LUMINITA IRINEL DOICINIRINA ELENA DOICIN
Ghimie oruanicilpentru
Bacalaureat giAdmitere in facultate
CUPRTNS
PARTEA ITrsrr pENTRU BacRre.unEAT ........... .............'.'...'... 5
1. Structura gi compozitia substantelor organice...'..'
3. Alchene....4. Alchine5. Arene6. Hidrocarburi .................7. Reactia de halogenare ..................
8. Alcooli gifenoli9. Amine
10. Compugi organici cu grupe func[ionale monovalente
11. Acizi carboxilici12. Aminoacizi gi proteine
l3.Zaharide giPolizaharide ................. ...........-......--.. 44
14. Compugiorganicicu func[iunimixte ........... 47
1 5. Test recapitulativ Hidrocarburi16. Test recapitulativ compugi organici cu grupe funclionale monovalente ..........
17. Test recapitulativ Compuqi organici cu func[iuni monovalente
18. Test final ............
Sorulrr rEsrE
PARTEA a II-aTNSTS PENTRUADMITEREA
LA FACULTATEA DE MEDICINA 9I Fmuncrn .......' 119
Teste iniliale -....--- 121
1. lntroducere in chimia organicd """"' 121
2. Atcani ..... 127
3. Alchene giAlcadiene "' 132
4. Atchine ... 137
5. Arene -"" 142
6. Hidrocarburi ...............'. """""""""" 147
7. Compugihalogena[i "" 152
8. Compugi hidroxilici .."""""""""" ""' 157
9. Compugi organici cu Azot """""""" 163
10. Compugi organici cu funcliuni monovalente """"" 169
11. Compugi carbonilici ""' 175
12. Compugicarboxilici ""' 180
13. Derivali func[ionali ai Acizilor Carboxilici """""""' 186
14. Compugi cu func[iuni polivalente .""' 192
15. lzomeria complrgilororganici ......'."' 198
16. Aminoacizi gi Proteine """""""""-"' 204
71013
161922252832353841
50535760
63
17. Zaharide ....'......-.-.-.-.... 21018. Compugi organici cu importanld fiziologicd ........... 216
Teste recapitulative ............... ................-.-... 224
Rispunsuriteste recapitulative ............... ..................'.. 234
Competenle vizate in aceastl lucrare,conform programei de Chimie organici pentru Bacalaureat
L. Explicarea unor fenomene, procese, procedee int6lnite in viala de zi cu zi1.1. Clasificarea compugilor organici in funcfie de natura grupei funclionale1.2. Diferenlierea compugilor organici in funclie de structura acestora
1.3. Descrierea comportlrii compugilor organici studiali in funclie de clasa de
apartenenlb2. Investigarea comportlrii unor substanle chimice sau sisteme chimice2.1 . Efectuarea de investigalii pentru evidenlierea unor caracteristici, proprietifi, relalii2.2.Formularea de concluzii care s[ demonstreze relafii de tip cauzd - efect
2.3.Evaluarea m6surii in care concluziile investigaliei suslin predicliile iniliale3. Rezolvarea de probleme in scopul stabilirii unor corelatii relevante,
demonstr0nd rationamente deductive gi inductive3. I . Rezolvarea problemelor cantitative /calitative3.2. Conceperea sau adaptareaunei strategii de rezolvare pentru a analiza o situalie3.3. Justificarea explicafiilor gi soluliilor la probleme4. Comunicarea inlelegerii conceptelor in rezolvarea de probleme, in formularea
explicafiilor, in conducerea investigaliilor gi in raportarea de rezultate4.l.rJtilizarea, in mod sistematic, a terminologiei specifice intr-o varietate de contexte
de comunicare4.2. Procesarea unui volum important de informalii ;i realizarea distincfiei dintre
informalii relevante/irelevante gi subiective/obiective4.3. Decodificarea gi interpretarea limbajului simbolic gi inlelegerea relaliei acestuia
cu limbajul comun5. Evaluarea consecinlelor proceselor gi acliunii produselor chimice asupra propriei
persoane 9i asupra mediului5.1. Analizarea consecinlelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante gi
folosirea necorespunzdtoare a produselor chimice5.2. Justificarea importanlei compugilor organici
1. STRUCTURA 9I COMPOZTTTASUBSTANTELOR ORGANICE
l. Scrie cuvintul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare
dintre afirmafiile date.
1. Prima substanld sintetizatd in laborator a fost .......... . (ureea / benzenul)
2. in compugii organici carbonul poate fi .......... tetravalent. (divalent 9i/ numai)
3. Este un element organogen (Na / N)
4. Oxigenul .......... participa la o legdturd covalentd dublS cu un atom de clor.
(poate / nu poate)
5. O catend ramificati contine minim .-.'.'.'.. atomi de carbon. (3 / 4)10 puncte
ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rdspunsul corect.
