Download - Clase Aminas (1)
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INTRODUCCIN
El tomo de nitrgeno est presente en muchas
sustancias de inters biolgico e industrial: aminas,
aminocidos, amidas, protenas, vitaminas, etc.
AMINAS
1
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Muchas drogas de adiccin son alcaloides
N
H3C H
H N
H3C H
CH3
N
H3C CH3
CH3
Metilamina Dimetilamina Trimetilamina
2
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El amoniaco tiene una estructura tetradrica algo distorsionada, con una de las
posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. Esta
geometra es debida a la hibridacin sp3 del nitrgeno, de forma que el par de
electrones solitario hace que el ngulo H-N-H se comprima desde 109,5 (ngulo
de la estructura tetradrica perfecta) hasta 107.
3
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La inversin del nitrgeno interconvierte los dos enantimeros de una amina
sencilla quiral. El estado de transicin tiene una estructura hbrida sp2, plana,
con el par solitario en un orbital p.
La resolucin de las aminas es complicada
porque la inversin del nitrgeno
interconvierte los enantimeros.
Equilibrio Dinmico
Se produce inversin espontnea
de la configuracin de las aminas.
Consecuencia: racemizacin.
4
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Aminas cuya quiralidad se debe a la presencia de tomos de carbono
asimtricos.
La inversin del nitrgeno no es pertinente porque no afectar al carbono quiral.
5
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Sales de amonio cuaternario con tomos de nitrgeno asimtricos. La
inversin de la configuracin no es posible, ya que no hay par de electrones
solitario.
El nitrgeno debe tener 4 grupos diferentes alrededor de l para que sea quiral.
6
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Las aminas que no adquieren el estado de transicin con hibridacin sp2 para
la inversin del nitrgeno.
Las aminas que se encuentran en anillos con un tamao pequeo no se pueden
invertir.
7
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En las aminas impedidas y en las sales de amonio cuaternario el tomo de
carbono puede mantener su configuracin y, en consecuencia, constituirse
en centro estereognico.
8
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Las aminas pueden entenderse como derivados del amoniaco
Amonio
cuaternario
Se clasifican segn el nmero de radicales alquilo o arilo unidos al tomos de
nitrgeno
Origen Familia 1 2 3 4
H2O Alcoholes CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH No existe
NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
Sal de amonio
Ojo! No confundir con los alcoholes
amoniaco amina
primaria
amina
secundaria
amina
terciaria
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NOMENCLATURA
IUPAC: el sustituyente ms largo da nombre al compuesto
Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre comn: los sustituyentes se nombran en orden alfabtico
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Monoaminas, diaminas o poliaminas. El grupo amino de una monoamina, puede
ser primario, secundario o terciario.
Entre el sistema de la IUPAC y el sistema comn existe muy poca diferencia.
CH3NH2 C6H5NHC6H5 (CH3CH2CH)3N
CH3
Metilamina Difenilamina T ri- sec-but ilamina
CH3NHCH2CH3 CH3CH
CH3
N
CH3
CHCH2CH3
CH3
N-Metilet ilamina N-Metil- N-isopropil- sec-but ilamina
CH3CH2NCH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
N-Et il-N-propilbut ilamina
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Las poliaminas se nombran con las terminaciones diamina, triamina, etc., unidas al
nombre del hidrocarburo base.
Cuando dos de los grupos de una amina terciaria son iguales, slo se
considera como sustituyente el grupo diferente
CH3NCH2CH3
CH2CH3
N-Metildiet ilamina
La posicin del grupo amino se indica mediante nmeros que se anteponen al
nombre.
CH3CH CH2
NH2 NH2
CH2CH2CH2
NH2 NH2
NH2
NH2
NH21,2-Propandiamina 1,3-Propandiamina 1,2,3-Bencentriamina
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Frecuentemente estos nombres se emplean como base para la nomenclatura de
compuestos ms complicados, por ejemplo:
Muchas aminas tienen nombres especiales a continuacin se indican las
estructuras de algunas de ellas.
NH2NH2
CH3
NH2
OCH3
Anilina
p-T oluidina
m-Anisidina
NH2
NH2
CH2 CH2
NH2 NH2
o-Fenilendiamina 4-Etilanilina
NHCH2CH3
NH2
CH2CH3N-Et ilanilina4-Etilanilina
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Cuando existe un grupo NH2 y otro grupo funcional en la molcula,
generalmente el grupo amino se considera como sustituyente y se emplea el
prefijo amino.
