Download - Fito Terpenos Hasta Diterpenos 2012-2
TERPENOSTERPENOS
TERPENOSTERPENOS
ll DEFINICIÓNDEFINICIÓNll CLASIFICACIÓNCLASIFICACIÓNll BIOSINTESISBIOSINTESIS
PLANTAS REPRESENTATIVAS PLANTAS REPRESENTATIVAS ll PLANTAS REPRESENTATIVAS PLANTAS REPRESENTATIVAS
DEFINICIÓNDEFINICIÓN
l Hemiterpenos (C5)l Monoterpenos (C10)l Sesquiterpenos (C15)l Diterpenos (C20)l Sesterterpenos (C )
TrementinaTurpentine “terpentin”
Unidades de Isopreno“Isoprenoides”
l Sesterterpenos (C25)l Triterpenos (C30) l Esteroides (C26-27)l Tetraterpenos (C40)l Politerpenos (Caucho)l Meroterpenos
“Isoprenoides”
Unidades activas IPP y DMAPP
35.000 compuestos35.000 compuestos
UNIDAD DE ISOPRENO C5UNIDAD DE ISOPRENO C5 ISOPRENOISOPRENO
Otto Wallach Otto Wallach ––Regla del isoprenoRegla del isopreno1930 1930 ––Leopold Ruzicka “Regla biogenética del Isopreno”Leopold Ruzicka “Regla biogenética del Isopreno”
11
44
CABEZACABEZA--COLA (1,4)COLA (1,4)CABEZACABEZA--CABEZA (1,1)CABEZA (1,1) COLACOLA--COLA (4,4)COLA (4,4)
CABEZA AL MEDIOCABEZA AL MEDIO
HEMITERPENOS (C5)HEMITERPENOS (C5)
MONOTERPENOS (C10)MONOTERPENOS (C10)IRIDOIDESIRIDOIDES
SESQUITERPENOS (C15)SESQUITERPENOS (C15)
ACIDO MEVALONICACIDO MEVALONICOO METILERITRITOL METILERITRITOL FOSFATOFOSFATO
DMAPPDMAPP(DIMETILALILPIROFOSFATO)(DIMETILALILPIROFOSFATO)
IPPIPP(ISOPENTENILPIROFOSFATO)(ISOPENTENILPIROFOSFATO)
DITERPENOS (C20)DITERPENOS (C20)
SESTERTERPENOS (C25)SESTERTERPENOS (C25)
TRITERPENOS (C30)TRITERPENOS (C30)
TETRATERPENOS (C40)TETRATERPENOS (C40)CAROTENOIDESCAROTENOIDES
ESTEROIDES (C18ESTEROIDES (C18--C30)C30)
CUANTAS UNIDADES DE ISOPRENO CONFORMANCUANTAS UNIDADES DE ISOPRENO CONFORMANLAS SIGUIENTES MOLECULAS? LAS SIGUIENTES MOLECULAS?
OH
OH
1 2 3 4
OH
O
C C
C
C C1 2 3 4
5
O
25 10 15
15 20
3020
20 10 5
UNIDAD DE ISOPRENO: VIA DELUNIDAD DE ISOPRENO: VIA DEL MEVALONATMEVALONATOO
Hidroximetilgluratil CoA reductasa
UNIDAD DE ISOPRENO: UNIDAD DE ISOPRENO: VIA DELVIA DEL METILERITRITOLFOSFATO O INDEPENDIENTE DE MEVALONATOMETILERITRITOLFOSFATO O INDEPENDIENTE DE MEVALONATO
Piruvato +Piruvato +Gliceraldehido 3PGliceraldehido 3P
CUAL DE LAS DOS VIAS?CUAL DE LAS DOS VIAS?
