ESCUELA NORMAL SUPERIOR MARIA AUXILIADORA
TALLER DE QUÍMICA PAR GRADO UNDECIMO
Los Alcoholes: Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxílo, -
OH, en sus moléculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las
características propias de la función química o familia.
Estructura molecular del Etanol
Nomenclatura: 1. Se nombran agregándole la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la “Estructura
fundamental” suprimiéndole la letra –o final. Fíjate cómo se nombra el alcohol más sencillo:
2. Localiza la cadena principal, que es la más larga que contiene el o los grupos –OH.
3. Enumera la cadena principal por el extremo más cercano a un grupo hidroxilo,
-OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.
Numeración Numeración
Incorrecta correcta
Observa que la cadena principal
no tiene por qué ser la más larga
del compuesto, sino la más larga
“que contiene” el grupo funcional
hidroxilo, -OH.
No es la cadena Cadena principal y
principal, no contiene numeración correcta
el grupo -OH contiene al grupo –OH
4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta:
a) El número o números que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los grupos –
OH
Metan ol Metanol
Nombre del
alcano,
estrucutura
fundamental –
Metano sin la –
o final.
Sufijo que
indica la
presencia del grupo funcional
hidroxilo –OH.
Nombre del
alcohol.
Realiza la F.E.C
b) El guión que separa las letras de números y las comas (,) que separan números de números.
c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.
d) El sufijo o terminación –OL, el cual determina que el compuesto en mención pertenece a la
función química alcohol.
e) En caso de varios grupos –OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.
2-hexanol 2,3,5 – Octano triol
5. para formar el nombre en alcoholes más complejos, con radicales, además de las
recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos saturados
alcanos.
1, 4, 6 – Heptanotriol 7 – Metil – 4 – etil – 3 - nonanol
3 – cloro - 2, 6 – dimetil - 1, 5 - octanodiol
Para casos más complicados en la elección de la cadena principal, deberías aplicar de modo sucesivo los
criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos casos
en el siguiente ejemplo:
Hexanol monosustituido Octanol Disustituido
(Cadena principal incorrecta) (cadena principal correcta)
7- metil - 4 – etil -3 - octanol
Criterio aplicado: la
cadena principal es la
que contiene más
radicales o sustituyentes
Realiza la F.G
6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan también su nombre común:
Alcohol + prefijo + sufijo ilico
Alcohol + Met + Ilico = alcohol metílico
Etanol propanol butanol
Alcohol etílico alcohol propílico alcohol butílico
7. Los alcoholes monohidroxílicos (contienen un grupo –OH) se pueden clasificar en:
Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios
2-butanol 2-metil-2-butanol
Butanol Sec-butanol Terbutanol
Observe que el carbono Observe que el carbono que contiene Observe que el carbono
que contiene el grupo –OH contiene el grupo –OH está unido que contiene el grupo-OH
está unido a otro átomo de a 2 átomos de carbono. está unido a 3 átomos de
carbono carbono
Nombre común de alcoholes polihidroxílicos:
Etilenglicol Glicerol o glicerina (1,2,3 - propanotriol)
8. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace:
4 – Hexen – 2 - OL 5 – Hexin – 1 - OL
Realiza la F.G Realiza la F.G
9. En ocasiones la molécula presenta otras funciones más complejas (aldehídos, cetonas o ácidos
carboxílicos), en este caso, el grupo funcional hidroxílo, -OH se considera un sustituyente. La
construcción del nombre es habitual, agregándole el prefijo hidroxi al sustituyente –OH.
5 – hidroxi – 3 - hexanona Acido – 5 - hidroxiheptanoico
4 - hidroxipentanal
TALLER No. 8
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Escribe la fórmula geométrica de los siguientes alcoholes:
a. b. Alcohol isobutílico. c. 4-metil-2,3-pentanodiol
d. 1-eno-5-hexin-2-ol e. Ciclopentanol f. 5,6-Dimetil hepta-2,5-Dien-1-ol
2. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C.), de los siguientes alcoholes:
a. 1,3-CiclobutanoDiol b. 6-metil-3-heptanol c. 3-cloro-6-metil-2-octanol
3. Escribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes:
3-etil-3-pentanol
A)
____________________________________ ______________________________________
_____________________________________ _________________________________________
_____________________________________ ______________________________________
____________________________________ _______________________________________
____________________________________ ________________________________________
____________________________________ _______________________________________
4. Consulte la fórmula estructural condensada y la fórmula geométrica de:
A) Alcohol Bencílico B) Alcohol Isopropílico C) Alcohol Cetílico D) Alcohol Alílico
C)
5
2 4
3 3 9 10
8
6 9
2
7
7 10
1
4 6
1
5 8
CH2– OH
HORIZONTALES:
1. Hidrocarburo base del Metanol.
2. Hidrocarburo saturado de 4 Carbonos.
3. Grupo funcional de Alcoholes.
4. Alcohol de 5 carbonos.
5. Sufijo de Alcoholes utilizado en la
nomenclatura IUPAC.
