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IUPAC:
il gruppo etereo non ha mai priorità, è sempre
considerato sostituente alcossialcano
etossietano
Eteri: nomenclatura
• Si sceglie la catena carboniosa più lunga come alcano di riferimento
• Il gruppo –OR viene indicato come sostituente
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Tert-Butil metil etere
IUPAC: 2-metossi-2-metilpropano
Nome comune:
Etossi benzene
2-metossietanolo
Nomenclatura IUPAC
• il gruppo etereo non ha mai priorità, è sempre considerato sostituente
alcossialcano
• Si sceglie la catena carboniosa più lunga come alcano di riferimento
• Il gruppo –OR viene indicato come sostituente
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Tabella 18.1 Confronto dei punti di ebollizione di eteri e idrocarburi
Ingombro sterico: forze di attrazione tra le molecole sono deboli
Proprietà chimico fisiche degli eteri
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Proprietà chimico fisiche degli eteri
http://143.225.200.86/mini/img.php?src=/files/_docenti/galeone-aldo/img/aldo-galeone-4168-09-26.jpg
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Sintesi di eteri mediante
Sn2 e Sn1
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Ione ciclopentossido
Sostituzione nucleofila a partire da
alcossidi: vedi capitolo alogenuri alchilici
Sintesi di alcossidi: vedi capitolo alcoli
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Sintesi di eteri : Addizione elettrofila ad
alcheni di alcol acido catalizzata (vedi capitolo
reattività alcheni)
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Eteri ciclici
• Gli eterici ciclici sono degli ETEROCICLI
• ETEROCICLI:
composti ciclici che presentano atomi di O,
S, N al posto di uno o più carboni
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1,4-Diossano
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
Eteri ciclici
Peracido o perossiacido
ossacicloalcani
ossa cicloalcani
Solventi
(quindi poco reattivi)
IUPAC: 1,4-diossacicloesano ossaciclopentano
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1,4-Diossano
Dal volume: McMurry “Chimica organica” Piccin Nuova Libraria S.p.A.
Eteri ciclici a 3 termini: EPOSSIDI
Peracido o perossiacido
ossacicloalcani
Ossaciclopropano
(ossirano, ossido di etilene, epossido)
Molto reattivi a causa della
tensione di anello !!!
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1,4-Diossano
Eteri ciclici
Peracido o perossiacido
IUPAC: 1,4-diossacicloesano
Sintesi di epossidiSintesi di epossidi: ossidazione di alcheni
(vedi capitolo Reattività alcheni)
Nell’industria
In laboratorio
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Ossidazione di alcheni ad epossidi
(vedi capitolo Reattività alcheni)
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Ossido di etilene
Gli epossidi sono molto sfruttati in
sintesi organica per la loro alta reattività
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Epossidi in sintesi organica: possibili reazioni
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Problema 18.15
Apertura di Epossidi con alcossidi (Nucleofili/basi)
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Ossido di etilene
Apertura di Epossidi con H3O+
dioli vicinali (glicoli)
++ H3O+
+ H3O+
Meccanismo: catalisi acida + attacco nucleofilo
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Etere
Apertura di Epossidi con HCl:
aloidrine
Aloidrina: un atomo di carbonio
ha un sostituente alogeno e un
altro atomo di carbonio
adiacente ha un gruppo -OH
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3. Preparazione dei tioli
amminoalcolEpossido + ammina
Apertura di Epossidi con Nucleofili/basi: ammine
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Epossidi in sintesi organica: possibili reazioni