dios les bendiga el principio de la sabiduria es el temor de jehova…
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DIOS LES BENDIGA
“El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…”
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BIENVENIDOS
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•Ruptura de enlaces•Reacciones orgánicas •Clases de reactivos
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•Propiedades físicas y químicas de los
hidrocarburos, alcoholes, cetonas, aldehídos y ácidos
carboxílicos
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RUPTURA DE ENLACES
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RUPTURA DE ENLACES
• La ruptura de un enlace covalente puede ocurrir de
dos maneras distintas:
1. Homoliticamente2. Heteroliticamente
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EJERCICIOS Realizar las etapas necesarias
para obtener las siguientes especies:
•CH3* y CH3*, •t-butil+ y -OH
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REACCIONES ORGÁNICAS
• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por
sus resultados, así:
•Reacciones de sustitución•Reacciones de adición•Reacciones de eliminación
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REACCIONES ORGÁNICAS
• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por
sus resultados, así:
•Reacciones de transposición
•Reacciones de oxidación
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REACCIONES ORGÁNICAS
• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por
sus resultados, así:
•Reacciones de reducción•Reacciones ácido-base
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REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
•Son las mas comunes; características de
compuestos saturados (alcanos)
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REACCIONES DE ADICIÓN
• Son características de compuestos insaturados
(alquenos, cicloalquenos, alquinos,
etc)
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REACCIONES DE ELIMINACIÓN
•Son características de haluros de alquilo,
alcoholes, alcanos, etc.
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REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN•Llamadas también de
reordenación, reagrupamiento, consiste en que se cambia la secuencia
de los átomos en una molécula; isomerización.
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CH3-(CH2)3-CH3
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REACCIONES DE OXIDACIÓN
•En química orgánica Se dice que una reacción es de
oxidación cuando el sustrato gana oxigeno o
pierde hidrogeno.
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REACCIONES DE OXIDACIÓN
• Agentes oxidantes:
•KMnO4, en medio básico•K2CrO7 en medio ácido•Cr203 en medio ácido•Oxigeno en presencia de vanadio•O3 en presencia de cobre y el
calor
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REACCIONES DE REDUCCIÓN
•En química orgánica Se dice que una reacción es de
reducción cuando el sustrato gana hidrogeno o
pierde oxigeno; son contrarias a las de
oxidación.
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+
+
+
+
REACCIONES DE REDUCCIÓN
Agentes reductores:
•Pd/H•Sn/H•pt/H•Hg.Zn/H
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REACCIONES ÁCIDO- BASE
•Su fundamento es el concepto de ácidos y bases de Brösted-lowry: el ácido cede protones y la base acepta protones; el catión de la
base y el anión del ácido al combinarse originan una sal
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REACCIONES ÁCIDO- BASE
•En química orgánica actúan como bases: las aminas,
Y como ácidos: los alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos,
ácidos sulfonicos, mercaptanos, alquinos terminales, etc.
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HIDROCARBUROS
•Los hidrocarburos o carburos de hidrogeno son
compuestos orgánicos binarios formados
únicamente por carbono e hidrogeno
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AROMATICOS
MONONUCLEARES
POLINUCLEARES
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ALCANOS•Los alcanos se denominan compuestos saturados.
•Poseen enlace sencillo
•Formula general CnH2n +2
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• CnH2n +2
• n=1
• C1H2(1) +2
• C1H2+2
• C1H4
• CH4 METANO
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ejercicios
• Plantear las formulas moleculares cuando n=2, 3 y 4
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CH3CH3
C4H10
CH3 CH3
CH3
C4H10
n-butano2-metilpropano
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Ejercicio
• Realizar la formula molecular del alcano cuando n=5
• Realizar la estructura de cada isómero
• Darle nombre a cada estructura
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CH3CH3
C5H12
CH3 CH3
CH3
C5H12 C5H12
CH3CH3
CH3 CH3
n-pentano 2-metilbutano 2,2-mdietilpropano
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ALCANOS•Estado de agregación: C1-C4 = gaseosos C5-C17= líquidos C18-en adelante son sólidos
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ALCANOS•Son incoloros en estado puro•Su densidad es menor que la del
agua•Son insolubles en agua•Son solubles en solventes
apolares (CCl4 )
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pentano agua
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Ejercicio
pentano
agua
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Propiedades físicas
• Al aumentar los átomos de carbono (peso molecular) aumentan los puntos
de fusión, punto de ebullición y densidad.
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Propiedades físicas
• ¿Cómo es la relación entre el peso molecular y los punto de fusión, ebullición y densidad? directa o
inversa?
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Propiedades físicas
• ¿Cómo es la grafica entre el numero de carbonos y el punto
de ebullición?
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Propiedades físicas
• ¿Qué sucede con el punto de fusión y ebullición si aparecen
ramificaciones?
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Propiedades físicas
• ¿Cómo será la relación entre el punto de fusión y ebullición y el numero de ramificaciones?
¿directa o inversa? Y ¿la grafica?
