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HIDROCARBUROS ACICLICOS SATURADOS: ALCANOS
Compuestos de cadena no ramificada y radicales univalentes
Los nombres se forman con un término numérico que indica el número de átomos de carbono y que se coloca como prefijo (sin la “a” al final) y la terminación –ano.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano
Excepciones:
CH4 Metano
CH3-CH3 Etano
CH3-CH2-CH3 Propano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Butano
CH3(CH2)9CH3 Undecano
Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos acíclicos saturados no ramificados por pérdida de un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono terminal, se nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano por la terminación –ilo (o –il cuando se nombra como sustituyente). Se asigna el número 1 al átomo de carbono con la valencia libre.
CH3- Metilo (Me)
CH3-CH2- Etilo (Et)
CH3-CH2-CH2- Propilo (Pr)
Compuestos saturados de cadena ramificada y radicales univalentes
Para nombrar los hidrocarburos acíclicos saturados ramificados hay que seguir una serie de reglas:
I.- Elección de la cadena principal respecto a la cual se nombra la molécula. El resto se consideran sustituyentes. Para elegir la cadena principal se siguen las siguientes reglas de modo secuencial:
1. Elegir la de mayor longitud (mayor número de átomos de carbono). 2. Cuando hay dos o más cadenas de longitud máxima idéntica, la cadena principal será
aquella que posea (en el orden indicado): 2.1. Mayor número de cadenas laterales. 2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos. 2.3. Máximo número de átomos de carbono en las cadena laterales más pequeñas. 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas.
2
II.- La cadena principal se numera de un extremo a otro con números arábigos, a estos números se les llama localizadores. La cadena se numera de forma que los localizadores más bajos correspondan a:
1. Los sustituyentes. 2. Los sustituyentes por orden alfabético.
III.- El nombre se construye anteponiendo las denominaciones de las cadenas laterales (radicales) al nombre de la cadena principal a la que están unidos.
CH2 CH2 CH CH
CH2H3C CH2
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3H3C CH2CH CH3
CH2H3C
1 2
3
45
1 32H3C
4 5 6 7 8
3-Metilpentano 4-Etil-5-propiloctano
Se conservan una serie de nombre propios de alcanos ramificados:
H3C CH
CH3
CH3 H3C CH
CH3
CH2 CH3 H3C C
CH3
CH3
CH3
H3C CH
CH3CH2 CH2 CH3
Isobutano IsopentanoNeopentano
Isohexano
También es necesario conocer el nombre propio de una serie de radicales ramificados:
H3C CH
CH3
H3C CH CH2
CH3
CH2H3C CH
CH3
H3C C
CH3
CH3Isopropilo(Pri, i-Pr)
Isobutilo(Bui, i-Bu)
sec-butilo(Bus, s-Bu)
terc-Butilo(But, t-Bu)
H3C CH CH2
CH3
CH2 CH2H3C C
CH3
CH3H3C C
CH3
CH2CH3
H3C CH CH2CH3
CH2 CH2
Isopentilo(Isoamilo)(i-Am)
terc-pentilo(terc-Amilo)(t-Am)
Neopentilo Isohexilo
1. Si existen dos sustituyentes sobre el mismo carbono, se repite el número localizador delante del segundo grupo. Los localizadores se separan del nombre mediante guiones y entre sí mediante comas.
2. Si un mismo sustituyente aparece varias veces en la cadena, los localizadores se separan mediante comas y se utilizan los prefijos multiplicativos: di-, tri-, tetra-, etc.
3
H3C CH2 CH CH2 CH
CH3 CH3
CH3 H3C C
CH3
CH2
CH3
CH
CH3
CH3123456 1 2 3 4 5
2,4-Dimetilhexano 2,2,4-Trimetilpentano
3. Si existen varios sustituyentes diferentes, se ordenan alfabéticamente teniendo en cuenta:
3.1. Los prefijos multiplicativos no se tienen en cuenta para el orden alfabético.
3.2. Los prefijos separados del nombre con un guión (n-, sec-, terc-) no se tienen en cuenta para el orden alfabético.
3.3. Los prefijos que no van separados del nombre ( iso, neo y ciclo) si se tienen en cuenta para el orden alfabético.
CH2 CH2 CH2 CH
CH2
CH2 CH CH313 2
H3C45678
CH3
CH
CH3
CH3
CH29
5-Isobutil-2-metilnonano
CH2 CH C CH
CH2
CH2 CH CH21 32
H3C4 5 6 7 8
CH3
CH
CH3CH3CH3
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH39 10 11
H3C CH2 CH CH CH3
CH2
123
4 5 6CH2 CH3
CH3
3-Etil-2-metilhexano 4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano
CH3
Los radicales univalentes derivados de los alcanos ramificados (que no poseen nombre vulgar), se nombran siguiendo las mismas reglas que se utilizan en la nomenclatura de los alcanos ramificados de que derivan, asignando el número 1 al carbono que va unido a la cadena principal y cambiando la terminación –ano por –ilo.