Las sales cuaternarias de
amonio se nombran como sales
de amonio con sustituyentes.
CH3CH2CHCH2OH
NH2
COOH
N(CH3)22-Amino-1-butanol
cido p-Dimetilaminobenzoico
C6H5CH2NCH3 I
CH3
CH3Ioduro de bencil- t rimetilamonio
Hidrxido de tetraet il- amonio
(CH3CH2)4N OH
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Propilamina
Ciclohexilamina
Dietilamina
1,3-propano
diamina
N-metil-2-
propilamina
N,N-dimetil-2-
propilamina
2-aminoetanol
cido 2-(N-metilamino)
propanoico
Pirrolidina
Piperidina
Piperazina
Morfolina
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PROPIEDADES FSICAS
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la
formacin de puentes de hidrgeno entre las
molculas de las aminas.
Implicaciones:
- Altos puntos de fusin y ebullicin comparados con los alcanos
- Alta solubilidad en medio acuoso
Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.
CH3CH2CH3 -42 -188 (CH3)3N 3 -117
CH3CH2CH2NH2 48 -83 (CH3CH2CH2)2NH 110 -40
CH3CH2CH2OH 97 -126 (CH3CH2CH2)3N 155 -94
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Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momento dipolar del
par de electrones solitario se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N
y H-N.
El enlace de hidrgeno N-H es ms dbil que el enlace de hidrgeno O-H, por
tanto las aminas tienen puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes con
masas moleculares similares.
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La mayora de las aminas, que contienen ms de seis tomos de carbono, son
relativamente insolubles en agua. En presencia de cido diluido (en disolucin
acuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo que
se disuelven en agua. Cuando la solucin se transforma en alcalina, se regenera
la amina
La amina regenerada o bien se separa de la solucin acuosa, o se extrae con un
disolvente orgnico
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PROPIEDADES CIDO-BASE DE LAS AMINAS
Las aminas muestras un comportamiento moderadamente bsico
Para comparar la basicidad se
usa el pKa del cido conjugado
correspondiente. No olvidar que
pKa+pKb = pKw
Las aminas son ms
bsicas que los alcoholes
Compuesto NH3
pKa 11.0 10.7 10.7 9.3 5.2 4.6 1.0 0.0
Las alquilaminas son ms
bsicas que el amoniaco.
Las aminas aromticas son
menos bsicas que el amoniaco.
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Las sales de amonio son ms
cidas que las aminas.
Los grupos alquilo estabilizan el in amonio, haciendo que la amina sea una base
ms fuerte. Sin embargo, las aminas primarias, secundarias y terciarias muestran
basicidades similares debido a los efectos de disolucin.
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Los grupos alquilo son donantes de electrones. Como la metilamina tiene un
grupo metilo, ste ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrgeno. Esta
estabilizacin disminuye la energa potencial del catin metilamonio, haciendo
que la metilamina sea una base ms fuerte que el amoniaco.
Las alquilaminas sencillas tienden a ser bases ms fuertes que el amoniaco.
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AMINAS AROMTICAS
El nitrgeno de la anilina tiene los electrones no enlazantes paralelos a los orbitales p
del anillo, por lo que se puede producir solapamiento.
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En las aminas aromticas se produce la deslocalizacin del par de electrones del
nitrgeno por resonancia con los electrones del anillo
La presencia de grupos desactivantes en el anillo (-CN; -NO2) disminuye el
carcter bsico de la amina aromtica porque favorecen la deslocalizacin de los
electrones del N.
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Las aminas se comportan como cidos muy dbiles, en todo caso son ms
fuertes que sus correspondientes alcanos (pKa = 50).
El in amiduro formado es ms estable
que el carbocatin que formaran los
alcanos
Compuesto C6H5SO2NH2
pKa 33 27 19 15 10 9.6
Los mismos factores que disminuyen la basicidad de las aminas aumentan su
acidez.
Para convertir estas
sustancias en sus bases
conjugadas es necesario
hacerlos reaccionar con
bases fuertes.