1. Sunt elemente organogene, cu excep$a:
a) carbonul;
b) iodul;
c) magneziul;
d) hidrogenul.
2. Oxigenul nu poate forma cu carbonul legdturd:
a) covalentd simpld;
b) covalentd dubld;
c) covalentd triplS;
d) covalentd Polard.
3. Este adevdrati afirma[ia:
a) Analiza elementald calitativd conduce la formula moleculard a substanlei;
b) Substanlele cu eaceeagiformuld brutd sunt izomere;
c) Formula moleculari a uneisubstanle precizezd felul atomilor din molecul5 9i
numdrul exact al acestora;
d) Cunoscind formula brutd a unei substan{e se poate determina formula de
structurd a ei.
4. Carbonul poate forma legdturd covalentd tripld cu:
a) hidrogenul;
b) oxigenul;
c) clorul;
d) azotul.
5. Nu este o grupd functionali omogeni:a) - COOH\^-^/b) -\'- v\c)-C=C-d) -?:c:?-
lll. Se considerA urmitoarea cateni de atomi de carbon:C
c:c-c= c- E-"-attCCI
CSe cere:
1. Precizeazd tipul catenei. 2p
2. Numeroteazd atomiide carbon din catend gi precizeazd tipulfiecdruiatom. 4p
3. Completeazd catena cu atomi de hidrogen gi scrie formula moleculard a
substanlei rezultate. 3p
4. Calculeazd compozitia procentuald masicd a substanlei ob[inute la punctul
precedent. 4p13 puncte
lV. Se consideri urmitoarele formule moleculare:
a) CrHroO; b) CsH10Cl3; c) C5H12; d) CaH5N; e) CrHzOzCl.
1. Precizeazd care dintre formulele moleculare date nu corespunde unei
substante reale. 5p
2. Care din formulele moleculare date corespunde unei hidrocarburi? Scrie o
formuli de structuri posibild pentru aceastd hidrocarburi. 3p
3. Scrie o catend de 7 atomi de carbon aciclicd, nesaturatd, ramificatd care sd
conlini 2 atomi de carbon cuaternari. 3p11 puncte
V. Se supun combustiei 2,32 g substanfi organici A cu masa moleculari116. $tiind ci s-au obfinut 5,28 g CO2 9i 2,16 g H2O, se cere:
1. Determind formula procentuald, formula brutd gi formula moleculard a
substanteiA. 9p2. $tiind cd in formula de structurd a substan[ei A se afl5 o legdturd n, scrie o
formuld de structurd posibild pentru substan[a A. 2p11 puncte
10 puncte
V!. Un compus organic B are raportul de masi C:H = 6:1. in urma anlizei
elementale cantitative a 1,27 g compus s-au obfinut2,87 g AgGl. $tiindci substanfa nu confine oxigen gi ci are masa moleculari 127, se cere:
1. Determind formula moleculari a substantei B.
2. Scrie 2 formule de strucurd posibile pentru substan[a B.
9p
4p13 puncte
Vll. Pentru 3 substanfe organice A,B,C se cunosc:
- pentru substanla A raportul de masi C:H:O = 30:5:16;
- substanla B conline 66,66% G gi 11,1 1o/o H;
- in substanla G raortul atomic C:H:N este 2:3:1.
Se cere:
1. Determind formulele brute ale celor substan[e: A, B, C. 6p
2. gtiind cd densitatea vaporilor in conditii normale ai substantei B este 3,2't
determinS-i masa moleculard giformula moleculard. 4p
3. Scrie o formul5 de structurd posibili pentru substanta B. 2p12 puncte
Vlll. [n urma arderii in oxigen a 12,6 g hidrocarburi A, se obline un amestec
gazos care trecut prin solulie de Ga(OH)z ii scade masa cu 39'6 g'
1. $tiind cd hidrocarbura A are densitate in raport cu aerul 1,453, determind-i
formula moleculari. 6P
2. Considerdnd cd in structura hidrocarburii A se gdsesc numai legituri o
scrie o formuld de structurd posibild gi calculeazi numdrul de legdturi o
dintr-o moleculd de hidrocarburd A. 4p10 puncte
10 puncte din oficiu
2. ALCANI
l. Scrie cuvdntul / cuvintele dintre paranteze care completeazi corect fiecare
dintre afirmafiile date:
1. Alcanii sunt hidrocarburi .......... aciclice. (saturate / nesaturate)
2. Alcanii conlin in moleculS carbon - carbon. (numai legdturi simple /
legdturi simple gi legdturiduble)
3. Al patrulea termen din seria alcanilor este .......... (propanul/ butanul)
4. Numdrul izomerilor care au formula moleculari C6H1a este (5 I 4)
5. Radicalii alchil .......... existd in stare liberi ca substante stabile. (pot / nu pot)
10 puncte
ll. Pentru fiecare item al acestui subiect alege rispunsul corect.