EN PLANTAS ESTAN COMPARTIMENTALIZADASEN PLANTAS ESTAN COMPARTIMENTALIZADAS
ANIMALES PARECEN NO TENER LA VIA DEL METILERITRITOLFOSFATO POR LO TANTO ANIMALES PARECEN NO TENER LA VIA DEL METILERITRITOLFOSFATO POR LO TANTO UTILIZAN EXCLUSIVAMENTE LA DEL MEVALONATOUTILIZAN EXCLUSIVAMENTE LA DEL MEVALONATO
CLOROPLASTOSCLOROPLASTOS
CITOSOL y RECITOSOL y REENZIMAS DE LA ENZIMAS DE LA
VIA DEL MEVALONATOVIA DEL MEVALONATOSESQUITERPENOSSESQUITERPENOS
TRITERPENOIDES Y ESTEROIDESTRITERPENOIDES Y ESTEROIDES
CLOROPLASTOSCLOROPLASTOSVIA METILERITRITOL FOSFATOVIA METILERITRITOL FOSFATO
Algas, BacteriasAlgas, BacteriasISOPRENO, C10, C20, C40ISOPRENO, C10, C20, C40
HEMITERPENOS (C5)HEMITERPENOS (C5)
••Roble (Roble (Quercus spp.Quercus spp.) ) –– OaksOaks••Sauce (Sauce (Salix spp.Salix spp.))––Willows Willows ••PoplarsPoplars-- ((Populus spp.Populus spp.))••Abeto (Abeto (Picea spp.Picea spp.) ) –– Spruce Spruce ••Pino (Pino (Pinus spp.Pinus spp.))
MONOTERPENOS (C10)MONOTERPENOS (C10)
l REGULARESl Presentes en aceites esencialesl IRIDOIDES
l IRREGULARESl IRREGULARESl Piretrinas
MONOTERPENOS MONOTERPENOS REGULARESREGULARES
MONOTERPENOS REGULARES MONOTERPENOS REGULARES -- BIOSINTESISBIOSINTESIS
PreniltransferasasPreniltransferasas
Geranil pirofosfato (GPP)Geranil pirofosfato (GPP)
MONOTERPENOS REGULARES MONOTERPENOS REGULARES -- BIOSINTESISBIOSINTESIS
“Terpen sintasas”“Terpen sintasas”“Terpen ciclasas” “Terpen ciclasas”
Monociclicos Monociclicos Biciclicos Biciclicos
Productos, generalmente de composición compleja, quecontienen principios volátiles contenidos en las plantas(más o menos modificados según el método deextracción).
lDestilación con vapor
Definición Aceites EsencialesDefinición Aceites Esenciales
lDestilación con vapor lExpresiónlFluidos supercríticosl“Enfleurage”
Niveles de Aceite en las plantasNiveles de Aceite en las plantasAproximadamente del 1% (excepcionalmente 15%: clavo)
••Que son los volátiles de Hojas Verdes Que son los volátiles de Hojas Verdes (Green Leaf Volatiles)?(Green Leaf Volatiles)?
••Origen biosintOrigen biosintééticotico
CONSULTACONSULTA
••Origen biosintOrigen biosintééticotico
••ActividadesActividades
Función EcológicaFunción Ecológica
l Interaccionesl Planta-planta: alelopatía
l Inhibición del crecimiento de una planta por otra, debido a la producción de por otra, debido a la producción de compuestos químicos.
l Planta-animal:l Protección contra predadores l Atracción de especies polinizadoras
Función EcológicaFunción Ecológica
Características FísicasCaracterísticas Físicasll Olor característicoOlor característicoll Líquidos a temperatura ambiente, pero son volátilesLíquidos a temperatura ambiente, pero son volátilesll Son escasamente coloreadosSon escasamente coloreadosll Alto índice de refracciónAlto índice de refracciónll Ópticamente activos Ópticamente activos (hacen rotar el plano de luz polarizada): (hacen rotar el plano de luz polarizada): (hacen rotar el plano de luz polarizada): (hacen rotar el plano de luz polarizada):
Importante en diagnósticoImportante en diagnósticoll Liposolubles (solventes orgánicos)Liposolubles (solventes orgánicos)ll Inmiscibles con el aguaInmiscibles con el aguall No rancidez, no saponificaciónNo rancidez, no saponificación
ANÁLISIS QUÍANÁLISIS QUÍMICO (GCMICO (GC--MS)MS)
CroCromatografiamatografia de Gases de Gases acopladaacoplada a a espectrometriaespectrometria de de masasmasas
Compuestos ópticamente activosCompuestos ópticamente activos
l 2 enantiómeros están presentes en 2 plantas diferentes
l (-) linalol: cilantro
l (+) linalol: alcanfor
((SS))--(+)(+)--linaloollinalool ((RR))--((––))--linaloollinalool
l Mezcla racémica:
l (±±±±) citronelol: ampliamente distribuido
l R-(+)-citronelol: eucalipto
l S-(-) citronelol: rosa y el geranio
Distribución:Distribución:
Plantas superioresl Más o menos 50 familias, entre ellas:l Lamiaceae (Labiatae)l Asteraceae (Compositae)l Asteraceae (Compositae)l Rutaceael Lauraceael Magnoliaceael Umbelliferae (Apiaceae)
Distribución Distribución En qué órganos?