4. El nombre de los radicales ramificados se pone entre paréntesis o bien los números localizadores del radical se designan con números primados. En este tipo de radicales alfabetiza la primera letra aunque sea un prefijo multiplicador.
5. Cuando existen dos o mas radicales complejos iguales se utilizan los prefijos multiplicativos: bis-, tris-, tetrakis, etc..
CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH21 32
H3C4 5 6 7 8
CH CH2 CH29 10 11
CH2 CH2 CH2 CH3
C CH3
CH3
CH
CH3
CH2H3C
CH3C
CH3
CH
CH3
CH2 CH3C CH3
CH3
CHCH2H3C
12 13 14 15
CH3
6,6,9-Tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano6,6,9-Tris-1',1',2'-trimetilbutilpentadecano
4
H3C CH2 CH
CH3
CH
CH3
CCH
CH3
CH CH2
CH3
CHCH
CH3
CH3CH3
CH CH2 CH3
CH2
CH2H3C
CH3
13 245
6789
H3C CH2
CCH CH2
CH3
CHCH
CH3
CH3CH3
CH CH2 CH3
CH2
CH2H3C
CH3
13 245
6789
H3C CH2 CH
CH3
CH
CH3
CCH
CH3
CH CH2
CH3
CHCH
CH3
CH3CH3
CH CH2 CH3
CH2
CH2H3C
CH3
13 245
6 7 8 9
123
3
4
2 1
13 245
6 7 8 9
A
B
C
* 9 carbonos* 6 cadenas laterales* Localizadores: 3,4,5,5,6,7* C en cadenas laterales: 1,1,1,2,4,6
* 9 carbonos* 6 cadenas laterales* Localizadores: 3,4,5,5,6,7* C en cadenas laterales: 1,1,1,1,4,7
* 9 carbonos* 6 cadenas laterales* Localizadores: 3,4,5,5,6,7* C en cadenas laterales: 1,1,1,2,4,6
Se descarta B; A = C
Radicales:3-etil 4,6,7-trimetil 5-sec-butil ó 5-(1-metilpropil) 5-(1,2-dimetilbutil)
5-sec-butil-5-(1,2-dimetilbutil)-3-etil-4,6,7-trimetilnonano ó5-(1,2-dimetilbutil)-3-etil-4,6,7-trimetil-5-(1-metilpropil)nonano
CH
CH3
CH
CH3
CH
CH3
7-etil3,4,6-trimetil
5
HIDROCARBUROS ACICLICOS NO SATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS
El sistema de nomenclatura es análogo al de los alcanos ramificados.
I.- Elección de la cadena principal:
1. La que contenga mayor número de enlaces múltiples. 2. La que a igualdad de enlaces múltiples sea de mayor longitud. 3. La que a igualdad de enlace múltiples y longitud, tenga el mayor número de enlaces
dobles.
II.- Numeración de la cadena principal de forma que los localizadores más bajos correspondan a:
1. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples.
2. Los sustituyentes. 3. Los sustituyentes por orden alfabético.
III.- El nombre se obtiene cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono por –eno (si hay un doble enlace C=C) o por –ino (si hay un enlace triple carbono-carbono). Su posición se indica poniendo delante del nombre un localizador (el más bajo de los dos que correspondan al enlace múltiple).
H2C CH2
HC CH
(eteno) etileno
(etino) acetileno
CH2 CH CH CH CH CH CH313 2
CH245678
CH9
HC C CH
CH3
CH
H2C
CH
CH3
CH2
CH3
H3C10
3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino3-etil-4-metilhex-1-en-5-ino
3-Metil-4,6-decadieno3-Metildeca-4,6-dieno
123456
Si existen varios enlaces múltiples, se indica su posición mediante los localizadores y la terminación –eno se cambia por: -adieno, -atrieno, etc. Y la terminación –ino se cambia por –adiino, -atriino, etc.
