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Curso 2009-10
1
F i G í C l Fl
Estructura de las moléculas orgánicas
Francisco García Calvo-Flores
Contenidos
11-1 Moléculas orgánicas11-2 Hibridación11-3 Representación de las moléculas orgánicas11-4 Conformaciones11-5 Grupos funcionales11-6 Formulación de los compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
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2
Moléculas orgánicas
• La Química Orgánica es la química de los compuestos del carbonop
• El carbono es el compuesto que sustenta la química de los seres vivos
• Existen millones de compuestos orgánicos tanto de origen natural como de síntesis
•
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Propiedades
• Moléculas covalentes• Puntos de fusión y ebullición bajos con respecto a• Puntos de fusión y ebullición bajos con respecto a
sustancias iónicas• Solubles en disolventes apolares• Poco solubles en disolventes polares
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3
Compuestos del carbono
• Es un hecho comprobado la tetravalencia del carbono
• El carbono se une a sí mismo formando cadenas o ciclos mediante enlaces sencillos C-C, C=C ó C≡C
• Otros elementos como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, halógenos, fósforo etc, suelen formar parte de las estructuras orgánicas
• El origen de esta diversidad hay que encontrarlo l fi i l i d len la configuración electrónica del C
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Compuestos del carbono
• El carbono puede formar enlaces consigo mismo (cadenas y ciclos)(cadenas y ciclos)– Sencillos C-C– Dobles C=C– Triples C≡C
• Cadenas y ciclos• Con otros elementos• Con otros elementos
– H, O, N, X, Metales ….
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4
Hibridación
Con hibridación sp3
C C C H C X C O C S C NC-C , C-H, C-X, C-O, C-S, C-N
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Hibridación
Con hibridación sp2
C C C O C N C SC=C, C=O, C=N, C=S
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5
Hibridación
Con hibridación spC C C N-C≡C, -C≡N,
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Representación de las moléculas orgánicas• Fórmula empírica:
– Relación numérica de átomos de una molécula– ej: etano CH3
• Fórmula molecular:Fórmula molecular:– Número de átomos de cada molécula– ej: C2H6
• Fórmula estructural:– Se indica la disposición de los átomos en cada molécula.– Puede se de dos tipos:
• Desarrollada• Semidesarrollada • Simplificada
• a) Se dibujan todos los enlaces• b) Todos los hidrógenos se escriben detrás del átomo de carbono al que
van unidos• c) Simplificada se representan cadenas y ciclos con líneas
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Representación moléculas orgánicas
CH3-CH3
C primario C Secundario C terciario C Cuaternario
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C primario C. Secundario C terciario C Cuaternario
Modelos
• Varillas• Bolas• Bolas • Compactos
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Conformaciones
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Conformaciones
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Conformaciones
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Conformaciones en ciclos
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Conformaciones en ciclos
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Ciclohexano
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10
Grupos funcionales
Grupos funcionales y series homólogas
• Grupo funcional:• Agrupación de átomos que confieren a unaAgrupación de átomos que confieren a una
molécula unas propiedades características• ejemplos
– -OH alcoholes– -COOH ácidos
• Serie homóloga:– Compuestos con un mismo grupo funcional que
difieren en un -CH2-
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11
Grupos funcionales
• Hidrocarburos• Funciones oxigenadas• Funciones oxigenadas• Funciones nitrogenadas y azufradas• Compuestos polifuncionales
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HidrocarburosHidrocarburosHidrocarburos
AlifáticosAlifáticosAlifáticosAlifáticos AromáticosAromáticosAromáticosAromáticos
F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
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AlcanosAlcanosAlcanosAlcanos AlquinosAlquinosAlquinosAlquinosAlquenosAlquenosAlquenosAlquenos
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12
Alcanos
• Están constituidos por cadenas de átomos de carbono, con sus
Nº de Carbonos Nombre Nº de Carbonos Nombre
respectivos hidrógenos, unidos a través de enlaces sencillos.
• Se nombran con el prefijo indicador del número de carbonos seguido de la terminación -ano
1 metano 7 heptano
2 etano 8 octano
3 propano 9 nonano
4 butano 10 decano
F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
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5 pentano 11 undecano
6 hexano 12 dodecano
GruposHCHHH
HCH
H
• Los grupos derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo
• Los grupos se numeran a partir del carbono unido a la cadena principal que se toma como carbono 1
• Se mantienen algunos nombres de grupos no sistemáticos
F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
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13
Grupos comunes
• Metilo• Etilo• Propilo• Isoproilo
• Butilo
• Isobutilo• Isobutilo• s-butilo
• t-butilo
F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
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Alcanos ramificados• Localizadores
– Numeración arábiga– Numeración arábiga– Combinación de localizadores más baja
• Prefijos multiplicadores– di-, tri-, tetra-
• Orden alfabético
26Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
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14
Ejemplos alcanos y cicloalcanos
27Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Alquenos
• Son hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace C=C.
