Download - Análisis orgánico funcional
Los hidrógenos de los hidrocarburos pueden
ser sustituidos por átomos de otro metal o por
un agrupamiento de átomos para obtener
compuestos derivados que poseen
propiedades muy diferentes y que presentan
estructuras muy distintas.
Átomo o grupo de átomos que representan
la diferencia entre un hidrocarburo y el
nuevo compuesto, se le llama grupo
funcional.
1. Análisis espectroscópico
1. Métodos físicos
1. Examen Superficial (organoléptico).
2. Determinación de la pureza y constantes
físicas.
2. Métodos Químicos
1. Clasificación según los grupos funcionales.
2. Identificación final.
Infrarrojo
Uv – Vis
Resonancia Magnética Nuclear
Espectrometría de masas
Proporciona una masa molecular muy precisa
Rayos X
Para materiales cristalinos, indica distribución
precisa de los átomos.
1. Examen Superficial (organoléptico).
Estado físico
Polvo amorfo, agujas cortas, líquido viscoso, etc.
Color
Presencia de grupos cromóforos
(nitro, nitroso, diazo, azo, quinona)
Oxidación de grupo funcional
Incoloros (ausencia de anteriores)
Olor
Existencia de sustancias con olor característico
2. Determinación de la pureza y las constantes físicas
La necesidad de purificar o fraccionar está dada por:
Intervalos de Punto de fusión (en caso de existir)
Comportamiento en cromatografía de capa fina o de gases
Heterogeneidad o varación del color
Índice de refracción
1. Clasificación según los grupos funcionales
Determinación de la acidez o basicidad y su solubilidad
Ensayo con indicadores
Papel indicador
Rojo congo
azul pH menor de 4,8
rojizo pH mayor de 4,8
Acción de ácidos y bases
Ácido sulfúrico
Hidróxido de sodio
1. Clasificación según los grupos funcionales
Ensayo de insaturaciones activas
Con bromo en tetracloruro de carbono
Comparación de coloraciones con ensayo en blanco
Se comprueba desprendimiento de gas HBr con papel
tornasol en la boca del tubo de la reacción.
h
Br/CCl4
HBr
+
CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C
CH CH
BrBr
CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C
CH CH
Test de Baeyer (con KMnO4)
Cambio de color rápido en coloración indica
posible presencia de insaturaciones
Comparación de coloraciones con ensayo en
blanco
Diferenciación KMnO4 neutro
Diferenciación KMnO4 acido
+KMnO 4
CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C
CH CH
OHOH
CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C
CH CH + MnO 2
+ KMnO 4H+
CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C
CH CH
OO
CH2(CH2)6CH3H3C(H2C)6H2C
C C + MnO 2
Identificación de anillos aromáticos
Identificación de anillos aromáticos activados
Test de Le Rosen
NH2
SO3H
+
OH
O2N
NO 2O2N
NH2
SO3H
OH
O2N
NO 2O2N
CH3
+ CH2
O H2SO4
CH3
CHCH3 O
NH2
SO3H
H2SO4
CCl4+ CH2
O
no hay reacción
Clasificación mediante solventes
Solubilidad ó insolubilidad que corresponde a un proceso
físico de disolución (características de polaridad)
Análisis elemental cualitativo
FUSIÓN ALCALINA
Lenteja de Na+
10mg muestra
fusión y mezcla
Tubo rojo20 ml agua destilada
Hervir contenido
Filtrar
∆Llama
baja Fuerte
∆
Sumergir
Romper
tubo
Elemento a reconocer
• Nitrógeno
Reacción
• 1ml filtrado + 10mg sulfato ferroso sódico.
∆ a ebullición 1‘
Enfriar y acidular (gotas c)
Resultado
Positivo
• Azufre
• Halógenos
• 1ml filtrado + gotas de nitroprusiatode sodio 5%
• 1 ml filtrado + diluído +
gotas de
Azul intenso
Color y solubilidadde precipitados enamoníacodependen delhalógeno
H2SO4
Azul intenso
H2NO3
AgNO3
2. Identificación final.
Clasificación en un grupo funcional
Espectros
Propiedades físicas
Propiedades químicas
LIBROS Pasto Daniel y Jhonson Carl, DETERMINACIÓN DE
ESTRUCTURAS ORGÁNICAS, Editoria RevertéS.A., 1981, págs 335 – 337.
Connors K.A., CURSO DE ANÁLISIS FARMACÉUTICO, Editorial Reverté S.A., 2da Ed, 1981, págs 509, 510.
PÁGINAS WEB http://sensei.lsi.uned.es/palo/demos/Q3_0001/
a183.htm
http://ocw.uc3m.es/ciencia-e-oin/caracterizacion-de-materiales/material-de-clase-1/Apuntes_Analisis_Composicional_y_de_grupos.pdf