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Lípidos
• Son insolubles en agua
• Son solubles en disolventes orgánicos, como
éter, cloroformo, benceno • Son componentes de la membrana celular
Son un grupo heterogéneo de sustancias orgánicas, que secaracterizan por:
Son moléculas orgánicas que presentan unasolubilidad limitada en agua.Grasas, aceites, ceras, varias vitaminas yhormonas
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ClasificaciónLípidos
A- Ácidos Grasos
B- Glicéridos(Contienen glicerol)
C- Lípidos que nocontienen glicerol
1- Glicéridos neutros
2- Fosfoglicéridos
2- Esteroides
1- Esfingolípidos
3- Ceras
4- Terpenos
1- Saturados
2- Insaturados
3- Prostaglandinas
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Propiedades químicasPoco abundantes en estado libreMuy abundantes en lípidos complejosInsaturados predominan en plantas y animales que viven atemperaturas bajas
Ácidos grasos
Triacilgliceroles
Grasas y aceites
HIDRÓLISIS DE UNA GRASA
Fuente animal ovegetal
Grasas animales comomantequilla y manteca sonsólidas.Aceites vegetales sonlíquidos
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A- Ácidos grasos
Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dosgrupos:
A1- ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre losátomos de carbono. Son sólidos a temperatura ambiente.
CH3 –(CH2)14 – COOH
Ácido palmítico
CH3 –(CH2)16 – COOH
Ácido esteárico
No son ramificados. Son ácidos carboxílicos, generalmente de número
par de átomos de carbono entre 12 y 20. Tienene geometría Z, engeneral.
Ejemplos de este tipo de ácidos: mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico
(18C)
Los mas abundantes
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A2- ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlacesdobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambiosde dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. En
general son líquidos a temperatura ambienteEjemplos:
CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
Ácido oléico: oleico (18C, un doble enlace)
O
OH
Ácidos grasos Linolénico y Linoleíco se encuentra en la crema de lecheson esenciales en la dieta humana
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CH3 –
CH2 –
CH = CH –
CH2 –
CH = CH –
CH2 –
CH = CH –
(CH2)7 –
COOH
Ácido linolénico: (18C, tres dobles enlaces)
O
OH
CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
Ácido linoléico:(18C y dos dobles enlaces)
O
OH
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
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Las saturadas (por hidrogenaciónde las insaturadas) son lineales.Son densas y sólidas a
temperatura ambiente.
Las insaturadas presentan unángulo en la(s) zona(s) del doble
enlace y no se agrupan fácilmente permanecen fluidas a T.amb.Las poli-insaturadas (varias doblesuniones) se curvan aún más ypermanecen fluidas a T bajas.
Puntos de fusión bajos.
La cadena hidrocarbonada puede estar saturada, o sea, con enlaces simples;
o insaturada, con enlaces dobles.
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Notación ác. grasos
El carbono 1 es el carbono carboxilico.
C nC : nC=C 1ºC=C, 2ºC=C
Ejemplo: C18:2 6,9 que caracteriza al ácido linoléico significaque su molécula tiene 18 carbonos, con dos dobles enlaces en
los carbonos 6 y 9.
posición de los dobles enlaces
número de dobles enlaces
número de átomos de carbono
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Ejemplo 1: Ácido láurico CH3(CH2)10COOH
COOH
es um ácido saturado (12 átomos de carbono, 0 dobles enlaces).
Ejemplo 2: Ácido oléico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
COOH
es um ácido insaturado (18 átomos de carbono, 1 doble enlace, en C9)
Ejemplo 3: Ácido linoléico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
COOH
es un ácido insaturado (18 átomos de carbono, 2 dobles enlaces, en C9 y C12).
Notación: C18:19
Notación: C18:29,12
Notación: C12:0
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Ácidos grasos omega ()
Se refiere a la posición del primer doble enlace a partir delextremo hidrocarbonado (o CH3 terminal) opuesto al grupo -COOH
El extremo ácido de una molécula (COOH) es llamado alfa (
) y el
opuesto es el omega ( ).
Ejemplo: omega-3 (3)
CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH
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Propiedades de los ácidos grasos Solubilidad. las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, o sea:
Y una zona hidrófila, el grupocarboxilo (-COOH), polar ysoluble en agua (hidrófilica).
Los ácidos grasos poseen una zona lipófila, lacadena hidrocarbonada que presenta gruposmetileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3)terminales, apolar y por tanto, soluble en
disolventes orgánicos (lipófilica).
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Una clase muy especial de ácidos grasos son las prostaglandinas (PG).
Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica está constituídapor 20 átomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y doscadenas alifáticas.
A3-Prostaglandinas
CH3
OH
O
12
3
4
5
67
89
11
10
1213
1415
1617
1819
20
El ácido prostanoico es la estructura general que poseen todaslas prostaglandinas.
Obtuvieron su nombre de la fuente inicial de estos compuestos, la glándula
prostática. Actualmente se sabe que están distribuidas por todo el cuerpo (y en
hombres y mujeres).