1. Propanul nu poate participa la reac[ii de:
a) izomerizare;
b) cracare;
c) pirolizd;
d) combustie.
2. Pentanul prezintd un numir de izomeri egal cu:
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5.
3. Alcanulcu 10 atomide hidrogen in moleculS se numegte:
a) decan;
b) pentan;
c) hexan;
d) butan.
4. Seria de alcani gi izoalcani formati din substante in stare gazoasd la tempe-
ratura de 25 oC este:
a) etan, propan, pentan;
b) izobutan, metan, hexan;
c) metan, butan, neopentan;
d) propan, izooctan, pentan.
10
5. Prin cracarea butanului se obtine un numir de alchene egal cu:
a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4.10 puncte
lll. Butanul este o materie primi importanti a industriei chimice gi un foarte
bun combustibil.
1. Scrie ecualiile reacliilor chimice care au loc la descompunerea butanului. 4p
2. Calculeazi compozifia procentualS de masi a butanului 2p
3. Scrie formulele de structuri gi denumegte deriva[ii monoclorura[i ce se pot
obline prin clorurarea fotochimicd a butanului 4p
4. Puterea caloricd a butanului este 118516,5 kJ/m3. Scrie ecua[ia reacliei chimice
de ardere a butanului gi calculeazi cantitatea de cdldurd degajati la arderea
a 1kg butan
lV. Se consideri urmitorii izolalcani:
a) cH.-?r-?* - cH.
CH3 CH'
CH.
b) CH3- CH,-CH - ? - CH. c)
"*,- ? - cH.
CH, CH, CH,I
CH,
6p16 puncte
CH,I ?,,
1. Denumegte conform IUPAC ceitrei izolalcani gi scriele formulele moleculare. 6p
2. Scrie ecua[ia reaclieichimice de monoclorurare pentru izomerulc). 2p
3. Scrie formulele de structuri ale izomerilor izoalcanului de la punctul c). 2p10 puncte
V. Prin convenlie cifra octanici, G.O., a unei benzine reprezinti procentul
masic de izooctan,2,2,4-trimetilpentan, pe care aceasta il confine. C.O. a
izooctanului este considerati 100, iar a n'heptanului este 0.
1. Scrie formulele de structuri ale celor doui hidrocarburi gi calculeazd formula
procentuald a izooctanului. 4P
2. Se considerd o benzini cu un continut masic de 10o/o n-heptan 9i avAnd
C.O. = 90.
a) Calculeazd masa de benzind in care se gdsesc 9 moli izooctan' 6p
b) Calculeazd volumul de aer, cu20o/o 02, rec€S3r arderii a2kg benzind. 8p18 puncte
11
VI. Metanul folosit pe scari largi drept combustibil este utilizat in industria
chimici 9i la oblinerea unor alfi compugi cu importanld practici deosebiti.
in urma chimizirii prin clorurare a metanului rezulti un amestec de
clorometan, diclorometan, triclorometan 9i metan nereaclionat in raport
molar 2:2=1:1gi un volum de HCI misurat in condilii normale de 15,68 L.
1. Scrie ecualiile reacfiilor chimice de obtinere a celor trei derivati clorurali ai
metanului. 6P
2. Calculeazd volumul de metan de puritate B0% introdus in procesul de
clorurare prezentat. 4P
3. Precizeazd o utilizare a clorometanului. 1p
11 puncte
Vll. Un derivat monobromurat al unui alcan necunoscut confine 65% Br.
1. Determind formula moleculard a alcanului necunoscut.
2. Scrie izomerii derivatului monobromurat gi precizeazd
carbon componenti.
3. Scrie formulele structurale ale deriva[ilor dibromurati ce s-ar putea
din alcanul necunoscut.
4p
natura atomilor de
2p
obtine
4p
2p
1p
5 puncte
10 puncte din oficiu
10 puncte
Vlll. Chimistul romdn Gostin D. Nenilescu a propus o reacfie de transformare
a normal-alcanilor in izoalcani.1. Scrie ecuatia reactiei de izomerizare a n-butanului. 2p
2. Precizeazd conditiile in care are loc aceastd reactie gi izomerul cu punctul
de fierbere cel mai ridicat.
3. Precizeazi o aplicalie practici a acestei reac[ii.
12