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DESTILACIÓN
Curso 2016
Farmacéutica Ana María REVERDITO Farmacéutica y Bioquímica Amalia FIGUEROA
Bioquímico Marcelo AGMAN Doctora María Gabriela LORENZO
Cátedra: QUÍMICA ORGÁNICA I
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CONTENIDOS Fundamentos de la DESTILACIÓN. Punto de Ebullición. Distintos tipos de destilación: simple, fraccionada, a presión reducida, por arrastre con vapor. Armado de los equipos utilizados para cada tipo de destilación. Separación o aislamiento. El Punto de Ebullición ¿como criterio de pureza? Variables que afectan el Punto de Ebullición. Concepto de plato teórico. Ventajas de la destilación fraccionada sobre la destilación simple. TRABAJO PRACTICO: Separación de acetona de una mezcla acuosa por destilación simple y destilación fraccionada. Comparación entre ambas técnicas. Construcción e interpretación de gráficos. Reacciones de caracterización. Conclusiones.
Preg. 1) ¿En qué consiste el proceso de destilación?
¿Cuál es su utilidad?
LÍQUIDOA
DESTILAR
VAPOR LÍQUIDODESTILADO
E V AP O R AC I Ó N
C O N D E N S AC I Ó N
Aislamiento (o separación) de líquidos y/o sólidos de una solución
Purificación de sustancias líquidas 3
PROPIEDADES TÉRMICAS DE LA MATERIA
PV = n RT Ecuación de estado de un gas ideal
P, T, V Variables que se representan en un diagrama de fases
Diagrama de fases
que representa el
plano T-P
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UNIDADES DE PRESIÓN
Sistema Internacional (SI): Pascal
Sistema Cegesimal (CGS): Baria
Equivalencias
760 mmHg = 760 Torr = 1 atm
1 atm ≈ 1 bar (1013 mbar) = 106 barias = 105 Pa
1 hPa = 1 mbar
1MPa = 106 Pa
1 baria = 0,1 Pa
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FLUIDOS SUPERCRITICOS: Algunos de sus parámetros
Disolvente Temperatura Crítica (Tc/º K)
Presión Crítica (pc/bar)
Dióxido de Carbono 304 (31 ºC) 74 Agua 647 (374 ºC) 221 Etano 305 49
Etileno 282 50 Propano 370 43 Xenón 290 58
Amoníaco 406 114 Oxido Nitroso 310 72 Fluoroformo 299 49
PUNTO TRIPLE PUNTO CRÍTICO
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Preg. 2) Enuncie los diferentes tipos de destilación.
Explique brevemente en qué consiste cada una y cuál es su
utilidad.
Destilación Simple
Destilación Fraccionada
Destilación por arrastre con vapor
Destilación al vacío 7
TIPOS DE DESTILACIÓN
A PRESIÓN ATMOSFÉRICA • DESTILACIÓN SIMPLE:
a) líquido puro; b) mezclas de líquidos: b1) miscibles; b2) inmiscibles (ver DESTILACIÓN EN CORRIENTE DE VAPOR)
• DESTILACIÓN FRACCIONADA: mezcla de líquidos miscibles con un ∆PE < a 100 oC
A PRESIÓN REDUCIDA • DESTILACIÓN SIMPLE
• DESTILACIÓN FRACCIONADA
• FUNDAMENTO: ↓ de Pexterna para que Pv del líquido se iguale con ella a una T < PE normal
• ¿CUÁNDO SE UTILIZA?: a) Líquidos con alto PE; b) Líquidos que se descomponen a su TE normal
EN CORRIENTE DE VAPOR • NO ES UNA TÉCNICA DE
PURIFICACIÓN DE LÍQUIDOS ORGÁNICOS, SINO DE AISLAMIENTO O SEPARACIÓN
• Separación de sustancias volátiles e insolubles en agua de sustancias no volátiles y/o solubles en agua
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Termómetro
Cabezal de destilación
Soporte
Pinza Refrigerante
Doble nuez
Placa calefactora
Balón
Recipiente colector
Alargadera
EQUIPO DE DESTILACIÓN SIMPLE CON SUS COMPONENTES DE HIERRO Y DE VIDRIO 9
Preg. 3) ¿Por qué el bulbo del termómetro debe estar
enteramente por debajo de la salida al refrigerante?
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Preg. 4) ¿Por qué el agua en el refrigerante debe circular desde el final (alargadera) hacia el cabezal?
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Preg. 5) Si el punto de ebullición de un líquido es superior a 150 º C ¿es necesaria la circulación de agua en el refrigerante? Justifique.
agua
Preg. 6) ¿Puede aplicar una destilación simple para
separar cualquier mezcla de líquidos? ¿Por qué?