Si existen dobles y triples enlaces: -eno antes que –ino.
C C
C C
C C
C C
C C
1 1
12
3
C C
C C
C C
1
1
1
+
+
+
C C
C C
2
3
+
+
: enino
: adienino
: atrienino
: endiino
: entriino
H2C CH CH CH2 1,3-butadieno Buta-1,3-dieno
H2C C CH2
H3C CH CH CH2 C CH13 246 5
1,2-Propadieno (aleno) Propa-1,2-dieno
4-Hexen-1-ino Hex-4-en-1-ino
6
Isomería en alquenos y alquinos
Los alquenos y alquinos, además de presentar isomería de esqueleto (como los alcanos) presentan otros tipos de isomería:
Isomería de Posición: dependiendo de la posición del enlace múltiple
H2C CH CH2 CH3
1-Buteno But-1-eno
H3C CH CH2 CH3
2-Buteno But-2-eno
Isomería geométrica, cis-trans ó Z-E: debido a que el giro en torno a un enlace doble carbono-carbono está impedido, es posible la existencia de estereoisómeros (diasterómeros) en los alquenos que se suelen denominar isómeros geométricos; estos difieren en la disposición espacial de los enlaces en torno al doble enlace carbono-carbono.
Cis: grupos iguales del mismo lado
Trans: grupos iguales a distinto lado del plano en el que se encuentra el doble enlace.
Cuando los cuatro sustituyentes unidos a los carbonos olefínicos son diferentes este criterio es insuficiente y se emplea el Z/E.
Z(zusammen=juntos): grupos preferentes de cada carbono al mismo lado.
E(entgegen=opuestos): grupos preferentes de cada carbono a distinto lado del plano en que se encuentra el doble enlace.
La preferencia se determina por las reglas de CAHN, INGOLD Y PRELOG (CIP)
C C
HH
CH3 CH3
C C
CH3H
CH3 H
cis-2-buteno(Z-2-buteno)
trans-2-buteno(E-2-buteno)
Radicales monovalentes
Se nombran cambiando la terminación –eno por –enilo o la –ino por –inilo (-enil o -inil cuando se nombran como sustituyentes). Al carbono que posee la valencia libre se le da el número 1 y la posición del enlace múltiple se indica mediante el localizador que le corresponda.
Algunos radicales tienen nombres vulgares aceptados que hay que conocer:
H2C CH (Etenilo) Vinilo
(2-Propenilo) AliloH2C CH CH2
H3C CH CH (1-Propenilo)
HC C Etinilo
H2C C
CH3
Metiletenilo ó Isopropenilo
H3C C C 1-Propinilo ó Prop-1-inilo
HC C CH2 2-Propinilo ó Prop-2-iniloPropargilo
7
Radicales bivalentes o trivalentes
Se nombran cambiando la terminación –o del radical saturado monovalente por: -ideno o –idino.
CH2
CH
CH
CH3
CH2 CH3
CH
C CH3
(Metilideno) Metileno
Etilideno
Propilideno
Metilidino
Etilidino
HIDROCARBUROS MONOCICLICOS ALIFATICOS: CICLOALCANOS, CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS
Los cicloalcanos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.
H2C CH2
H2C H2C
H2C CH2
CH2
H2C CH2
CH2
H2C
H2C
Ciclopropano
Ciclopentano
Ciclobutano
Ciclohexano
CiclooctanoCicloheptano
Los radicales que derivan de estos hidrocarburos se nombran cambiando la terminación –ano del cicloalcanos correspondiente por –ilo (o –il cuando se nombra como sustituyente). Al carbono con la valencia libre le corresponde el número 1.
Ciclohexilo Ciclopentilo
Cicloalcanos sustituidos
Cuando solo hay un sustituyente: no se precisa localizador
CH3 Metilciclohexano
8
Cuando hay dos o más sustituyentes: se numera de forma que los sustituyentes tengan localizadores más bajos posibles. En caso de opción los sustituyentes preferentes en orden alfabético llevarán el localizador más bajo.
CH2CH3H3C
CH3CH2CH313
2
4 56
1
3 2
4
5
1-Etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-metilciclopentano
Los cicloalquenos y cicloalquinos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alqueno o del alquino del mismo número de átomos de carbono. El ciclo se numera de forma que a los enlaces múltiples les correspondan los números más bajos posibles.