C6H5SO2NH2 + KOH C6H5SO2NH() K(+) + H2O
(CH3)3COH + NaH (CH3)3CO() Na(+) + H2
(C2H5)2NH + C4H9Li (C2H5)2N() Li(+) + C4H10
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En la piridina los electrones no enlazantes ocupan un orbital sp2, con mayor
carcter s y con electrones ms retenidos que los de un orbital sp3 de una amina
aliftica. Los electrones no enlazantes de la piridina estn menos disponibles para
enlazarse a un protn.
La piridina es menos bsica que las aminas alifticas, pero es ms bsica que el
pirrol porque no pierde su aromaticidad en la protonacin.
EFECTOS DE LA HIBRIDACIN
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PREPARACIN DE AMINAS
N
Imina
base de Schiff Imina
base de Schiff
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1. TRANSPOSICIN DE HOFMANN
La degradacin de amidas segn Hofmann tiene la caracterstica especial de
generar un producto con un C menos que el material original.
Amina 1
Podemos apreciar que la reaccin comprende la migracin de un grupo desde el
C carboxlico Hacia el tomo de N adyacente, por lo que es un ejemplo de
transposicin molecular.
Una amida
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R N
O
H
H
OH-
R N
O
H H2O+
Br Br
R N
O
Br
H
OH-
Br- + H2O HBr + OH-
R N
O
Br
R N
O
Br H2O+R
NC
O
Br-+
Br- + H2O HBr + OH-
Mecanismo
1. La B- abstrae un protn N-H
cido, produciendo un ion amida.
Ion amida
2. El anin reacciona con Br2 en una reaccin
de sustitucin para dar una N-bromoamida.
N-bromoamida
3. La abstraccin del protn N-H restante por la base da
un anin bromoamida estabilizado por resonancia
anin bromoamida
4el cual se rearregla
cuando el grupo R
unido al C del grupo
carboxlico migra al N al
mismo tiempo que sale
el ion Bromuro. Se
forma un Isocianato. Un isocianato
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+RN
C
O
OH-
OH
H
HO NH
O
ROH-
+ + OH-OH
H
O NH
O
RH CO2H
NH
R
5. El isocianato formado en el rearreglo,
se le adiciona agua en un paso de
adicin nucleoflica para producir un
cido carbmico.
Un cido carbmico
6. El cido carbmico pierde
espontneamente CO2 para generar la
amina.
amina
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2. REDUCCIN DE AMIDAS
El grupo C=O es convertido en -CH2- por LiAlH4 pero no el menos reactivo NaBH4
Esta reaccin es diferente a la que se produce en otros compuestos con C=O en
los que el grupo es reducido hasta alcohol (por ejemplo los steres)
30
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La naturaleza de la amina obtenida depende de los sustituyentes de la amida.
31
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Etapa 1: El hidruro nucleoflico se adiciona al carbono
electroflico del grupo carbonilo. Los electrones del
grupo C=O se desplazan hacia el O electronegativo
creando un complejo metal alcxido.
Mecanismo de la reduccin de amidas
Etapa 2: El intermedio tetradrico colapsa y desplaza
el oxgeno como parte de un grupo metal alcxido
saliente. Esto produce un in imonio altamente
reactivo.
Etapa 3: El H nucleoflico del hidruro se adiciona
(reduccin rpida) al C electroflico del sistema iminio.
Los electrones electrons de C=N se desplazan al N
catinico neutralizando la carga y creando la amina.
H3C NH2
O
H AlH3Li
H3C NH2
O AlH3Li
H
H3C H
NH2
O AlH3Li
H AlH3Li
H3C H
NH2H
Metal alcxido
Un in imonio
Amina 32
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3. REDUCCIN DE NITROCOMPUESTOS, OXIMAS, NITRILOS Y AZIDAS
El nitrgeno de las aminas est en un estado de oxidacin muy bajo. Por tanto,
las aminas pueden obtenerse por reduccin de otras funciones nitrogenadas ms
oxidadas.
Los nitrocompuestos son reducidos con Fe o Sn en medio
cido. Es el mtodo ms usado para obtener anilinas.
33
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NH
CH3
O
NO2
Pd, PtN
HCH3
O
NH2
NO2
H3C
CH3
H3C
Pd, PtEtanol
NH2
H3C
CH3
H3C
Tiene problemas cuando hay otros grupos
reductibles C=O, C=C.
