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1
LA QUÍMICA DE LA VIDA Química Orgánica
Imagen tomada de http://ateismoparacristianos.blogspot.com/2014/10/papa-francisco-acepta-la-teoria-del-big.html
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COMPUESTOS ORGÁNICOS
CONCEPTOS BÁSICOS
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4
Berzelius (1807)
T ítu lo d e l d iag ram a
INO R G AN IC O S
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vita l"
O R G ANIC O S
C O M PUESTO S
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Friedrich Wölher (1828)
Primera Síntesis orgánica:
Cianato de UreaAmonio
5
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ALEKSANDR OPARIN - 1922
• Caldo primigenio
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Yellowstone National Park
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COACERVADOS• Sustancias orgánicas dispersas en
agua, separados del medio por una estructura parecida a las membranas celulares.
• No tienen vida.• Presentan el intercambio con el
medio ambiente.
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COACERVADOS
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EXPERIMENTO DE STANLEY MILLER 1953
13
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ENDOSIMBIOSIS
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15
QUÍMICA ORGÁNICA
La Química de los “Compuestos del Carbono”.
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16CICLO DEL CARBONO. VIDEO YOU TUBE: https://www.youtube.com/watch?v=B8koi8UCM4A
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17
Química orgánica en la actualidad
• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...• Pueden tener otros elementos: O, N,
S, P, halógenos...
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19
ACTUALIDAD:• Número de compuestos:
Inorgánicos: unos 100.000–Orgánicos: unos 7.000.000
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20
Propiedades del Carbono
• Electronegatividad intermedia–Enlace covalente.
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
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• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples
• Tetravalencia: s2p2
21
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22
Tipos de enlace• Enlace simple: Los cuatro pares
de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
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Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo 00000000000000000.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=OEnlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo 00000000000000000.
Ejemplo: HCCH, CH3 – CN
23
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Fórmulas químicas Hexano • Empírica• Molecular1. Condensada2. Semidesarrollada.3. Desarrollada o
estructural4. Geométricas.
24
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Geométricas
• Planas• Tridimensionales
25
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![Page 28: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/28.jpg)
Glucosa - C6H12O6
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![Page 29: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/29.jpg)
Acido Butírico
29
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30
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ACTIVIDAD I – P II: Determinar las diferentes fórmulas, según corresponda, para los siguientes compuestos.
31
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32
![Page 33: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/33.jpg)
33
• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b)CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
a
Tipos de átomos de carbono
bb
d
c
![Page 34: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/34.jpg)
34
• Grupo funcional: átomo o grupo de átomos unidos de manera característica que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto.
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Serie homóloga: grupo de compuestos diferenciados por el número de grupos metileno, (-CH2-) que contiene.
35
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TIPOS DE CADENAS
• Lineal
37
• Ramificada
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CÍCLICAS Monocíclica Policíclica
38
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CÍCLICAS Homocíclicas Heterocíclicas
39
![Page 39: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/39.jpg)
• Isómeros: compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura, y diferentes propiedades físicas o químicas.
40
![Page 40: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/40.jpg)
41
Isomería estructural .
• De cadena: CH3
–(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
butano CH3–CH2–CH2–CH3
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• De posición:–1-propanol CH3–CH2–CH2OH– 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:propanal CH3–CH2–CHO aldehído
propanona CH3–CO–CH3 cetona
42
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43
Isomería CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).
• Isomería geométrica originada en los dobles enlaces.
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44
Isomería CIS-TRANS
Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3
Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H
![Page 44: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/44.jpg)
45
![Page 45: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/45.jpg)
Radical: son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo .
46
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RADICALES
47
![Page 47: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/47.jpg)
RADICALES ISO: Significa 'igual
48
ISOPROPILO
ISOBUTILO
SECBUTILO
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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
49
![Page 49: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/49.jpg)
Función química inorgánicay grupo funcional
Función• Oxidos• Hidróxidos• Ácidos• Sales• Hidruros• Peróxidos
G.Funcional• O-2 (ex. Perox O-1)• OH-1 • H+1 (ex. Hidru H-1)• Cation+ Anion- • H-1 • O-1
50
![Page 50: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/50.jpg)
Video BIOMOLÉCULAS.
CARBOHIDRATOS.LÍPIDOSPROTEÍNASÁCIDOS NUCLEICOSVideo BIOMOLÉCULAS en: https://www.youtube.com/watch?v=afqHOd0IlRQ
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Clasificación de los compuestos orgánicos
![Page 52: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/52.jpg)
COMPUESTOS ORGÁNICOS
• HIDROCARBUROS.• OXIGENADOS.• NITROGENADOS.• ORGANOSULFURADOS.