CH3 CH2
Ciclohexeno 1,3-Ciclohexadieno 3-Metilciclohexeno Metilenciclohexano
1
324
5
6
1
3
2
45
6
SISTEMAS BICICLICOS ALIFATICOS
Se nombran con el prefijo biciclo antepuesto al nombre del alcano con igual número de átomos de carbono. Entre corchetes se indica el número de átomos de carbono que hay entre los dos átomos de carbono comunes a ambos ciclos (C cabeza de puente) ordenados de mayor a menor y separados por puntos. El corchete se sitúa entre el prefijo biciclo y el nombre del alcano.
H2CCH
CH2
CH2
HC
H2CCH2 Biciclo[2.2.1]heptano Biciclo[3.1.0]hexano
El biciclo se numera comenzando por un C cabeza de puente, siguiendo por la rama más larga hasta la otra cabeza de puente, luego se continúa por la cadena de longitud intermedia y por último se numera la más corta, si existen sustituyentes se les asignan los números más bajos (una vez numerado el sistema bicíclico como ya hemos dicho).
1
3
2
45
6
1
3
2
45
6
1
3
2
456
78
8
8
7
7
H3C
CH3
Biciclo[3.2.1]octano 9-Metilbiciclo[3.3.1]nonano 2-Metilbiciclo[3.2.1]octano
9
9
Los espiranos son compuestos bi- (o poli-)cíclicos que poseen un solo átomo de carbono común a dos ciclos. Para nombrarlos existen dos opciones:
1. Prefijo espiro + corchete + nombre del alcano de igual número de carbonos. En el corchete se coloca el número de carbonos de cada rama unida al carbono espiránico de menor a mayor. Se numera comenzando por el anillo más pequeño dando el número 1 al C contiguo al carbono espiránico y luego se continúa por el otro anillo. Si hay sustituyentes, se les da el número más bajo posible una vez numerado el sistema bicíclico como ya hemos dicho.
2. Nombre ciclo mayor + espiro + nombre ciclo menor. Cada anillo se numera independientemente. El ciclo que se menciona al final se numera con los números primados. Se comienza la numeración de cada anillo por el carbono espiránico.
1
2
34
56
78
1'
2'
3'
4'54
32
1
C espiránico
Espiro[3.4]octano Ciclopentanoespirociclobutano
HIDROCARBUROS AROMATICOS: ARENOS
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono- y policíclicos es areno y a los radicales que de ellos derivan se les denomina radicales arilo (Ar). El hidrocarburo aromático más común es el benceno
Y la serie aromática se construye sobre él de dos maneras:
1. Bencenos sustituidos: sustitución de los átomos de hidrógeno del anillo del benceno
a. Monosustituidos: se nombra primero el sustituyente como radical y luego la palabra benceno. No se necesitan localizadores pues todos los carbonos del anillo son equivalentes. Suele conservarse algunos nombres vulgares.
CH3 CH CH2CH2CH3CH2
(Metilbenceno)Tolueno
(Vinilbenceno)Estireno Propilbenceno
10
b. Polisustituidos: si hay dos o más sustituyentes, se numeran las posiciones del ciclo, de manera que se le asignen a los sustituyentes los localizadores más bajos (cuando hay igualdad: números más bajos a los que primero se citan en el nombre).
CH3
CH3
CH3CH2CH3
CH2CH2CH3
12
34
5
61
2
3
45
6
1,3-Dimetilbenceno2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
Cuando solo hay dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos: orto- (1,2), meta- (1,3-) y para- (1,4-)
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
H3C
CH3
CH3H3C
o-Xileno m-Xileno p-Xileno 1,3,5-trimetilbencenoMesitileno
Radicales
CH3
CH3H3C
CH2 CH2
CH2
CH3
CH3CH3
CH3
Fenilo p-fenileno
MesitiloFenetilo
bencilo
o-Tolilom-p-
2,3-Xililo
11
2. Compuestos aromáticos polinucleares: unión de dos o más anillos bencénicos (con o sin sustituyentes) a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor.
o Condensados
1
2
3
456
7
88a
4a
1
2
3
456
7
89a
4a
9
10
8a
10a
1
2
3456
7
8
4a
9 10
4b
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Posiciones equivalentes:
Naftaleno 1,4,5 y 8 (α)2,3,6 y 7 (β)
Antraceno1,4,5 y 8 (α)2,3,6 y 7 (β)9 y 10
Fenantreno1 y 8 (α)2,3,6 y 7 (β)9 y 104 y 5
Radicales: naftilo, antranilo y fenantrilo
1-Naftiloα-naftilo
2-Naftiloβ-naftilo
o No condensados
CH2 CH
Bifenilo DifenilmetanoTrifenilmetano
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COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES: SERIES HOMOLOGAS
Para nombrar un compuesto que posee uno o varios grupos funcionales, se deben seguir los siguientes pasos:
I.- Elección del grupo principal.