NO SAPONIFICLABLES
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Función normal de lasprostanglandinas, incluye elcontrol de mecanismo ácido en el
estómago
Prostanglandinas adicionales a laartritis y otras condicionesantiinflamatorias
FÁRMACOS INHIBEN LA COX-2
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ClasificaciónLípidos
A- Ácidos Grasos
B- Glicéridos(Contienen glicerol)
C- Lípidos que nocontienen glicerol
1- Glicéridos neutros
2- Fosfoglicéridos
2- Esteroides
1- Esfingolípidos
3- Ceras
4- Terpenos
1- Saturados
2- Insaturados
3- Prostaglandinas
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Lípidos saponificables e insaponificables
o Ácidos Grasoso Glicéridoso Fosfoglicéridoso Ceras
o Esteroideso Terpenos
Los lípidos insaponificables (sin ácidos grasos en su estructura) no pueden ser
saponificados por hidrólisis alcalina.
Los lípidos saponificables (con ácidos grasos en su estructura) son los que alsometerlos a hidrólisis alcalina (saponificación) se convierten en jabones (solubles enagua).
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B1- Glicéridos
formados por la esterificación de una,dos o tres moléculas deácidos grasos con una molécula de glicerina. También recibenel nombre de glicéridos o grasas simples
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R COOH
R´ COOH
R´´ COOH
+
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
OOCR
OOCR´
OOCR´´
H+
+ 3 H2O
glicerol ác. grasos triglicérido
Triglicéridos: Son triésteres del glicerol.Si la mayoría de los ácidos que forman el triglicérido son insaturados el compuestoes líquido a temperatura ambiente y se llama ACEITE. Si la mayoría de los ácidos
grasos son saturados el compuesto es sólido o semisólido a temperatura ambientey se llama GRASA.
La función principal de los triglicéridos es almacenar energía química. Granparte del exceso de energía se almacena en los enlaces de los triglicéridosalmacenamiento en la célula especializadas en grasa.
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FOSFOLÍPIDOS
Son diésteres del ácido fosfórico
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Se caracterizan por presentar un ácido ortofosfórico en suzona polar. Son las moléculas más abundantes de lamembrana citoplasmática de los animales.
Fosfogliceridos
colina
Esteres de ácidosgrasos
Se encuentran en la yema de huevo y soya
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ClasificaciónLípidos
A- Ácidos Grasos
B- Glicéridos(Contienen glicerol)
C- Lípidos que nocontienen glicerol
1- Glicéridos neutros
2- Fosfoglicéridos
2- Esteroides
1- Esfingolípidos
3- Ceras
4- Terpenos
1- Saturados
2- Insaturados
3- Prostaglandinas
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Esfingolípidos: Segundo grupo importantede los fosfolípidos
• Los esfingolípidos no poseen glicerol en su estructura.
• Son derivados de la esfingosina, un amino alcohol
complejo.
CH3(CH2)12CH CH CH OH
CHH2N
CH2 OH
Esfingosina
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CH3(CH2)12CH CH CH OH
CHRCONH
CH2 OPOCH2CH2N(CH3)2
O
O
Esfingomielina
OH
NH
O P O
O
O
N+
CH3
CH3
CH3
Acolina
ácido graso
esfingosina
Esfingomielina
Tienen su función principal en el cerebro y en el tejido nervioso. Si nohay enzima que hirolice la esfingomielinas produce retardo mental o
muerte en los niños
Cubierta Fibrasnerviosas
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Abundan en los tejidos del cerebro y de los nervios, constituye unacubierta que se encuentra alrededor de las fibras nerviosas
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Mono y sesquipertenos se encuentran en plantas y hongos
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Precursor de hormonas esteroides
Fuente importante de la vitamina A
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BIOSÍNTESIS
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R d l l l dif f d i il
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Ruta del mevalonato al difosfato de isopentilo
Primer paso condensación
claisen
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Aceite de Tiburón: Precursor de losesteroides
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E id No saponificable
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EsteroidesUn esteroide es una molécula orgánica cuya estructura está
basada en un sistema tetracíclico (núcleo esteroidal ).
No saponificable
En los humanos, la mayor parte de los esteroides funcionan comohormonas, mensajeros químicos que son secretadores por lasglándulas endocrinas
• Esteroles: (esteroides alcohólicos) como el colesterol y las
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Los esteroides formanparte de la bicapa lipídicacelular
• Esteroles: (esteroides alcohólicos), como el colesterol y lasvitaminas D.
• Hormonas esteroidales: Como las hormonas suprarrenales y
las hormonas sexuales.
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Hormonas sexuales • Entre las hormonas sexuales se encuentran la
progesterona que prepara los órganos sexualesfemeninos para la gestación y la testosteronaresponsable de los caracteres sexuales masculinos.
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Desarrollo de las características sexuales secundarias del hombre(Etapa de la Pubertad)Ambas se sintetizan en los testículos a partir del colesterol
Uso por atletas
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Se producen en los ovarios, sonresponsables de las característicassexuales secundarias de las mujeres y delciclo menstrual
Preparación del úteropara la implantacióndel huevo fecundado
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