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Propiedades físicas
Compuesto Punto de ebullicion (ºC)
n-pentano 36,5
2-metilbutano 27,85
2,2-dimetilpropano 9,5
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Ejercicios
• Realice las estructuras de los compuestos de la
tabla anterior y observe la presencia de
ramificaciones y su p.e
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ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN
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ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
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EJERCICIOS
• EL ALCANO DENOMINADO PROPANO SE HACE REACCIONAR CON EL OXIGENO ¿QUE SE PRODUCE?
• BALANCEAR LA REACCION
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ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE HALOGENACIÓN
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REACCION DE HALOGENACIÓN
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EJERCICIO
• CUANDO TRATAMOS AL PROPANO CON EL BROMO CUALES SON LOS PROPABLES COMPUESTOS
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CH3-CH2-CH3 + Br2 + BrHCH3-CH2-CH2-Cl
CH3-CH2-CH3 + Br2 + BrHCH3-CH-CH3C
Cl
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ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
REACCIÓN DE NITRACIÓNCH4 + HNO3 CH3NO2 + 2H2O
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ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
CRAQUEO Y PIROLISIS
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ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS
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ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
MÉTODO DE WURTZ2RX + 2 Na R-R + 2NaX
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ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente,
1. Mg, 2. H20)
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Zn/HCl
ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
Reducción metal-acidoRX + H2 RH + HX
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Zn/HCl
ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
Reducción con hidruros de metal-alcali
4RX + LiAlH4 4RH + LiX + AlX3
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ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:
¿Industrialmente como se obtienen?
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ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halógenos
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• CnH2n
• n=3
• C3H2(3)
• C3H6
• CH2=CH-CH3
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ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halogenuros de hidrogeno (HX)
•Markownikoff
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ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de ácido sulfúrico (H2SO4)/H20 para dar
alcoholes•Markownikoff
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ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de hidrogeno (H2)/ ni, pt, pd
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ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación :1.Fuerte
Produce gas carbónico y agua
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ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación :2. Con una solución neutra
o alcalina de KMnO4, diluida y fría, conduce a dioles o glicoles. (prueba
de Baeyer)
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ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación :3. Bajo la acción de
oxidantes mas enérgicos (solución ácida de KMnO4,
mezcla crómica) presentándose ruptura del
doble enlace
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ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidación catalitica:4. Por el oxigeno del aire
(Ag/∆) producen epoxidos
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ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
OZONÓLISISEn presencia de O3, producen ozónidos,
posteriormente Zn en polvo/H20 para producir compuestos carbonilicos
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ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:
Consultar la Alquilación y la polimerización
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ALQUENOS• Obtención (métodos de
preparación):
Deshidratación de alcoholes
160-170°C/H2SO4, H3PO4, P2O5
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ALQUENOS• Obtención (métodos de
preparación):
El agua se forma, según la regla de Záitsev, a partir
del OH y un Hidrogeno del carbono adyacente mas
pobre en hidrogeno.
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ALQUENOS• Obtención (métodos de
preparación):
Deshidrohalogenación de haluros de alquilo
Al ∆ un RX con solucion alcoholica de una base fuerte (KOH o NaOH)
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ALQUENOS• Obtención (métodos de
preparación):
Deshalogenacion de diahaluros de alquilo
vecinales.En Polvo de Zinc
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ALQUENOS• Obtención (métodos de
preparación):
¿Industrialmente como se obtienen?
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ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halogenos X2
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ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de halogenuros de hidrogeno (HX).
Markownikoff)
![Page 88: DIOS LES BENDIGA El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061223/54c4ae36497959244c8b510e/html5/thumbnails/88.jpg)
2+
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de agua en presencia de Hg/H2SO4
enoles producidos sufren tautomería
![Page 89: DIOS LES BENDIGA El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061223/54c4ae36497959244c8b510e/html5/thumbnails/89.jpg)
2+
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de hidrogeno (H2)
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2+
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Adición de cianuro de hidrogeno (HCN).
En presencia de CuCl y > 70°C.
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2+
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Oxidacion •Con 2O2, KMnO4/H20 produce ácidos y CO2 si es terminal.
•Con O3 produce ácidos aun si es terminal
![Page 92: DIOS LES BENDIGA El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061223/54c4ae36497959244c8b510e/html5/thumbnails/92.jpg)
2+
ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:
Consultar la polimerización
![Page 93: DIOS LES BENDIGA El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061223/54c4ae36497959244c8b510e/html5/thumbnails/93.jpg)
2+
ALQUINOS•Obtención (métodos de preparación).
De los derivados de dihalogenados vecinales
En presencia de solución alcohólica de KOH o de
sodamina
![Page 94: DIOS LES BENDIGA El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061223/54c4ae36497959244c8b510e/html5/thumbnails/94.jpg)
2+
ALQUINOS•Obtención (métodos de preparación).
De los halogenuros de alquilo (RX)
Se hace reaccionar con acetiluro de sodio o de
magnesio.
![Page 95: DIOS LES BENDIGA El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061223/54c4ae36497959244c8b510e/html5/thumbnails/95.jpg)
2+
ALQUINOS•Obtención (métodos de
preparación). En la industria•CaCO3 CaO + CO2
•C(hulla) C(coque)•Cao + 3 C(coque) CaC2 + CO•CaC2 +2 H20 C2H2 + Ca(OH)2
Destilación
2000 °C
Δ
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Compromisos
Resolver los talleres y ejercicios propuestos
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