![Page 53: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/53.jpg)
HIDROCARBUROS
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55
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57
ALCANOS(PARAFINAS)
ALQUENOS(OLEFINAS)
ALQUINOS(ACETILENOS)
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58
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59
CICLICOS
AROMÁTICOS
HALOGENADOS(Haluros de alquilo)
R – X
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60
![Page 60: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/60.jpg)
OXIGENADOS
![Page 61: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/61.jpg)
Carbohidratos: https://www.youtube.com/watch?v=tQG2OGZpJBw
![Page 62: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/62.jpg)
63
![Page 63: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/63.jpg)
64
ALCOHOLES
FENOLES
ÉTERES
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65
![Page 65: 2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos](https://reader035.vdocumento.com/reader035/viewer/2022062503/58f1224a1a28ab8c188b4657/html5/thumbnails/65.jpg)
66
ALDEHIDOS
PROPANAL
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67
CETONAS
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68
ÁCIDOSCARBOXÍLICOS
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69
ÉSTERES
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NITROGENADOS
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72
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73
AMINAS
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74
AMIDAS
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75
NITRILOS
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76
NITROCOMPU-ESTOS
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77
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ORGANOSULFURADOS
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AMINOÁCIDOS
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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad)
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1. Ácido carboxílico.2. Ácido sulfónico.3. Ester.4. Amida.5. Nitrilo.6. Aldehído.7. Cetona.8. Alcohol.9. Fenol10. Tiol.
11. Amina (1°, 2° y 3°).12. Éter.13. Sulfuro.14. Alquenos.15. Alquinos.16. Halogenuro.17. Nitro.18. Alcano.19. Radical.
85
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87
Formulación y nomenclaturaHidrocarburos
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Clasificación de los compuestos orgánicos
Solo con C-H
hidrocarburos
Cadena abierta
Saturados
alcanos
insaturados
alquenos
alquinos
Cadena cerrada
ciclos
Ciclo alcano
Ciclo alqueno
Ciclo alquino
aromáticos
C-H y otros E
02/05/2023 Gloria Maria Mejia Z.
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89
Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que principalmente contienen átomos de carbono e hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.• Los átomos de carbono se unen
entre sí para formar cadenas carbonadas.
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90
Prefijos según nº de átomos de C
Nº C Prefijo 1 met 2 et
3 prop 4 but 5 pent
Nº C Prefijo 6 hex 7 hept
8 oct9 non10 dec
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NOMENCLATURA HIDROCARBUROS
• Escoger la cadena de carbonos más larga.
• Enumerar los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por el extremo desde el cual posea más cercano el sustituyente o radical.
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• Indicar el nombre de los sustituyentes precedidos del número que corresponde al átomo de carbono al que están unidos. Si existen dos grupos sobre el mismo carbono, se repite el número delante del segundo grupo.
92
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• Si un mismo sustituyente aparece más de una vez en la cadena, los números de las posiciones que ocupan se enumeran, separados entre sí por comas, y se emplean los prefijos di, tri, tetra… para indicar el número de veces que aparece dicho grupo.
93
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HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA.
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• Prefijo (nº C) + sufijo ano”. –Ej: CH3–CH2–CH3: propano
ALCANOS
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96
ALQUENOS
• Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.–Ej: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
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Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del triple enlace si éste puede colocarse en varios sitios.Ej: CH3–CH2–CCH 1-butino
97
ALQUINOS
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98
Hidrocarburos ramificados.
• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
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• La ramificación se nombra terminando en “il”.
• Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2 | CH2–CH3
• se nombra 3-etil-1-penteno.
99
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100
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.
Ejemplo: CH2–CH2 | | ciclo buteno CH =CH
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• Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6)
y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –Ejemplo:
–CH3
metil-benceno (tolueno)101
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102
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103
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104
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Hidrocarburos halogenadosI–CH2–CH2–CH3
105
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Cl–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl
106
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Con Br
107
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ACTIVIDAD – PII
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109
Formular los siguientes hidrocarburos
• Pentano• 2-hexeno• propino• 3-metil-butino
• 3-etil-2-penteno
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110
Nombrar los siguientes hidrocarburos:
1. CH2=CH–CH = C–CH=CH2
2. CH3–CC–CH2–CCH3.CH2=CH–CH2–CH3
4. CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3
5. CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3
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111
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FIN PRIMERA PARTE