Hidrogenacin cataltica Reduccin Qumica
H
O
NO2 1. SnCl2, H3O+
2. NaOH
H
O
NH2
Se usa cuando hay grupos funcionales reductibles.
REDUCCIN DE OXIMAS H3C CH3
NOH
2H2, Ni
Presin y Calor
H3C CH3
NH2+ H2O
R2C=N-OH + R2CH-NH2 R2-CH-NH-OH
NH-CHR2
H2
Cat.
(R2CH)2NH + NH2-OH
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Los nitrilos o las azidas pueden ser obtenidos a partir de haluros de alquilo
mediante sustitucin nucleoflica usando como reactivos N3- o CN-
Los grupos azida y cianuro son precursores del grupo
amino. La reduccin de ambos grupos con hidruro de
aluminio y litio o con hidrgeno/Pd lo genera.
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4. ALQUILACIN DE AMONIACO O AMINAS CON HALUROS DE ALQUILO
La reaccin es una sustitucin nucleoflica que produce mezclas porque la
amina producida es, a su vez, un nuclefilo que participa en el proceso
36
Un mtodo mejor para la sntesis de aminas primarias es utilizar la sntesis de
azidas, en la que el ion azida N3-, se utiliza para la reaccin SN2 con un haluro e
alquilo primario o secundario para dar un alquil azida RN3. Debido a que las alquil
azidas no son nucleoflicas,. No ocurre sobrealquilacin.
-
Etapa 1:
El N nucleoflico del
amoniaco ataca al C del
haluro de alquilo desplazando
al bromo y creando un nuevo
enlace C-N.
Etapa 2:
Reaccin cido/base. La base
(amoniaco en exceso)
desprotona el nitrgeno
positivo (amonio) creando un
producto alquilado, amina
primaria.
Mecanismo alquilacin amoniaco
37
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Mecanismo alquilacin amina
Etapa 1:
El N nucleoflico de la
amina ataca al carbono C
del haluro de alquilo
desplazando el bromo y
creando un nuevo enlace
C-N.
Etapa 2:
Reaccin cido-base. La
base (amina en exceso)
desprotona el N positivo
(amonio) creando un
producto alquilado, una
amina secundaria.
38
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La reaccin puede tener lugar intramolecularmente
39
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40
R OH
O
R Cl
O
KMnO4
SOCl2 NH3
R NH2
OBr2
NaOH
RCH2NH2
K2Cr2O7
R H
O
1. NH3
2. H2, NiRCH2NH2
NH2OH
R H
N
HO
2H2, NiRCH2NH2
RCH2NH2
R NH
NH
HO
R
H2, Ni
R NH
R NH2OH+
RCH2OH
PBr3
RCH2Br
NaCN
RCH2CN
H2, NiRCH2CH2NH2
NH3
RCH2NH2
Acido carboxlico
Aldehdo
Haluro de alquilo
Nitrilo
Oxima
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5. AMINACIN REDUCTIVA DE ALDEHIDOS Y CETONAS (VIA IMINAS)
El amonaco y las aminas son nuclefilos que pueden atacar a aldehdos y
cetonas. Si en el medio de reaccin se introduce un reductor, la imina intermedia
puede reducirse, obtenindose una nueva amina
Etapa 1. Buffer cido Etapa 2. Hidrogenacin cataltica
41
Imina
AcOH Cat.
-
42
Se adiciona amoniaco al
grupo carbonilo de la cetona
o aldehdo en una reaccin
de adicin N para producir
una carbinolamina
intermediaria.
1
La carbinolamina
pierde agua para
dar una imina.
R CH3
O
NH3
H A
R NH2
OHCH3
Carbinolamina
intermediaria
R CH3
NH
+ H2O
H2, cat.o
NaBH3CN
R CH3
NH2
2
Imina
La imina se reduce con
NaBH3CN H2, Ni para
generar la amina. Amina
La reactividad del NaBH3CN
es similar a la del NaBH4, pero
es ms estable en solucin
cida dbil.