El grupo principal de un compuesto orgánico será aquel que aparezca en primer lugar en la tabla de grupos funcionales. Este grupo principal va a fijar la terminación que tendrá el nombre del compuesto (sufijo). El resto de los grupos se consideran sustituyentes y se nombran con su correspondiente prefijo.
Cuando en la tabla hay 2 prefijos o dos sufijos, el primero incluye al carbono de dicho grupo funcional y en el segundo, C entre paréntesis en la fórmula, este carbono está incluido en la estructura principal.
COOHH3C CH2 C OOH
Ácido propanoicoÁcido ciclohexanocarboxílico
Todos los grupos funcionales se pueden nombrar como sufijos o prefijos (dependiendo de que sean o no grupo principal) excepto los grupos nitro (NO2) y halógeno (X) que siempre se consideran sustituyentes y se nombran como prefijos.
II.- Elección de la cadena principal
La cadena principal se elige según los criterios siguientes en el orden que se indica:
1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces.
2. Mayor número de enlaces múltiples
3. Mayor longitud
4. Mayor número de enlaces dobles
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales
6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples
7. Localizadores más bajos para los doble enlaces
8. Mayor número de sustituyentes
9. Localizadores más bajos para los sustituyentes
10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético)
11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético)
13
HO CH2 C C C
HC
CH CH CH2 OH
CH2 CH2 OH
1234
6 75
III.- Numeración de la cadena principal
Se numera de forma que los localizadores más bajos correspondan por orden a:
1. Los grupos principales
2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles tienen preferencia sobre los triples
3. Los sustituyentes
4. Los sustituyentes por orden alfabético
IV.- Construcción del nombre
El nombre se construye colocando en primer lugar los prefijos correspondientes a los sustituyentes, ordenados alfabéticamente, con los correspondientes localizadores y a continuación el nombre de la cadena principal formado por la raíz que indica el número de átomos de carbono y el sufijo (ó sufijos) correspondientes al grupo principal.
Ejemplo anterior: 4-(3-hidroxipropinil)-2,4-heptadien-1,7-diol
En ningún caso el nombre del compuesto carecerá de sufijo, este será el de la cadena principal.
Si además existen instauraciones, también aparecerán en el nombre como sufijos.
ACIDOS CARBOXILICOS: R-COOH
Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre de la estructura principal (menos la “o” final) y añadiendo el sufijo –oico.
H2C C
CH2
CH CH
H2CH2CCH2H3C
COOH12345
Ácido 4-pentil-2,4-pentadienoico
En algunos casos, el carbono del grupo principal no se puede incluir en el estructura principal (ciclos y poliácidos)
COOH COOH HOOC CH COOH
COOHÁcido ciclohexanocarboxílico (Ácido bencenocarboxílico)
Ácido benzoicoÁcido 2-carboxipropanodioicoÁcido metanotricarboxílico
Algunos ácidos carboxílicos tienen nombres vulgares comúnmente aceptados:
H-COOH Ácido metanoico Ácido fórmico
CH3-COOH Ácido etanoico Ácido acético
14
CH3-CH2-COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
CH3-(CH2)2-COOH Ácido butanoico Ácido butírico
CH3-(CH2)3-COOH Ácido pentanoico Ácido valérico (ó valeriánico)
Radicales
El radical R-CO procedente del R-COOH se llama acilo. Esos radicales se nombran sustituyendo la terminación –oico ó –ico del ácido por –oilo ó –ilo. Para los radicales de los ácidos que se nombran con el sufijo carboxílico, se emplea la terminación –carbonilo.