ÓRGANO EJEMPLOSFlores Rosa, geraniosHojas Eucalipto
Cortezas CanelaCortezas CanelaMaderas SándaloRaíces VetiverRizomas GengibreFrutos AnisSemillas Nuez moscada
l Ejemplo:Árbol de naranjas amargasCitrus aurantium L.
Cáscara: aceite de naranja amargo
DistribuciónDistribución
l Cáscara: aceite de naranja amargol Flor: aceite de nerol o aceite esencial de las flores de naranja
l Hojas: “petit grain oil”
Distribución: Distribución:
En qué tejidos?Usualmente tejidos presentes en la
superficie de la planta como:
TEJIDO EJEMPLOS (Familia)Células secretoras Zingiberaceae
Tricomas glandulares LamiaceaeCavidades secretoras Myrtaceae/RutaceaeCanales secretores Apiaceae
A) Tricomas glandulares de Thymus B) seccion longitudinal de tricomas de A) Tricomas glandulares de Thymus B) seccion longitudinal de tricomas de Mentha spicataMentha spicataC) Cavidad secretoria de LiC) Cavidad secretoria de Limon D) Ducto de Resina de pinomon D) Ducto de Resina de pino
Composición QuímicaComposición Química
ll Mezclas complejas y variables de constituyentes Mezclas complejas y variables de constituyentes
químicos que pertenecen a dos grupos de químicos que pertenecen a dos grupos de
compuestos derivados de 2 orígenes compuestos derivados de 2 orígenes
biogenéticos diferentes:biogenéticos diferentes:
ll Terpenos (isopreno)Terpenos (isopreno)
ll Compuestos aromáticos (Ácido shikimico)Compuestos aromáticos (Ácido shikimico)
ll También compuestos azufrados y aminadosTambién compuestos azufrados y aminados
Compuestos aromáticosCompuestos aromáticosll Son menos comunes que los terpenos.Son menos comunes que los terpenos.
ll Son característicos de algunos aceites como aquellos Son característicos de algunos aceites como aquellos presentes en las familias:presentes en las familias:
Apiaceae:Apiaceae: anetol, anisaldehidoanetol, anisaldehido
Clavo, Nuez moscada, Canela:Clavo, Nuez moscada, Canela:eugenol, miristicina, cinamaldehido.eugenol, miristicina, cinamaldehido.
Factores que influyen en la Factores que influyen en la variabilidad química de los aceitesvariabilidad química de los aceites
l Quimiotipos
Plantas del mismo género que externamente son idénticas, peropresentan variación en sus constituyentes químicos.
l Influencia del ciclo vegetativo
Proporción y cantidad, según el estado de desarrollo de la planta.
l Factores ambientales y prácticas de cultivo
Menta: días largos y noche temperadas mejoran la producción deaceite.
l Método de obtención Compuestos termolábiles.
Factores que influyen en la Factores que influyen en la variabilidad química de los aceitesvariabilidad química de los aceites
Actividad farmacológicaActividad farmacológica
lActividad antisépticaEjemplos:
canela, tomillo, clavo, lavanda, eucalipto.
l Actividad de algunos compuestos presentes en los aceites:
l Citral: 5.2 , geraniol: 7.1, linalol: 5, timol: 20 con respecto al fenol.
Actividad digestiva
•Disminuyen o suprimen el espasmo gastrointestinal
Actividad farmacológicaActividad farmacológica
gastrointestinal•Actividad espasmolítica en ileo aislado de cobayo
••Ejemplos:Ejemplos: manzanilla, clavo, albahaca, menta, tomillo•Estimulan secreciones gástricas
Actividad farmacológicaActividad farmacológica
l Actividad sedantel Alivio del insomniol Desórdenes psicosomáticos varios l Disminuyen los “nervios”
l Otras propiedadesl Aumentan el flujo sanguíneo capilar por lo cual producen:
l Rubefacción, sensación de calor, ligera acción anestésica local
USOSUSOS
l Medicinal (Farmacia)l Droga cruda en la preparación de infusiones.l Los aceites esenciales:
l Indicaciones anteriormente mencionadas: antisépticos.antisépticos.
