El Lenguaje de la QuEl Lenguaje de la Quíímica:mica: Nomenclatura OrgNomenclatura Orgáánicanica
OH
Br*
**
*
NR 1
R
O
OO
O
1.- Conceptos GeneralesRadical, Grupo Funcional y Serie HomólogaPrincipales Series de Compuestos OrgánicosIsomería
2.- HidrocarburosClasificaciónHidrocarburos Alifáticos Acíclicos:
Alcanos, Alquenos y AlquinosHidrocarburos Alifáticos cíclicos:
Cicloalcanos, Cicloalquenos y CicloalquinosBiciclos y Espiranos
Hidrocarburos Aromáticos3.- Nomenclatura de los principales Grupos Funcionales
Elección del Grupo PrincipalElección de la Cadena PrincipalNumeración de la CadenaEl NombreNomenclatura de los principales grupos funcionales: Ácidos Carboxílicos, Anhidridos
de Ácido, Esteres, Haluros de Ácido, Amidas, Nitrilos, Aldehídos, Cetonas, Alcoholes y Fenoles, Tioles, Aminas, Éteres, Sulfuros, Derivados Halogenados y Nitroderivados
Compuestos polifuncionales
PROGRAMAPROGRAMA
--OHOHGRUPO FUNCIONAL ALCOHOLGRUPO FUNCIONAL ALCOHOL
Grupo funcionalGrupo funcional::Atomo o grupo de Atomo o grupo de áátomos tomos
responsables de la reactividad responsables de la reactividad ququíímica y de las propiedadesmica y de las propiedades
CHCH33--CHCH22--RADICAL ETILORADICAL ETILO
CHCH33--CHCH22--OHOHETANETANOLOL
Radical:Radical:Agrupamiento atAgrupamiento atóómico mico con una valencia librecon una valencia libre
CHCH33--OH OH CHCH33--CHCH22--OH OH CHCH33--CHCH22--CHCH22--OH OH CHCH33--CHCH22--CHCH22--CHCH22--OHOH
METANMETANOL OL ETANETANOL OL PROPANPROPANOL OL BUTANBUTANOLOL
Los cuatro primeros miembros de la serie homLos cuatro primeros miembros de la serie homóóloga de alcoholesloga de alcoholes
Serie HomSerie Homóólogaloga::Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional y Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional y
diferente tamadiferente tamañño del radical o del radical hidrocarbonadohidrocarbonado
CH3-C CH PROPINO
CH3-CH2-OH ETANOL
OH
FENOL
NPIRIDINA
Serie Serie acacííclicaclica
Serie Serie ccííclicaclica
CarbocCarbocííclicaclica
HeterocHeterocííclicaclica
AromAromááticatica
AlicAlicííclicaclica
O
OXIRANO
AromAromááticatica
AlicAlicííclicaclica
Br
BROMOCICLOPENTANO
FFÓÓRMULAS Y REPRESENTACIRMULAS Y REPRESENTACIÓÓN N DE LAS ESTRUCTURAS DE LAS ESTRUCTURAS
ORGORGÁÁNICASNICAS
FFÓÓRMULAS MOLECULARESRMULAS MOLECULARES, constituidas por, constituidas por
•• SUBSUBÍÍNDICES: indican el nNDICES: indican el núúmero de cada tipo de mero de cada tipo de áátomos en la moltomos en la molééculacula•• SSÍÍMBOLOS ATMBOLOS ATÓÓMICOS: indican los elementos que forman el compuestoMICOS: indican los elementos que forman el compuesto
Ejemplos:Ejemplos:CC66HH88, C, C44HH99BrO, CBrO, C66HH1212, C, C66HH1212OO66, ..., ...
NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISNO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓÓMEROS:MEROS:compuestos que, con la misma fcompuestos que, con la misma fóórmula molecular , tienen distinta estructurarmula molecular , tienen distinta estructura
No informan sobre:No informan sobre:••Conectividad entre Conectividad entre áátomos (enlaces)tomos (enlaces)••DistribuciDistribucióón espacialn espacial
RECURRIR A REPRESENTACIONES MRECURRIR A REPRESENTACIONES MÁÁS PRECISASS PRECISAS
ISISÓÓMEROSMEROSESTRUCTURALESESTRUCTURALES
ESTEREOISESTEREOISÓÓMEROSMEROS
ESQUELETOESQUELETO
CONFORMACIONALESCONFORMACIONALES
CONFIGURACIONALES:CONFIGURACIONALES:•• ENANTIENANTIÓÓMEROSMEROS•• DIASTEREDIASTEREÓÓMEROSMEROS
POSICIPOSICIÓÓNN
FUNCIFUNCIÓÓNN
Al aumentar el nAl aumentar el nºº de C de C aumenta en naumenta en nºº de isde isóómerosmeros
ISISÓÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)MEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)Tienen diferente conectividad entre los Tienen diferente conectividad entre los áátomos que forman la moltomos que forman la molééculacula
ISISÓÓMEROS DE ESQUELETO:MEROS DE ESQUELETO: son el resultado de las distintas secuencias de son el resultado de las distintas secuencias de los los áátomos de carbono permisibles segtomos de carbono permisibles segúún la Teorn la Teoríía Estructurala Estructural
Ejemplos:Ejemplos:
CC55HH1212
CC55HH1010
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3CH3
CH3-C-CH3CH3
CH3
CH2
CH2 CH
CH2
CH3
CH2 CH2
CH2CH2
CH2 CH CH
CH2
CH3 CH3
CH2 CH
CH2
CH2-CH3
Ejemplo:Ejemplo:CC55HH1212OO
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH-CH3OH
CH3-CH2-CH-CH2-CH3OH
Ejemplos:Ejemplos:
CC33HH66OO CC22HH66OO CC22HH44OO22
CH3-C-CH3
OCH3-CH2 C
O
H
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
H CO
O-CH3
CH3 CO
O-H
ISISÓÓMEROS DE POSICIMEROS DE POSICIÓÓN:N: son el resultado de colocar un mismo grupo funcional en son el resultado de colocar un mismo grupo funcional en posiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueletposiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueleto carbonadoo carbonado
ISISÓÓMEROS DE FUNCIMEROS DE FUNCIÓÓN:N: son el resultado de las diversas ordenaciones atson el resultado de las diversas ordenaciones atóómicas micas permisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentespermisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentes
A
BD
E
MODELOS MOLECULARESMODELOS MOLECULARES
EN EL PLANOEN EL PLANO
DEBAJO DEL PLANODEBAJO DEL PLANO
ENCIMA DEL PLANOENCIMA DEL PLANO
CCsp3sp3
ESTEREOISESTEREOISÓÓMEROSMEROSIsIsóómeros con la misma conectividad de enlaces que difierenmeros con la misma conectividad de enlaces que difieren
en la disposicien la disposicióón espacial de los n espacial de los áátomostomos
C CCH3
H BrCH3
HBr
ESTEREOISESTEREOISÓÓMEROSMEROS
ISISÓÓMEROS CONFORMACIONALESMEROS CONFORMACIONALES
C CCH3
HBr
CH3
HBr180º
InterconvertiblesInterconvertibles por giro por giro alredoralredor de enlaces sencillosde enlaces sencillos
H
HHH
H
H HH
HH
H
H
H
H HH
H
HHH
HH
H
H
H
H
H
H
H
H H
HH
H
H
H
H ecuatorialH ecuatorial
H axialH axial
H ecuatorialH ecuatorial
H axialH axial
SILLASILLA SILLASILLA
BOTEBOTE
ISISÓÓMEROS CONFORMACIONALESMEROS CONFORMACIONALESInterconvertiblesInterconvertibles por giro por giro alredoralredor de enlaces sencillosde enlaces sencillos
ENANTIENANTIÓÓMEROSMEROS
OC
BrCl
H
HOC
BrClH
H
ISISÓÓMEROS CONFIGURACIONALESMEROS CONFIGURACIONALESNo No InterconvertiblesInterconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte, para pasar de uno a otro se necesita un gran aportede energde energíía que suele suponer rotura y formacia que suele suponer rotura y formacióón de enlaces covalentesn de enlaces covalentes
EstereoisEstereoisóómerosmeros que son imque son imáágenes especulares no superponiblesgenes especulares no superponibles
C CO
HCl
H
O
ClH
HCC
O
HCl
H
O
ClH
H
ENANTIENANTIÓÓMEROSMEROSEstereoisEstereoisóómerosmeros que son imque son imáágenes especulares no superponiblesgenes especulares no superponibles
DIASTEREDIASTEREÓÓMEROS O DIASTEREOISMEROS O DIASTEREOISÓÓMEROSMEROS
C CO
HCl
H
O
ClH
HCC
O
HCl
H
O
HCl
H
EstereoisEstereoisóómerosmeros que NO son imque NO son imáágenes especularesgenes especulares