CO Ciclohexanocarbonilo CO Benzoilo
H CO Metanoilo ó formilo H3C CO Etanoilo ó acetilo
Ácidos dicarboxílicos
Muchos de ellos poseen nombres comúnmente aceptados
HOOC-COOH Ac. Oxálico HOOC-(CH2)5-COOH Ac. Pimélico
HOOC-CH2-COOH Ac. Malónico HOOC-(CH2)6-COOH Ac. Subérico
HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Succínico HOOC-(CH2)7-COOH Ac. Acelaico
HOOC-(CH2)3-COOH Ac. Glutárico HOOC-(CH2)8-COOH Ac. Sebácico
HOOC-(CH2)4-COOH Ac. Adípico
C CH
COOH
H
HOOC
C CH
COOH
HOOC
H
COOH
COOHÁcido maleico(Ácido cis-2-butenodioico)
Ácido fumárico(Ácido trans-2-butenodioico)
Ácido ftálicoÁcido o-bencenodicarboxílico
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DERIVADOS DE ACIDO
Anhidridos
R CO
O C RO
Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido ó ácidos que lo forman
H3C CO
OC
OH3C
H3C CO
OC
OCH2H3C
Anhídrido acético Anhídrido acético-propiónico
Sales: R-COOM y Esteres: R-COOR’
Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y completando con el nombre del metal (sales) o del radical (esteres)
CH3COOH CH3COO- CH3COO- Na+ CH3COOCH3
Ac. Acético Ión acetato Acetato sódico Acetato de metilo
COONa COOEt
Ciclohexanocarboxilato sódico Ciclohexanocarboxilato de etilo
Como sustituyente puede estar unido a la cadena principal por el C o por el O
a)
CO
OR'AlquiloxicarbonilAlcoxicarbonil
C CH2H3CO
OCH2 CH2 C
O
OH
1234 Ácido 4-metiloxicarbonilbutanoico óÁcido 4-metoxicarbonilbutanoico
16
b)
O CO
RAciloxi
O CH2 CH2 CO
OH
123C
O
H3CÁcido 3-acetiloxipropanoicoÁcido 3-acetoxipropanoico
Haluros de ácido (haluros de acilo)
R-COX
Se nombran como haluros de acilo, citando en primer lugar el nombre del ión haluro seguido del nombre del radical acilo correspondiente.
CH3-COCl Cloruro de acetilo
Ph-COBr Bromuro de benzoilo
COI Yoduro de ciclohexanocarbonilo
Como sustituyente se nombra como haloformil o halocarbonil
CCl
OCH2 C
O
OH
12Ácido 2-cloroformilacético
Amidas
R CO
NH2
Las amidas con el NH2 no sustituido se nombran cambiando la terminación –oico ó –ico del ácido correspondiente por –amida y -carboxílico por –carboxamida.
CH3CH2 CNH2
OH C
NH2
OCO
NH2CO
NH2
Propanamida Formamida Benzamida Ciclohexanocarboxamida
Las amidas N-sustituidas se nombran como N-alquil o N-aril derivados de la amida progenitora:
17
Ph CO
N CH3
CH3
N,N-dimetilbenzamida
Como sustituyente puede estar unido a la cadena principal por el C ó por el N:
a)
CO
NH2carbamoil
b) -NH-CO-R se cambia la terminación amida de H2N-CO-R por amido
COOH
COH2N
Ácido p-carbamoilbenzoico
COOH
NHCOCH3
Ph C NH
O
CH2 COOH
Ácido p-acetamidobenzoico
Ácido benzamidoacético
Las amidas secundarias y terciarias se nombran como acilderivados de la amida más compleja
Ph CO NH CO CH3 Ph CO N CO CH3C
OHN-acetilbenzamida
N-acetil-N-formilbenzamida
Nitrilos
R C N
Se pueden nombrar de tres formas :
H3C C N
a) Con el sufijo nitrilo: Etanonitrilo
b) Como derivados del ácido cianhídrico (HCN) cianuros: Cianuro de metilo
c) Como derivados del ácido carboxílico correspondiente: Acetonitrilo
Ph C N Benzonitrilo
Cuando el átomo de carbono del grupo CN no está incluido en la cadena principal se utiliza el prefijo carbonitrilo
CN Ciclohexanocarbonitrilo
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Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo ciano
COOH
CN
Ácido o-cianobenzoico
OXOCOMPUESTOS
Aldehídos
R CO
H
Se nombran con el nombre de la estructura principal y el sufijo –al ó –carbaldehído
H CO
H
(Metanal)Formaldehido H3C C
O
H
(Etanal)Acetaldehido
Cuando el ácido correspondiente tiene un nombre vulgar se puede nombrar con dicho nombre cambiando la terminación –ico(-oico) por –aldehído.
