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Aspectos generales sobre isomería
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ISOMEROS CONSTITUCIONALES(También llamados isómeros estructurales)
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Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular,pero diferentes “esqueletos” carbonados!!
Ejemplo:
H3CCH2
CH2
CH3
H3C
CH
H3C
CH3
C4H10 C4H10
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Las siguientes estructuras serán isómeros constitucionalesó estructuras idénticas??
H3CCH2
CCH2
H3C CH3
CH3H3C
CH2C
CH3
H3C CH2
CH3
CCH2
CH3
H2C
CH3
H3C CH3
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H3CCH2
CCH2
H3C CH3
CH3
H3CCH2
CH
CH3
CH
CH3
CH3
seran isómeros constitucionales??
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Cuantos isómeros constitucionales tendrá la fórmula C5H12 ??
H3C CH3 H3CCH3
CH3
H3C CH3
H3C CH3
esqueleto A esqueleto B esqueleto C
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cuantos tendrá la fórmula C5H11Cl ??
H3C CH2
Cl
H3C CH3
Cl
H3C CH3
Cl
Esqueleto A
Esqueleto B
H3CCH2
CH3 Cl
H3CCH3
CH3
Cl
H3CCH3
CH3
ClH3C
CH3
Cl
Esqueleto C
H3C CH3
H3C CH2 Cl
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En resumen: para encontrar los isómeros constitucionales quecontienen un grupo funcional, determine primero todo losposibles esqueletos carbonados y luego coloque los gruposfuncionales en las diferentes posiciones en cada esqueleto!!
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ISÓMEROS CONFIGURACIONALES 1(ISÓMEROS GEOMÉTRICOS)
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Estas moleculas tienen la misma formula molecularpero son diferentes por que tienen átomos ubicados endiferentes partes del espacio!!
ISOMERISMO CIS-TRANS
CC
H
CH3
H
H3C CC
CH3
H
H
H3C
cis-2-buteno trans-2-buteno
estos isómeros son compuestos totalmente diferentes, con propiedades diferentes y no se pueden interconvertir sin romper enlaces!!
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Cual será la estructura del cis-2-penteno, y del trans-2-penteno ??
H3C
H
H
CH2 CH3
H3C
H
CH2
H
CH3
trans-2-penteno cis-2-penteno
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no todos los alquenos pueden existir como isómeros configuracionales
ejemplo: dibuje el 2-metil-1-propeno con todos los posibles isómerosconfiguracionales!!
CC
CH3
CH3
H
H
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La nomenclatura cis-trans aún se usa, pero en algunos casospuede ser confusa:
ejemplo: se puede decir que el siguiente alqueno es cis ó trans??
CH3H3CO
H CH2CH3
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NOMENCLATURA (Z) y (E)
CH3H3CO
H CH2CH3
Paso 1 identifique los átomos directamente enlazados al doble enlace
CO
H C
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Paso 2 Escriba los números atómicos para cada átomo
C
CH
O8 6
61
Paso 3 Compare los dos átomos en cada extremo del alqueno. El que tenga el número atómico mas grande tendrá prioridad
C
CH
O8 6
61
prioridadno hay diferencia
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Paso 4 si los átomos son idénticos en el extremo del doble enlacecompare los átomos de peso atómico mayor contiguos aestos:
C
CH
O8 6
61
H
C
1
6
prioridad
prioridad
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paso 5 Si los dos grupos con prioridad estan en el mismo ladoel alqueno se designa como (Z) “zusammen” (juntos)
Si los dos grupos con prioridad estan de lados contrariosel alqueno se designa como (E) “entgegen” (atraves)
CH3H3CO
H CH2CH3
(E)-1-metoxi-2-metil-1buteno
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COOHHOOC
H
H
COOHH
COOH
H
Ácido fumáricomp.287oC
Ácido maléicomp. 138-139oC
Irritante!!
Fumaria officinalis L
Boletus scaber Bull
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ISÓMEROS CONFORMACIONALES(CONFÓRMEROS)
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Manipulando modelos en 3D:
CH4CH3CH3
Dibújelo en el papel!!
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Proyecciones de Newman para confórmeros de etano
==
= =
H
H HH
HH
H
H
H
H
HH
Confórmeroescalonado= staggered
Confórmeroeclipsado
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El proceso completo para el etano:
Def: Tensión torcional: Barrera energética hacia la rotación del enlace!!
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Perfiles energéticos!!
Mostrar en Chemoff
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La canicaen la caja de huevos!!
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Por que el confórmero “escalonado” es de mínima energía??...factores estéricos no sonde gran importancia para esta explicación!!
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CONFÓRMEROS DE BUTANO
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Como será el perfíl energético??...construyámoslo!!
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El ciclopropano!!
= =H
HH
H
C
H
H
=H
HH
H
H
HÁngulo C-C=60
Ideal= 109
Dif=109-60 = 49…tensión angular!!
(Adolf von Baeyer (1835-1917)…trabajó con Robert Bunsen y August Kekulé)
Def: Tensión torcional en cicloalcanos!!