MECANISMO AMINACIN REDUCTIVA
3
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6. ALQUILACIN DE FTALIMIDA. SNTESIS DE GABRIEL
Obtencin de la ftalimida
43
Otra alternativa en la preparacin de amina 1 a partir de un haluro de alquilo, con
alquilacin de la ftalimida. Es simular a un -cetoster en el que el H cido del NH
est flanqueado por dos grupos carbonilo, por lo tanto las imidas se desprotonan
con bases.
-
Mecanismo de la sntesis de Gabriel
Etapa 1:
Reaccin cido-base. Desprotonation del
grupo N-H por la base hidrxido. Este
protn es el ms cido que el de una
simple amina debido a la estabilizacin
por resonancia debida a los grupos C=O
adyacentes. Esto genera un nuclefilo
fuerte.
Etapa 2:
El N nucleoflico ataca el C del
haluro de alquilo desplazando el
bromo y creando un nuevo
enlace C-N. Este producto
puede ser comparado con una
N-alquil amida.
Etapa 3:
La imida puede ser rota por un
mecanismo anlogo al de las amidas.
La hidrlisis crea el cido dicarboxlico
y la amina.
44
Hidrlisis
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Ex Nitrogen
Reactant
Carbon
Reactant
1st Reaction
Type Initial Product
2nd Reaction
Conditions
2nd Reaction
Type Final Product
1. N3()
RCH2-X or
R2CH-X SN2
RCH2-N3 or
R2CH-N3
LiAlH4 or
4 H2 & Pd Hydrogenolysis
RCH2-NH2 or
R2CH-NH2
2. C6H5SO2NH()
RCH2-X or
R2CH-X SN2
RCH2-NHSO2C6H5 or
R2CH-NHSO2C6H5 Na in NH3 (liq) Hydrogenolysis
RCH2-NH2 or
R2CH-NH2
3. CN() RCH2-X or
R2CH-X SN2
RCH2-CN or
R2CH-CN LiAlH4 Reduction
RCH2-CH2NH2 or
R2CH-CH2NH2
4. NH3 RCH=O or
R2C=O
Addition /
Elimination
RCH=NH or
R2C=NH
H2 & Ni
or NaBH3CN Reduction
RCH2-NH2 or
R2CH-NH2
5. NH3 RCOX Addition /
Elimination RCO-NH2 LiAlH4 Reduction RCH2-NH2
6. NH2CONH2
(urea) R3C
(+) SN1 R3C-NHCONH2 NaOH soln. Hydrolysis R3C-NH2
PREPARACIN DE AMINAS 1 (RESUMEN)
45
-
PREPARACIN DE AMINAS 1 (EJEMPLOS)
46
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PREPARACIN DE AMINA 2 Y 3 (EJEMPLOS)
47
-
48
AMINAS HETEROCCLICAS
Compuestos donde el N forma parte de un anillo. Estas aminas heterocclicas
pueden ser saturadas o no, alifticas o aromticas.
HN
N
N
N
HN
HN
N
NN
HN
Caracterstica importante es que
forme parte del anillo o no, el N
sigue siendo N.
Retiene su basicidad
-
7. REACCIONES DE LAS AMINAS
DENSIDADES ELECTRNICAS EN LA METILAMINA
El N de la amina es una zona de
alta densidad electrnica debido
a su par de electrones no
compartidos
Las aminas pueden reaccionar como bases o nuclefilos. El N de la amina es
una base Lewis.
Los H del grupo
amino tienen baja
densidad electrnica El grupo NH es mal grupo
saliente. Previamente necesita
reconvertirse
49
-
Las reacciones ms importantes de las aminas (nuclefilos) se producen con
electrfilos:
-Sustitucin nucleoflica con los haluros de alquilo
- Adicin nucleoflica con aldehidos y cetonas
- Sustitucin nucleoflica aclica con derivados de cidos carboxlicos
50
Las aminas 1 y 2 (pero no las
3) pueden acilarse por la
reaccin de SN en el grupo acilo
con un cloruro de cido o un
anhdrido de cido para producir
una amida.
Amida
-
51
-
7.1 ALQUILACIN DE AMINAS
Etapa 1:
El N nucleoflico de la amina ataca
al carbono C del haluro de alquilo
desplazando el bromo y creando un
nuevo enlace C-N.
Etapa 2:
Reaccin cido-base. La base
(amina en exceso) desprotona el N
positivo (amonio) creando un
producto alquilado, una amina
secundaria.
