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Gliceraldehído,una aldotriosa
Dihidroxiacetona,una cetotriosa
(a)
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D-Glucosa,una aldohexosa
D-Fructosa,una cetohexosa
(b)
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D-Ribosa,una aldopentosa
(c)
2-Desoxi-D-Ribosa,
una aldopentosa
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Espejo
HOH
CHO
OH
CH2OHCH2OH
H
CHO
Modelo de barra y bolas
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D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
L-GliceraldehídoD-Gliceraldehído
Fórmulas en proyección de Fischer
Fórmulas en perspectiva
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Tres carbonos Cuatro carbonos Cinco carbonos
Seis carbonos
D-Gliceraldehído D-Eritrosa D-Treosa D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa
D-Aldosas
(a)
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C
C
CH2OH
O
OH
H
H
Tres carbonos
D-Gliceraldehído
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C
C
O
OH
H
H
C
CH2OH
OHH
C
C
O
OH
H
H
C
CH2OH
OHH
Cuatro carbonos
D-Eritrosa D-Treosa
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C
C
O
OH
H
H
C
CH2OH
OHH
C OHH
C
C
O
H
H
HO
C
CH2OH
OHH
C OHH
C
C
O
OH
H
H
C
CH2OH
OHH
C HHO
C
C
O
H
H
HO
C
CH2OH
OHH
C HHO
Cinco carbonos
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
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Seis carbonos
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-GalactosaD-Gulosa D-Idosa D-Talosa
D-Aldosas
(a)
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Dihidroxiacetona D-Eritrulosa D-Ribulosa D-Xilulosa
D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa
Tres carbonos Cuatro carbonos Cinco carbonos
Seis carbonos
D-Cetosas
(b)
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Dihidroxiacetona
Tres carbonos
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D-Eritrulosa
Cuatro carbonos
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D-Ribulosa
Cinco carbonos
D-Xilulosa
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D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa
Seis carbonos
D-Cetosas
(b)
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D-Manosa(epímero en C-2)
D-Galactosa(epímero en C-4)
D-Glucosa
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L-Arabinosa
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Aldehído Alcohol Hemiacetal Acetal
Cetona Alcohol Hemicetal Cetal
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D-Glucosa
β-D-Glucopiranosaα-D-Glucopiranosa
mutarrotación
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α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa Pirano
α-D-Fructofuranosa β-D-Fructofuranosa Furano
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EjeEje
Dos formas de silla posibles
(a)
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Eje
(b)
α-D-Glucopiranosa
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Familia de la GlucosaAmino azúcares
Desoxiazúcares
Carboxi azúcares
β-D-Glucosa β-D-Glucosamina
N-Acetil-β-D-Glucosamina
β-D-Galactosamina β-D-Manosamina
β-D-Glucosa-6-fosfato
Ácido N-AcetilmurámicoÁcido Murámico
β-L-Fucosa α-L-Ramnosa
β-D-Glucuronato D-Gluconato D-Glucono--lactonaÁcido N-Acetilneuramínico
(ácido siálico)
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β-D-Glucosa
D-Glucosa(forma lineal)
D-Gluconato
(a)
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D-Glucosa + O2 D-Glucono- -lactona H2O2+
(b)
Glucosa oxidasa
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hemiacetal
hemiacetalacetal
alcohol
H2OH2O
hidrólisiscondensación
α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa
Maltosa
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Abreviaturas de los Monosacáridos más corrientes y de algunos de
sus derivados
Abecuosa Abe Ácido Glucurónico GlcA
Arabinosa Ara Galactosamina GalN
Fructosa Fru Glucosamina GlcN
Fucosa Fuc N-Acetilgalactosamina GalNAc
Galactosa Gal N-Acetilglucosamina GlcNAc
Glucosa Glc Ácido Murámico Mur
Manosa Man Ácido N-Acetilmurámico Mur2Ac
Ramnosa Rha Ácido N-Acetilneuramínico Neu5Ac
Ribosa Rib (ácido siálico)
Xilosa Xyl
Tabla 9-1
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β -D-Galactopiranosil-(14)- β -D-glucopiranosaLactosa ( forma β)
Gal(β14)Glc
β -D-Fructofuranosil α-D-glucopiranósidoSacarosa
Fru(β21α)Glc
α -D-Glucopiranosil α-D-glucopiranósido
Trealosa
Glc(α11α)Glc
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Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
Sin ramificar RamificadosDos monómeros
Sin ramificarMúltiples
Monómerosramificados
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Gránulos de Almidón
(a)
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Gránulos de Glucógeno
(b)
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Extremono reducido
Extremoreducido
(a)
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Rama
Cadena principal
(b)
Ramificación(α1 6)
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(c)
Extremosno reducidos
Amilosa
Amilopectina
Extremosreducidos
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Uniones (α14) entre D-glucosas
(a)
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(b)
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Uniones (β14) entre D-glucosas
(a)
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(b)
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Staphylococcus aureus
Ácido N-Acetilmurámico
(Mur2Ac)
N-Acetilglucosamina
(GlcNAc)
L-AlaD-GluL-LysD-Ala
Enlace cruzadode pentaglicina
Extremoreducido
Punto de roturade la Lisozima
(β 14)
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Glucosaminoglicano Disacárido repetido Número de disacáridospor cadena
Hialuronato
Condroitín 4-sulfato
Queratán sulfato
GlcA
GlcA
Gal
GlcNAc
GlcNAc4SO3
GlcNAc6SO3
~50.000
20-60
~25
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Estructura y función de algunos Polisacáridos
Polímero Tipo Monómero Tamaño Función
Almidón Almacenamiento de energía, en plantas
Amilosa Homo- (α1 4)Glc, lineal 50-5000
Amilopectina Homo- (α1 4)Glc, con
(α1 6)Glc en ramas
cada 24-30 unidades
Glucógeno Homo- (α1 4)Glc, con > 50.000 Almacenar energía, en bacterias y
(α1 6)Glc en ramas células animales
cada 8-12 unidades
Celulosa Homo- (β1 4)Glc > 15.000 Estructural, en plantas, da rigidez y
resistencia a la pared celular.Quitina Homo- (β1 4)GlcNAc muy larga Estructural, en insectos, arácnidos y
crustáceos, da rigidez y resistencia alexoesqueleto.