Repasemos previamente cómo llevar a cabo una destilación simple
mediante el armado del equipo correspondiente y mencionemos
nuevamente la utilidad del proceso.
http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=pJ2jm2J41bw
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http://www.youtube.com/watch?v=rThEqp2Ro-Y&feature=player_detailpage
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DESTILACIÓN SIMPLE Y DESTILACIÓN FRACCIONADA
Placa calefactora
Placa calefactora
Preg. 7) ¿Cuál es la función de una columna de
fraccionamiento? ¿Qué entiende por plato teórico? ¿Qué
función cumple el relleno de una columna? ¿Qué
materiales se emplean con este fin?
Concepto de separación
Microdestilación simple
Aumento de la superficie de contacto entre líquido y vapor 14
TERMÓMETRO
SALIDA DE AGUA
ENTRADA DE AGUA
PINZA CLIP
ALARGADERA
COLUMNA VIGREUX
EQUIPO NECESARIO PARA LLEVAR A CABO UNA DESTILACIÓN FRACCIONADA A PRESIÓN ATMOSFÉRICA
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Placa calefactora
COLUMNA DE
FRACCIONAMIENTO
A ESCALA INDUSTRIAL
- FRACCIONAMIENTO DEL PETRÓLEO - PURIFICACIÓN DE SOLVENTES - PURIFICACIÓN DEL AGUA PARA LA INDUSTRIA FARMACÉUTICA
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Preg. 8) Suponga que destiló con columna lo más
rápidamente que pudo ¿cómo se hubiera afectado la
eficiencia de la destilación?
Disminución del número de platos teóricos dada la
dificultad de restablecer el equilibrio entre fase líquida y
fase vapor.
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Preg. 9) A un líquido incoloro se le realiza una destilación
simple y se observa que destila a una temperatura
constante (° C). ¿Puede Ud. afirmar que se trata de una
sustancia pura? Fundamente brevemente su respuesta.
Concepto de AZEÓTROPO
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Preg. 10) ¿Cuáles son las limitaciones para utilizar el punto de ebullición como criterio de pureza de una sustancia líquida? Criterio de pureza Variables que afectan el proceso de destilación Presión externa. Naturaleza de la fuente de calor
Condiciones del medio ambiente donde se realiza el proceso
Características de los materiales con los que se arman los equipos
(ver Monografía de FNA 8ª Edición) 19
Preg. 11) ¿Cómo procedería para purificar una sustancia
líquida de punto de ebullición 220 º C que se descompone
a 190 º C?
Vuelva sobre diapositiva nro 8 y link de diapositiva nro 13
para hacer un repaso del tema.
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vacio
EQUIPOS NECESARIOS PARA LLEVAR A CABO
DESTILACIONES AL VACÍO Y POR ARRASTRE CON VAPOR
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Placa calefactora
Placa calefactora
12) La obtención de butanal puede hacerse en los laboratorios de Química Orgánica empleando la siguiente técnica:
En un equipo como el que se muestra en la figura, se coloca
butanol en el balón y se le agrega
lentamente por goteo una solución ácida de dicromato de potasio
(mezcla sulfocrómica). El butanal formado se aísla del medio de
reacción y se recoge en el
erlenmeyer. 22
Placa calefactora
a) ¿Cuál es el procedimiento utilizado para el aislamiento del butanal? b) El butanal se aísla del medio de reacción a medida que se obtiene. ¿Por qué puede ser separado del butanol presente en el balón? c) Un producto secundario (no deseado) de esta reacción es el ácido butanoico. ¿Podría separarse el butanal de este subproducto con el procedimiento elegido? Justifique su respuesta. d) Plantee la ecuación de obtención de butanal empleada en esta ruta sintética. ¿Qué tipo de reacción se llevó a cabo? e) Complete el esquema de la figura con el nombre de los componentes. Indique: dónde debe colocarse el butanol; dónde la mezcla sulfocrómica; dónde se colecta el butanal. f) Durante esta síntesis puede observarse cambios en la coloración de uno de los reactivos. ¿Cuál? ¿Puede explicar la causa de dicho cambio de color? g) ¿Qué podría ocurrir si no se agregara plato poroso al medio de reacción? 23
Punto de ebullición: 56 ° C
ACETONA
TRABAJO PRÁCTICO
DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA
DE UNA MEZCLA DE ACETONA/AGUA
A PRESIÓN ATMOSFÉRICA
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CONDICIONES DE TRABAJO: Mezcla Acetona:Agua 1:3 Volumen de mezcla: 50 mL Fuente de calor: Placa calefactora a MAXIMA velocidad de calentamiento Tela metálica entre placa y balón Columna llena de Raschig y térmicamente aislada DESTILACIÓN SIMPLE: Datos Azul
DESTILACIÓN FRACCIONADA: Datos Rojo