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Aldehídos y Cetonas
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Aldehídos y CetonasO Son compuestos orgánicos que se
caracterizan por poseer el grupo funcional Carbonilo (-CO-) que es quien determina sus propiedades
O Los Aldehídos tienen la fórmula general R-CHO (el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario) y las Cetonas R–CO-R1 (el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario)
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O Los grupos R y R1 pueden ser alifáticos o aromáticos.
RO
H
Aldehído
RO
R1
Cetona
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Aldehídos: Usos y Aplicaciones
O Son intermediarios en la síntesis de ácidoO Fabricación de plásticos, resinas y
productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina, etc.
O Industria fotográfica; explosiva y colorante.O Como antiséptico y preservador.O Como herbicida, fungicida y pesticida.O Acelerador en la vulcanización.O Industria de alimentación y perfumería.O Industria textil y farmacéutica.
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Aldehídos: Nomenclatura Común
O Los nombres comunes de los aldehídos se derivan del nombre común del ácido que forman por oxidación, cambiando la palabra “Ácido” por “Aldehído” o bien, sustituyendo la terminación “-ico” por “-aldehído”.
O A continuación se presenta una tabla, a manera demostrativa, de algunos de los principales ácidos orgánicos:
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Principales Ácidos Carboxílicos# de
CFórmula Nombre Común
1 HCOOH Ácido fórmico
2 CH3-COOH Ácido acético
3 CH3-CH2-COOH Ácido propiónico
4 CH3-(CH2) 2-COOH Ácido butírico
5 CH3-(CH2) 3-COOH Ácido valérico
6 CH3-(CH2) 4-COOH Ácido caproico
8 CH3-(CH2) 6-COOH Ácido caprílico
10 CH3-(CH2) 8-COOH Ácido cáprico
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Nombres comunes de los principales aldehídos
# C
Fórmula Nombres Comunes
1 HCHO Aldehído fórmico o Formaldehído
2 CH3-CHO Aldehído acético o Acetaldehído
3 CH3-CH2-CHO Aldehído propiónico o Propionaldehído
4 CH3-(CH2) 2-CHO Aldehído butírico o Butiraldehído
5 CH3-(CH2) 3-CHO Aldehído valérico o Valeraldehído
6 CH3-(CH2) 4-CHO Aldehído caproico o Caproaldehído
8 CH3-(CH2) 6-CHO Aldehído caprílico o Caprilaldehído
10 CH3-(CH2) 8-CHO Aldehído cáprico o Capraldehídp
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O En esta nomenclatura, al carbono número dos se le designa con la letra alfa (), al carbono tres con la letra beta () y así sucesivamente.
OH
-metilbutiraldehído
O H
-etilvaleraldehído
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Aldehídos: Nomenclatura Sistemática
O Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. La “o” final del alcano se reemplaza con el sufijo “al”.
O Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena.
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EjemplosO
H H
Metanal
O
H
Etanal
3-metilbutanal
2 1
O
H
3
4
5
2,2-dimetilpentanal
O
H
Propanal
4
32
1
OH
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O Cuando el grupo aldehído está unido a un anillo se utiliza el sufijo “-carbaldehído”O H
Ciclopentanocarbaldehído
O H
Ciclohexanocarbaldehído
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O
H
Benzaldehído
P-tolualdehído
m-hidroxibenzaldehído
O
H
O Algunos aldehídos aromáticos pueden ser:
O H
OHfeniletanal
O
H
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O Si sobre una misma cadena existen dos grupos aldehído, al nombre del hidrocarburo base se le agrega la terminación “-dial”.
O
O H
H
Etanodial
O
O
H
H
Propanodial
NOTA: Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el prefijo formilo.
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Cetonas: Usos y Aplicaciones
O Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes.
O Otras constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas.
O La butano-2,3-diona es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina.
O La formalina se emplea como conservador de muestras biológicas.
O La acetona y la etilmetilcetona son disolventes orgánicos ampliamente conocidos.
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ClasificaciónO Puras o Simétricas: Cuando el
grupo R es el mismo a ambos lados del grupo carbonilo.
O Asimétricas o mixtas: Cuando los grupos R y R1 unidos al carbonilo son diferentes.O
Cetona Pura
O
Cetona Mixta
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Cetonas: Nomenclatura Común
O Consiste en considerar al grupo carbonilo como cadena principal (cetona) y a los grupos R y R1 como sustituyentes.
O
Dimetilcetona
O
n-butilmetilcetona
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O Cuando el carbonilo va unido al benceno se le llama “fenona” y se le antepone el nombre trivial del ácido del mismo número de carbonos que la cadena alifática, cambiando la teminación “-ico” por “-o”.
O
Acetofenona
O
Butirofenona
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Cetonas: Nomenclatura SistemáticaO 1. Las cetonas obtienen su
denominación a partir del nombre del hidrocarburo base, al que se le cambia la última “-o” de la terminación original por “-ona”.
2
1
O
3
Propan-2-ona
2
1
O3 4
5
3-metilpentan-2-ona
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Hasta aquí el 3er examen