• Se nombran cambiando la terminación -ano del alcano o del cicloalcano con igual número de átomos de carbono por -eno
• El primer termino de la serie (eteno), también se denomina etileno
• Cuando hay más de un doble enlaces se usa el correspondiente prefijo multiplicador di, tri, tetra...
F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
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Curso 2009-10
15
Alquinos
• Presentan al menos un triple enlace C≡C.• Se nombran con el prefijo del hidrocarburo con• Se nombran con el prefijo del hidrocarburo con
ibual número de átomos de carbono terminado en -ino
• El primer término de la serie (etino) presenta el nombre no sistemático de acetileno
• Los grupos derivados de los alquinos se nombran• Los grupos derivados de los alquinos se nombran como el hidrocarburo de igual número de átomos de carbono terminado en -inilo
• Ej: CH3CH2C≡C- 1-butinilo Slide 29 of 75F. G. Calvo-Flores Tema 11. Introducción a alos
compuestos orgánicos
Ejemplos Alquenos y alquinos
4-metiloct-2-eno 3-metilciclopent-1-eno
5 metilnon 2 ino 6 7 dimetildec 1 ino
30Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
5-metilnon-2-ino 6,7-dimetildec-1-ino
F. G. Calvo-Flores
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16
Arenos
Benceno C6H66 6
31Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Derivados del benceno
32Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
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Curso 2009-10
17
Compuestos aromáticos polinucleares (PAN’s)
naftaleno
12
345
6
78
33Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Derivados halogenados
• Haluros de alquilo• Haluros de arilo• Haluros de arilo• Haluros de vinilo
34Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
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18
Haluros de alquilo R-X
Haluros de arilo
35Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Compuestos oxigenados
• Alcoholes• Éteres y epóxidos• Éteres y epóxidos• Aldehídos• Cetonas• Ácidos carboxílicos• Haluros de ácido• Esteres• Anhídridos
36Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
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19
Alcoholes (-OH)
• -ol
37Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Fenoles (Ar-OH)
38Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
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Curso 2009-10
20
Grupos derivados de alcoholes
Grupos derivados de fenoles
39Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Éteres (-O-) y epóxidos
40Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
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Curso 2009-10
21
Aldehídos (-CHO)• -al
41Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Cetonas (–CO-)• -ona
O
metil propil cetona
42Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
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Curso 2009-10
22
Ácidos carboxílicos (-COOH)• -oico
H
O
formil
O
acetil benzoil
O
Grupos derivados de ácidos carboxílicos
43Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Sales
Cloruros de ácidos
44Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
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Curso 2009-10
23
Ésteres (-COOR)
Anhídridos (-CO-O-CO-)
45Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Compuestos nitrogenados• Aminas• Amidas• Amidas• Nitrilos• Nitrocompuestos
46Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
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Curso 2009-10
24
Aminas (–NH2)• -amina
47Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Sales de amonio
Amidas (CONRR’)
48Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
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Curso 2009-10
25
Nitrilos (-C≡N)
butanonitrilo
Nitrocompuestos (-NO2)
49Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Compuestos de azufre
• Tioles• Sulfuros• Sulfuros• Sulfóxidos• Sulfonas• Ácidos sulfónicos
50Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
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Curso 2009-10
26
Tioles (-SH)
bencenotiol fenilmetanotiolbencenotiol fenilmetanotiol
Sulfuros (-S-)
metiltiometilciclopentano etiltiobutano ciclohexiltiohexano
51Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Sulfóxidos –SO-
SO
SOS
difenilsulfóxido fenil-1-naftilsulfóxido
Sulfonas –SO2-
52Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
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Curso 2009-10
27
Ácidos sulfónicos (-SO3H)
53Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Compuestos polifuncionales
Orden de
prioridadGrupo funcional Formula FormulaGrupo funcional
Orden de
prioridad
1 Ácidos carboxílicos -COOH
2 Ácidos sulfónicos -SO3H
3 Ester -COOR
4 Cloruros de ácido -COCl
8 Cetona -CO
9 Alcohol -OH
10 Fenol -OH
11 Tiol -SH
5 Amida -CONH2
6 Nitrilo -CN
7 Aldehido -CHO
12 Amina -NH2
13 Eter -OR
14 Sulfuro -SR
54Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
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Curso 2009-10
28
Ejemplos
55Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores
Heterociclos
• Pentagonales con un heteroátomoP t l d h t át• Pentagonales con dos heteroátomos
• Hexagonales con un heteroátomo• Hexagonales con dos heteroátomos
56Tema 11. Introducción a alos compuestos orgánicos
F. G. Calvo-Flores