6. Alcohol utilizado en las bebidas.
7. Nombre del Alcohol de madera.
8. Nombre común del Etanol.
9. Alcohol con 8 Carbonos.
10. Prefijo que indica 30 carbonos. Inv
VERTICALES:
1. Nomenclatura común del primer
miembro de los alcoholes.
2. Nombre común del alcohol
2 – Metil – 2 – Propanol.
3. Nombre IUPAC CH3 – (CH2)2 – OH.
4. Nombre del siguiente compuesto:
OH
OH
5. Nombre común del Propanotriol.
6. Nombre del siguiente compuesto
CH3 – (CH3)3 – OH.
7. Nombre del Alcohol número nueve.
8. Nombre del siguiente Alcohol. Inv.
9. Sufijo de alcoholes utilizados en la
nomenclatura común.
10. Prefijo que indica 21 Carbonos
NOMENCLATURA DE FENOLES
Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxílo (-OH ) está directamente unido a un anillo
Aromático se denomina de modo genérico como Fenoles, se representan por Ar – OH, donde Ar –
puede ser cualquier sistema aromático.
Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes.
1. Para la IUPAC se añade la terminación – Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del
hidrocarburo aromático, en este caso Benceno.
2. Al numerar el anillo Bencénico, a los grupos – OH les debe corresponder el número o
combinación de números más bajo posible.
De esta manera la numeración de los – OH determina la de los demás sustituyentes, a los que se
darán, a su vez los números más bajos posibles.
134 < 145
OH
OH
OH
CL
1 1 1
2
3
4 4
En este caso, la combinación mas
baja posible es 1,3,4 y no 1,4,5
3. Estos compuestos también pueden nombrarse como derivados del Fenol.
Hidroxi Benceno 4- Propil Hidroxi Benceno 3- cloro – 4 Etil hidroxi Benceno
4. En casos donde halla más de un grupo – OH y sustituyentes, se utiliza la nomenclatura IUPAC.
5. Muchos de estos compuestos utilizan su nombre común:
Hidroxi Benceno 4 – Propil Hidroxi
Benceno
3 – cloro – 4 Etil Hidroxi Benceno
Fenol 4 – Propil Fenol 3- cloro – 4 Etil Fenol
P- Propil Fenol
4- metil – 1,3 – Dihidroxi Benceno 1, 2,4, - Trihidroxi Benceno
O – cresol
También m - y p -
Timol Catecol
OH
OH
CL
OH OH
OH
OH
OH
OH
CH3
OH
OH
OH
OH
1 1 1
2
3
4 4
1
1
2 3 4
4
OH
6. En el caso de Mono Fenoles derivados de Naftaleno y Antraceno, se utiliza la contracción del
Nombre: NAFTOL Y ANTROL, en lugar del nombre sistemático completo y se colocan los
números delante:
TALLER 9
NOMENCLATURA DE FENOLES.
1. escribe correctamente la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes fenoles: A. m – Isopropil Fenol B. 2- cloro – 3 – Bromo Fenol C. 3 –Metil–4- Etil hidroxi
Benceno
D. 2,5 – Dimetil – 1,4- E. 8-Metil – 1 – Naftol F. 10 - metil - 1 - Antrol
DihidroxiBenceno
Resorcinol Hidroquinona Ácido Pícrico
2- Naftol
OH
OH
OH
HO
NO2
OH
NO2 2ON
OH
9- Antrol
2. Escribe el nombre correcto de los siguientes Fenoles:
A. B. C.
_______________________ ___________________________ _________________________
D.) E.) F.)
___________________________ ____________________________ _______________________
G. H. I.
.
____________________________ _________________________ ________________________
J. K. L.
NO2
NO2
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Cl
NH2
CH3
OH
NO2
OH
OH
OH
OH
HO
HO
OH
Cl
OH
OH
OH
É T E R E S
Se puede considerar a los alcoholes y fenoles como derivados del agua, donde uno de sus átomos de
hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo Alquilo (-R) o Arilo (-Ar). Se puede ver a los éteres
como compuestos en los que ambos átomos de hidrógeno de la molécula del agua han sido
sustituidos por grupos Alquilo o Arilo. Sus fórmulas estructurales generales son las siguientes:
NOMENCLATURA:
Los éteres pueden nombrarse de tres formas, respectivamente y son las siguientes:
1. Indicando los dos grupos sustituyentes, en orden de complejidad, seguidos de la palabra éter.
CH3 – O – CH2 – CH3 Metil etil eter.
2. Utilizando el sufijo ICO para el sustituyente más complejo anteponiendo el nombre del
sustituyente más simple y la palabra Éter.
CH3 – O – CH2 – CH3 Éter metil etílico.
3. En la nomenclatura IUPAC los éteres se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos.
Primero se selecciona el nombre de la cadena de carbono más larga unida al oxígeno y se le asigna el
nombre del hidrocarburo fundamental (Alcanos). El grupo Alcoxi restante (el grupo R-O-) Se
nombra como un radical unido al alcano.