l Sabor y aroma de preparaciones farmacéuticasl Aromaterapia
l Perfumería y cosmética: principal mercado
l Búsqueda de alternativas sintéticasl Productos de higiene (jabones, desodorantes)
ll Industria alimentaria (saborizante)Industria alimentaria (saborizante)l Materia prima (hierbas y especias)l Conservación de alimentos (anteriormente)l Condimentos: nuevos y exóticos sabores
USOSUSOS
l Condimentos: nuevos y exóticos saboresl Muchos sectores:l Bebidas no alcohólicasl Confiteríal Cárnicosl Sopas, salsas
EJEMPLOSEJEMPLOSEJEMPLOSEJEMPLOS
Familia: Lamiaceae TomilloTomillo
w Origen Botánicow Thymus serpyllum L. (Tomillo común)w Thymus vulgaris L. (Tomillo silvestre)w Sumidades +/- 1%
OH
TimolTimolw Sumidades +/- 1%w Principales constituyentes del aceite
• Fenoles (carvacrol, timol, p-cimol).• HC mono y sesquiterpénicos
w Usos y Propiedades farmacológicas w Antiséptico, antitusígeno y expectorante.
w Principal productor: España
HO
TimolTimol
carvacrolcarvacrol
Familia: RosaceaeFamilia: RosaceaeEsencia de rosaEsencia de rosa
w Origen Botánicow Rosa damascena, R. gallica, R. alba y R. centifoliaw Rendimiento:
w 3000 partes de flores: 1 parte de esencia.w Principales constituyentes del aceite
• Alcoholes (geraniol, citronelol, nerol, • Alcoholes (geraniol, citronelol, nerol, 2-feniletanol, ésteres y otros compuestos)• HC mono y sesquiterpénicos
w Usos:w Perfumería.
w Principales productores: Bulgaria, Turquía, Marruecos.
(A) Anis (A) Anis -- Pimpinella anisum Pimpinella anisum (B) Anis estrellado (B) Anis estrellado -- Illicium verumIllicium verum
Familia: UmbelliferaeFamilia: UmbelliferaeAnisAnis
w Origen Botánico: w Pimpinella anisum (Frutos maduros y secos). De 2 - 3% aceite.w Anis estrellado: Illicium verum (Illiciaceae) 2 – 2.5% de aceite.w Principales constituyentes del aceite
• Anetol: 80 - 90%, safrol, éter metílico de chavicol . w Los dos aceites son en general iguales:
w Aromatizante y carminativo.
Familia: RutaceaeFamilia: RutaceaeCCíítricostricos
ww Origen Botánico: Origen Botánico: Citrus Citrus (Frutos maduros y secos). (Frutos maduros y secos).
ww De 2 De 2 -- 3% aceite.3% aceite.
Naranjo amargo (C. aurantium) cascara, flor y hoja
CASCARACASCARA
••LimLimóón (n (C. limon)C. limon)
••Lima (Lima (C. aurantiifoliaC. aurantiifolia Swingle)Swingle)
••Mandarino (Mandarino (C. nobilisC. nobilis))
••Naranjo dulce (Naranjo dulce (C. sinensis)C. sinensis)
••Pomelo (Pomelo (C. paradisii)C. paradisii)
cascara, flor y hoja
•Jengibre, eucalipto, manzanilla, Canela, Clavo, Cardamomo, Comino, Curcuma, Nuez moscada, Alcaravea, Romero, Salvia, Mejorana, Lavanda,
Hinojo
CONSULTACONSULTA--TAREATAREA
Hinojo
•Planta (Nombre cientifico/Familia), Órgano, Composición
(molécula principal, estructura), uso
RESINASRESINAS--DEFINICIÓNDEFINICIÓN
Mezcla de hidrocarburos solubles, de compuestos fenolicos y/oterpenicos volátiles y no volátiles que son usualmente secretadospor estructuras especializadas localizadas ya sea internamente oen la superficie de la planta y de potencial significancia eninteracciones ecológicas
Son usualmente: Son usualmente: l Duras
l Transparentes o translúcidasl Insolubles en agua.
Ejemplos: l Rosin (Pinus palustris)
l Kava-Kava (Piper methysticum Foster)l marihuana (Cannabis sativa Linne).
