relacionados con la cocción
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Pallares: Lima beans
Olluco: Papa lisa (Ecuador y Perú)
Oca y Mashua: Tubérculos Andinos
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Porcentaje de azúcar en algunos alimentos
Alimento Azúcar (%)
Refresco de cola 9
Galleta salada 12
Helado 18
Cereales de desayuno 1-50
Zumo de naranja 10
Salsa de tomate 29
Masa de tarta (mezcla seca) 36
Leche en polvo desnatada 65
Gelatina de frutas desecada 83
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Azúcares libres en vegetales (% base fresca)
Vegetal D-glucosa D-Fructosa Sacarosa Remolacha 0.18 0.16 6.11
Brécol 0.73 0.67 0.42
Zanahoria 0.85 0.85 4.24
Pepino 0.86 0.86 0.06
Endivia 0.07 0.16 0.07
Cebolla 2.07 1.09 0.89
Espinaca 0.09 0.04 0.06
Maíz dulce 0.34 0.31 3.03
Papa dulce 0.33 0.30 3.37
Tomate 1.12 1.34 0.01
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![Page 8: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/8.jpg)
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» Contienen C, H y O.
» Constituyen > 90 % de la materia seca de los vegetales.
» Son fuentes de energía: ˃ D-glucosa, D-fructosa
˃ Sacarosa, Lactosa
˃ Almidón
» En la naturaleza la mayoría se encuentran como polisacáridos (Celulosa).
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a) Carbohidratos disponibles (digeribles) 80 % del aporte calórico de la humanidad:
Carbohidratos solubles Dextrinas y almidones
b) Carbohidratos no disponibles (no digeribles) principales componentes de la fibra dietética:
Celulosa Hemicelulosa Pectina
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» Monosacáridos 1
» Oligosacáridos 2-20 unidades de monosacárido
» Polisacáridos 20 ó más unidades
Homosacáridos
Heterosacáridos
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Número de
C
Grupo carbonilo
Aldehído (Aldosas) Cetona (Cetosas)
3 Triosa Triulosa
4 Tetrosa Tetrulosa
5 Pentosa Pentulosa
6 Hexosa Hexulosa
7 Heptosa Heptulosa
8 Octosa Octulosa
9 Nonosa Nonulosa
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CH O
C
CH2OH
H OH
CH O
C
CH2OH
HO H
1
2
3
1
2
3
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
(D-glicerosa) (L-glicerosa)
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» Contienen átomos de C quirales (C*) ˃ pueden existir en dos configuraciones espaciales.
» Serie D (Carbohidratos más abundantes) presentan
el último OH del C* hacia la derecha.
» C* una imagen especular 2n estereoisómeros
» Para una aldohexosa (4 C*) 24 = 16 estereoisómeros: 8 de la serie D y 8 de la serie L
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![Page 16: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/16.jpg)
» HEXOSAS, Aldosas mas importantes
» Pentosas, segundo grupo de aldosas en importancia.
» Serie de aldosas se extiende hasta ˃ heptosas, octosas y nonosas.
» GLUCOSA, prácticamente única aldosa libre en alimentos.
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» Es un monosacárido. Es el carbohidrato más abundante.
» A la glucosa natural se le denomina D-glucosa.
CH
C
C
C
C
CH2OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
HO
O
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CHO
OHH
HO
OHH
OHH
CH2OH
CHO
CH2OH
OH
HHO
H
HO H
HHO
D-glucosa L-glucosa
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
H
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» 1,3-dihidroxiacetona
C O
CH2OH
CH2OH
![Page 20: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/20.jpg)
OOO O
D-Fructosa D-Psicosa D-Sorbosa D-Tagatosa
![Page 21: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/21.jpg)
Única cetosa que se encuentra
libre en los alimentos.
Uno de los monosacáridos
que constituye la sacarosa.
55 % en jarabes de maíz de
alta fructosa, y hasta 40 % en
la miel.
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CH2OH
O
![Page 22: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/22.jpg)
22
Ambos indican la presencia de isómeros.
EPÍMEROS
• Son esteroisómeros con diferencia en la
configuración de uno sólo de sus centros
asimétricos.
ANÓMEROS
• En la estructura de anillo, al crearse un
nuevo carbono asimétrico, se genera otro
isómero.
![Page 23: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/23.jpg)
23
D-glucosa D-manosa
D-glucosa y D-Manosa difieren en la posición del OH del C2
Epímeros
![Page 24: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/24.jpg)
24
Epímeros de la glucosa
![Page 25: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/25.jpg)
25
Epímeros de la fructosa
![Page 26: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/26.jpg)
» Los R-CHO ó RCOR' de los monosacáridos pueden reaccionar con los OH para formar hemiacetales:
![Page 27: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/27.jpg)
La presencia de 5 o de 6 carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables .
La formación de un
enlace hemiacetal
interno, en el caso
de las aldosas, o
un hemicetal
interno si son
cetosas
![Page 28: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/28.jpg)
Enlace hemiacetálico
Furano:
Pirano:
Anómeros: α
β
OH
OH
H
H
![Page 29: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/29.jpg)
1
1
1
1
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
5
5
5
5
αGlucosa
βGlucosa
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![Page 31: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/31.jpg)
O
El nuevo – OH que se forma en la posición 1 da lugar a un nuevo C*.
![Page 32: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/32.jpg)
32
Anoméros Al formarse el compuesto cíclico se genera un nuevo carbono asimétrico.
Anómeros de la D-Glucosa
![Page 33: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/33.jpg)
33
El fenómeno por el cual se generan los anómeros se conoce como
MUTARROTACIÓN
α
β
![Page 34: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/34.jpg)
(36%)
(0.003%)
(64%)
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» Los anillos de piranosa no son planos.
Se presentan en varias formas
conformación de silla
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O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
![Page 37: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/37.jpg)
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHOH
OH
![Page 38: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/38.jpg)
O
Furano
-fructofuranosa
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39
Anómeros de la fructosa
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» Se forman cuando los carbohidratos en su forma hemiacetálica reaccionan con un compuesto que contenga un grupo R-OH.
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» Cualquier grupo que se una al carbohidrato se denomina
–AGLICONA
» Pueden hidrolizarse en presencia de H+ y calor, o enzimáticamente.
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O
H
HO
H
HO
H
H
OHH
OH
O
H
H
HO
H
H
OHHOH
OH
O
O
H
HO
H
HO
H
H
OHH
OH
N
HO
OH
O
O
H
HO
H
HO
H
O
OHHH
OH
CH3
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
OH
CH3
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O
H
HO
H
HO
H
H
OHH
OH
O
H
H
HO
H
H
OHHOH
OH
O
![Page 44: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/44.jpg)
» Monosacáridos 1
» Oligosacáridos 2-20 unidades de monosacárido
» Polisacáridos 20 ó más unidades
Homosacáridos
Heterosacáridos
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» Disacáridos ˃ Maltosa (Glu -Glu)
˃ Isomaltosa (Glu -Glu)
˃ Celobiosa (Glu -Glu)
˃ Sacarosa (Glu -Fru)
˃ Lactosa (Gal -Glu)
» Trisacáridos ˃ Maltotriosa (Glu- Glu- Glu)
˃ Isomaltotriosa (Glu - Glu- Glu)
˃ Rafinosa (Gal -Glu- Fru)
» Oligosacáridos ˃ Maltodextrinas (Glu4-10)
˃ Ciclodextrinas (Glu6-10)
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-D-glucopiranosil - -D -fructofuranósido
Unión 1-2
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4 -O--D-glucopiranosil - -D -glucopiranosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
O CH2OH
OHOH
HO
O
Unión 1-4
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CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
OH
CH2OH
OH
4 -O--D-glucopiranosil - -D -glucopiranosa
-celobiosa
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4-O--D-galactopiranosil - -D -glucopiranosa
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![Page 51: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/51.jpg)
O
HO
HOHO
O
O
HO
HO
OH
OH
CH2
CH2OH
Unión 1-6 6 -O--D-glucopiranosil - -D -glucopiranosa
-isomaltosa
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O
CH2OH
CH2OH
OH
O
CH2OH
O
HO
HO
OH
CH2
O
HOHO
OH
O
Sacarosa
Melibiosa
6-O--D-galactopiranosil - -D -glucopiranosil
RAFINOSA (O MELITOSA O MELITRIOSA)
- -D -fructofuranósido
TRISACARIDOS
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Sacarosa
O
O
HO
HO
OH
CH2OH
CH2
OH
HO
HO
O
O
HO
O
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2
-D-Galp-1-6--D-Galp
-1-6--D-Gp-1-2--D-Fruf
Estaquiosa TETRASACARIDOS
Rafinosa
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![Page 55: INTRODUCCIÓN - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9-Carbohidratos1_26876.pdf · 2014. 3. 2. · Porcentaje de azúcar en algunos alimentos Alimento Azúcar (%) Refresco de cola](https://reader034.vdocumento.com/reader034/viewer/2022051809/6010a7bfb6ae7f1fc112e629/html5/thumbnails/55.jpg)
OLIGOMEROS DERIVADOS DE POLISACÁRIDOS
FAMILIA DE LA MALTOSA (DEXTRINAS - ALMIDÓN)
Maltotriosa
CH2OH
OH
HO
HO
O
OO
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2OH
O H
n= 3 Tri
n= 4 Tetra
n= 5 Penta
n= 6 Hexa
n= 7 Hepta
......................
Maltotetraosa
Maltopentaosa
Maltohexaosa
n
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n= 3 Tri
n= 4 Tetra
n= 5 Penta
n= 6 Hexa
n= 7 Hepta
......................
CH2OH
OH
HO
HO
O
O
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2OH
O H
n
Celotriosa
Celotetraosa
Celopentaosa
Celohexaosa
FAMILIA DE LA CELOBIOSA (CELULOSA)