CO
HCO
H
(Bencenocarbaldehido)Benzaldehido
Ciclopentanocarbaldehido
Cuando es sustituyente se usa el prefijo: formil-, si el carbono no está incluido en la cadena principal
CHO
COOH
Ácido 3-formilbenzoico
OHC CH2 CH
CHO
CH2 CHO
3-Formilpentanodial1,2,3-Propanotricarbaldehido
Prefijo: oxo si el carbono está incluido en la cadena principal
OHC CH2 CH2 C N1234
4-oxobutanonitrilo
Cetonas
R CO
R'
Se nombran con el nombre de la estructura principal (-o) y el sufijo –ona con el correspondiente localizador si es necesario
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Nomenclatura Radicofuncional
CH3-CO-CH3 Propanona Acetona Dimetilcetona
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-Pentanona Pentan-2-ona Metilpropilcetona
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-Pentanona Pentan-3-ona Dietilcetona
O Ciclohexanona
Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo oxo-
CH2 CO CH2 COOH1234
H3C5
Ácido3‐oxopentanoico
Los compuestos que tienen el grupo carbonilo directamente unido a un anillo bencénico, también se pueden nombrar como fenonas (Ph-CO-: -fenona)
CO CH3
Acetofenona
CO CH2
Propiofenona
CH3
ALCOHOLES Y FENOLES
Fórmula general: R-OH Ar-OH
Para nombrarlos se sustituye la –o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo –ol y se emplea el localizador correspondiente si es necesario
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol butan-1-ol
Los términos más sencillos se pueden nombrar con el nombre de la función (alcohol)+ nombre del radical con el sufijo ico
CH3-CH2-CH2OH Alcohol propílico, 1-propanol, propan-1-ol ó n-propanol
CH3HO 4-Metilciclohexanol
Si la función alcohol no es la prioritaria se utiliza el prefijo hidroxi-
H3C CO CH
OH
CH3 3-Hidroxibutanona
Los alcoholes pueden ser:
Primarios:
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol
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Secundarios:
H3C CH2 CH
OH
CH3 2-ButanolAlcohol sec-butílico(sec-Butanol)
Terciarios:
H3C C CH3
OH
CH3
2-Metil-2-propanolAlcohol terc-butílico(terc-Butanol)
Los fenoles se nombran también con la terminación –ol y el nombre del hidrocarburo de que provienen
OH OH
CH3
CH3
CH3
OH
OH
Fenol (Hidroxibenceno)
p-Cresol 3,4-Xilenol
2-Naftolβ-Naftol
Alcoholes polihidroxílicos:
a) Con dos grupos –OH: Glicoles ó dioles
HO CH2 CH2 CH2 OH 1,3-PropanodiolTrimetilenglicol
b) Con tres grupos –OH: Trioles
HO CH2 CH CH2 OH
OH
1,2,3-PropanotriolGlicerina o Glicerol
Radicales: R-O-
Se nombran añadiendo la terminación –oxi al nombre del radical (-il) R ó Ar: alquiloxi (alcoxi) ó ariloxi
CH3-O- : Metoxi CH3-CH2-O- : etoxi CH3-CH2-CH2-O- : propoxi
CH3-CH2-CH2-CH2-O- : butoxi Ph-O- : fenoxi Ph-CH2-O- : Benciloxi
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TIOLES
Fórmula general: R-SH.
Se nombran con la terminación –tiol y la raíz del correspondiente hidrocarburo
CH3-CH2-SH Etanotiol
H3C CH CH3SH
2-Propanotiol
Cuando no es grupo principal se usa el prefijo mercapto o sulfanil
HS-CH2-CH2-COOH Ácido 3-mercaptopropanoico ó 3-sulfanilpropanoico
AMINAS
Las aminas pueden ser:
Primarias: R-NH2
Secundarias: R-NH-R’
Terciarias:
R N R''
R'
Las aminas primarias se designan:
1. Con el nombre del radical y el sufijo amina
2. Con el nombre de la cadena (-o) y el sufijo amina
CH3-CH2-CH2-NH2 NH2-CH2-CH2-CH2-NH2
Propilamina ó propan-1-amina 1,3-propanodiamina
Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo el nombre del radical los prefijos di- ó tri-
(C6H5)2NH Difenilamina (C6H5)3N Trietilamina
Si no son simétricas se nombran:
a) como productos de N-sustitución de la amina primaria más compleja
H3C CH2 CH2 NCH2
CH3
CH3N(CH3)2 CH2 N
CH2CH3
CH2CH3
N-etil-N-metilpropilaminaN,N-Dimetilciclohexilamina N.N-Dietilbencilamina
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b) nombre de los radicales entre paréntesis, por orden alfabético, seguido de amina
N
H
(Etil)(propil)amina
Si no es grupo principal se nombra como –amino.