Peptidoglicano Hetero-, 4)Mur2Ac(β1 4) muy larga Estructural, en bacterias, da rigidez y
péptidos GlcNAc(β1 resistencia a la pared celular.unidos
Hialuronato (un Hetero-, 4)GlcA(β1 4) >100.000 Estructural, en vertebrados, crea la matriz
Glucosamino-glicano) ácido GlcNAc(β1 de la piel y tejido conectivo, viscosidad ylubricante en articulaciones.
Tabla 9-2
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(β 1 3) (β 1 4) (β 1 3) (β 1 3) (β 1 4)
(GlcA GalNAc)n GlcA Gal Gal Xyl Ser
Condroitín sulfato
Núcleo de la proteína
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Heparán sulfato
Condroitín sulfato
+NH3
OOC
Exterior
Interior
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Proteínas de unión
Núcleo protéico de Agrecano
Hialuronato(disacárido repetido
más de 50.000 veces)
Queratánsulfato
Condroitínsulfato
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Integrina
Proteoglicano
Fibronectina
Fibras de Colágeno entrecruzadas
Filamentos de Actina
Membrana plasmática
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Glc
GlcNAc
Man
Gal
Neu5Ac
Fuc
GalNAc
(b) Enlace N(a) Enlace O
GalNAc Ser GalNAc Asn
Ejemplos: Ejemplos:
Asn
Asn
Asn
Ser
/Th
r
Ser
/Th
r
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GlcNAc
Man
Glc
Gal
AbeOAc
Rha
Kdo
Hep
n10
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(b)
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Ligandos Oligosacáridos unidos a Lectinas
Lectinas y Familia Abreviatura Ligandos
Plantas
Concanavalina A Con A Manα1–OCH3
Griffonia simplicifolia GS4 Lewis b (Leb) tetrasacárido
lectina 4Aglutinina del gérmen de trigo WGA Neu5Ac(α 2 3) Gal (β1 4)Glc
GlcNAc (β1 4)GlcNAc
Ricino Gal (β1 4)Glc
Animal
Galectina-1 Gal (β1 4)Glc
Manosa unida a proteína A MBP-A múltiples octasacáridos de manosa
VirusHemaglutinina del virus de la gripe HA Neu5Ac(α2 6) Gal (β1 4)Glc
Proteína 1 del virus del Polioma VP1 Neu5Ac(α2 3) Gal (β1 4)Glc
Bacterias
Enterotoxina LT Gal
Toxina del cólera CT GM1 pentasacárido
Tabla 9-3
Fuente: Weiss, W.I. & Drickamer, K. (1996) Structural basis of lectin-carbohydrate recognition. Annu. Rev. Biochem. 65, 441-473.
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Glicoproteína ligando de integrina
Integrina
P-selectina
Célulaendotelialdel capilar
Lugar de inflamación
Glicoproteína ligando de P-selectina
Linfocito Tlibre
Rodadura
Corrientesanguínea
Adhesión
Extravasación
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Cadena de oligosacáridos
Proteína de la MembranaPlasmática
Glicolípidos
Toxina
P-Selectina
Virus Bacteria Linfocito
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
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Glicoproteína
o Glicolípido
Mezcla de
oligosacáridos
oligosacáridos
separados
Polisacáridos
purificados
Pequeños
oligosacáridos
Carbohidratos
completamente
metiladosMonosacáridos
Liberación de oligosacáridos con endoglicosidasa
1) Cromatografía de intercambio iónico2) Filtración en gel3) Cromatografía de afinidad a Lectina
Composición de la
mezcla
Tipos y número de
monosacáridos
Posición(es) de
enlaces glucosídicos
Secuencia de
monosacáridos;
posición y
configuración de
enlaces glucosídicos
Secuencia de
monosacáridos;
posición y
configuración de
enlaces glucosídicos
Hidrólisis conácido fuerte
Metilación completa con CH3I, base fuerte
Hidrólisis enzimáticacon glucosidasasespecíficas
RMN yespectrometríade masas
Cromatografía en líquido de alta resolución o derivación a cromatografía gas-líquido
Hidrólisis ácida con producción de monosacáridos metilados en cada –OH excepto los implicados en los enlaces glucosídicos
Resolución de framentosen la mezcla
Cada oligosacárido se somete a metilación o análisis enzimático