Hay tensión torcional en cicloalcanossi cualquier par de enlaces C-H
Vecinos eclipsa uno al otro
Def: Tensión estérica!!
Hay tensión estérica entre átomos nó enlazadosCuando los dos átomos tratan de ocupar
el mismo espacio debido a las interacciones de repulsión
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H H
HH
H
H
HH
Ciclobutano
Máxima tensión torcional!!
Mínima tensión angular!!
CONFÓRMERO DE EQUILIBRIO!!
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CICLOPENTANO
=H
HH
H
C
H
HH
H
HH
H H
H
HH
H
H
H
H
H
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EL MÁS IMPORTANTE:CICLOHEXANO
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POSICIONES AXIALES Y ECUATORIALESEN CICLOHEXANO!!
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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Y LA PROYECCIÓN DE NEWMAN??
H
HH
HH
HH
HCH2
CH2
==
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Perfíl energético de las conformaciones de Ciclohexano!!
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ISOMERÍA CIS-TRANS EN CICLOALCANOS
Br
H CH2CH3
HH
H
H3C
CH2CH3
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Asigne las relaciones siguientes como Asigne las relaciones siguientes como ciscis óó transtrans
Rojo y amarilloAmarillo y verdeRojo y Verde
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Cuantos confórmeros!!
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UNA VISIÓN DINÁMICA DE UN ALCANO!!
OCTADECANO 600KVibración, rotación, traslación
NONANO 1200K
NONANO 600K
PROPANO 600KVibra, rota, y se traslada!
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ISÓMEROS CONFIGURACIONALES 2(ISÓMEROS ÓPTICOS)
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ELEMENTOS DE SIMETRÍA:
Eje de simetría: Un eje alrededor del cual una rotación conducea una estructura indistinguible de la primera!
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Plano de reflexion: divide la molécula en dos partes iguales
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Centro de simetría: punto formal en el centro de la moléculaen relación al cual cada átomo tiene suequivalente en una posición equidistante!
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Elementos de simetría !!
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Ejemplos de quiralidad!!
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MOLÉCULAS ASIMÉTRICAS:
Será posible construir mas de un modelo para las siguientes moléculas??CCl4, CHCl3, CH2Cl2, CH2ClOH
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Y las moléculas??
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Ahora, para el ácido láctico, se pueden construir dos modelos??
H3CCH
OH
CO2H H3CC
CO2H
HHO
H3CC
CO2H
OHH
Serán identicas??Espejo
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OTRA VISTA:
Pto fusión: 110 0C Pto fusión: 110 0C
Corrosivo!!
Estas imágenes especulares se conocen como enantiómeros!!Y son otro ejemplo de isómeros configuracionales
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Actividad óptica de los enantiómeros
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Actividad Óptica!!
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ROTACIÓN ESPECÍFICA!!
C en [g/ml]= 0.028[g/ml]…corregir arriba!!, l en [dm]=1[dm] está bién…y la Respuesta está bien!!
X
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Invitación a ganar un premio Nobel….
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CENTROS ASIMÉTRICOS:
No es facil identificar si una molécula será quiral o no, a pesar de estoHay un método fácil y es identificar los llamados centros asimétricos
Si un compuesto ha de tener isómeros ópticos, entonces debe existirCuatro sustituyentes diferentes atados a un carbono central!!
H3C CO2H
HHO
Centroasimétrico
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IDENTIFIQUE LOS CENTROS ASIMÉTRICOS:
H3CCH3
Cl
H3C CH3
CH3
H3C CH3
Cl
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Mas ejemplos:
OH
Cl
Quiral o no quiral??
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EN ANILLOS:
CH3
Cl
Método: * identifique cualquier carbono terciario o cuaternario en el anillo* compare las partes izquierda y derecha del anillo hasta la mitad
Centro quiral
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Identifique los centros quirales:
OH
CHCHCH3H3C CH3H3C
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Enantiómeros Vs Diastereoisómeros!!
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Dibuje todas las posibilidades de isómeros ópticos para el compuesto:
5-Bromo-2-metil-ciclohexanol
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LA QUIRALIDAD DE LA VIDA:Las siguientes moléculas son importantes en la bioquímica de las
células, identifique los centros quirales:
H2N
HCCO2H
H
H2N
HCCO2H
CH3
H2N
HCCO2H
CH2
H2C
CO2H
CO2H
H2CCH2
CO2H
Glycina Alanina Ácido Glutámico Ácido succínico
H3CC
O
CO2H
Ácido pirúvico
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Las enzimas son proteinas las cuales actuan como catalizadoresCelulares y están hechas de aminoácidos. Debido a que los Aminoácidos son quirales, las enzimas son quirales y puedenEn teoría existir en sus formas enantioméricas....sin embargoSolo existen en una sola forma enantiomérica
Como solo existe un enantiómero de enzima, estas reaccionanSolo con un enantiomero del ácido láctico por que??
C
H OH
H3C CO2H H3C CO2H
Olactato deshidrogenasa
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Cual enantiómero será el que actúa??