DUCTOS DE RESINADUCTOS DE RESINA
Resinas: Resinas: Cannabis sativaCannabis sativa L.L.
ll Cannabis,Cannabis, marihuana,marihuana, hemphemp..
ll PlantasPlantas machosmachos yy hembrashembras
ll UsadaUsada enen ChinaChina ee India,India, pasópasó aaArabiaArabia yy luegoluego aa EuropaEuropa yyAméricaAméricaAméricaAmérica
ll ResinaResina::Hashish (Arabia).Hashish (Arabia).
La cantidad de resina auLa cantidad de resina aumenta en menta en climas tropicalesclimas tropicales
CultivosCultivos Canada, UK y USACanada, UK y USA(uso legiti(uso legitimo)mo)
••Tipo droga (Tipo droga (mas del mas del 15% de (15% de (--))--∆∆99--THCTHC) )
Resinas: Resinas: Cannabis sativaCannabis sativa L.L.
••Tipo fibra (tipo heTipo fibra (tipo hemp)mp)
••Poco principio activoPoco principio activo••Plantas grandesPlantas grandes••Fibras largasFibras largas--sogassogas••Poca resinaPoca resina
••SeSe encuentraencuentra enen lala resinaresina queque esessecretadasecretada enen loslos tricomastricomas dede laslasbracteasbracteas yy bracteolasbracteolas enen laslas sumidadessumidadesfloridasfloridas dede lala plantaplanta hembrahembra..••ArbustosArbustos
Cannabis sativaCannabis sativa L. (Cannabaceae)L. (Cannabaceae)
ll EfectosEfectos fisiológicosfisiológicos
l EUFORIA, sensación debienestar, embriaguez
l Hiperestesia sensoriall Distorsion de las
percepciones sensorialespercepciones sensorialesl Alteracion de la memoria a
corto plazol Fase ansiedad, panico,
psicosis agudal Modificaciones del
comportamientol ANALGÉSICO suave y
tranquilizante.
Cannabis sativaCannabis sativa L.L.
l Canabinoides (+ de 60)
CANABINOIDES CANABINOIDES
••Canabinoles (CNB) +Canabinoles (CNB) +••Canabidiol (CND) sedaciónCanabidiol (CND) sedación
••Canabicromeno (CNC) sedaciónCanabicromeno (CNC) sedación••Canabigerol (CNG)Canabigerol (CNG)
••∆∆88--Tetrahidrocanabinol +++Tetrahidrocanabinol +++••∆∆99--Tetrahidrocanabinol +++ Tetrahidrocanabinol +++
(0.5(0.5--1.0% HG) 1.0% HG) (14(14--25% resina) 25% resina)
60% (aceite)60% (aceite)
sistesistematicomatico
NabilonaNabilona--análogo sintéticoanálogo sintético
NabilonaCesamet®®
Propiedades antieméticas en terapia anticancerígena (Dronabinol= THC sintético)Dolor crónico y glaucoma
SativexSativex® THC + CBD® THC + CBDEsclerosisEsclerosis múltiplemúltipleDolor Dolor neuropáticoneuropático
TerpenofenolesTerpenofenoles--CanabinoidesCanabinoides
••TambienTambien conocidasconocidas comocomo resinasresinas oleosasoleosas. .
••Es Es unauna mezclamezcla HomogéneaHomogénea de de resinasresinas con con aceitesaceites volatiles. Son volatiles. Son resinasresinas muymuy fluidasfluidas. . TienenTienen unauna altaalta proporciónproporción de de terpenosterpenos volatiles volatiles y noy no--volatilesvolatiles
••La La fraccionfraccion volátilvolátil consisteconsiste de monode mono-- y/o y/o sesquiterpenossesquiterpenos. .
OleoOleo--resinas DEFINICIÓNresinas DEFINICIÓN
••Los Los diterpenosditerpenos son los son los constituyentesconstituyentes primariosprimarios de la de la fracciónfracción nono--volátilvolátil ((ConiferasConiferas y y angiospermasangiospermas) y ) y triterpenostriterpenos ((DipterocarpaceaeDipterocarpaceae).).
••DependiendoDependiendo de la de la cantidadcantidad relativarelativa de volatiles en la de volatiles en la mezclamezcla puedenpuedenser ser líquidaslíquidas, semi, semi--sólidassólidas y y sólidassólidas..