Algunas aminas tienen nombre vulgar comúnmente aceptado
NH2 NH2
CH3
Anilina(Fenilamina)
m-Metilanilinam-Toluidina(m-Metilfenilamina)
N N N NH H H
Pirrolidina Piperidina Pirrol Piridina
ETERES
Fórmula general: R-O-R’
Se nombran citando la palabra éter seguida de los nombres de los radicales R y R’ ó bien, indicando los radicales en orden alfabético y añadiendo “éter”. Si los dos radicales son iguales se puede omitir el prefijo di-
CH3-O-CH2-CH3 Etilmetiléter o Eter de etilo y metilo
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter (Etil eter) ó Eter dietílico
Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otro complejo pueden nombrarse como alcoxiderivados del hidrocarburo más complejo
CH2 O CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3H3C
1,3-dietoxipropano
H3C CH2 CH
CH2
CH
CH3O
CH3
CH3
1
23
4 5
3-Etil-2-metoxipentano
Los poliésteres lineales se nombran por la “nomenclatura de reemplazamiento de cadenas abiertas”
Se elige la cadena de átomos de carbono y de heteroátomos más larga que termine con carbono y se nombra como si toda la cadena fuera la de un hidrocarburo acíclico. Los heteroátomos presentes en esta cadena se nombran con los prefijos aza- (N), oxa (O), tia- (S), etc., con localizadores para indicar sus posiciones en la cadena y con prefijos
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multiplicadores para indicar el número de heteroátomos. La cadena se numera de un extremo al otro, excluyendo heteroátomos terminales.
H3C O CH2 CH2 O CH2 O CH212345678
3,5,8-Trioxanonan-1-ol
CH2 OH9
Existen ciclos con enlaces éter (heterociclos). Los más corrientes son:
O O O O
O
OOOxirano
(óxido de etileno)Oxetano Oxolano
Tetrahidrofurano (THF)Furano Oxano 1,4-dioxano
Tetrahidropirano (Dioxano)
SULFUROS
Fórmula general: R-S-R’
Se nombran con la palabra sulfuro y el nombre de los radicales unidos al azufre
CH3-S-CH3 CH3-S-CH2-CH3
Sulfuro de dimetilo Sulfuro de etilo y metilo
Como sustituyente (cuando no es grupo principal) se nombra con el prefijo alquiltio ó ariltio. (alquilsulfanil) Cuando están presentes varios átomos de azufre en un compuesto acíclico, se puede emplear la “nomenclatura de reemplazamiento de cadenas abiertas”
CH3-S-CH2-CH2-OH
2-Metiltioetanol
H3C S CH2 S CH
CH3
CH2 S CH312345678
4-Metil-2,5,7-tritiaoctano
DERIVADOS HALOGENADOS
Fórmula general: R-X
El grupo X siempre se considera como sustituyente, se le asigna un localizador y se ordena alfabéticamente
H3C CH
Cl
CH2 CH3
2-clorobutano
H3C CH
CH3
CH2 CH
Cl
CH2 CH31 2 3 4 5 6
4-Cloro-2-metilhexano
Los halógenos no tienen preferencia sobre los sustituyentes carbonados
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Los dobles y los triples enlaces tienen preferencia sobre ellos
CH2=CH-CH2Cl 3-Cloro-1-propeno
También se pueden nombrar como haluros de alquilo
H3C CH
Cl
CH3
Cloruro de isopropilo
H2C CH CH2 Cl
Cloruro de alilo
Br CH2 CH2 Br
Dibromuro de etileno
Si todos los átomos de hidrógeno del hidrocarburo están sustituidos por un mismo halógeno se pueden nombrar como perhalohidrocarburos.
F2C
F2CCF2
CF2
CF2
F2C
Perfluorociclohexano
NITRODERIVADOS
Fórmula general: R-NO2
El grupo nitro se considera siempre como sustituyente y estos compuestos se nombran con el prefijo nitro- colocado por orden alfabético y con el localizador correspondiente
H3C CH2 CH CH2NO2
CH3
3-Nitropentano
NO2
Nitrobenceno