Supongamos que la enzima tiene 3 sitios activos donde se puedePegar el ácido láctico:
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DROGAS QUIRALES:
Dado que los procesos bioquímicos se pueden explicar todos medianteInteracciones enzima sustrato, no es raro encontrar drogas quiralesdonde solo uno de los enantiomeros sea el que actúe y el otro no!
IBUPROFENO!
H3C
CH3
C
HCH3
HO2C
H3C
CH3
C
HCO2H
H3C
Solo uno de los dos posee la mayor actividad!
* Una mezcla de enantiomeros en igual proporcion (1:1) recibe el nombre de mezcla racémica
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UN CASO BRUTAL!!...Thalidomide….
La droga se retiró del mercado en 1961….cuando ya habían nacido cerca de 10.000 bebes
Sedante aprobado en Europa y Canadá en 1956
Uno de losEnantiómerosresultó ser teratogénico!!
NH
O O
N
O
O
En la actualidad está aprobada para tratar lepra y melanomas!!
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Otros ejemplos:
R(+)limoneno S(-)limoneno
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Comino de pradoAlcarabeaCarum carvi
Pertenece a laFamilia del perejil!!
O
R(-)carvona S(+)carvona(hierba buena)
O
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ANFETAMINAS!! Methamphetamine
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NOMENCLATURA (R) Y (S)
EJEMPLO: definamos el ácido láctico como (R) ó (s)
H3CC
CO2H
HO H
Ácido Láctico!!
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Paso 1: Identifique el centro asimétrico
H3CC
CO2H
HO H
*
Paso 2: identifique los átomos enlazados al centro asimétrico consus respectivos números atómicos
CC
C
O H18
66
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Paso 3: Asigne las prioridades basados en los números atómicos
CC
C
O H18
66
mayor prioridad menor prioridad
? ?
Paso 4: escoja la prioridad de los átomos idénticos mirando elátomo con mayor número atómico siguiente!
CC
C
O H18
mayor prioridad menor prioridad
O
H 6
861
segundo en prioridadtercero en prioridad
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Paso 5: Coloque el grupo de menor prioridad mirando hacia fuerade usted (atrás de la hoja) y dibuje un arco conectandolos grupos sobrantes desde el de mayor prioridad al de tercera prioridad
Paso 6: si el arco gira en sentido horario, entonces el compuesto es(R), si gira en sentido antihorario, entonces es (s)
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COMPUESTOS CON CENTROS ASIMÉTRICOSPERO QUE NO SON QUIRALES!!...COMPUESTOS MESO
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Cuantos diastereoisómeros pueden postularse para la siguiente estructura…
Cuantos son quirales??
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PROYECCIONES DE FISHER ( Emil Fisher 1852-1902-1919 )W
CX
Y ZC
Z
Y
XW
Z
Y
XW
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CHO
H OH
CH2OH
C
CHO
CH2OH
OHH
d-(+)-gliceraldehído Conf. Arbitrariamente asignada!!
ALGO DE HISTORIA!!
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Para la hexosas (azúcares de 6 atmos de carbono)
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-manosa
CHO
CH2OHOHH
HHOCHO
HO H
CH2OH
H OH
d-treosa [(2S,3R)-2,3,4-trihidroxibutanal
Estudiar capítulo 9 del libro de McMurry
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COMO SEPARAR ENANTIÓMEROS…?RESOLUCIÓN!!
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Repasito pequeño de cromatografía!!
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Def.SíntesisEnantioselectiva!!
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RESOLUCIÓN POR FORMACIÓN DE SALES!!
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RESOLUCIÓN POR CROMATOGRAFÍA…
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Analogía….la tienda de zapatos y el mocho!!
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Ejercicios y Casos Complejos!!
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Nomenclatura (R) y (S): Asigne la configuración absoluta para los centros asimétricosdel Taxol!!. También asigne la configuración para los dobles enlaces!!
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Antes de resolver el problema…una ventana al artículo que enseña elorden de prioridades de los ligandos
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Resolvámoslo!!
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Las aminas pueden presentar quiralidad??
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Cual de los siguientes compuestos no es capaz de invertir?...cuallo hace muy lentamente?
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Que hay de los sulfóxidos..?Y de los esteres de sulfinatos?
ESTOS SI SON QUIRALES!!..por que no ocurrirá inversión ??...o será que dicha inversión es muy lenta??
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ALENOS!!
Serán quirales??...MODELOS!!
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ATROPOISOMEROS!!
Serán quirales?...por que??
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Problema infernal!!
Dibujemos todos los posibles estereoisómeros para la siguiente molécula!!...Y encuentre cuantas parejas pueden existir en forma enantiomérica!!
Comencemos con cualquiera deforma arbitraria!!
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La técnica…un híbrido entre Newman y CIP
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Y luego exploramos todas las posibilidades!!
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Cuidado…algunas pueden ser lo mismo!!
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Conclusión…pueden existir solo 3 pares en relación enantiomérica…Las demás relaciones son diastereoisoméricas!!
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Tarea para el parcial!!
Repita el punto anterior y ademásDibuje el estereoisómero aquiral!!