- CH2 – CH3 Metoxi Etano
Radical Hidrocarburo
Metoxi fundamental
Etano
Otros ejemplos: CH3 – O – CH3 CH3 – CH2
Di Metil Eter. Etil – Butil Éter . Pentil Fenil Éter.
Éter Di Metílico. Eter etil butilico Éter Pentil Fenílico.
Metoxi Metano. Etoxi Butano. Fenoxi Pentano.
CH3 – O – R Éter Menos un radical CH3 – O – Metoxi
CH3 – CH2 – O – R Éter Menos un radical CH3 – CH2 – O – Etoxi
O
R
Éter
Menos un radical
Fenoxi
R--O--R R--O--Ar Ar--O--Ar
CH3 – O
Nota. Cuando los sustituyentes en la función química Éter son de la misma clase, se omite el prefijo
Di: CH3 – O – CH3; Di Metil Éter Metil Éter
TALLER. 10 NOMENCLATURA DE ÉTERES.
1. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C) de los siguientes éteres:
A. Fenil eter. B. Éter etil pentílico. C. 2 – Metoxi – 4– etoxiheptano.
D. Metil fenil eter. E. Éter etil fenílico. Éter Ciclobutil Éter.
2. Escribe la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes éteres.
A. 3 – Fenoxi Octano. B. 3-Cloro-5 Metil –2- Metoxi C. Éter Propílico.
-4–Fenoxi Heptano.
3. Escriba las tres formas para nombrar correctamente a los siguientes éteres.
CH3– (CH2)6–CH2–O–CH3
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
4. Escriba el nombre correcto de los siguientes éteres, para ello utilice una de las nomenclatura
explicadas anteriormente.
CH3-CH2-CH2—O—CH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------
CH3-(CH2)3-CH2—O—CH3 ---------------------------------------------------------------------
C2H5—O—C6H5 --------------------------------------------------------------------
CH3-C-(CH3)2—O—C2H5 ----------------------------------------------------------------------
CH3-CH2—O—C6H5 ---------------------------------------------------------------------
CH3—O—CH2-CH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------
CH3-CH2-CH2—O—C6H5 ----------------------------------------------------------------------
C6H5—O—C6H5 ---------------------------------------------------------------------
CH3-(CH2)8-CH-(-O—CH3)-CH3 ---------------------------------------------------------------------
(CH3)2-CH2—O—CH3 ----------------------------------------------------------------------
C2H5—O—CH2-CH3 -----------------------------------------------------------------------
CH3-(CH2)4-CH2—O—C6H5 -----------------------------------------------------------------------
CH3-CH2—O—CH2-(CH2)5-CH3 ------------------------------------------------------------------------
CH3-C-(CH3)2—O—C-(CH3)3 ----------------------------------------------------------------------
FENIL—O—C-(CH3)3 ------------------------------------------------------------------
Cocaína
Novocaína Xilocaína
4
3
2 1
1
5
2 8
7
8 6
4
6
7
5
3
HOR1ZONTALES
1. Nombre IUPAC del Fenol.
2. Nombre común del Metilfenol.
3. Nombre común del siguiente compuesto
4. Sufijo utilizado para nombrar Eteres.
5. Nombre del siguiente compuesto
C6H5 – O – C6H5
6. Nombre del siguiente compuesto
7. Nombre del siguiente radical.
CH3 – CH2 – O -
8. Nombre del símbolo: F.
VERTICALES.
1. Compuesto de formula R – O – R.
2. Grupo funcional de los fenoles.
3. Nombre común del siguiente compuesto
4. Nombre común del C6H5OH
5. Nombre del símbolo Cl.
6. C6H6: Hidrocarburo Aromático
7. Importancia del Eteretilico en Medicina. Inv.
8. Nombre del radical C6H5 -
QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGÁNICOS OXÍGENADOS
ALCOHOLES - FENOLES - ÉTERES.
Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de los diferentes compuestos orgánicos
oxigenados (alcoholes-fenoles-éteres), de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las
columnas no se repitan. Metanol; Fenol; Metil Éter; Etanol; Ciclopropanol; Isopropanol; Metil Etil Éter;
Terbutanol; 2-Pentanol.
C3H8O C6H6O CH4O C2H6O C5H12O
C2H6O C5H12O C4H10OH
C3H5OH C5H12O C6H6O C3H7OH CH4O
C4H10OH CH4O C6H6O
C3H8O C2H5OH C4H10OH
C6H6O C2H6O C3H8O C3H5OH
C3H5OH C2H6O C3H8O C4H10OH C5H12O C6H6O
C3H8O CH4O C3H5OH C3H7OH
C2H5OH C6H6O C3H7OH C2H6O C3H5OH CH4O
Nombre Fórmula
Molecular
Fórmula.
Estructural F. Estructural
.Condensada Función
Química Sufijo