EjemplosEjemplos: : TrementinaTrementina ((PinusPinus palustrispalustris))JengibreJengibre ((ZingiberZingiber officinaleofficinale))
OleoOleo--resinas: resinas: PinoPino
l Pinus palustris Miller (Pinaceae)
ll Trementina (15Trementina (15--30%).30%).l Alfa y beta pinenol Limoneno, borneol, l acetato de bornilol Rubefaciente y
Ácido abiéticoÁcido abiético
l Rubefaciente y expectorante
ll Colofonia (Rosin)Colofonia (Rosin)l Residuo después de la destilación de la trementina
l ácidos diterpénicos (60%). l Ácido abiético (mayoritario).
l Industrial.
OleoOleo--gomogomo--resinas:resinas:Mirra Mirra
l Commiphora spp. (Burseraceae)l Aceite esencial: 2.5-8%l Resina: 25-40%l Goma: Más del 50%
l Astringentel Astringentel Estimulante, afecciones
respiratoriasl Perfumería y cosméticall InciensoInciensol Genero Boswellia
(Burseraceae)
Que es un Bálsamo? Ejemplos.
CONSULTACONSULTA
Ejemplos.
MONOTERPENOSMONOTERPENOS--IRIDOIDESIRIDOIDES
l Biosíntesis:geranilpirofosfato
l Aislado de Iridomyrmexsp. (hormigas) derivadosdel iridoidal.
IridanoIridano
l Usualmente en forma deheterósido
l Nucleo básico:Anillo de ciclopentano
usualmente fusionado aun anillo de oxigenoheterociclico de seismiembros
IridoidesIridoides SecoiridoidesSecoiridoides
Tetrahidrociclopentano [Tetrahidrociclopentano [cc] Pirano] Pirano
MONOTERPENOS IRIDOIDESMONOTERPENOS IRIDOIDES
l Efectos medicinales generales:
l Cardiovasculares, antiinflamatorios, antitumorales, antivirales e inmunomoduladores. inmunomoduladores.
l Antimicrobianol Antihepatotóxico y antiespasmódicos.l Purgante, colerético, hipoglicemiante e hipolipidémico.
VALERIANAVALERIANA
ll Familia Familia ValerianaceaeValerianaceae
l Valeriana officinalisl Valeriana edulisl Valeriana wallichiil Valeriana wallichiil Valeriana angustifolia l Valeriana pavonii
Droga-Raíces y Rizomas
ValerianaValeriana
l Valepotriatos: 1-5% : depresor SNC Esteres de epoxi-iridoide
l Maximas concentraciones en Febrero y marzo
l Aceite esencial (0.5-1.0%)Ésteres (isovaleriato de eugenilo)l Ésteres (isovaleriato de eugenilo)
l Ácido isovaleriánico:
l USOS: medicinal, perfumería, especia. l Efecto sedantel Hipnóticol Antiestrés
ValerianaValerianal Valepotriatos
Dificultades paradeterminar la actividad:
Naturaleza inestable yvariabilidad geneticavariabilidad genetica
El aceite volátil y losalcaloides carecen deactividad
60s y 70s Valepotriatos
NardostachysNardostachys jatamansijatamansi
SesquiterpenosSesquiterpenosAcido valerénico y
valeranona
citotoxico
MONOTERPENOS IRREGULARESMONOTERPENOS IRREGULARES
Esqueleto de un monoterpeno regular
Esqueletos de monoterpenos irregulares
PiretrinasPiretrinas
l Pelitre (Chrysanthemum cinerariaefolium) Asteraceael Insecticidas: tóxicos para animales de sangre fría.l Origen botánico: Yugoslavia. l Cultivo actual: Kenial Japón, África, Sur América (Ecuador)l Órgano: flores (capítulos florales)l Piretrinas I y II: 0.5%. l Desventajas: baja concentración e inestabilidad química. (estandarización).