52
-
La catlisis cida produce la protonacin de algunas molculas de
cetona, aumentando la electrofilia del carbono carbonlico. Se
produce entonces la adicin nuclefila del nitrgeno amnico sobre
el carbono carbonlico, que cambia de hibridacin sp2 a sp3.
El intermedio tetradrico protonado cede un protn a la amina que
aun no ha reaccionado, produciendose un aminoalcohol geminal
(ambas funciones sobre el mismo carbono) de alta estabilidad.
Parte de las molculas de aminoalcohol sufren protonacin en el OH,
que es otro centro bsico, dando lugar a un intermedio con un buen
grupo saliente: el agua.
53
7.2. REACCIN DE AMINAS 1 CON ALDEHIDOS Y CETONAS
-
El enlace C-O debilitado por la protonacin se rompe heterolticamente,
producindose la eliminacin de agua y dando lugar a una sal de
imonio intermedia. El carbono vuelve a recuperar la hibridacin sp2.
La amina en exceso desprotona la sal de imonio, obteniendose as la
imina final.
54
-
7.3 ELIMINACIN DE HOFMANN
55
Al igual que los alcoholes, las aminas
pueden convertirse en alquenos por una
reaccin de eliminacin; sin embargo,
debido a que el ion amiduro, NH2-, es un
mal grupo saliente, primero debe
convertirse en un buen grupo saliente.
-
Las sales de amonio cuaternario sufren
eliminacin E2 cuando son calentadas con
Ag2O disuelto en agua
Las aminas se convierten en ioduro de
amonio cuaternario cuando son tratadas
con exceso de ioduro de metilo
El calentamiento del hidrxido promueve
una 1-2 eliminacin dando lugar a un
alqueno y una amina.
La regioselectividad es Hofmann. El
alqueno mayoritario es el menos
sustituido
56
-
57
La razn para esta
selectividad es
probablemente estrica,
debido al gran tamao
del grupo saliente
trialquilamina, as que la
base debe abstraer el H
de la posicin menos
impedida.
La etapa inicial es un ejemplo de
la alquilacin de una amina con
ioduro de metilo. La eliminacin
tiene lugar cuando se calienta,
entonces el hidrxido ataca el
protn ms accesible, se forma el
enlace del alqueno C=C y el
grupo saliente, un grupo amino
neutro, se desprende.
Mecanismo de la reaccin de eliminacin de HOFMANN
-
7.4 SUSTITUCIN AROMTICA ELECTROFLICA
Para evitar la polisustitucin se protege el
grupo amino convirtindolo en amido.
58
-
7.6 SALES DE DIAZONIO: LA REACCIN DE SANDMEYER
59
1-Aminas + HONO
(solucin cida fra)
Nitrogeno Gas
Evolucion desde
una solucin clara
Las sales de diazonio aromticas, derivadas de anilinas, son ms estables y
pueden reaccionar de forma controlada con una gran cantidad de nuclefilos.
-
60
-
61
NH2
CH3
2Br2
NH2
CH3
Br BrHNO2
H2SO4
N
CH3
Br Br
NHSO4-
H3PO2
CH3
Br Br
N NHSO4-
CuX + Cu(HSO4)X + N2
X
+ Cu(HSO4)
Mecansticamente estas reacciones de remplazo del diazonio ocurren a travs de
un mecanismo por radicales
La reduccin de una sal de diazonio para dar un areno ocurre con el tratamiento
de cido hipofosforoso.
-
Se consigue as la sustitucin formal del grupo NH2 por una gran variedad
de grupos funcionales:
Nu-
Nu-
H2O
HBF4
KI
H3PO2
CuX (Cl, Br
CN)
(X=Cl, Br
CN)
62
-
63
REACCIONES DE ACOPLAMIENTO DEL DIAZONIO
N NHSO4-
Y
Un compuestos azo Son de colores brillantes
Y = OH, NR2
+N N
Y
N N
HSO4-
OH
N N
O
H
H
OH2
N N
OH
Las sales de arenodiazonio
experimentan una reaccin de
acoplamiento con anillos aromticos
activados.
NCH3
CH3
N N
HSO4- N N
N
H3C
CH3
Bisulfato de bencendiazonio
N,N-dimetilanilina
p-(dimetilamino)azobenceno