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Biogénesis Mixta
Los flavonoides son metabolitos secundarios vegetales de origen biosintético
mixto: el anillo Aproviene de la ruta de la malonil-CoA y el anillo B y la
cadena C3provienen de la ruta del ácido shikímico. La enolización del ciclo
proveniente de la ruta de la malonil-CoA da origen al anillo aromático A en
las chalconas y flavanonas. Estas a su vez son los precursores de las demás
clases de flavonoides.
Las enzimas claves son Chalcona Sintasa (CHS) y Estilbeno Sintasa (STS),
ambas usan 4-cumaroil-CoA y realizan tres reacciones de condensación conmalonil-CoA. El tetracétido lineal resultante es el sustrato común para las
enzimas CHS y STS.
Es importante recalcar que este proceso de biosíntesis sustenta el hecho de
que en la mayoría de flavonoides el anillo A, sea meta-oxigenado, es decir
como es característico de los anillos aromáticos originados por la vía de la
malonil-CoA; y por otro lado, el anillo B proveniente de la ruta del ácido
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shikímico, generalmente es orto-oxigenado. Para el caso de la biogénesis de
los isoflavonoides tales como las isoflavonas, pterocarpanos y rotenoides,
los experimentos realizados por diversos investigadores sugieren que hay un
proceso de migración 2,3. Por ejemplo se ha demostrado que la (2S)-
naringenina (una flavanona) es convertida por una isoflavonasintasa de la
soya (Glycine max ) en genisteína (una isoflavona).
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Biosíntesis de pterocarpano en Medicago truncatula (Fabaceae) tipo de
alfalfa.
Las antocianinas son pigmentos naturales que imparten colores a las plantas
para diversas funciones. Estos pigmentos representan un potencial para el
reemplazo competitivo de colorantes sintéticos en alimentos, productos
farmacéuticos y cosméticos y para la obtención de productos con valor
agregado dirigidos al consumo humano. Sin embargo, mucho hay por aprender en
cuanto a su estabilidad enmatrices específicas y a la relación entre suestructura, la actividad biológica de los metabolitos bioactivos, los efectos
sinergísticos y las dosis efectivas. Estos temas son objeto de
investigaciones actuales y futuras.
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Bate-Smith and Swain en 1962adoptaron las primeras ideas de White y los
clasificaron como metabolitos de plantas superiores, que se distinguen de los
compuestos fenólicos simples por las siguientes características:
• Son solubles en agua.
• Su peso molecular está entre 500-3.000/4.000 unidades de masa atómica
(u.m.a.), incluyendo moléculas que contienen 12-16 grupos fenólicos y
5-6 anillos aromáticos.
• Son capaces de interaccionar con otras moléculas formando complejos.
Forman precipitados con alcaloides, gelatina y otras proteínas en
solución (ej.: albúmina).
El advenimiento de nuevos métodos y análisis llevaron a conocer en más
detalles las estructuras de estos compuestos, y así los estudios se
extendieron hacia la comprensión de la relación estructura-actividad
biológica, permitiendo en la actualidad una definición mas amplia:
Son metabolitos secundarios ampliamente distribuídos en varios sectores del
reino de las plantas superiores.
a) Solubilidad en agua: en estado puro pueden ser dificilmente solubles en
agua. En estado natural existen interacciones polifenol-polifenol que asegura
la solubilidad necesaria en medio acuoso.
b) Peso molecular: desde 500 a 3000-4000 tales metabolitos conservan la
propiedad de actuar como taninos, pueden alcanzar valores de masa de hasta
20.000 (no cumplicarían con la condición de solubilidad).
c) Estructura y caracter polifenólico: para 1000 unidades de masa molecular
relativa poseen entre 12 y 16 grupos fenólicos y 5-7 anillos aromáticos.
d) Complejación intermolecular: además de dar las reacciones fenólicas
típicas, tienen la capacidad de precipitar alcaloides, gelatina y otras
proteinas en solución. Estas reacciones de complejación son interés
científico intrínseco en estudios de reconocimiento molecular y como base de
posibles funciones biológicas.
e) Características estructurales: Los polifenoles vegetales se clasifican
estructuralmente en dos grandes grupos: TANINOS CONDENSADOS Y TANINOS
HDROLIZABLES.
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Localización en tejidos vegetales
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