PiretrinasPiretrinas--PiretroidesPiretroides
SESQUITERPENOSSESQUITERPENOS
l Presentes en aceites esenciales
SESQUITERPENOSSESQUITERPENOS--BiosíntesisBiosíntesis
Farnesil pirofosfatoFarnesil pirofosfato
Lactonas sesquiterpénicasLactonas sesquiterpénicas
l Distribución botánica: l Asteraceael Lauraceael Magnoliaceael Ej.: Taraxacum officinale, Bidens pilosa, Cichorium intubusl Ej.: Taraxacum officinale, Bidens pilosa, Cichorium intubus
l Interés terapéutico:l Citotóxicas y antitumorales
l Dermatitis alérgicas: sensibilización cruzada. l Ej. Margaritas, alcachofa, cardo, árnica, manzanilla
QuinghaoQuinghaoArtemisia (Artemisia annua L.)
l Asteraceael Droga: Hojas y Flores
l Orígenl Actividad:l Actividad:l Tratamiento de
fiebres y malarial Derivados:
l Artemeterl Artesunato de sodio
Artemisinin (Quinghaosu)Artemisinin (Quinghaosu)0.050.05--0.2%0.2%
Artemisia (Artemisia (Artemisia annuaArtemisia annua L.) L.)
GossypolGossypol-- GossypiuGossypium spp.m spp. (Malvaceae)(Malvaceae)
l Sesquiterpeno dimerico (0.1-0.6%)
l Aceite de las semillas de Gossypium hirsutum (algodon)
entre otras especies.Anticonceptivo masculinoAnticonceptivo masculino
IsoIsomero activomero activo
Anticonceptivo masculinoAnticonceptivo masculinoAltera:
l Maduracion espermatical Movilidad del espermatozoide
l Inactivacion de las enzimas necesarias para la
fertilizacionEsterilizacion es reversible
DITERPENOS (C20)DITERPENOS (C20)
l Provienen de qué intermediario?l Estado físico?l Lineales, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos.
l Se encuentran en las RESINAS. Ej. Ácido abiético (ácidos resínicos). Función protectora.
l También pueden hacer parte de las hormonas presentes en las plantas: GIBERELINAS.
l Usualmente NO se encuentran en forma de glicósido.
DITERPENOS (C20)DITERPENOS (C20)
Geranil Geranil pirofosfatoGeranil Geranil pirofosfato
Diterpenos: EsteviósidosDiterpenos: Esteviósidos
l Stevia rebaudiana Bertoni (Asteraceae)l 300 veces más dulces que el azúcarl Aglicón: efectos anticáncer
Diterpenos: Taxol
l Taxus brevifolia Nutt. (Taxaceae)l Taxus baccata L.
Diterpenos: Taxol (paclitaxel)
l Taxus brevifolia (Taxaceae)l Antineoplásico: NCI (E.U.)l Descubierto: 1971l Aprobación FDA: 1992
l Taxus baccata: 10-desacetilbacatina III
l Quimioterapéuticos Cancer de ovario y mama
Mecanismo de acciónMecanismo de acciónPromueve el ensanblamiento de la tubulina y la estabiliza Promueve el ensanblamiento de la tubulina y la estabiliza
previniendo la despolimerización afectando el proceso previniendo la despolimerización afectando el proceso mitótico.mitótico.
Microtubulos (verde) son necesarios Microtubulos (verde) son necesarios para la estructura celular, división y el para la estructura celular, división y el
movimiento del material dentro de movimiento del material dentro de estaesta
Microtubulos compuestos de Microtubulos compuestos de muchas moléculas de tubulina muchas moléculas de tubulina (unidad) que se ensamblan y (unidad) que se ensamblan y
desensamblan.desensamblan.
TaxolTaxol--tubulina subunidad tubulina subunidad ββββββββno permiten desemsamble no permiten desemsamble
mitosismitosis
Salvia divinorumSalvia divinorumll DiterpenoDiterpeno del tipo Neoclerodanol Alucinógeno de Salvia divinorum
(Labiatae/Lamiaceae)
l Usada por los indígenas en la medicinatradicional Mexicana
l Es un agonista selectivo de los receptoreskappa-opioides
l Primer compuesto no-nitrogenado agonistal Se puede usar como plantilla para ligandos
selectivos con potencial terapéutico como: dolor, depresión y náusea
Ginkgo bilobaGinkgo biloba
l Ginkgo biloba (Ginkgoaceae)-China
HojasHojas secassecasl Ginkgolidos (A (>>>), B, C, J, M)
Diterpenos
DiterpenosDiterpenos
l Diterpenos trilactónicos
l Uso en enfermedadcerebrovascular y demencia senil
l Mejoran la circulación periférica y cerebrovascular
l Antagonistas del Factor de Activación Plaquetaria (PAF)
SesquiterpenosSesquiterpenos